Folgereaktion und Febuprol: Unterschied zwischen den Seiten

Strukturformel
	(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Febuprol
Andere Namen	(RS)-1-Butoxy-3-phenoxypropan-2-ol (IUPAC)
Summenformel	C13H20O3
Kurzbeschreibung	farbloses Öl
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	221-454-8
ECHA-InfoCard	100.019.504
PubChem	71119
Wikidata	Q1399406
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A05AX09
Wirkstoffklasse	Choleretikum
Eigenschaften
Molare Masse	224,30 g·mol−1
Dichte	1,027 g·cm−3
Siedepunkt	165 °C (1,466 kPa); 125 – 132 °C (133,3 Pa)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten	3050 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 436 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.); 2370 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 436 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Version vom 20. März 2019, 19:49 Uhr

Febuprol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Choleretika, d. h., es regt die Gallesekretion an. Daneben besitzt es auch spasmolytische (krampflösende) und lipidsenkende (die Blutfette senkende) Eigenschaften.

Der Arzneistoff besitzt ein Stereozentrum, ist also chiral und liegt als Racemat [1:1-Gemisch des (R)-Isomeres und des (S)-Isomeres] vor.

Literatur

U. Ritter u. H. J. Kyrein: Clinical trial of febuprol, a new substance with choleretic activity. Study of efficacy and tolerability. In: Arzneimittelforschung, Bd. 33/6, 1983, S. 891–897 (auf Deutsch), PMID 6684447.

Einzelnachweise

↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 674, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ ^a ^b Eintrag zu Febuprol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ ^a ^b ^c ^d A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

Handelsnamen

Valbil (D, außer Handel)

[MERCK_Index-1] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 674, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Römpp-2] Eintrag zu Febuprol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Kleemann-4] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

