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Strukturformel
Allgemeines
Name	Butanon
Andere Namen	MEK; Methylethylketon; Ethylmethylketon; 2-Butanon; Butan-2-on; Methylpropanon; Methylaceton;
Summenformel	C4H8O
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, farblose, acetonähnlich riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.001.054
PubChem	6569
Wikidata	Q372291
Eigenschaften
Molare Masse	72,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,805 g·cm−3
Schmelzpunkt	−86 °C
Siedepunkt	79,6 °C
Dampfdruck	105 hPa (20 °C); 370 hPa (50 °C); 635 hPa (65 °C);
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (292 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,3788 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐319‐336
	EUH: 066
	P: 210‐305+351+338‐403+233
MAK	DFG: 200 ml·m−3 bzw. 600 mg·m−3; Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 590 mg·m−3;
Toxikologische Daten	2737 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 6480 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Version vom 13. Dezember 2017, 01:34 Uhr

Butanon ist neben Aceton eines der wichtigsten industriell genutzten Ketone. Es ist eine farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit mit einem typischen Geruch und wird allgemein als Methylethylketon (MEK) bezeichnet.

Nomenklatur

Butanon ist isomer zum entsprechenden Aldehyd namens Butyraldehyd.

Gewinnung und Darstellung

Butanon wird teilweise durch Hydratation von 2-Buten und anschließender Dehydrierung des entstandenen 2-Butanols hergestellt.^[2] Eine andere Möglichkeit ist die direkte katalytische Oxidation von n-Butan.^[7] Eine biotechnologische Herstellung aus Butan-2,3-diol basiert auf nachwachsenden Rohstoffen.^[2]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Butanon ist eine farblose, niedrigviskose Flüssigkeit mit einem typischen ketonartigen Geruch, der dem von Aceton sehr ähnlich ist.^[8] Die Verbindung siedet unter Normaldruck bei 79,6 °C.^[8] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,9894, B = 1150,207 und C = −63,904.^[9]^[10] Die Verbindung bildet mit einer Reihe von Lösungsmitteln azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Toluol, m-Xylol, Ethylbenzol, 1-Propanol, n-Butanol, iso-Butanol, sec-Butanol, Allylalkohol, Aceton, 1,4-Dioxan, Methylacetat, Isopropylacetat, n-Butylacetat, Isobutylacetat, Ameisensäure und Essigsäure gebildet.^[11]^[8]

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln^[11]^[8]
Lösungsmittel		Wasser	n-Hexan	n-Heptan	Cyclohexan	Benzol	Chloroform	Tetrachlorkohlenstoff
Gehalt Butanon	in % (m/m)	88,7	29,5	71,3	44,1	44,3	83	29
Siedepunkt	in °C	73,4	64,3	77,0	71,8	78,4	80	74

Lösungsmittel		Methanol	Ethanol	2-Propanol	tert-Butanol	Ethylacetat	Methylpropionat	Diisopropylether	Di-n-propylether
Gehalt Butanon	in % (m/m)	32,8	60,9	70,4	69,0	18,0	60,0	16,2	74,6
Siedepunkt	in °C	63,9	74,0	77,5	78,7	77,0	79,0	66,8	78,3

Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von Butanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Butanon.^[12]

Löslichkeiten zwischen Butanon und Wasser^[12]
Temperatur	°C	0	9,6	19,3	29,7	39,6	49,7	60,6	70,2
Butanon in Wasser	in % (m/m)	35,7	31,0	27,6	24,5	22,0	20,6	18,0	18,2
Wasser in Butanon	in % (m/m)	10,9	11,1	11,2	11,3	11,7	11,9	13,4	13,7

Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	Δ_fH⁰_liquid Δ_fH⁰_gas	−273,3 kJ·mol⁻¹^[13] −238,1 kJ·mol⁻¹^[13]	als Flüssigkeit als Gas
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_liquid	−2444,2 kJ·mol⁻¹^[13]	als Flüssigkeit
Wärmekapazität	c_p	158,91 J·mol⁻¹·K⁻¹ (25 °C)^[13] 2,204 J·g⁻¹·K⁻¹ (25 °C)	als Flüssigkeit
Kritische Temperatur	T_c	535,7 K^[14]
Kritischer Druck	p_c	41,5 bar^[14]
Kritische Dichte	ρ_c	3,74 mol·l⁻¹^[14]
Schmelzenthalpie	Δ_fH	8,439 kJ·mol⁻¹^[13]	beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	Δ_VH	31,3 kJ·mol⁻¹^[15]	beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=A·e^(−βT_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 51,87 kJ/mol, β = 0,2925 und T_c = 536,8 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 371 K beschreiben.^[15]

