Stefano Fiore und Γ-Butyrolacton: Unterschied zwischen den Seiten
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'''Stefano Fiore''' (* [[17. April]] [[1975]] in [[Cosenza]]) ist ein [[Italien|italienischer]] [[Fußball]]spieler. Er spielt als zentraler Mittelfeldspieler, aber auch teilweise als Flügelspieler. Derzeit steht der Italiener beim spanischen Erstligisten [[Valencia CF]] unter Vertrag. Er ist bekannt für seine kreative Spielweise und sein außerordentliches Passspiel. |
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! colspan="2" style="background-color:#ffdead;" | Allgemeines |
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| Name || Gamma-Butyrolacton |
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| Andere Namen || Dihydrofuran-2-on, 1-Oxa-Cyclopentan-2-on |
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| [[Summenformel]] || [[Kohlenstoff|C]]<sub>4</sub>[[Wasserstoff|H]]<sub>6</sub>[[Sauerstoff|O]]<sub>2</sub> |
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| [[CAS-Nummer]] || 96-48-0 |
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!colspan="2" align="center" bgcolor="#FFDEAD" | '''Sicherheitshinweise''' |
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|[[R- und S-Sätze]] || R: 22-41 <br /> S: 39-26 |
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| Kurzbeschreibung || klare Flüssigkeit |
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! colspan="2" style="background-color:#ffdead;" | Eigenschaften |
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| [[Molmasse]] || 86.09 g/[[mol]] |
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| [[Aggregatzustand]] || flüssig |
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| [[Dichte]] || 1,128 g/cm³ |
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| [[Schmelzpunkt]] || - 43 [[Grad Celsius|°C]] |
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| [[Siedepunkt]] || 201-206 °C |
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| [[Dampfdruck]] || 0.43 k[[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C) |
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| [[Löslichkeit]] || |
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Löslichkeit in Wasser: in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar, mit Wasserdampf flüchtig</br> |
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Löslichkeit in organischen Lösemitteln: löslich in Ethanol, Ether, Aceton, Benzol, Methanol, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, Propylenglykol, Polyethylenglykol 400;</br> |
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gut löslich in Aceton, Benzol, Diethylether und Ethanol;</br> |
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nur wenig löslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen. |
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!{{SI-Chemikalien}} |
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'''γ-Butyrolacton''', auch Gamma-Butyrolacton oder GBL genannt, ist ein [[Buttersäure]]-[[Lacton]] mit der Summenformel C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>. und wird hauptsächlich als Lösungsmittel in der Industrie eingesetzt. Da es als einziger Ester eines Betäubungsmittels nicht im [[BtMG]] steht, wird die Abgabe an Privatpersonen sehr streng überwacht, da als es [[Substitut]] für die illegale Droge [[GHB]] verwendet werden kann. Auf Grund seiner schwach narkotisierenden Wirkung wurde GBL auch als [[Medikament]] eingesetzt. Außerdem wird GBL auch als synthetische Droge (Substitut für das illegale [[GHB]]) konsumiert und wurde auch Nahrungsergänzungsmitteln für Fitnesszentren zugesetzt. Die ihm zugeschriebenen anabolen Wirkungen sind allerdings noch nie wissenschaftlich bewiesen worden. |
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== Karriere == |
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Stefano Fiore begann [[1992]] mit dem Profifußball bei seinem Heimatklub [[Cosenza Calcio]]. Damals kam er nur auf 11 Einsätze, ehe er [[1994]] zum [[AC Parma]] wechselte. 1995 gewann Parma den [[UEFA-Cup]], Fiore wurde aber in keinem internationalen Spiel eingesetzt. Da er in [[Parma]] auch während der Saison kaum eingewechselt wurde, zwang man ihn regelrecht dazu zum direkten Konkurrenten in der italienischen [[Serie A]] zu wechseln, [[Padova Calcio]]. In der Saison 1995/96 erzielte Fiore in 24 Spielen ein Tor. In der darauffolgenden Saison wechselte er wieder in die [[Serie B]] zu [[Chievo Verona]], wo ihm ein erster Höhenflug gelang. Mit zwei Toren und mehreren Assists in 38 Spielen weckte Fiore wiederum die Aufmerksamkeit seines ehemaligen Klubs, dem [[AC Parma]]. [[1997]] unterzeichnete der Mittelfeldspieler bei den ''Gialloblu'' einen 2-Jahresvertrag. Wiederum kam Fiore in Parma kaum zum Einsatz und wurde meist nur als Ersatz für den alternden [[Dino Baggio]] eingewechselt. So kam er zwar immerhin auf 54 Einsätze, war aber auf längere Sicht gesehen nicht zufrieden mit dem Dasein als Reservist. 1997/98 spielte Fiore mit Parma in der UEFA Champions League und kam dabei auf 6 Einsätze. In der darauffolgenden Saison gewann AC Parma erneut den UEFA Cup und Fiore steuerte in 10 Spielen 2 Tore zum Erfolg bei. 1999 gewann man auch den Coppa Italia, Fiore wurde im Cup jedoch nicht eingewechselt. |
