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Benutzerin:Elendur und Trifluoracetylchlorid: Unterschied zwischen den Seiten

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{{Infobox Chemikalie
{|{{Bausteindesign4}}
| Strukturformel = [[Datei:Trifluoracetylchlorid.svg|150px|Strukturformel von Trifluoracetylchlorid]]
| Bei Diskussionen unterschreibe ich mit dem Namen „Minérve“, daher führt der Link in meiner Unterschrift nicht zum Account „Minérve“, sondern auf „Elendur“.
| Andere Namen = * Trifluoressigsäurechlorid
|}
* TFAC
| Summenformel = C<sub>2</sub>ClF<sub>3</sub>O
| CAS = 354-32-5
| PubChem = 61106
| Beschreibung = farbloses Gas mit stechendem Geruch<ref name="solvay">[http://www.solvay-fluor.com/docroot/fluor/static_files/attachments/fi_trifluoroacetyl_chloride_49418.pdf (Solvay)]</ref>
| Molare Masse = 132,47 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat = gasförmig
| Dichte = 1,3844 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG= |CAS=354-32-5|Datum=16. Juni 2010}}</ref>
| Schmelzpunkt = −146 °C<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = −24,8 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 4,8 [[Pascal (Einheit)|bar]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = Löslich unter Hydrolyse in Wasser<ref name="GESTIS" />
| Quelle GefStKz = <ref name="GESTIS" />
| Gefahrensymbole = {{Gefahrensymbole|C}}
| R = {{R-Sätze|14|35|37}}
| S = {{S-Sätze|26|36/37/39|45}}
| LD50 = <!-- mg·kg<sup>−1</sup> (Ratte, oral)<ref name="">[ ]</ref> -->
}}


'''Trifluoracetylchlorid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Carbonsäurehalogenide]], genauer ein Chlorderivat der [[Trifluoressigsäure]].


== Vorkommen ==
{{TOCleft}} {{Babel|de|:Vorlage/aus Europa|:Vorlage/aus Deutschland|:Vorlage/aus Nordrhein-Westfalen|:Vorlage/aus dem Rheinland}}
Trifluoracetylchlorid kommt neben Trifluoressigsäure als Metabolit von Anästhetika wie [[Halothan]] vor.<ref>Michael Heck und Michael Fresenius; Repetitorium Anästhesiologie; ISBN 978-3540465751</ref>
<table style="background-color:#FFFFFF; border:solid 1px #99B3FF; clear:right; float:right; margin-bottom:0.5em; margin-left:1em;" id="userbox2">
<tr><td>
{{Babel field|
color 1=#F7A76E|
color 2=#FCDCC5|
letter code size=1.5em|
letter code=[[Bild:Wikipedia-logo.png|45px]]|
text size=0.83em|
text=Dieser Benutzer ist '''[[Wikipedia:Administratoren#Administratoren auf de.wikipedia.org|Administrator]]''' in der '''deutschsprachigen Wikipedia'''.}}
</tr></td></table>
<br clear="all" />
{|{{Bausteindesign7}}
|[[Bild:Alto horn range.svg|100px]]
|<div style="font-size:150%; text-align:center;">Die '''[[Wikipedia:Redaktion Musik|Redaktion Musik]]''' sucht Mitarbeiter die sich an der '''[[Wikipedia:Redaktion Musik/Musikalben QS|Qualitätssicherung für Musikalben]]''' beteiligen.</div>
|}
== Sammelsurium ==


== Gewinnung und Darstellung ==
{| style="background-color:#FFFFE0; border-color:#8888AA; padding: 10px; font-size: 95%; margin-right:5px; border-style: solid; width:100%;"
Trifluoracetylchlorid kann aus [[Trifluoressigsäureanhydrid]] und [[Lithiumchlorid]] oder Trifluoressigsäure und [[Phosphor(V)-chlorid]] hergestellt werden.<ref>[http://www.mrw.interscience.wiley.com/eros/articles/rt239/frame.html Trifluoroacetyl Chloride; DOI: 10.1002/047084289X.rt239]</ref>
| style="vertical-align:top" colspan="2"|
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=== Wikilinks ===


