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-{{Infobox Chemikalie
- | Strukturformel  = [[Datei:Oxalsäure2.svg|140px|Struktur von Oxalsäure]]
- | Suchfunktion    = C2H2O4
- | Andere Namen    = * Ethandisäure
-* Kleesäure
- | Summenformel    = C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>O<sub>4</sub>
- | CAS             = * 144-62-7 (wasserfrei)
-* 6153-56-6 (Dihydrat)
- | PubChem         =
- | Beschreibung    = farb- und geruchloser, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=17910|CAS=|Name=Oxalsäure|Datum=13. Aug. 2009}}</ref>
- | Wirkstoffgruppe =
- | Molare Masse    = * 90,04 g·[[mol]]<sup>−1</sup> (wasserfrei)
-* 126,07 g·[[mol]]<sup>−1</sup> (Dihydrat)
- | Aggregat        = fest
- | Dichte          = 1,9 g·cm<sup>−3</sup>&nbsp;<ref name="GESTIS"/>
- | Schmelzpunkt    = Zersetzung: ab 157 [[Grad Celsius|°C]]&nbsp;<ref name="GESTIS"/>
- | Siedepunkt      =
- | Dampfdruck      =
- | pKs             = 1,23; 4,19 &nbsp;<ref name="GESTIS"/>
- | Löslichkeit     = mäßig in Wasser (90-100 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS"/>
- | Dipolmoment     =
- | Leitfähigkeit   =
- | Quelle GefStKz  = {{RL|144-62-7}}
- | Gefahrensymbole = {{Gefahrensymbole|Xn}}
- | R               = {{R-Sätze|21/22}}
- | S               = {{S-Sätze|(2)|24/25}}
- | MAK             =
- | LD50            = 7500 mg·kg<sup>−1</sup> (Ratte, [[peroral]]) <ref name="ChemIDplus">{{ChemID|144-62-7}}</ref>
-}}
-'''Oxalsäure''' (systematischer Name Ethandisäure und mittlerweile ungebräuchlicher Trivialname: Kleesäure) ist die einfachste [[Dicarbonsäuren|Dicarbonsäure]]. Ihre Salze heißen [[Ethandioat]]e, veraltet, aber noch verbreitet: Oxalate. Oxalsäure ist auch ein [[Reduktionsmittel]] und kann daher quantitativ durch [[Titration]] mit einem [[Oxidationsmittel]] wie [[Kaliumpermanganat]] bestimmt werden, dabei entsteht [[Kohlenstoffdioxid]] als [[Redoxreaktion|Oxidationsprodukt]].
-== Geschichte ==
-Oxalsäure wurde [[1769]] durch [[Johann Christian Wiegleb]] im [[Sauerklee]] (''Oxalis acetosella'', daher der Name) als Kaliumsalz entdeckt und war daher erst unter dem Namen Kleesäure bekannt. 1776 konnte sie in größeren Mengen durch [[Carl Wilhelm Scheele]] und [[Torbern Olof Bergman]] durch [[Oxidation]] von [[Zucker]] mit [[Salpetersäure]] hergestellt werden, was noch keine Synthese, sondern der Abbau eines [[Naturstoffe]]s war. (Auf dieses Verfahren geht auch der historische Name Zuckersäure, womit heute die [[Glucarsäure]] bezeichnet wird, zurück.)
-Oxalsäure wurde dann 1824 erstmalig von [[Friedrich Wöhler]] künstlich aus anorganischen Grundstoffen hergestellt (synthetisiert durch [[Verseifung]] von [[Dicyan]], (CN)<sub>2</sub>).<ref>Burckhard Frank: ''250 Jahre Chemie in Göttingen''. In: Hans-Heinrich Voigt (Hrsg.): ''Naturwissenschaften in Göttingen. Eine Vortragsreihe''. Vandenhoeck + Ruprecht Gm, Göttingen 1988, ISBN 3-525-35843-1 (''Göttinger Universitätsschriften''. Band 13), S. 72 ([http://books.google.de/books?id=3afdaxcz4HoC&pg=PA72&dq=w%C3%B6hler+harnstoff+oxals%C3%A4ure&lr=&as_brr=3&sig=ACfU3U196CdSGLN_HTr4cifjDOMPpPDIyg]und[http://books.google.de/books?id=MYgvj-ivBiEC&pg=PA221&dq=w%C3%B6hler+1824+oxals%C3%A4ure&as_brr=3&sig=ACfU3U0ka3JFc4ioXBV5L3NhdBeAPx48vA#PPA221,M1])</ref>
-== Vorkommen ==
-Oxalsäure und ihr Kaliumsalz kommen in größeren Mengen in [[Gemeiner Rhabarber|Rhabarber]] (180–765 mg/100&nbsp;g Frischgewicht, Stiele) und anderen [[Knöterichgewächse]]n (''Polygonaceen'') vor, das meiste davon in den Blättern, weshalb nur der Stiel nach dem Kochen zum Verzehr geeignet ist. Auch [[Sternfrucht|Sternfrüchte]] (''Averrhoa carambola'') enthalten viel Oxalsäure (40–1000&nbsp;mg/100&nbsp;g Frischsubstanz). In ähnlichen Mengen kommt Oxalsäure aber auch in [[Sauerklee]], [[Wiesen-Sauerampfer|Sauerampfer]], [[Mangold]] (110–940&nbsp;mg/100&nbsp;g Frischgewicht), [[Spinat]] (120–1330&nbsp;mg/100&nbsp;g Frischgewicht), [[Petersilie]] (0–185&nbsp;mg/100&nbsp;g Frischgewicht), [[Kakaopulver|Kakao]] (338–480&nbsp;mg/100&nbsp;g), [[Schokolade]] (80–200&nbsp;mg/100&nbsp;g) und [[Rote Rübe|Roten Rüben]] (17–329&nbsp;mg/100&nbsp;g Frischgewicht) vor. Ferner wird Oxalsäure von vielen [[Pilz]]en ausgeschieden; ihre Produktion wird durch alkalische Reaktion der Nährlösung gefördert.<ref>Hans G. Schlegel: ''Allgemeine Mikrobiologie'', Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2006</ref> <ref>C. Wehmer: ''Ueber Oxalsäure-Bildung durch Pilze''. In: ''Justus Liebigs Annalen der Chemie'', 269, 2-3, 1892, S. 383–389, {{DOI|10.1002/jlac.18922690214}}.</ref>
-== Gewinnung und Darstellung ==
-Heutzutage wird Oxalsäure durch rasches Erhitzen von [[Natriumformiat]] auf 360&nbsp;°C hergestellt.