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== Struktur == |
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Den ersten Höhepunkt seiner Karriere konnte Fiore in der Saison 1999/2000 verzeichnen. Nach einem Wechsel zu [[Udinese Calcio]] bekam er endlich das Vertrauen des Trainers und bestritt in seiner ersten Saison in Norditalien 33 Spiele und konnte insgesamt 9 Tore erzielen, von denen jedes spektakulär war. Nach seinen guten Leistungen bei der [[Fußball-Europameisterschaft 2000|EURO 2000]] wurden Transfergerüchte um Fiore laut. Doch der Mittelfeldspieler wies Angebote von Großklubs wie [[Juventus Turin]], [[Lazio Rom]] oder [[Inter Mailand]] zurück und verblieb für die nächste Saison bei Udinese Calcio. |
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Gamma-Butyrolacton ist ein ringförmiges Molekül mit einer -R-(C=O)-O-R- Gruppe in einem fünfgliedrigen Ring und ein innerer [[Ester (Chemie)|Ester]] aus [[4-Hydroxybuttersäure]]. |
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Seine herausragende Form ließ ihn auch in der Meisterschaft nicht im Stich. Er erzielte wiederum 9 Tore in 34 Spielen. In den zwei Saisonen bei Udine nahm Fiore auch zweimal am UEFA-Cup teil und schoss in 9 Spielen ein Tor. |
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== Wirkungsweise im menschlichen Körper == |
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[[2001]] unterzeichnete Fiore für 20 Millionen Euro einen Vertrag bei [[Lazio Rom]]. Sein Teampartner [[Giuliano Giannichedda]] folgte ihm auch nach [[Rom]]. Doch für die ''Biancocelesti'' konnte Fiore seine Form nicht finden, da Trainer [[Alberto Zaccheroni]] ihn ausschließlich auf der linken Mittelfeldseite einsetzte. Er verlor auch seinen Platz im Nationalteam und war bei der WM 2002 nur Zuschauer. Als Zaccheroni 2002 gefeuert wurde, fand Fiore unter dem neuen Trainer [[Roberto Mancini]] wieder zu seiner ursprünglichen Form. Er wurde wieder im zentralen Mittelfeld eingesetzt und führte Lazio zum 4. Tabellenplatz in der ersten italienischen Liga. Lazio Rom sicherte sich damit einen Platz in der [[UEFA Champions League]]. Fiore spielte in der darauffolgnden Saison in sensationeller Form für Lazio, jedoch war der Klub durch einige Verkäufe im Sommer geschwächt. Nichts desto Trotz gewannen die Römer den [[Coppa Italia]]. Fiores gute Leistungen im Cup als auch in der Meisterschaft brachten ihm wieder eine Einberufung ins Nationalteam für die [[Fußball-Europameisterschaft 2004|EURO 2004]]. |
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GBL wird im Blut durch die 1,4-Lactonase zu [[GHB]] [[Hydrolyse|hydrolysiert]] und wirkt daher fast genauso wie GHB. Darüber hinaus wird GBL vom Körper nach oraler Einnahme schneller resorbiert als GHB, so dass der Plasmaspiegel von GHB bei der Einnahme von GBL schneller ansteigt als bei GHB. Die [[Halbwertszeit]] von GBL im menschlichen Körper beträgt weniger als 60 Sekunden, das heißt fünf Minuten nach der Einnahme von GBL sind im Körper noch etwa 3 % des Gamma-Butyrolactons vorhanden, währeend der Rest zu GHB metabolisiert wurde. |
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== Wirkung == |
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Aufgrund finanzieller Probleme bei Lazio Rom, wurde Stefano Fiore und einige seiner Spielkollegen [[2004]] nach [[Spanien]] zu [[Valencia CF]] verkauft. Nach einem vielversprechenden Start in die Saison unter Coach [[Claudio Ranieri]], musste der spanische Verein im Oktober eine lange Niederlagenserie einstecken. Nach dem Ausscheiden in der UEFA Champions League, wurde Trainer Ranieri im [[Februar 2005]] gefeuert. Unter dem neuen Trainer [[Quique Flores]] erging es Fiore, der sich nicht schnell an den spanischen Fußball gewöhnen konnte, wieder eher schlecht und so wurde er immer öfter auf die Ersatzbank versetzt. |
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Abhängig von der Dosierung wirkt GBL entweder als [[Entaktogen]] oder [[Sedativum]]. |
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In niedrigen Dosen (0,5 bis 1 ml bzw. 0,55 bis 1,13 g) dominiert der stimulierende Effekt. GBL wirkt dann angstlösend, leicht euphorisierend und sozial öffnend. In höheren Dosierungen bis etwa 2 ml bzw. 2,25 g tritt außerdem eine aphrodisierende Wirkung hinzu. |
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Im Sommer [[2005]] kehrte er in die italienische [[Serie A]] zurück und wurde von [[AC Florenz|ACF Fiorentina]] für ein Jahr ausgeliehen. In italien fühlte sich Fiore ieder wohl und fand seine Form sofort wieder. Zusammen mit dem Stürmer Luca Toni führte er Fiorentina wieder auf ein höheres Niveau. Überraschenderweise nahm Fiorentina den Mittelfeldspieler nicht unter Vertrag, obwohl er von Valencia für nur 2 Millionen Euro angeboten wurde. Nach seiner Rückkehr nach Spanien trainierte er zwar mit der Kampfmannschaft von Valencia, der Verein suchte jedoch einen Verein der Interesse am Mittelfeldspieler zeigte. |