== Eigenschaften ==
Trifluoracetylchlorid ist ein farbloses Gas mit stechendem Geruch. Seine wässrige Lösung reagiert stark sauer. Es wird leicht hydrolysiert, raucht an der Luft und ist gut löslich in organischen Lösemitteln.<ref name="solvay" /> Trifluoracetylchlorid besitzt eine kritische Temperatur von 109 °C, einen kritischer Druck von 36 bar und eine kritische Dichte von 0,56 g/cm<sup>3</sup>.<ref name="GESTIS" /> Das Chloratom in Trifluoracetylchlorid kann leicht durch andere Anionen wie [[Fluor]] ([[Trifluoracetylfluorid]]), [[Brom]] ([[Trifluoracetylbromid]]), [[Iod]] ([[Trifluoracetyliodid]]), [[Nitril|Nitril]], [[Isocyanat]], [[Isothiocyan]] und weitere ersetzt werden.<ref>[http://www.halocarbon.com/halocarbon_media/TrifluoroacetylChloride_199.pdf Trifluoroacetyl Chloride (HaloCarbon)]</ref>


== Verwendung ==
Trifluoracetylchlorid ist ein typisches Zwischenprodukt in der organischen Synthese von Herbiziden und Pharmazeutika. Durch den elektronenziehenden Effekt der CF<sub>3</sub>-Gruppe wird die Reaktivität der [[Carbonylgruppe]] gegenüber nucleophilen Reagenzien im Vergleich zum nichtfluorierten Analogon [[Acetylchlorid]] gesteigert und die Basizität des Carbonylsauerstoffs gesenkt.<ref name="solvay" /> Es wird auch als Polymerisationsinitiator für [[Tetrafluorethylen]] verwendet.<ref>[http://www.freepatentsonline.com/EP0623577.html Preparation of halogenides and salts of carboxylic acids]</ref>


== Einzelnachweise ==
* [[Wikipedia:Formatvorlagen|Formatvorlagen]]
<references />
* [[Wikipedia:Löschkandidaten/Versionen|Löschkandidaten]]
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* [[Hilfe:Artikel importieren|Import]]


== Weblinks ==
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* [http://www.freepatentsonline.com/EP0659729.html Process for preparing chlorides of polyfluorochloro- and perfluoro carboxylic acids in the presence of chlorine]
* [http://lace.univ-lyon1.fr/CG/George_J.Phys.Chem_1994.pdf Kinetics of Mass Transfer of Carbonyl Fluoride, Trifluoroacetyl Fluoride, and Trifluoroacetyl Chloride at the Air/Water Interface]


[[Kategorie:Carbonsäurechlorid]]
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=== Stichwortesammlung I ===


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* derzeit noch als Unterseite: [[Benutzer:Elendur/Musiker (ohne Lemma)|Artikelwunschliste (Hip-Hop)]]

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=== Stichwortesammlung II ===

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=== [[ersguterjunge]] / [[German Dream]] ([[German Dream Entertainment|GD Ent.]])... ===

[[Baba Saad]], [[Beatlefield]], [[Bizzy Montana]], [[Bushido (Rapper)|Bushido]], [[Chakuza]], [[D-Bo]], [[DJ Stickle]], [[Kay One]], [[Nyze]], [[Summer Cem]], [[Tarééc]]

[[Bisou]], [[Decay (Produzent)|Decay]], [[Eko Fresh]], [[Kingsize]], [[Screwaholic]],

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=== Merke ===
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* [[Benutzer:Elendur/Killer Aspect|Killer Aspect]]
* [[Benutzer:Elendur/The Radioactives|The Radioactives]]
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=== Merke auch... ===