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+{{Infobox Chemikalie
-Die '''Kinetik''' ist wie die [[Thermodynamik]] ein Teilbereich der [[physikalische Chemie|physikalischen Chemie]]. Sie beschäftigt sich mit dem zeitlichen Ablauf einer chemischen Reaktion. Die Kinetik unterteilt sich in zwei Teilbereiche; die Mikrokinetik und die [[Makrokinetik]]. Während die Mikrokinetik sich lediglich mit dem zeitlichem Ablauf einer Reaktion beschäftigt, wird in der Makrokinetik der Einfluss von makroskopischem Wärme- und Stofftransport mit einbezogen. In diesem Artikel soll nur auf die Mikrokinetik eingegangen werden.
+| Strukturformel  = [[Datei:Febuprol Structural Formulae.png|280px|(±)-Febuprol]]
+| Strukturhinweis = (''R'')-Form (oben) und (''S'')-Form (unten)
+| Suchfunktion    = C13H20O3
+| Freiname        = Febuprol
+| Andere Namen    = (''RS'')-1-Butoxy-3-phenoxypropan-2-ol ([[IUPAC]])
+| Summenformel    = C<sub>13</sub>H<sub>20</sub>O<sub>3</sub>
+| CAS             = 3102-00-9
+| EG-Nummer       = 221-454-8
+| ECHA-ID         = 100.019.504
+| PubChem         = 71119
+| ChemSpider      =
+| DrugBank        = <!-- nicht enthalten -->
+| ATC-Code        = {{ATC|A05|AX09}}
+| Wirkstoffgruppe = [[Choleretikum]]
+| Wirkmechanismus =
+| Beschreibung    = farbloses Öl<ref name="MERCK_Index">''The [[Merck Index]]: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals'', 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 674, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
+| Molare Masse    = 224,30 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
+| Dichte          = 1,027 g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup><ref name="Römpp">{{RömppOnline|Name=Febuprol |Datum=7. Juni 2014 |ID=RD-06-00340 }}</ref>
+| Schmelzpunkt    = <!--[[Grad Celsius|°C]]-->
+| Siedepunkt      = 165 °C (1,466 k[[Pascal (Einheit)|Pa]]); 125 – 132 °C (133,3 Pa)<ref name="Römpp"/>
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+| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
+| GHS-Signalwort  =
+| H               = {{H-Sätze|/}}
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+| P               = {{P-Sätze|/}}
+| Quelle P        =
+| MAK             =
+| ToxDaten        = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=3050 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: ''Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications'', 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.</ref> }}
+* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=436 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann"/> }}
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+* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=436 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann"/> }}
+}}
+'''Febuprol''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Choleretikum|Choleretika]], d. h., es regt die [[Galle]]sekretion an. Daneben besitzt es auch [[Spasmolytikum|spasmolytische]] (krampflösende) und [[Lipide|lipidsenkende]] (die Blutfette senkende) Eigenschaften.
-'''Mikrokinetik'''
+Der Arzneistoff besitzt ein Stereozentrum, ist also [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und liegt als [[Racemat]] [1:1-Gemisch des [[Cahn-Ingold-Prelog-Konvention|(''R'')-Isomeres]] und des (''S'')-Isomeres] vor.
-== Die Reaktionsgeschwindigkeit ==
-Die grundlegende Größe mit der in der Kinetik gearbeitet wird ist die Reaktionsgeschwindigkeit. Sie gibt an, wieviele Teilchen pro Zeit in einer chemischen Reaktion umgesetzt werden. Diese Geschwindigkeit hängt dabei von vielen Faktoren ab. Je nach zugrunde liegendem Modell gibt es unterschiedliche Möglichkeiten, die Reaktionsgeschwindigkeit zu betrachten.
-Ein wichtiger Faktor, der zu berücksichtigen ist, ist die [[Konzentration]] der vorliegenden Stoffe. Je mehr Teilchen in einem [[Volumen]] vorliegen, desto mehr [[Kollision|Kollisionen]] werden pro Zeiteinheit vorkommen. Da eine Reaktion nur stattfinden kann, wenn zwei Teilchen miteinander kollidieren steigt die Reaktionsgeschwindigkeit also mit der Konzentration der [[Edukt|Edukte]].
-Wenn eine Reaktion folgenden Typs vorliegt
-:<math>A \rightarrow B + C</math>
-so gilt für die [[Hinreaktion]] das Geschwindigkeitsgesetz
-<math>v_R = - \frac{\delta c_A}{\delta t}</math>