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In noch höheren Dosen wirkt GBL stark einschläfernd. Auch aufkommender Brechreiz wird häufig beschrieben. Überdosierungen können zu plötzlichem narkotischem Schlaf führen, aus dem die betreffende Person kaum zu wecken ist. Die betroffene Person erwacht jedoch (oft abrupt) nach circa einer bis vier Stunden aus diesem Zustand auf. |
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== Nationalmannschaft == |
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Wegen seiner herausragenden Leistungen beim Serie A-Klub [[Udinese Calcio]] wurde Fiore im Jahr 2000 in die ''[[Squadra Azzurra]]'' berufen. Als Ersatz für Dino Baggio, der ihn bei Parma immer auf die Bank verwiesen hat, kam Fiore bei der [[Fußball-Europameisterschaft 2000|EURO 2000]] zum Einsatz. Das Turnier verlief sehr erfolgreich für den Italiener und beim 2:0-Sieg gegen [[Belgische Fußballnationalmannschaft|Belgien]] erzielte Fiore das Tor, dass viele als Tor des Turniers bezeichneten. Die ''Squadra Azzurra'' scheiterte letztendlich erst im Finale. |
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GBL-Überdosen sind verhältnismäßig unproblematisch, solange kein Mischkonsum mit anderen Drogen vorliegt. Gefährlich ist dagegen die Kombination mit Alkohol, atemdepressiv wirkenden Medikamenten oder [[Benzodiazepine|Benzodiazepinen]]. Dabei kann es zu Übelkeit und Erbrechen kommen, was durch die narkotisierende Eigenschaft der Droge zum Erstickungstod führen kann. Außerdem können lebensbedrohliche Atemdepressionen und Herzrhythmusstörungen auftreten. |
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Sein Formtief bei Lazio Rom führte auch dazu, dass Fiore für die [[Fußball-Weltmeisterschaft 2002|WM 2002]] in [[Korea]]/[[Japan]] nicht berücksichtigt wurde. er gab selbst zu, dass er es wegen seiner derzeitigen Form nicht verdiene, für die italienische Nationalmannschaft zu spielen. |
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Wegen der übereinstimmend einschläfernden Wirkung wird der Zustand der betroffenen Person von Sanitätern und Helfern oft falsch eingeschätzt. Meist wird eine Überdosierung von Benzodiazepinen vermutet, so dass oft eine intensivmedizinische, symptomatische Behandlung (u.U. auch die zusätzliche Gabe von [[Flumazenil]]) vorgenommen wird. |
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GBL wird zuerst zu [[GHB]] umgewandelt und beeinflusst als solche indirekt den [[Dopamin|Dopamin-Haushalt]]. Die Hypothese, dass das durch das GBL erzeugte [[GHB]] zuerst die Ausschüttung von [[Dopamin]] behindert (was zur Müdigkeit führt) und anschließend dessen erhöhte Ausschüttung auslöst (der sogenannte Dopamin-Rebound, welcher zur Folge hat, dass man nicht schlafen kann), konnte allerdings nicht gehalten werden. |
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Schon zwei Jahre später wurde Fiore wieder für das Nationalteam berücksichtigt, da er bei Lazio Rom wieder zu seiner Form gefunden hatte. Bei der [[Fußball-Europameisterschaft 2004|EURO 2004]] in Portugal wurde er von Trainer [[Giovanni Trapattoni]] jedoch selten eingesetzt, da dieser Mauro Camoranesi bevorzugte. Das Nationalteam brillierte aber vor allem in den Spielen mit Stefano Fiore, der im letzten Gruppenspiel gegen [[Bulgarische Fußballnationalmannschaft|Bulgarien]] einen spektakulären Volleyschuss verwandelte. Italien verabschiedete sichjedoch vorzeitig von der EM, da man die zwei vorhergehenden Spiele verloren hatte. |
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Beim Absetzen von GBL nach längerem Gebrauch stellen sich Entzugsbeschwerden ein, welche qualitativ denen bei Benzodiazepinen gleichen, jedoch in Intensität und Dauer (zwölf bis 96 Stunden) nicht das Ausmaß erreichen. In Einzelfällen, bei entsprechender Prädisposition, kann ein Entzug von akuten [[Psychose|psychotischen]] Symptomen begleitet werden, die, je nach Intensität, klinischer Hilfe bedürfen. |
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Nach guten Leistungen bei Fiorentina wurde von vielen Seiten eine Einberufung ins Nationalteam als selbstverständlich angesehen. [[Marcello Lippi]] berücksichtigte Fiore jedoch nicht in seinem 23-Mann-Kader für die [[Fußball-Weltmeisterschaft 2006|WM 2006]] in [[Deutschland]] und so war er wieder einmal nur Zuschauer bei einer Weltmeisterschaft und konnte den Weltmeistertitel nicht mit der ''Squadra Azzurra'' mitfeiern. |
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GBL wird komplett zu [[GHB]] umgewandelt und das [[GHB]] ist maximal zwölf Stunden via [[GC-MS]] im Urin nachweisbar und wird primär durch [[ADH]]/[[ALDH]] im Körper zu Bernsteinsäure metabolisiert, welche ihrerseits in den [[Citratzyklus]] übergeht. Als Abbauprodukte bleiben letztlich nur [[Kohlenstoffdioxid]] und [[Wasser]]. Zu geringen Teilen entstehen auch Metabolite durch [[Beta-Oxidation]], welche [[renal]] ausgeschieden werden. |
