Palazzo Emo Diedo und Ethyllaurylarginat: Unterschied zwischen den Seiten
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| Strukturformel = [[Datei:Ethyllaurylarginat Strukturformel V1.svg|380px|Strukturformel von Ethyllaurylarginat]] |
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[[File:Venezia 2008, il Ponte della Costituzione e Palazzo Emo Diedo (da Piazzale Roma) - Foto di Paolo Steffan.jpg|thumb|300px|Palazzo Emo Diedo, a destra]] |
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| Suchfunktion = C20H40N4O3 ; C20H41ClN4O3 (Hydrochlorid) |
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'''Palazzo Emo Diedo''' è un [[palazzi di Venezia|palazzo di Venezia]] situato nel [[Santa Croce (sestiere di Venezia)|sestiere di Santa Croce]], affacciato sul [[Canal Grande]], di fronte alla [[Stazione di Venezia Santa Lucia|stazione ferroviaria]]. <br/>Si trova lungo la [[fondamenta (Venezia)|fondamenta]] di [[chiesa di San Simeon Piccolo|San Simeone Piccolo]], poco distante dalla chiesa omonima. |
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| Andere Namen = * E 243 |
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* ETHYL LAUROYL ARGINATE HCL ([[INCI]]) |
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* Ethyllauroylarginat |
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* Ethyl-(2''S'')-5-(diaminomethylidenamino)-2-(dodecanoylamino)pentanoat |
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* Ethyl-''N<sup>2</sup>''-dodecanoyl-<small>L</small>-argininat |
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* Ethyl-''N''-α-lauroyl-L-arginat |
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| Summenformel = *C<sub>20</sub>H<sub>40</sub>N<sub>4</sub>O<sub>3</sub> |
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*C<sub>20</sub>H<sub>40</sub>N<sub>4</sub>O<sub>3</sub> · HCl (Hydrochlorid) |
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| CAS = * 48076-74-0 |
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* 60372-77-2 (Hydrochlorid) |
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| EG-Nummer = |
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| ECHA-ID = |
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| PubChem = * 188214 |
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* 25229630 (Hydrochlorid) |
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| ChemSpider = * 163603 |
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* 32701644 (Hydrochlorid) |
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| DrugBank = |
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| Beschreibung = weißes Pulver (Hydrochlorid)<ref name="Römpp">{{RömppOnline |Name=Ethyllaurylarginat |Datum=04. Dezember 2019 |ID=RD-05-03355}}</ref> |
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| Molare Masse = * 384,56 g·[[mol]]<sup>−1</sup> |
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* 421,02 g·[[mol]]<sup>−1</sup> (Hydrochlorid) |
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| Aggregat = fest<ref name="Römpp"/> |
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| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup> --> |
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| Schmelzpunkt = 50,5 – 58 °C (Hydrochlorid)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|1265800|Datum=04. Dezember 2019|Name=Ethyl Lauroyl Arginate}}</ref> |
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| Siedepunkt = <!-- °C --> |
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| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) --> |
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| Löslichkeit = gut löslich in Wasser, Ethanol, Propan-1,2-diol und Glycerol (Hydrochlorid) |
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<ref name="Römpp"/> |
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| CLH = <!-- {{CLH-ECHA|ID= |Name= |Datum= }}--> |
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| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma"></ref> |
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| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|09}} (Hydrochlorid) |
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| GHS-Signalwort = <!--Gefahr / Achtung--> |
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| H = {{H-Sätze|318|400}} (Hydrochlorid) |
