Benutzer:Abbottbot/Logs/11. November 2009 und 2,5-Dibromhydrochinon: Unterschied zwischen den Seiten
(Unterschied zwischen Seiten)
Inhalt gelöscht Inhalt hinzugefügt
K Bot: neuer Check, diese Ergebnisse |
Keine Bearbeitungszusammenfassung |
||
| Zeile 1: | Zeile 1: | ||
{{Infobox Chemikalie |
|||
* <b><font color='red'>Artikel [[Wikimania]] wurde bereits diskutiert.</font></b> [[Wikipedia:Löschkandidaten/11. November 2009#Wikimania|->]] |
|||
| Strukturformel = [[Datei:2,5-Dibromohydroquinone.svg|130px|Strukturformel von 2,5-Dibromhydrochinon]] |
|||
* Artikel [[Urmilla Deshpande]] wurde vorher noch nicht diskutiert. [[Wikipedia:Löschkandidaten/11. November 2009#Urmilla Deshpande|->]] |
|||
| Andere Namen = 2,5-Dibrombenzen-1,4-diol |
|||
* Artikel [[Zindzi Mandela]] wurde vorher noch nicht diskutiert. [[Wikipedia:Löschkandidaten/11. November 2009#Zindzi Mandela|->]] |
|||
* Artikel [[Julia Orlamünde]] wurde vorher noch nicht diskutiert. [[Wikipedia:Löschkandidaten/11. November 2009#Julia Orlamünde|->]] |
|||
2,5-Dihydroxy-1,4-dibrombenzen |
|||
* Artikel [[Fethiye Cakil]] wurde vorher noch nicht diskutiert. [[Wikipedia:Löschkandidaten/11. November 2009#Fethiye Cakil|->]] |
|||
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>Br<sub>2 |
|||
* Artikel [[Andy Schulz]] wurde vorher noch nicht diskutiert. [[Wikipedia:Löschkandidaten/11. November 2009#Andy Schulz|->]] |
|||
| CAS = 14753-51-6 |
|||
* Artikel [[]] wurde vorher noch nicht diskutiert. [[Wikipedia:Löschkandidaten/11. November 2009#|->]] |
|||
| PubChem = 280945 |
|||
* Artikel [[Kevin lee]] wurde vorher noch nicht diskutiert. [[Wikipedia:Löschkandidaten/11. November 2009#Kevin lee|->]] |
|||
| Beschreibung = leicht gelbliche Kristalle<ref>[http://n.ethz.ch/student/beckerl/chemie/berichte/aocp1_dibrompbenzochinon.pdf Skriptum ETH Zürich]</ref> |
|||
* <b><font color='red'>Artikel [[Phone Operation Center]] wurde bereits diskutiert.</font></b> [[Wikipedia:Löschkandidaten/11. November 2009#Phone Operation Center|->]] |
|||
| Molare Masse = 267,90 g·mol<sup>-1</sup> |
|||
* Artikel [[Easterhegg]] wurde vorher noch nicht diskutiert. [[Wikipedia:Löschkandidaten/11. November 2009#Easterhegg|->]] |
|||
| Aggregat = fest |
|||
* <b><font color='red'>Artikel [[Chaosnahe Gruppe Wien]] wurde bereits diskutiert.</font></b> [[Wikipedia:Löschkandidaten/11. November 2009#Chaosnahe Gruppe Wien|->]] |
|||
| Dichte = |
|||
* Artikel [[Haecksen]] wurde vorher noch nicht diskutiert. [[Wikipedia:Löschkandidaten/11. November 2009#Haecksen|->]] |
|||
| Schmelzpunkt = 191–194 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma">[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?N4=574619%7CALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO%7CBRAND_KEY&F=SPEC SigmaAldrich Produktdatenblatt]</ref> |
|||
* Artikel [[Wau Holland Stiftung]] wurde vorher noch nicht diskutiert. [[Wikipedia:Löschkandidaten/11. November 2009#Wau Holland Stiftung|->]] |
|||
* Artikel [[Tim Pritlove]] wurde vorher noch nicht diskutiert. [[Wikipedia:Löschkandidaten/11. November 2009#Tim Pritlove|->]] |
|||
186 °C<ref>Autorengemeinschaft: [[Organikum]], 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.</ref> |
|||
* Artikel [[Classic Brass]] wurde vorher noch nicht diskutiert. [[Wikipedia:Löschkandidaten/11. November 2009#Classic Brass|->]] |
|||
| Siedepunkt = |
|||
* Artikel [[A.M.T.]] wurde vorher noch nicht diskutiert. [[Wikipedia:Löschkandidaten/11. November 2009#A.M.T.|->]] |
|||
| Dampfdruck = |
|||
* Artikel [[Markus Hunger]] wurde vorher noch nicht diskutiert. [[Wikipedia:Löschkandidaten/11. November 2009#Markus Hunger|->]] |
|||
| Löslichkeit = |
|||
* Artikel [[CCCeBIT]] wurde vorher noch nicht diskutiert. [[Wikipedia:Löschkandidaten/11. November 2009#CCCeBIT|->]] |
|||
| Flammpunkt = |
|||
* Artikel [[Chaosdorf]] wurde vorher noch nicht diskutiert. [[Wikipedia:Löschkandidaten/11. November 2009#Chaosdorf|->]] |
|||
| Quelle GefStKz = <ref name="Sigma"/> |
|||
| Gefahrensymbole = {{Gefahrensymbole|Xi}} |
|||
| R = {{R-Sätze|36/37/38}} |
|||
| S = {{S-Sätze|26|36}} |
|||
| MAK = |
|||
| LD50 = |
|||
}} |
|||