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* Debüt: 23. Februar 2000 [[Italien]]- [[Schweden]] 1:0 |
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* Abschied: |
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* Statistik: 38 Spiele - 2 Tore |
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== Synthese == |
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Die Synthese von GBL wird unter anderem von [[BASF]] großtechnisch betrieben, wobei das Ausgangsprodukt [[Maleinsäure]] ist, mit deren Hilfe [[Bernsteinsäure]] hergestellt wird. Aus Bernsteinsäure kann dann Gamma-Butyrolacton hergestellt werden. |
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== Verwendung == |
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<small>Stand Juli 2006</small> |
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GBL ist ein weit verbreitetes [[Lösungsmittel]] in der Industrie und wird auch als Farbentferner, Graffitientferner, Reinigunsmittel und Nagellackentferner verwendet. Darüber hinaus dient es auch als Grundstoff zur Herstellung von [[Pharmazeutika]] und [[Chemikalien]] für die Landwirtschaft. Für die chemische Industrie ist GBL unersätzlich, das heißt es kann nicht durch andere Stoffe substituiert werden, was der wesentlich Grund dafür ist, dass GBL im Gegensatz zu [[GHB]] kein illegales [[Betäubungsmittel]] ist. Neben diesen Verwendungszwecken wird GBL seit dem faktischen Verbot von [[GHB]] als synthetische Droge missbraucht oder als Grundstoff für deren Herstellung. |
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== Dosierung == |
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Die Dosierung ist sehr schwierig, da jeder Körper individuell reagiert, was dazu führt, dass einige Menschen bei normalerweisen geringen Dosen einschlafen. Normalerweise wird zwischen einem und 1,5 Milliliter in einem Getränk gelöst oral eingenommen. Die Wirkung tritt zehn bis zwanzig Minuten nach der Einnahme ein. Anfänger sollten mit der kleinstmölichen Dosis beginnen, um die Gefahren zu minimieren. |
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|[[1992]]-[[1994]] ||[[Cosenza Calcio]] ||[[Serie B]] (Italien) ||11 Sp. ||1 Tor |
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Einzeldosis als Droge: 1,0 bis 2,25 Milliliter (aus Erfahrungen nur bis 1,5 ml) |
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|[[1994]]-[[1995]] ||[[AC Parma]] ||[[Serie A]] (Italien) ||8 Sp. ||1 Tor |
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*[[Euphorie]] 1,0 bis 1,4 Milliliter oder 0,014-0,02 ml/kg |
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|[[1995]]-[[1996]] ||[[Padova Calcio]] ||[[Serie A]] (Italien) ||24 Sp. || 1 Tor |
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*starke [[Euphorie]], [[Schwindel]] 1,4 bis 1,8 Milliliter oder 0,02-0,026 ml/kg |
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*[[Somnolenz]] etwa 2,0 Milliliter bzw. 0,028 ml/kg |
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|[[1996]]-[[1997]] ||[[Chievo Verona]] ||[[Serie B]] (Italien) ||38 Sp. ||2 Tore |
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*[[Narkose]] 2-2,5 Milliliter bzw. 0,028-0,035 ml/kg |
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*[[Koma]] >2,5 Milliliter bzw. >0,035 ml/kg |
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|[[1997]]-[[1999]] ||[[AC Parma]] ||[[Serie A]] (Italien) ||54 Sp. ||2 Tore |
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Beispiel: Du wiegst 70 kg und willst eine geringe/hohe Dosis GBL einnehmen: |
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|[[1999]]-[[2002]] ||[[Udinese Calcio]] ||[[Serie A]] (Italien) ||67 Sp. ||18 Tore |
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=> 70 kg mal 0,014 ml/kg = 0,98 ml |
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=> 70 kg mal 0,026 ml/kg = 1,82 ml |
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|[[2002]]-[[2004]] ||[[Lazio Rom]] ||[[Serie A]] (Italien) || 95 Sp. || 17 Tore |
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Wichtig: Auf jeden Menschen wirkt eine bestimmte Menge GBL anders! Falls man auf die Idee kommen sollte GBL zu konsumieren ist es mehr als ratsam sehr niedrig anzufangen und dann in kleinen Schritten zu erhöhen um das eigene Optimum zu finden. |
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|[[2004]]-[[2005]] ||[[Valencia CF]] ||[[Primera División (Spanien)|Primera División]] (Spanien) || 20 Sp. || 2 Tore |
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Achtung: Alkohol und andere [[Downer]] potenzieren die Wirkung und können zu einer [[Atemdepression]], die mitunter tödlich verläuft, führen. |
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|[[2005]]-[[2006]] ||[[AC Florenz|ACF Fiorentina]] ||[[Serie A]] (Italien) || 38 Sp. || 6 Tore |