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| EUH = {{EUH-Sätze|-}} |
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| P = {{P-Sätze|280|305+351+338+310}} (Hydrochlorid) |
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| Quelle P = <!-- <ref name="Quellname" /> --> |
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| MAK = <!-- ml·m<sup>−3</sup>, mg·m<sup>−3</sup> --> |
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| ToxDaten = <!-- {{ToxDaten|Typ= |Organismus= |Applikationsart= |Wert= mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung= |Quelle= }}--> |
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'''Ethyllaurylarginat''' ist eine organisch-chemische Verbindung, die sich von der [[Laurinsäure]] ableitet. Es wird fast ausschließlich das [[Hydrochlorid]] benutzt, das als [[Konservierungsmittel]] mit der Nummer E 243 in verarbeiteten Fleischprodukten und als Kosmetikzusatzstoff für viele Kosmetika in der EU zugelassen ist.<ref name="Römpp"/> |
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==Storia== |
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== Gewinnung und Darstellung == |
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Il palazzo seicentesco è un progetto incompiuto di [[Andrea Tirali]] della seconda metà del [[XVII secolo]]: costruita per la famiglia Emo, tale architettura si pone in contrasto con la contemporanea e dominante architettura [[barocca]] di [[Baldassarre Longhena]]. Il palazzo passa alla famiglia Diedo, da cui il secondo nome.<br/>Oggi è occupato dalle [[Suore della Carità]]. |
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Ethyllaurylarginat kann in zwei Schritten aus den Stoffen [[Laurinsäurechlorid]], [[Arginin|L-Arginin]] und [[Ethanol]] hergestellt werden. |
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[[Datei:Ethyllaurylarginat Herstellung.svg|ohne|rahmenlos|hochkant=3.0]] |
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==Descrizione== |
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La facciata [[neoclassica]] evidenzia il pian terreno, un piano nobile e un sottotetto di buone dimensioni, per un totale di tre piani e un totale di venti fori.<br/>Al pian terreno, centralmente, il portale è affiancato da due finestre quadrangolari, all'interno di una superficie [[bugnato|bugnata]] sovrastata da una [[balaustra]]; a quest'ultima corrisponde un balcone con [[trifora]] [[arco a tutto sesto|a tutto sesto]] sovrastata da ampio [[timpano (architettura)|timpano]].<br/>Il resto della facciata è semplice e disadorno. |
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Im ersten Schritt wird die Carboxygruppe der Aminosäure Arginin mit Ethanol verestert, wobei Ethylarginat entsteht. Dazu wird [[Thionylchlorid]] als Katalysator verwendet. |
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==Bibliografia== |
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* Marcello Brusegan. ''La grande guida dei monumenti di Venezia''. Roma, Newton & Compton, 2005. ISBN 88-541-0475-2. |
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* ''Guida d'Italia – Venezia''. 3<sup>a</sup> ed. Milano, Touring Editore, 2007. ISBN 978-88-365-4347-2. |
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Im zweiten Schritt wird das Ethylarginat mit 1-Laurolylchlorid zu Ethyllaurylarginat umgesetzt. Dabei wird die α-Aminogruppe des Ethylarginats zum Amid umgesetzt.<ref name="Kawamura">{{Literatur |Autor=Yoko Kawamura & Brian Whitehouse |Titel=Ethyl Lauroyl Arginate – Chemical and Technical Assessment |Datum=2008 |Abruf=2019-12-05 |Online=http://www.fao.org/fileadmin/templates/agns/pdf/jecfa/cta/69/Ethyl_Lauroyl_arginate.pdf}}</ref><ref name="Patent">{{Patent|Land=EU|V-Nr=1294678 |Titel=Verfahren zur Herstellung von kationischen Tensiden|Erfinder=Agustin Contijoch Mestres, Francisco Javier, Rodriguez Martinez & Joan Seguer Bonaventura|V-Datum=2006-08-03}}</ref> Das Produkt wird dabei als Hydrochlorid erhalten. |
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==Altri progetti== |
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{{Interprogetto|commons=Category:Palazzo Emo Diedo (Venice)}} |
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Da nur <small>L</small>-Arginin eingesetzt wird, wird ausschließlich das (''S'')-Stereoisomer gebildet. |
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==Voci correlate== |
