„Buchner-Reaktion“ – Versionsunterschied
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Version vom 10. April 2019, 21:28 Uhr
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Die Buchner-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, bei der Ethyldiazoacetat mit Benzol und seinen homologen Verbindungen thermisch oder photochemisch reagiert, um die entsprechenden ismoeren Ester der Cycloheptatrien-carbonsäure zu bilden. Diese Umsetzung wurde 1885 als erstes von E. Buchner und T. Curtius veröffentlicht und bietet einen praktischen Zugang zu siebengliedrige Carbocyclen, sowohl inter- also auch intramolekular.[1][2]
Übersichtsreaktion
Reaktionsmechanismus
gefolgt von der elektrocyclischen Reaktion in Form einer Norcaradien-Umlagerung. [2]
Die Komplexität des Produktgemisches lässt sich durch das Einführen eines modernen Übergangsmetallkatalysator signifikant reduzieren oder komplett eleminieren. Zunächst wurde für die Reaktion noch ein Kupfer-Katalysator verwendet, bis in den 1980ern fast ausschließlich nur noch ein Katalysator, der auf Rhodium basiert ist, verwendet wurde. Zum Beispiel lässt sich mit dem Rhodium(II)-trifluoracetat-Katalysator eine quantitative Ausbeute von 98% eines einigen Isomers des Cycloheptatrien synthetisieren.[3]
Beispielreaktion
Atomökonomie
Modifikation
Anwendung
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ Czakó, Barbara.: Strategic applications of named reactions in organic synthesis : background and detailed mechanisms. Elsevier Academic Press, Amsterdam 2005, ISBN 978-0-12-429785-2, S. 68–69.
- ↑ a b E. Buchner, T. Curtius: Synthesis of beta-keto esters from aldehydes and diazoacetic acid." Ber. Dtsch. Chem. Ges 18 (1885): 2371-2377. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Band 18, 1885, S. 2371–2377.
- ↑ Andre J. Anciaux, Andre J. Hubert, Alfred F. Noels, N. Petiniot, Philippe Teyssie: Transition-metal-catalyzed reactions of diazo compounds. 1. Cyclopropanation of double bonds. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 45, Nr. 4, 1980, ISSN 0022-3263, S. 695–702, doi:10.1021/jo01292a029 (acs.org [abgerufen am 10. April 2019]).