Chemische Eigenschaften

2-Butanon ist bei Raumtemperatur und in Abwesenheit von Luftsauerstoff stabil. In Gegenwart von Luftsauerstoff können bei längerer Lagerung Peroxide gebildet werden.^[8] Die gezielte Oxidation mit Luftsauerstoff mittels Katalysatoren führt zum Diacetyl.^[8] Die Reaktion mit Amylnitrit führt zur Oxidation in α-Position zum Monooxim des Diacetyls.^[8]

Die Umsetzung mit Wasserstoffperoxid ergibt das Methylethylketonperoxid, welches als Polymerisationsinitiator verwendet werden kann.^[8] Die Reaktion mit Salpetersäure oder anderen starken Oxidationsmitteln führt zu einem Gemisch aus Ameisensäure und Propionsäure.^[8] Die Selbstkondensation führt im basischen bzw. sauren Medium zu unterschiedlichen Reaktionsprodukten.^[8] Unter basischer Katalyse reagiert die Carbonylfunktion mit der Methylgruppe, während unter sauren Bedingungen die Methylengruppe α-Position die Carbonylfunktion angreift.^[8]

Die Kondensation mit Formaldehyd ergibt das Methylisopropylketon.^[8] 2-Butanon bildet mit Cyanwasserstoff sowie mit Natriumhydrogensulfit bzw. Kaliumhydrogensulfit Additionsprodukte.^[8] Durch die Umsetzung mit Hydroxylamin erhält man das 2-Butanonoxim.^[8] Die Halogenierung erfolgt in α-Position zur Ketogruppe.^[8] Mit Grignard-Verbindungen werden tertiäre Alkohole gebildet.^[8]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Butanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −7,5 °C.^[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,5 Vol.-% (45 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,6 Vol.-% (378 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[16] Mit einer Mindestzündenergie von 0,27 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.^[1]^[17] Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,3 bar.^[1] Mit steigender Temperatur und reduziertem Ausgangsdruck sinkt der maximale Explosionsdruck.^[18] Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 20 °C bei 9,5 Vol.-%.^[16] Tendenziell steigt der Wert mit sinkenden Druck bzw. verringert sich mit steigender Temperatur.^[18] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,85 mm bestimmt.^[16] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.^[16]^[1] Die Zündtemperatur beträgt 475 °C.^[16]^[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 3,6·10⁻⁹ S·m⁻¹ eher gering.^[11]

Maximaler Explosionsdruck und Sauerstoffgrenzkonzentration unter reduziertem Druck ^[18]
Druck	in mbar		1013	600	400	300	200	150	100
Maximaler Explosionsdruck	in bar	bei 20 °C	9,5	5,7		2,7	1,8	1,4	0,9
Maximaler Explosionsdruck	in bar	bei 100 °C	7,5	4,6	3,1		1,5		0,7
Sauerstoffgrenzkonzentration	in Vol%	bei 20 °C	9,5	9,5	9,9
Sauerstoffgrenzkonzentration	in Vol%	bei 100 °C	8,5	8,5	8,7		9,1		12,5

Verwendung

Butanon ist wie Aceton ein gutes Lösungsmittel, in dem eine Vielzahl von Kunststoffen, Harzen und Lacken gelöst werden kann.^[2] Daneben wird es auch zur Entparaffinierung von Schmierölen, Entfettung von Metalloberflächen, Extraktion von Fetten und Ölen aus natürlichen Harzen, als künstlicher Aromastoff und zur Sterilisation medizinischer Instrumente verwendet. Durch die Reaktion von Butanon mit Wasserstoffperoxid entsteht Methylethylketonperoxid, ein wichtiger Radikalstarter für die Polymerisation von Polyesterharzen.^[2] Seit 1962 wird es in Deutschland wegen des ähnlichen Siedepunktes als Vergällungsmittel für Ethanol verwendet.^[8]

2001 wurden global 950.000 Tonnen Butanon verwendet.^[8]