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*[[Palazzi di Santa Croce]] |
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== Eigenschaften == |
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{{Portale|Architettura|Venezia}} |
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Ethyllaurylarginat-Hydrochlorid wirkt gegen eine Vielzahl an [[Gram-Färbung|gram-postiven]] und gram-negativen Bakterien, Hefen, und Schimmelpilzen.<ref name="Kawamura"/> Es verhindert das Wachstum von Mikroorganismen, indem es auf die Zellmembran und das Cytoplasma einwirkt. Allerdings findet keine vollständige Zell-[[Lyse]] statt.<ref name="Kawamura"/> |
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== Verwendung und Begrenzung== |
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Das Hydrochlorid des Ethyllaurylarginats wird aufgrund seiner Eigenschaften hauptsächlich als Konservierungsmittel in Lebensmitteln und Kosmetika benutzt. |
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Im Lebensmittelbereich darf es als solches in der EU nur für wärmebehandeltes, verarbeitetes Fleisch eingesetzt werden, um die mikrobiologische Qualität zu verbessern und das Wachstum von Mikroorganismen zu unterbinden.<ref name="Römpp"/> |
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[[Categoria:Palazzi di Venezia|Emo]] |
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Dabei beträgt die erlaubte Zusatzmenge 160 mg/kg und die [[Erlaubte Tagesdosis]] wird von der EFSA auf 0,5 mg pro Kilogramm und Tag festgelegt.<ref name="Römpp"/> In den USA genießt der Stoff den Status ''[[Generally Recognized As Safe]]'' (GRAS).<ref name="Museum">{{Internetquelle |url=https://www.zusatzstoffmuseum.de/lexikon-der-zusatzstoffe/ethyllaurylarginat.html |titel=E 243 Ethyllaurylarginat |abruf=2019-12-05}}</ref> |
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Es darf in Deutschland in vielen Kosmetika eingesetzt werden. In Seifen, Anti-Schuppen-Shampoos und Deorollern darf es bis zu 0,8 % enthalten sein und in anderen Kosmetika außer Leippenmitteln, Mundmitteln und Sprays bis zu 0,4 %.<ref name="Römpp"/><ref name="Kosmetikverordnung">{{Literatur |Autor=Bundesministerium für Ernährung, Landwirtschaft und Verbraucherschutz |Titel=Fünfundfünfzigste Verordnung zur Änderung der Kosmetik-Verordnung |Hrsg=Bundesgesetzblatt Jahrgang 2010 Teil I Nr. 42|Datum=2010-08-09 |Abruf=2019-12-05|Online=http://www.bgbl.de/xaver/bgbl/start.xav?startbk=Bundesanzeiger_BGBl&jumpTo=bgbl110s1146.pdf}}</ref> |
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Außerdem wird es als möglicher antimikrobieller Zusatz in Lebensmittelverpackungen untersucht.<ref name="">{{Literatur |Autor=V. Muriel-Galet, G.L. Carballo, P. Hernández-Muñoz & R. Gavara |Titel=Ethyl Lauroyl Arginate (LAE): Usage and Potential in Antimicrobial Packaging |Hrsg=Jorge Barros-Velázquez |Sammelwerk=Antimicrobial Food Packaging|Kapitel=24 |Verlag=Academic Press |Datum=2016 |ISBN=978-0-12-800723-5 |DOI=10.1016/B978-0-12-800723-5.00024-3 |Seiten=313–318}}</ref> |
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== Einzelnachweise == |
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<references /> |
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Version vom 9. Dezember 2019, 14:00 Uhr
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Ethyllaurylarginat | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel |
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| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver (Hydrochlorid)[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | |||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
50,5 – 58 °C (Hydrochlorid)[2] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
gut löslich in Wasser, Ethanol, Propan-1,2-diol und Glycerol (Hydrochlorid) [1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Ethyllaurylarginat ist eine organisch-chemische Verbindung, die sich von der Laurinsäure ableitet. Es wird fast ausschließlich das Hydrochlorid benutzt, das als Konservierungsmittel mit der Nummer E 243 in verarbeiteten Fleischprodukten und als Kosmetikzusatzstoff für viele Kosmetika in der EU zugelassen ist.[1]
Gewinnung und Darstellung
Ethyllaurylarginat kann in zwei Schritten aus den Stoffen Laurinsäurechlorid, L-Arginin und Ethanol hergestellt werden.