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== Schäden == |
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|seit Sommer [[2006]]-? ||[[Valencia CF]] ||[[Primera División (Spanien)|Primera División]] (Spanien) || 0 Sp. || 0 Tore |
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GBL kann eventuell bei chronischem Konsum Schäden an Zähnen, einen Rückgang des Zahnfleisch und eine Reizung des Magens verursachen, wobei diese Aussagen auf den Erfahrungen (oft polytoxer) Konsumenten basieren und es empirisch keine Indizien hierfür gibt. Trotzdem sollte GBL nur stark verdünnt konsumiert werden und sich der Konsum auf maximal einmal die Woche beschränken oder am besten ganz vermieden werden. Reines GBL führt weder zu organischen Schäden noch hat es eine krebserregende Wirkung. Eine akute Gefahr geht nicht vom GBL selbst aus, sondern von im Industrie-GBL vorhandenen Verunreinigungen. |
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== Verunreinigungen von Industrie-GBL == |
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Da GBL nicht zum Konsum, sondern zu diversen anderen Zwecken hergestellt wurde, befinden sich selbst in sehr reinem Industrie-GBL (>99,9%) verschiedene andere Stoffe, wenn auch nur in sehr geringer Konzentration: |
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[[1,4-Butandiol]]: max. 0,1 %, [[Wasser]]: max. 0,05 %, [[Tetrahydrofuran|THF]]: max. 0,05 %,[[Butansäure]]: max. 0,03 %, [[Acetal]]: max. 0,005 %, [[Farbstoffe]]: max. 0,001 %. |
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Darüber hinaus sind auch gelöste Kat- und Anionen vorhanden, in verschwindend geringer Konzentration (1 ppm = 0,0001 %): |
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Gesamt: |
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[[Anionen]]: [[Sulfat]] (1 ppm), [[Nitrat]] (1 ppm), [[Chlorid]] (0,3 ppm) |
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[[Kationen]]: [[Natrium]] (0,05 ppm), [[Kalium]] (0,05 ppm), [[Eisen]] (0,005 ppm), [[Kupfer]] (0,005 ppm), [[Zink]] (0,005 ppm), [[Blei]] (0,005 ppm). |
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* [[Serie A]] 286 Spiele - 45 Tore |
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* [[Serie B]] 50 Spiele - 3 Tore |
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* [[Primera División]] 20 Spiele - 2 Tore |
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== Gefahren == |
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Total: 356 Spiele - 50 Tore |
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Die Gefahren des GBL-Konsums sind ähnlich denen des GHB-Konsums. Wie beim GHB-Konsum kann es bei einer Kombination von Downern (z.B. Alkohol) und GBL zu einer mitunter tödlich verlaufenden [[Atemdepression]] kommen. Außerdem können Übelkeit, Erbrechen und Müdigkeit eintreten, vor allem wenn zu viel GBL konsumiert wurde. |
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== Entwicklung zum GHB-Ersatz == |
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== Erfolge == |
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In den letzten Jahren war ein vermehrter GBL-Konsum zu beobachten, da [[GHB]] seit 2002 ein illegales [[Betäubungsmittel]] ist, was bei GBL nicht der Fall ist, und da daher [[GHB]] erst durch eine chemische Reaktion von GBL und [[Natriumhydroxid]] (NaOH) erzeugt oder beim [[Dealer]] gekauft werden muss, was viele ehemalige GHB-Konsumenten ablehnen und daher 2002 auf GBL "umgestiegen" sind. Obwohl GBL noch nicht weit verbreitet ist, ist in den nächsten Jahren mit einer weiteren Verbreitung des GBL-Konsums zu rechnen. |
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== Rechtliche Situation == |
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* 1 x [[Coppa Italia]]: 1999, 2004 (AC Parma, Lazio Rom) |
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GBL ist als einziger [[Ester]] eines Betäubungsmittels nicht im [[Betäubungsmittelgesetz]], sondern nur im freiwilligen Monitoring der Grundstoffe und daher wird die Abgabe zumindest in Deutschland überwacht. |
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* 2 x [[UEFA Cup]]: 1995, 1999 (AC Parma) |
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Dennoch gelingt es Privatpersonen immer wieder über das Internet GBL zu kaufen. Der Besitz von GBL ist jedoch nicht strafbar, es sei denn es wird zur Synthese von GHB verwendet (der alleinige Versuch ist schon strafbar). Der Besitz und Umgang an sich ist nicht strafbar und ist u.a. durch das [[ChemG]] und die [[GefStoffV]] geregelt. |
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* 1 x [[UEFA Intertoto Cup]]: 2000 (Udinese Calcio) |
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* 1 x [[Fußball-Europameisterschaft 2000|EM]]-Finalist: 2000 (Italien) |
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== Literatur == |
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{{Navigationsleiste Kader des Valencia CF}} |