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=== in Planung [[Bild:Feather.svg|25px]] ===
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=== Vorlagen ===
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* <nowiki><ref name="optikrecords">[http://www.optikrecords.de/ optikrecords.de]</ref></nowiki>
* <nowiki>#REDIRECT [[Screwaholic]]</nowiki>
* <nowiki>– ''Überarbeiten'', bei keiner Veränderung: ''Löschantrag'' </nowiki>
* <nowiki>[[Wikipedia:Meinungsbilder/Tracklisten in Diskografien|Keine Tracklisten in Diskografien]]</nowiki>
* <nowiki>[[Wikipedia:Artikel über lebende Personen#Verlässliche Belege]]</nowiki>
* [[Benutzer:Elendur/Vorlagen|weitere Vorlagen]]
*<nowiki><div class="reflist4" style="overflow: auto; padding: 3px; height: 180px; border: 1px solid #ababab;"> <references /> </div></nowiki>
*<nowiki>{{Literatur | Autor=Plutonia Plarre | Titel=[http://www.taz.de/index.php?id=archivseite&dig=2004/02/27/a0248 Der Tod ist ein Weichzeichner] | Sammelwerk=Der Tageszeitung | Jahr=2004 | Monat=Februar | Tag=27 | Kommentar=Familiengeschichte Maxims}}</ref></nowiki>
* <nowiki>{{internetquelle | autor=Julian |hrsg= | url=http://rap.de/news/1099 | titel=Maxim Memorial Jam 2005 fällt aus! | werk=rap.de | datum=24. August 2005 | zugriff=30. Mai 2009}}</nowiki>
* <nowiki>{{Literatur |Autor=Max Mustermann |Titel=Aspekte modernen Wikipädisierens |Herausgeber=Bernd Beispiel |Sammelwerk=Soziologie der Wikipädianer |Verlag=Wikipedia-Press |Ort=Musterstadt |Jahr=2003 |ISBN=978-3-9801412-1-5 |Seiten=213–278}}</nowiki> (oder [[Vorlage:Literatur|hier]] das passende suchen)
* <nowiki>{{Zitat|Zwei Seelen wohnen, ach, in meiner Brust.|Goethe|
''Faust: der Tragödie erster Teil''}}</nowiki>
* <nowiki>{{subst:Begrüßungsbox|Benutzername}}</nowiki>

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|-
| align="left" rowspan="2" style="padding:0 9px 3px 5px;" | [[Bild:Wikimedia.png|50px|none|Wikimedia Foundation]]
| style="font-size: 95%; Height: 27px; padding-left: 10px; background: #535068; color:#f9f9f9;"|'''Dieses ist eine Wikipedia-Benutzerseite.'''
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Version vom 16. Juni 2010, 20:23 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Trifluoracetylchlorid
Allgemeines
Name Trifluoracetylchlorid
Andere Namen
  • Trifluoressigsäurechlorid
  • TFAC
Summenformel C2ClF3O
Kurzbeschreibung

farbloses Gas mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 354-32-5
PubChem 61106
Wikidata Q2453085
Eigenschaften
Molare Masse 132,47 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

1,3844 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−146 °C[2]

Siedepunkt

−24,8 °C[2]

Dampfdruck

4,8 bar (20 °C)[2]

Löslichkeit

Löslich unter Hydrolyse in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}

H- und P-Sätze H: {{{H}}}
EUH: {{{EUH}}}
P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trifluoracetylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide, genauer ein Chlorderivat der Trifluoressigsäure.

Vorkommen

Trifluoracetylchlorid kommt neben Trifluoressigsäure als Metabolit von Anästhetika wie Halothan vor.[3]

Gewinnung und Darstellung

Trifluoracetylchlorid kann aus Trifluoressigsäureanhydrid und Lithiumchlorid oder Trifluoressigsäure und Phosphor(V)-chlorid hergestellt werden.[4]

Eigenschaften

Trifluoracetylchlorid ist ein farbloses Gas mit stechendem Geruch. Seine wässrige Lösung reagiert stark sauer. Es wird leicht hydrolysiert, raucht an der Luft und ist gut löslich in organischen Lösemitteln.[1] Trifluoracetylchlorid besitzt eine kritische Temperatur von 109 °C, einen kritischer Druck von 36 bar und eine kritische Dichte von 0,56 g/cm3.[2] Das Chloratom in Trifluoracetylchlorid kann leicht durch andere Anionen wie Fluor (Trifluoracetylfluorid), Brom (Trifluoracetylbromid), Iod (Trifluoracetyliodid), Nitril, Isocyanat, Isothiocyan und weitere ersetzt werden.[5]

Verwendung

Trifluoracetylchlorid ist ein typisches Zwischenprodukt in der organischen Synthese von Herbiziden und Pharmazeutika. Durch den elektronenziehenden Effekt der CF3-Gruppe wird die Reaktivität der Carbonylgruppe gegenüber nucleophilen Reagenzien im Vergleich zum nichtfluorierten Analogon Acetylchlorid gesteigert und die Basizität des Carbonylsauerstoffs gesenkt.[1] Es wird auch als Polymerisationsinitiator für Tetrafluorethylen verwendet.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c (Solvay)
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 354-32-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Michael Heck und Michael Fresenius; Repetitorium Anästhesiologie; ISBN 978-3540465751
  4. ↑ Trifluoroacetyl Chloride; DOI: 10.1002/047084289X.rt239
  5. ↑ Trifluoroacetyl Chloride (HaloCarbon)
  6. ↑ Preparation of halogenides and salts of carboxylic acids
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