Im ersten Schritt wird die Carboxygruppe der Aminosäure Arginin mit Ethanol verestert, wobei Ethylarginat entsteht. Dazu wird Thionylchlorid als Katalysator verwendet.
Im zweiten Schritt wird das Ethylarginat mit 1-Laurolylchlorid zu Ethyllaurylarginat umgesetzt. Dabei wird die α-Aminogruppe des Ethylarginats zum Amid umgesetzt.[3][4] Das Produkt wird dabei als Hydrochlorid erhalten.
Da nur L-Arginin eingesetzt wird, wird ausschließlich das (S)-Stereoisomer gebildet.
Eigenschaften
Ethyllaurylarginat-Hydrochlorid wirkt gegen eine Vielzahl an gram-postiven und gram-negativen Bakterien, Hefen, und Schimmelpilzen.[3] Es verhindert das Wachstum von Mikroorganismen, indem es auf die Zellmembran und das Cytoplasma einwirkt. Allerdings findet keine vollständige Zell-Lyse statt.[3]
Verwendung und Begrenzung
Das Hydrochlorid des Ethyllaurylarginats wird aufgrund seiner Eigenschaften hauptsächlich als Konservierungsmittel in Lebensmitteln und Kosmetika benutzt.
Im Lebensmittelbereich darf es als solches in der EU nur für wärmebehandeltes, verarbeitetes Fleisch eingesetzt werden, um die mikrobiologische Qualität zu verbessern und das Wachstum von Mikroorganismen zu unterbinden.[1]
Dabei beträgt die erlaubte Zusatzmenge 160 mg/kg und die Erlaubte Tagesdosis wird von der EFSA auf 0,5 mg pro Kilogramm und Tag festgelegt.[1] In den USA genießt der Stoff den Status Generally Recognized As Safe (GRAS).[5]
Es darf in Deutschland in vielen Kosmetika eingesetzt werden. In Seifen, Anti-Schuppen-Shampoos und Deorollern darf es bis zu 0,8 % enthalten sein und in anderen Kosmetika außer Leippenmitteln, Mundmitteln und Sprays bis zu 0,4 %.[1][6]
Außerdem wird es als möglicher antimikrobieller Zusatz in Lebensmittelverpackungen untersucht.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Ethyllaurylarginat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b Datenblatt Ethyl Lauroyl Arginate bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ a b c Yoko Kawamura & Brian Whitehouse: Ethyl Lauroyl Arginate – Chemical and Technical Assessment. 2008 (fao.org [PDF; abgerufen am 5. Dezember 2019]).
- ↑ Patent EU1294678: Verfahren zur Herstellung von kationischen Tensiden. Veröffentlicht am 3. August 2006, Erfinder: Agustin Contijoch Mestres, Francisco Javier, Rodriguez Martinez & Joan Seguer Bonaventura.
- ↑ E 243 Ethyllaurylarginat. Abgerufen am 5. Dezember 2019.
- ↑ Bundesministerium für Ernährung, Landwirtschaft und Verbraucherschutz: Fünfundfünfzigste Verordnung zur Änderung der Kosmetik-Verordnung. Hrsg.: Bundesgesetzblatt Jahrgang 2010 Teil I Nr. 42. 9. August 2010 (bgbl.de [PDF; abgerufen am 5. Dezember 2019]).
- ↑ V. Muriel-Galet, G.L. Carballo, P. Hernández-Muñoz & R. Gavara: Ethyl Lauroyl Arginate (LAE): Usage and Potential in Antimicrobial Packaging. In: Jorge Barros-Velázquez (Hrsg.): Antimicrobial Food Packaging. Academic Press, 2016, ISBN 978-0-12-800723-5, Kap. 24, S. 313–318, doi:10.1016/B978-0-12-800723-5.00024-3.