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*[http://www.ncbi.nlm.nih.gov./entrez/query.fcgi?cmd=search&term=(GHB[TITL]+OR+gamma-hydroxybutyr*[TITL]+OR+gamma-butyrolact*[TITL])+AND+(poisoning+OR+toxicity+OR+adverse)&db=PubMed&orig_db=PubMed&filters=on&pmfilter_EDatLimit=1+Year Neuste Literatur von PubMed] |
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== Weblinks == |
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{{Personendaten| |
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*[http://free.pages.at/tritor/drugs/drugs.htm#gbl Erfahrungsbericht eines Konsumenten + weitere Informationen] |
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NAME=Fiore, Stefano |
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*[http://www.basf.com/diols/pdfs/gammabut.pdf Datenblatt der BASF] |
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|ALTERNATIVNAMEN= |
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*[http://sd-nrg.de/images/product_images/extra_images/Butyrolactondest.pdf Sicherheitsdatenblatt der BASF] |
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|KURZBESCHREIBUNG=[[Italien|italienischer]] [[Fußball]]spieler |
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* [http://www.bg-chemie.de/webcom/show_article.php/_c-85/_nr-45/i.html Berufsgenossenschaft Chemie Toxikologische Bewertung] |
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|GEBURTSDATUM=[[17. April]] [[1975]] |
|||
*[http://66.249.93.104/search?q=cache:k12OY-ShVzQJ:www.drogenkult.net/%3Ffile%3DGHB%26view%3Dpdf+1,4-Butandiol++synthese+von+GHB&hl=de&gl=de&ct=clnk&cd=9&ie=UTF-8 Facharbeit zu GHB & GBL] |
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|GEBURTSORT=[[Cosenza]], [[Italien]] |
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*[http://www.eve-rave.ch/Forum/forum68.html GBL/GHB-Forum] |
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|STERBEDATUM= |
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|STERBEORT= |
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}} |
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{{Gesundheitshinweis}} |
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[[Kategorie:Mann|Fiore, Stefano]] |
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[[Kategorie: |
[[Kategorie:Chemische Verbindung]] |
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[[Kategorie: |
[[Kategorie:Sedativum]] |
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[[Kategorie: |
[[Kategorie:Synthetische Droge]] |
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[[Kategorie:Narkotikum]] |
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[[en: |
[[en:Gamma-butyrolactone]] |
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[[ |
[[fi:GBL]] |
||
[[fr:Gamma-butyrolactone]] |
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[[it:Stefano Fiore]] |
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[[pl:GBL]] |
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[[ja:ステファノ・フィオーレ]] |
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[[ru:Гамма-бутиролактон]] |
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[[pl:Stefano Fiore]] |
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[[sv:GBL]] |
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[[zh:斯蒂法诺·菲奥雷]] |
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Version vom 23. August 2006, 23:17 Uhr
| Strukturformel | |
|---|---|
| |
| Allgemeines | |
| Name | Gamma-Butyrolacton |
| Andere Namen | Dihydrofuran-2-on, 1-Oxa-Cyclopentan-2-on |
| Summenformel | C4H6O2 |
| CAS-Nummer | 96-48-0 |
| Sicherheitshinweise | |
| Vorlage:Gefahrensymbol 1 | |
| R- und S-Sätze | R: 22-41 S: 39-26 |
| Kurzbeschreibung | klare Flüssigkeit |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 86.09 g/mol |
| Aggregatzustand | flüssig |
| Dichte | 1,128 g/cm³ |
| Schmelzpunkt | - 43 °C |
| Siedepunkt | 201-206 °C |
| Dampfdruck | 0.43 kPa (25 °C) |
| Löslichkeit |
Löslichkeit in Wasser: in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar, mit Wasserdampf flüchtig |
| Vorlage:SI-Chemikalien | |
γ-Butyrolacton, auch Gamma-Butyrolacton oder GBL genannt, ist ein Buttersäure-Lacton mit der Summenformel C4H6O2. und wird hauptsächlich als Lösungsmittel in der Industrie eingesetzt. Da es als einziger Ester eines Betäubungsmittels nicht im BtMG steht, wird die Abgabe an Privatpersonen sehr streng überwacht, da als es Substitut für die illegale Droge GHB verwendet werden kann. Auf Grund seiner schwach narkotisierenden Wirkung wurde GBL auch als Medikament eingesetzt. Außerdem wird GBL auch als synthetische Droge (Substitut für das illegale GHB) konsumiert und wurde auch Nahrungsergänzungsmitteln für Fitnesszentren zugesetzt. Die ihm zugeschriebenen anabolen Wirkungen sind allerdings noch nie wissenschaftlich bewiesen worden.
Struktur
Gamma-Butyrolacton ist ein ringförmiges Molekül mit einer -R-(C=O)-O-R- Gruppe in einem fünfgliedrigen Ring und ein innerer Ester aus 4-Hydroxybuttersäure.