-wobei <math>v_R</math> die Reaktionstionsgeschwindigkeit, <math>\delta c_A</math> die Abnahme der Konzentration des Stoffes A und <math>\delta t</math> die verstrichene Zeit ist. Diese Reaktionsgeschwindigkeit ist die [[Durchschnittsgeschwindigkeit]] der Reaktion, da die einzelnen [[Molekül|Moleküle]] hiervon abweichende Geschwindigkeiten haben können.
-Da die Abnahme der [[Edukt|Edukte]] der Zunahme der [[Produkt (Chemie)|Produkte]] entsprechen muss, gilt außerdem
-<math>v_R = - \frac{\delta c_A}{\delta t} = \frac{\delta c_B}{\delta t} = \frac{\delta c_C}{\delta t}</math>
-Dieses stark vereinfachte Modell bedarf noch einiger Verfeinerungen bezüglich:
-*der [[Aktivität (Chemie)|Aktivität]], also die effektive Konzentration
-*der Menge der Edukte im Verhältnis zu der Menge der Produkte und gegebenenfalls des Lösungsmittels
-*der [[Temperatur]]
-*der [[Stoßenergie]]
-*der Anwesenheit von [[Katalysator|Katalysatoren]]
-*der Reaktionen mit auftretenden [[Gas|Gasen]] vom [[Partialdruck]]
-*der Ausrichtung großer Reaktionspartner ([[Enzym|Enzyme]], Katalysatoroberfläche) beim Zusammenstoß
-== Die Reaktionsordnung ==
-Je nach Anzahl der Rektanden und Art der Reaktion unterscheidet man drei wesentliche Reaktionsordnungen.
-=== Reaktionen nullter Ordnung ===
-... sind unabhängig von der Konzentration der Rektanden. Hier ist die Reaktionsgeschwindigkeit konstant.
-<math> v= -\frac {d[A]}{dt}= k </math>
-wobei
-:v   - Reaktionsgeschwindigkeit
-:[A] - Konzentration des Stoffes A
-:t   - Zeit
-:k   - Geschwindigkeitskonstante
-Beispiele sind photochemische Reaktionen.
-=== Reaktionen erster Ordnung ===
-Hier handelt es sich um katalytische oder radioaktive Zerfallsprozesse. Die Reaktionsgeschwindigkeit ist abhängig von der Konzentration des zerfallenden Stoffes.
-<math> v= -\frac {d[A]}{dt}= k[A] </math>
-=== Reaktionen zweiter Ordnung ===
-In diesem Falle reagieren zwei Rektanden zu einem oder mehreren Produkten. Die Reaktionsgeschwindigkeit ist abhängig von der Konzentration der Ausgangsstoffe.
-<math> v= -\frac {d[A]}{dt}= -\frac {d[B]}{dt}=k[A]\cdot[B] </math>
-wobei
-:[A] - Konzentration des Stoffes A
-:[B] - Konzentration des Stoffes B
-Die meisten bimolekularen Reaktionen in flüssigem oder festem Medium folgen dieser Kinetik.
-Allerdings gibt es einen Sonderfall, bei dem einer der Rektanden in einem sehr hohen Überschuß vorliegt, so dass die Konzentrationsänderung über die Zeit der Reaktion verschwindend gering ist. Das ist zum Beispiel der Fall, wenn Wasser sowohl Reaktionspartner als auch das Lösungsmittel darstellt (z.B. bei einer Esterhydrolyse). In diesem Fall folgt die Reaktionsgeschwindigkeit den Gesetzmäßigkeiten einer Reaktion erster Ordnung. Da es sich aber trotzdem um eine Bimolekulare Reaktion handelt, spricht man von Reaktionen pseudoerster Ordnung.
-== Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit ==
-''RGT-Regel'' (Reaktionsgeschwindigkeit-Temperatur-Regel): Wird die Temperatur für eine chemische Reaktion um 10 °C erhöht, dann erhöht sich die Reaktionsgeschwindigkeit um das 2- bis 3-fache.
-Mathematisch und physikalisch wird dies mit dem Ansatz von [[Arrhenius]] begründet. Nach diesem kann die Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit mit einer Exponentialfunktion beschrieben werden. Wie oben schon beschrieben lautet die Bestimmungsgleichung für eine Reaktion zweiter Ordnung:
-:<math> v=k\cdot[A]\cdot[B] </math>
-Die Temperaturabhängigkeit ist in der sogenannten Geschwindigkeitskonstante enthalten, denn es gilt hier die [[Arrhenius-Gleichung]]. Die Geschwindigkeitskonstante <math>k</math> ist nur dann eine Konstante, solange die Temperatur nicht verändert wird.
 == Literatur ==
+* U. Ritter u. H. J. Kyrein: ''Clinical trial of febuprol, a new substance with choleretic activity. Study of efficacy and tolerability''. In: ''Arzneimittelforschung'', Bd. 33/6, 1983, S. 891–897 (auf Deutsch), PMID 6684447.
+== Einzelnachweise ==
-W. Forker, Elektrochemische Kinetik, Akademie Verlag, Berlin 1966
+<references />
-W. Vielstich, W. Schmickler, Elektrochemie II: Elektrochemische Kinetik, Dr. Dietrich Steinkopff Verlag, Darmstadt 1976
+== Handelsnamen ==
-K. Vetter, Elektrochemische Kinetik, Springer Verlag, Berlin 1961
+Valbil (D, außer Handel)
+{{Gesundheitshinweis}}
+[[Kategorie:Arzneistoff]]
-P. W. Atkins, Physikalische Chemie, WILEY-VCH Verlag, Weinheim 2001
+[[Kategorie:Alkohol]]
+[[Kategorie:Phenolether]]
+[[Kategorie:Ether]]
+[[Kategorie:Therapeutisches Verfahren in der Gastroenterologie]]
+[[Kategorie:Choleretikum]]