'''2,5-Dibromhydrochinon''' ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der [[Phenol]]e gehört. Sie ist zusammen mit [[2,3-Dibromhydrochinon]] und [[2,6-Dibromhydrochinon]] eines der drei stellungsisomeren Dibromhydrochinone. |
|||
== Darstellung == |
|||
2,5-Dibromhydrochinon kann aus [[Hydrochinon]] durch Bromierung mit elementarem [[Brom]] in [[Essigsäure]] hergestellt werden.<ref name="RWTH">[http://www.oc.rwth-aachen.de/allgemeines/gpvorschriften.pdf Arbeitsvorschrift RWTH Aachen]</ref> |
|||
[[Datei:Synthesis 2,5-Dibromohydroquinone.svg|thumb|none|upright=2.0|Herstellung von 2,5-Dibromhydrochinon]] |
|||
Ebenso ist die Synthese aus [[Benzochinon]] mit [[Bromwasserstoff]]säure möglich.<ref>"Benzolchinon und Derivate desselben", Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich.[http://www.archive.org/stream/vierteljahrsschr26natu/vierteljahrsschr26natu_djvu.txt/ Volltext]</ref> |
|||
[[Datei:Synthesis 2,5-Dibromohydroquinone C.svg|thumb|none|upright=2.0|Herstellung von 2,5-Dibromhydrochinon aus Benzochinon]] |
|||
== Reaktionen == |
|||
2,5-Dibromhydrochinon kann leicht (z.B. mit [[Eisen(III)-chlorid]]) zum 2,5-Dibrombenzochinon (CAS 1633-14-3, Schmelzpunkt bei 188–190 °C) oxidiert werden.<ref name="RWTH"/> |
|||
[[Datei: Synthesis 2,5-Dibromobenzoquinone.svg|thumb|none|upright=2.0|Oxidation von 2,5-Dibromhydrochinon zu 2,5-Dibrombenzochinon]] |
|||
Die vollständige Methylierung mit [[Dimethylsulfat]] führt zum 1,4-Dimethoxy-2,5-Dibrombenzen (CAS 2674-34-2), das bei 144–147 °C schmilzt.<ref>[http://www.acros.be/DesktopModules/Acros_Search_Results/Acros_Search_Results.aspx?search_type=MSDS&SearchString=35478 Produktdatenblatt bei ACROS Organics]</ref> |
|||
[[Datei:Methylation 2,5-Dibromohydroquinone.svg|thumb|none|upright=2.0|Methylierung von 2,5-Dibromhydrochinon]] |
|||
Der Dipropylether kann durch [[Williamson-Ethersynthese]] mit [[1-Brompropan]] in [[Ethanol]] dargestellt werden. Sein Schmelzpunkt liegt bei 79–81 °C.<ref name="Oakley">Dissertation: "Solid-state olefin methathesis", G.W.Oakley, University of Florida, 2004. [http://etd.fcla.edu/UF/UFE0007900/oakley_g.pdf/ PDF]</ref> Auf gleiche Weise kann mit [[1-Bromoctadecan]] der Dioctadecylether synthetisiert werden (Schmelzpunkt 90–92 °C.)<ref name="Oakley"/> |
|||
== Einzelnachweise == |
|||
<references/> |
|||
{{SORTIERUNG:Dibromhydrochinon5}} |
|||
[[Kategorie:Polyphenol]] |
|||
[[Kategorie:Bromaromat]] |
|||
Version vom 11. November 2009, 23:56 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2,5-Dibromhydrochinon | |||||||||
| Andere Namen |
2,5-Dibrombenzen-1,4-diol 2,5-Dihydroxy-1,4-dibrombenzen | |||||||||
| Summenformel | C6H4O2Br2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
leicht gelbliche Kristalle[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 267,90 g·mol-1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
186 °C[3] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
2,5-Dibromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Sie ist zusammen mit 2,3-Dibromhydrochinon und 2,6-Dibromhydrochinon eines der drei stellungsisomeren Dibromhydrochinone.
Darstellung
2,5-Dibromhydrochinon kann aus Hydrochinon durch Bromierung mit elementarem Brom in Essigsäure hergestellt werden.[4]
Ebenso ist die Synthese aus Benzochinon mit Bromwasserstoffsäure möglich.[5]
Reaktionen
2,5-Dibromhydrochinon kann leicht (z.B. mit Eisen(III)-chlorid) zum 2,5-Dibrombenzochinon (CAS 1633-14-3, Schmelzpunkt bei 188–190 °C) oxidiert werden.[4]
Die vollständige Methylierung mit Dimethylsulfat führt zum 1,4-Dimethoxy-2,5-Dibrombenzen (CAS 2674-34-2), das bei 144–147 °C schmilzt.[6]
Der Dipropylether kann durch Williamson-Ethersynthese mit 1-Brompropan in Ethanol dargestellt werden. Sein Schmelzpunkt liegt bei 79–81 °C.[7] Auf gleiche Weise kann mit 1-Bromoctadecan der Dioctadecylether synthetisiert werden (Schmelzpunkt 90–92 °C.)[7]
Einzelnachweise
- ↑ Skriptum ETH Zürich
- ↑ a b SigmaAldrich Produktdatenblatt
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.
- ↑ a b Arbeitsvorschrift RWTH Aachen
- ↑ "Benzolchinon und Derivate desselben", Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich.Volltext
- ↑ Produktdatenblatt bei ACROS Organics
- ↑ a b Dissertation: "Solid-state olefin methathesis", G.W.Oakley, University of Florida, 2004. PDF