Wirkungsweise im menschlichen Körper
GBL wird im Blut durch die 1,4-Lactonase zu GHB hydrolysiert und wirkt daher fast genauso wie GHB. Darüber hinaus wird GBL vom Körper nach oraler Einnahme schneller resorbiert als GHB, so dass der Plasmaspiegel von GHB bei der Einnahme von GBL schneller ansteigt als bei GHB. Die Halbwertszeit von GBL im menschlichen Körper beträgt weniger als 60 Sekunden, das heißt fünf Minuten nach der Einnahme von GBL sind im Körper noch etwa 3 % des Gamma-Butyrolactons vorhanden, währeend der Rest zu GHB metabolisiert wurde.
Wirkung
Abhängig von der Dosierung wirkt GBL entweder als Entaktogen oder Sedativum.
In niedrigen Dosen (0,5 bis 1 ml bzw. 0,55 bis 1,13 g) dominiert der stimulierende Effekt. GBL wirkt dann angstlösend, leicht euphorisierend und sozial öffnend. In höheren Dosierungen bis etwa 2 ml bzw. 2,25 g tritt außerdem eine aphrodisierende Wirkung hinzu.
In noch höheren Dosen wirkt GBL stark einschläfernd. Auch aufkommender Brechreiz wird häufig beschrieben. Überdosierungen können zu plötzlichem narkotischem Schlaf führen, aus dem die betreffende Person kaum zu wecken ist. Die betroffene Person erwacht jedoch (oft abrupt) nach circa einer bis vier Stunden aus diesem Zustand auf.
GBL-Überdosen sind verhältnismäßig unproblematisch, solange kein Mischkonsum mit anderen Drogen vorliegt. Gefährlich ist dagegen die Kombination mit Alkohol, atemdepressiv wirkenden Medikamenten oder Benzodiazepinen. Dabei kann es zu Übelkeit und Erbrechen kommen, was durch die narkotisierende Eigenschaft der Droge zum Erstickungstod führen kann. Außerdem können lebensbedrohliche Atemdepressionen und Herzrhythmusstörungen auftreten. Wegen der übereinstimmend einschläfernden Wirkung wird der Zustand der betroffenen Person von Sanitätern und Helfern oft falsch eingeschätzt. Meist wird eine Überdosierung von Benzodiazepinen vermutet, so dass oft eine intensivmedizinische, symptomatische Behandlung (u.U. auch die zusätzliche Gabe von Flumazenil) vorgenommen wird.
GBL wird zuerst zu GHB umgewandelt und beeinflusst als solche indirekt den Dopamin-Haushalt. Die Hypothese, dass das durch das GBL erzeugte GHB zuerst die Ausschüttung von Dopamin behindert (was zur Müdigkeit führt) und anschließend dessen erhöhte Ausschüttung auslöst (der sogenannte Dopamin-Rebound, welcher zur Folge hat, dass man nicht schlafen kann), konnte allerdings nicht gehalten werden.
Beim Absetzen von GBL nach längerem Gebrauch stellen sich Entzugsbeschwerden ein, welche qualitativ denen bei Benzodiazepinen gleichen, jedoch in Intensität und Dauer (zwölf bis 96 Stunden) nicht das Ausmaß erreichen. In Einzelfällen, bei entsprechender Prädisposition, kann ein Entzug von akuten psychotischen Symptomen begleitet werden, die, je nach Intensität, klinischer Hilfe bedürfen.
GBL wird komplett zu GHB umgewandelt und das GHB ist maximal zwölf Stunden via GC-MS im Urin nachweisbar und wird primär durch ADH/ALDH im Körper zu Bernsteinsäure metabolisiert, welche ihrerseits in den Citratzyklus übergeht. Als Abbauprodukte bleiben letztlich nur Kohlenstoffdioxid und Wasser. Zu geringen Teilen entstehen auch Metabolite durch Beta-Oxidation, welche renal ausgeschieden werden.
Synthese
Die Synthese von GBL wird unter anderem von BASF großtechnisch betrieben, wobei das Ausgangsprodukt Maleinsäure ist, mit deren Hilfe Bernsteinsäure hergestellt wird. Aus Bernsteinsäure kann dann Gamma-Butyrolacton hergestellt werden.
Verwendung
GBL ist ein weit verbreitetes Lösungsmittel in der Industrie und wird auch als Farbentferner, Graffitientferner, Reinigunsmittel und Nagellackentferner verwendet. Darüber hinaus dient es auch als Grundstoff zur Herstellung von Pharmazeutika und Chemikalien für die Landwirtschaft. Für die chemische Industrie ist GBL unersätzlich, das heißt es kann nicht durch andere Stoffe substituiert werden, was der wesentlich Grund dafür ist, dass GBL im Gegensatz zu GHB kein illegales Betäubungsmittel ist. Neben diesen Verwendungszwecken wird GBL seit dem faktischen Verbot von GHB als synthetische Droge missbraucht oder als Grundstoff für deren Herstellung.