-:<math>\mathrm{2 \ HCOONa \longrightarrow NaOOC{-}COONa + H_2}</math>
-Das erhaltene [[Natriumoxalat]] wird mit [[Calciumhydroxid]] in das schwerlösliche [[Calciumoxalat]] überführt, aus welchem die Oxalsäure mit [[Schwefelsäure]] freigesetzt wird.
-:<math>\mathrm{Na_2C_2O_4 + Ca(OH)_2 \longrightarrow CaC_2O_4 + 2 \ NaOH}</math>
-:<math>\mathrm{CaC_2O_4 + H_2SO_4 \longrightarrow H_2C_2O_4 + CaSO_4}</math>
-== Eigenschaften ==
-=== Chemische Eigenschaften ===
-Oxalsäure ist durch die Nachbarstellung der [[Carboxygruppe]]n eine starke [[Säure]]. Sie zerfällt in konzentrierter [[Schwefelsäure]] sofort zu [[Kohlenstoffmonoxid]], [[Kohlenstoffdioxid]] und [[Wasser]]. Oxalsäure kristallisiert aus wässrigen Lösungen mit zwei Molekülen [[Kristallwasser]] zum Oxalsäure-Dihydrat ((COOH)<sub>2</sub>&nbsp;·&nbsp;2&nbsp;H<sub>2</sub>O). Oxalsäure und ihre löslichen Salze sind [[Gesundheitsschädliche Stoffe|gesundheitsschädlich]].
-== Verwendung ==
-Oxalsäure kann zur Entfernung von [[Rost]]flecken verwendet werden. In der Technik wird sie oft als Hilfsstoff in der [[Elektrochemie]] ([[Eloxal]]verfahren) oder als [[Bleichmittel]] eingesetzt. In der [[Imker]]ei wird Oxalsäure sowie Ameisensäure (Ameisensäure 60%ig oder 85%ig) und Milchsäure (Milchsäure 13%ig), als 3,2 % wässrige Lösung, oder direkt verdampft, zur Bekämpfung der [[Varroamilbe]] eingesetzt. Imker, die Oxalsäure gegen Varroose verwenden, sollten sich über mögliche Gefahren (Einatmung von Oxalsäurekristallen) genauestens informieren. Die weltweite Produktion von Oxalsäure und ihren [[Carbonsäureester|Estern]] liegt bei 140.000 Tonnen pro Jahr.
-Im [[Analytische Chemie|analytischen]] Labor wird das Dihydrat der Oxalsäure als [[Urtitersubstanz]] für die [[Manganometrie]] verwendet. Weiterhin dient sie als Urtitersubstanz zur exakten Gehaltbestimmung von alkalischen [[Maßlösung]]en, etwa von [[Natronlauge]]. Durch die Bildung eines schwer löslichen [[Calcium]]-Salzes ist es außerdem zur [[Gravimetrie (Chemie)|gravimetrischen Bestimmung]] von Calcium-Ionen als [[Calciumoxalat]] von Bedeutung.
-Im [[Fichtelgebirge]] wurde aus [[Sauerklee]] gewonnene Oxalsäure zum Bleichen von [[Quarz]] (Bergkristall) benutzt, welcher hier vorwiegend unter der Stadt [[Weißenstadt]] vorkommt.
-In der Steinverarbeitung wird Oxalsäure ([[Kleesalz]]) zum Glanzpolieren von [[Marmor]] verwendet.
