„Flavanthrongelb“ – Versionsunterschied

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flavanthrongelb
Andere Namen	Flavanthren; Flavanthron; Benzo[h]benzo[5,6]acridino[2,1,9,8-klmna]acridin-8,16-dion; C.I. Pigment Yellow 24; C.I. Vat Yellow 1; C.I. 70600;
Summenformel	C28H12N2O2
Kurzbeschreibung	rötlich-gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-498-0
ECHA-InfoCard	100.006.818
PubChem	68059
ChemSpider	61374
Wikidata	Q1427452
Eigenschaften
Molare Masse	408,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Version vom 17. Oktober 2021, 09:55 Uhr

Flavanthrongelb ist ein gelbes Anthrachinon-Pigment, das für industrielle Anwendungen als Farbmittel sowie für die Entwicklung organischer Halbleiter von Bedeutung ist.

Das Molekül ist in seiner molekularen Grundstruktur^[3]^[4] mit dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Pyranthren verwandt.

Gewinnung

Flavanthron wird durch Dimerisierung von 1-Chlor-2-aminoanthrachinon in Kupferpulver in einer Ullmann-Reaktion gewonnen.^[5]

Verwendung

Als organischer Halbleiter^[6] lässt sich Flavanthron in der Entwicklung optoelektronischer Bauteile, z. B. im optoelektronischen Detektor oder Aktor (organische Leuchtdiode)^[7] einsetzen.

Industriell wird es v. a. als Küpenfarbstoff und Pigment verwendet.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Herbst, W. und Hunger, K.: Industrielle Organische Pigmente – Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Auflage., Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3-527-28744-2.
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Benzo[h]benz[5,6]acridino[2,1,9,8-klmna]acridine-8,16-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Juli 2019.
↑ H. P. Stadler: The crystal structure of flavanthrone. In: Acta Crystallographica. Band 6, Nr. 6, 1953, S. 540–542, doi:10.1107/S0365110X53001459 (PDF).
↑ D. Thetford, J. Cherryman, A. P. Chorlton, R. Docherty: Intermolecular interactions of flavanthrone and indanthrone pigments. In: Dyes and Pigments. Band 67, Nr. 2, 1. November 2005, S. 139–144, doi:10.1016/j.dyepig.2004.11.002.
↑ Eintrag zu Flavanthron-Pigmente. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Januar 2014.
↑ Ramesh C. Ahuja, Karl Hauffe: Charge transfer across the organic photoconductor–dodecane interface. Part 5.—Pyranthrone–dodecane (containing aliphatic amines). In: Faraday Discuss. Chem. Soc. Band 70, 1980, S. 321–339, doi:10.1039/DC9807000321.
↑ Patent US5674597: Organic electroluminescent elements. Angemeldet am 13. Januar 1995, veröffentlicht am 7. Oktober 1997, Anmelder: Sanyo Electric Co., Ltd., Erfinder: Takanori Fujii, Takeshi Sano, Masayuki Fujita, Yuji Hamada, Kosuke Takeuchi, Kenichi Shibata.‌

[herbst-1] Herbst, W. und Hunger, K.: Industrielle Organische Pigmente – Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Auflage., Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3-527-28744-2.

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Benzo[h]benz[5,6]acridino[2,1,9,8-klmna]acridine-8,16-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Juli 2019.

[3] H. P. Stadler: The crystal structure of flavanthrone. In: Acta Crystallographica. Band 6, Nr. 6, 1953, S. 540–542, doi:10.1107/S0365110X53001459 (PDF).

[4] D. Thetford, J. Cherryman, A. P. Chorlton, R. Docherty: Intermolecular interactions of flavanthrone and indanthrone pigments. In: Dyes and Pigments. Band 67, Nr. 2, 1. November 2005, S. 139–144, doi:10.1016/j.dyepig.2004.11.002.

[5] Eintrag zu Flavanthron-Pigmente. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Januar 2014.

[6] Ramesh C. Ahuja, Karl Hauffe: Charge transfer across the organic photoconductor–dodecane interface. Part 5.—Pyranthrone–dodecane (containing aliphatic amines). In: Faraday Discuss. Chem. Soc. Band 70, 1980, S. 321–339, doi:10.1039/DC9807000321.

[7] Patent US5674597: Organic electroluminescent elements. Angemeldet am 13. Januar 1995, veröffentlicht am 7. Oktober 1997, Anmelder: Sanyo Electric Co., Ltd., Erfinder: Takanori Fujii, Takeshi Sano, Masayuki Fujita, Yuji Hamada, Kosuke Takeuchi, Kenichi Shibata.‌

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[4]

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@@ Zeile 4: / Zeile 4: @@
 | Andere Namen    = * Flavanthren
 * Flavanthron
-* Benzo[''h'']&shy;benzo[5,6]&shy;acridino[2,1,9,8-''klmna'']&shy;acridin-8,16-dion
+* Benzo[''h'']benzo[5,6]acridino[2,1,9,8-''klmna'']acridin-8,16-dion
 * [[Colour Index|C.I.]] Pigment Yellow 24
 * C.I. Vat Yellow 1
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 '''Flavanthrongelb''' ist ein gelbes [[Anthrachinon]]-[[Pigment]], das für industrielle Anwendungen als [[Farbmittel]] sowie für die Entwicklung organischer [[Halbleiter]] von Bedeutung ist.
-Das [[Molekül]] ist in seiner molekularen Grundstruktur<ref>{{Literatur|Autor=H. P. Stadler|Titel=The crystal structure of flavanthrone|Sammelwerk=[[Acta Crystallographica]]|Band=6|Nummer=6|Datum=1953|Seiten=540–542|Online=[http://journals.iucr.org/q/issues/1953/06/00/a00931/a00931.pdf PDF]|DOI=10.1107/S0365110X53001459}}</ref><ref>{{Literatur|Autor=D. Thetford, J. Cherryman, A. P. Chorlton, R. Docherty|Titel=Intermolecular interactions of flavanthrone and indanthrone pigments|Sammelwerk=Dyes and Pigments|Band=67|Nummer=2|Verlag=|Ort=|Datum=2005-11-01|Seiten=139–144|Online=[http://libgen.io/scimag/get.php?doi=10.1016/j.dyepig.2004.11.002 Online]|DOI=10.1016/j.dyepig.2004.11.002}}</ref> mit dem [[Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe|polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff]] [[Pyranthren]] verwandt.
+Das [[Molekül]] ist in seiner molekularen Grundstruktur<ref>{{Literatur|Autor=H. P. Stadler|Titel=The crystal structure of flavanthrone|Sammelwerk=[[Acta Crystallographica]]|Band=6|Nummer=6|Datum=1953|Seiten=540–542|Online=[http://journals.iucr.org/q/issues/1953/06/00/a00931/a00931.pdf PDF]|DOI=10.1107/S0365110X53001459}}</ref><ref>{{Literatur|Autor=D. Thetford, J. Cherryman, A. P. Chorlton, R. Docherty|Titel=Intermolecular interactions of flavanthrone and indanthrone pigments|Sammelwerk=Dyes and Pigments|Band=67|Nummer=2|Verlag=|Ort=|Datum=2005-11-01|Seiten=139–144|DOI=10.1016/j.dyepig.2004.11.002}}</ref> mit dem [[Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe|polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff]] [[Pyranthren]] verwandt.
 == Gewinnung ==