Dosierung
Die Dosierung ist sehr schwierig, da jeder Körper individuell reagiert, was dazu führt, dass einige Menschen bei normalerweisen geringen Dosen einschlafen. Normalerweise wird zwischen einem und 1,5 Milliliter in einem Getränk gelöst oral eingenommen. Die Wirkung tritt zehn bis zwanzig Minuten nach der Einnahme ein. Anfänger sollten mit der kleinstmölichen Dosis beginnen, um die Gefahren zu minimieren.
Einzeldosis als Droge: 1,0 bis 2,25 Milliliter (aus Erfahrungen nur bis 1,5 ml)
- Euphorie 1,0 bis 1,4 Milliliter oder 0,014-0,02 ml/kg
- starke Euphorie, Schwindel 1,4 bis 1,8 Milliliter oder 0,02-0,026 ml/kg
- Somnolenz etwa 2,0 Milliliter bzw. 0,028 ml/kg
- Narkose 2-2,5 Milliliter bzw. 0,028-0,035 ml/kg
- Koma >2,5 Milliliter bzw. >0,035 ml/kg
Beispiel: Du wiegst 70 kg und willst eine geringe/hohe Dosis GBL einnehmen:
=> 70 kg mal 0,014 ml/kg = 0,98 ml
=> 70 kg mal 0,026 ml/kg = 1,82 ml
Wichtig: Auf jeden Menschen wirkt eine bestimmte Menge GBL anders! Falls man auf die Idee kommen sollte GBL zu konsumieren ist es mehr als ratsam sehr niedrig anzufangen und dann in kleinen Schritten zu erhöhen um das eigene Optimum zu finden.
Achtung: Alkohol und andere Downer potenzieren die Wirkung und können zu einer Atemdepression, die mitunter tödlich verläuft, führen.
Schäden
GBL kann eventuell bei chronischem Konsum Schäden an Zähnen, einen Rückgang des Zahnfleisch und eine Reizung des Magens verursachen, wobei diese Aussagen auf den Erfahrungen (oft polytoxer) Konsumenten basieren und es empirisch keine Indizien hierfür gibt. Trotzdem sollte GBL nur stark verdünnt konsumiert werden und sich der Konsum auf maximal einmal die Woche beschränken oder am besten ganz vermieden werden. Reines GBL führt weder zu organischen Schäden noch hat es eine krebserregende Wirkung. Eine akute Gefahr geht nicht vom GBL selbst aus, sondern von im Industrie-GBL vorhandenen Verunreinigungen.
Verunreinigungen von Industrie-GBL
Da GBL nicht zum Konsum, sondern zu diversen anderen Zwecken hergestellt wurde, befinden sich selbst in sehr reinem Industrie-GBL (>99,9%) verschiedene andere Stoffe, wenn auch nur in sehr geringer Konzentration: 1,4-Butandiol: max. 0,1 %, Wasser: max. 0,05 %, THF: max. 0,05 %,Butansäure: max. 0,03 %, Acetal: max. 0,005 %, Farbstoffe: max. 0,001 %.
Darüber hinaus sind auch gelöste Kat- und Anionen vorhanden, in verschwindend geringer Konzentration (1 ppm = 0,0001 %): Anionen: Sulfat (1 ppm), Nitrat (1 ppm), Chlorid (0,3 ppm)
Kationen: Natrium (0,05 ppm), Kalium (0,05 ppm), Eisen (0,005 ppm), Kupfer (0,005 ppm), Zink (0,005 ppm), Blei (0,005 ppm).
Gefahren
Die Gefahren des GBL-Konsums sind ähnlich denen des GHB-Konsums. Wie beim GHB-Konsum kann es bei einer Kombination von Downern (z.B. Alkohol) und GBL zu einer mitunter tödlich verlaufenden Atemdepression kommen. Außerdem können Übelkeit, Erbrechen und Müdigkeit eintreten, vor allem wenn zu viel GBL konsumiert wurde.
Entwicklung zum GHB-Ersatz
In den letzten Jahren war ein vermehrter GBL-Konsum zu beobachten, da GHB seit 2002 ein illegales Betäubungsmittel ist, was bei GBL nicht der Fall ist, und da daher GHB erst durch eine chemische Reaktion von GBL und Natriumhydroxid (NaOH) erzeugt oder beim Dealer gekauft werden muss, was viele ehemalige GHB-Konsumenten ablehnen und daher 2002 auf GBL "umgestiegen" sind. Obwohl GBL noch nicht weit verbreitet ist, ist in den nächsten Jahren mit einer weiteren Verbreitung des GBL-Konsums zu rechnen.
Rechtliche Situation
GBL ist als einziger Ester eines Betäubungsmittels nicht im Betäubungsmittelgesetz, sondern nur im freiwilligen Monitoring der Grundstoffe und daher wird die Abgabe zumindest in Deutschland überwacht. Dennoch gelingt es Privatpersonen immer wieder über das Internet GBL zu kaufen. Der Besitz von GBL ist jedoch nicht strafbar, es sei denn es wird zur Synthese von GHB verwendet (der alleinige Versuch ist schon strafbar). Der Besitz und Umgang an sich ist nicht strafbar und ist u.a. durch das ChemG und die GefStoffV geregelt.
