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„Flavanthrongelb“ – Versionsunterschied

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Das [[Molekül]] ist in seiner molekularen Grundstruktur<ref>{{Literatur|Autor=H. P. Stadler|Titel=The crystal structure of flavanthrone|Sammelwerk=[[Acta Crystallographica]]|Band=6|Nummer=6|Datum=1953|Seiten=540–542|Online=[http://journals.iucr.org/q/issues/1953/06/00/a00931/a00931.pdf PDF]|DOI=10.1107/S0365110X53001459}}</ref><ref>{{Literatur|Autor=D. Thetford, J. Cherryman, A. P. Chorlton, R. Docherty|Titel=Intermolecular interactions of flavanthrone and indanthrone pigments|Sammelwerk=Dyes and Pigments|Band=67|Nummer=2|Verlag=|Ort=|Datum=2005-11-01|Seiten=139–144|DOI=10.1016/j.dyepig.2004.11.002}}</ref> mit dem [[Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe|polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff]] [[Pyranthren]] verwandt.
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== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==
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[[Kategorie:Cyclohexadienon]]
[[Kategorie:Cyclohexadienon]]

Version vom 6. Juni 2022, 17:30 Uhr

Strukturformel
Struktur von Flavanthron
Allgemeines
Name Flavanthrongelb
Andere Namen
  • Flavanthren
  • Flavanthron
  • Benzo[h]benzo[5,6]acridino[2,1,9,8-klmna]acridin-8,16-dion
  • C.I. Pigment Yellow 24
  • C.I. Vat Yellow 1
  • C.I. 70600
Summenformel C28H12N2O2
Kurzbeschreibung

rötlich-gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 475-71-8
EG-Nummer 207-498-0
ECHA-InfoCard 100.006.818
PubChem 68059
ChemSpider 61374
Wikidata Q1427452
Eigenschaften
Molare Masse 408,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flavanthrongelb ist ein gelbes Anthrachinon-Pigment, das für industrielle Anwendungen als Farbmittel sowie für die Entwicklung organischer Halbleiter von Bedeutung ist.

Das Molekül ist in seiner molekularen Grundstruktur[3][4] mit dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Pyranthren verwandt.

Gewinnung

Flavanthron wird durch Dimerisierung von 1-Chlor-2-aminoanthrachinon in Kupferpulver in einer Ullmann-Reaktion gewonnen.[5]

Verwendung

Als organischer Halbleiter[6] lässt sich Flavanthron in der Entwicklung optoelektronischer Bauteile, z. B. im optoelektronischen Detektor oder Aktor (organische Leuchtdiode)[7] einsetzen.

Industriell wird es v. a. als Küpenfarbstoff und Pigment verwendet.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Herbst, W. und Hunger, K.: Industrielle Organische Pigmente – Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Auflage., Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3-527-28744-2.
  2. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Benzo[h]benz[5,6]acridino[2,1,9,8-klmna]acridine-8,16-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Juli 2019.
  3. ↑ H. P. Stadler: The crystal structure of flavanthrone. In: Acta Crystallographica. Band 6, Nr. 6, 1953, S. 540–542, doi:10.1107/S0365110X53001459 (iucr.org [PDF]).
  4. ↑ D. Thetford, J. Cherryman, A. P. Chorlton, R. Docherty: Intermolecular interactions of flavanthrone and indanthrone pigments. In: Dyes and Pigments. Band 67, Nr. 2, 1. November 2005, S. 139–144, doi:10.1016/j.dyepig.2004.11.002.
  5. ↑ Eintrag zu Flavanthron-Pigmente. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Januar 2014.
  6. ↑ Ramesh C. Ahuja, Karl Hauffe: Charge transfer across the organic photoconductor–dodecane interface. Part 5.—Pyranthrone–dodecane (containing aliphatic amines). In: Faraday Discuss. Chem. Soc. Band 70, 1980, S. 321–339, doi:10.1039/DC9807000321.
  7. ↑ Patent US5674597: Organic electroluminescent elements. Angemeldet am 13. Januar 1995, veröffentlicht am 7. Oktober 1997, Anmelder: Sanyo Electric Co., Ltd., Erfinder: Takanori Fujii, Takeshi Sano, Masayuki Fujita, Yuji Hamada, Kosuke Takeuchi, Kenichi Shibata.‌
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