-In der [[Holzbearbeitung]] dient Oxalsäure als mildere [[Bleiche]] (im Vergleich zum [[Wasserstoffperoxid]]) für Holz, wird aber vor allem in der [[Restaurierung]] von [[Möbel]]n verwendet, um eine gealterte Holzoberfläche zu verjüngen sowie zur Entfernung von Tinten-, Wasser- und Rostflecken im Holz, beispielsweise wenn beim [[Fügen (Fertigungstechnik)|Fügen]] von Brettern das Holz Kontakt mit stählernen [[Schraubzwinge]]n bekommen hat.<ref>{{Literatur|Autor=David Charlesworth|Titel=Furniture-making Techniques, Vol. 2|Verlag=Guild of Master Craftsmen Publications Ltd.|Ort=Lewes (East Sussex, UK)|Jahr=2001|ISBN=1861082959}} (Seite 86)</ref><ref>{{Literatur
-|Autor=Declan O'Donoghue|Titel=The Complete Book of Woodworking|Verlag=Lyons Press|Ort=London (UK)|Jahr=2001|ISBN=159228177X}} (Seite 94)</ref>
-In der [[Arzneistoff]]-Chemie wird die Oxalsäure als [[Salze|Salzbildner]] benutzt. Durch die [[Protonierung]] basischer [[Amine]]n entstehen so Oxalatsalze.
-== Biologische Bedeutung ==
-Oxalsäure ist in höherer Konzentration gesundheitsschädlich, kommt in geringer Konzentration aber in [[Lebensmittel]]n wie [[Tee]] (insbesondere [[schwarzer Tee]] und [[Pfefferminztee]]), in [[Gemeiner Rhabarber|Rhabarber]], in [[Sauerampfer]], in [[Kakao]] und [[Schokolade]] vor. [[Calciumoxalat]] entsteht in der Natur häufig beim Absterben von Pflanzenzellen. Es kann unter [[Polarisiertes Licht|polarisiertem Licht]] in Form von hellen rechteckigen [[Kristall]]en erkannt werden (besonders einfach in braunen [[Zwiebel]]schalen).
-[[Nierenstein]]e bestehen meist aus [[Calciumoxalat]] und [[Harnsäure]], die Steinbildung wird aber durch [[Zitronensäure]], welche in Früchten vorkommt, verhindert.
-Da Oxalsäure die [[Resorption]] (Aufnahme) von Eisen im Darm erschwert, sollte man bei einer Eisentherapie, z.&nbsp;B. im Rahmen einer [[Eisenmangelanämie]] mit dem Verzehr der o.&nbsp;g. Lebensmittel zurückhaltend sein und diese auch nicht gleichzeitig mit der Einnahme von Eisentabletten zu sich nehmen. Nach Aufnahme von Oxalsäure kommt es im betroffenen Gewebe zu einer Verarmung an Calcium, in schweren Fällen kann dies eine Schädigung des Herzens zur Folge haben. Nach Aufnahme von größeren Dosen kann es zu Lähmungserscheinungen kommen, in jedem Fall (auch bei leichten Vergiftungen) kommt es zu Nierenschäden durch verstopfte [[Nierentubulus|Nierentubuli]]. Die letale Dosis ([[Letale Dosis|LD<sub>Lo</sub>]] beim Menschen, oral) wird mit 600 mg/kg angegeben.<ref>Yakkyoku (1980). In: Pharmacy. Bd. 31, S.&nbsp;959.</ref>
-== Literatur ==
-* [[Organikum]] (2009), ''Organisch - chemisches Grundpraktikum'', 23. Auflage
-* Hans Günther Schlegel (2006): ''Allgemeine Mikrobiologie'', 8. Auflage, Verlag Thieme Stuttgart, ISBN 978-3-13-444608-1
-== Quellen ==
-<references/>
-== Weblinks ==
-* http://www.cumschmidt.de/sm_oxalsaeure.htm
-[[Kategorie:Dicarbonsäure]]
-[[Kategorie:Chelatligand]]
-[[bg:Оксалова киселина]]
-[[ca:Àcid oxàlic]]
-[[cs:Kyselina šťavelová]]
-[[cy:Asid ocsalig]]
-[[da:Oxalsyre]]
-[[el:Αιθανοδιικό οξύ]]
-[[en:Oxalic acid]]
-[[es:Ácido oxálico]]
-[[fi:Oksaalihappo]]
-[[fr:Acide oxalique]]
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-[[he:חומצה אוקסלית]]
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-[[hu:Oxálsav]]
-[[id:Asam oksalat]]
-[[it:Acido ossalico]]
-[[ja:シュウ酸]]
-[[ko:옥살산]]
-[[la:Acidum oxalicum]]
-[[lt:Oksalo rūgštis]]
-[[lv:Skābeņskābe]]
-[[nl:Oxaalzuur]]
-[[nn:Oksalsyre]]
-[[no:Oksalsyre]]
-[[pl:Kwas szczawiowy]]
-[[pt:Ácido oxálico]]
-[[ro:Acid oxalic]]
-[[ru:Щавелевая кислота]]
-[[sv:Oxalsyra]]
-[[th:กรดออกซาลิก]]
-[[uk:Щавелева кислота]]
-[[vi:Axít oxalic]]
-[[zh:草酸]]