Sicherheitshinweise/Toxikologie

Die Auswirkungen von Butanon auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt werden unter REACH im Jahr 2018 im Rahmen der Stoffbewertung von Schweden geprüft.^[19]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p Eintrag zu CAS-Nr. 78-93-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Butan-2-on. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-74.
↑ Eintrag zu Butanone in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte
↑ Datenblatt Butanon bei Alfa Aesar (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ Patent US6479707: Process for producing 2-butanone and 2-butanol. Angemeldet am 12. Dezember 2001, veröffentlicht am 12. November 2002, Anmelder: Maruzen Petrochemical Co., Ltd., Erfinder: Hideki Omori, Kazuhiko Haba.‌
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q ^r Detlef Hoell, Thomas Mensing, Rafael Roggenbuck, Michael Sakuth, Egbert Sperlich, Thomas Urban, Wilhelm Neier, Guenther Strehlke: 2-Butanone. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2012; doi:10.1002/14356007.a04_475.pub2.
↑ J. K. Nickerson, K. A. Kobe, John J. McKetta: The Thermodynamic Properties of the Methyl Keton Series. In: J. Phys. Chem. 65, 1961, S. 1037–1043; doi:10.1021/j100824a038.
↑ NIST Webbook des National Institute of Standards and Technology.
↑ ^a ^b ^c I. M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties. Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 175–177.
↑ ^a ^b R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols. In: J. Chem. Eng. Data. 37, 1992, S. 80–95; doi:10.1021/je00005a024.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e G. C. Sinke, F. L. Oetting: The Chemical Thermodynamic Properties of Methyl Ethyl Ketone. In: J. Phys. Chem. 68, 1964, S. 1354–1358; doi:10.1021/j100788a014.
↑ ^a ^b ^c W. B. Kay, C. L. Young: Gas-liquid critical properties. Diethylamine, 2-butanone (methylethyl ketone) system. In: Int. DATA Ser., Sel. Data Mixtures. Ser. A, 1976, No. 1, S. 76.
↑ ^a ^b V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
↑ BG RCI-Merkblatt T 033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen. Jedermann-Verlag, 2009, ISBN 978-3-86825-103-6.
↑ ^a ^b ^c D. Pawel, E. Brandes: Abschlussbericht zum Forschungsvorhaben Abhängigkeit sicherheitstechnischer Kenngrößen vom Druck unterhalb des atmosphärischen Druckes. Physikalisch-Technische Bundesanstalt (PTB), Braunschweig 1998. pdf-Datei.
↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Butanone

Weblinks

Commons: Butanon – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Butanon – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

International Chemical Safety Cards: Methylethylketon

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p Eintrag zu CAS-Nr. 78-93-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[Roempp-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Butan-2-on. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag

[CRC90_3_74-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-74.

[CLP_100.001.054-4] Eintrag zu Butanone in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte

[6] Datenblatt Butanon bei Alfa Aesar (Seite nicht mehr abrufbar).

[7] Patent US6479707: Process for producing 2-butanone and 2-butanol. Angemeldet am 12. Dezember 2001, veröffentlicht am 12. November 2002, Anmelder: Maruzen Petrochemical Co., Ltd., Erfinder: Hideki Omori, Kazuhiko Haba.‌

[ullmann-8] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q ^r Detlef Hoell, Thomas Mensing, Rafael Roggenbuck, Michael Sakuth, Egbert Sperlich, Thomas Urban, Wilhelm Neier, Guenther Strehlke: 2-Butanone. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2012; doi:10.1002/14356007.a04_475.pub2.

[9] J. K. Nickerson, K. A. Kobe, John J. McKetta: The Thermodynamic Properties of the Methyl Keton Series. In: J. Phys. Chem. 65, 1961, S. 1037–1043; doi:10.1021/j100824a038.

[10] NIST Webbook des National Institute of Standards and Technology.

[Smallwood-11] I. M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties. Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 175–177.

[Stephenson-12] R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols. In: J. Chem. Eng. Data. 37, 1992, S. 80–95; doi:10.1021/je00005a024.

[Sinke-13] G. C. Sinke, F. L. Oetting: The Chemical Thermodynamic Properties of Methyl Ethyl Ketone. In: J. Phys. Chem. 68, 1964, S. 1354–1358; doi:10.1021/j100788a014.

[Key-14] W. B. Kay, C. L. Young: Gas-liquid critical properties. Diethylamine, 2-butanone (methylethyl ketone) system. In: Int. DATA Ser., Sel. Data Mixtures. Ser. A, 1976, No. 1, S. 76.

[Majer_Svoboda-15] V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.

[Brandes-16] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

[BG_RCI_T033-17] BG RCI-Merkblatt T 033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen. Jedermann-Verlag, 2009, ISBN 978-3-86825-103-6.

[PTB-18] D. Pawel, E. Brandes: Abschlussbericht zum Forschungsvorhaben Abhängigkeit sicherheitstechnischer Kenngrößen vom Druck unterhalb des atmosphärischen Druckes. Physikalisch-Technische Bundesanstalt (PTB), Braunschweig 1998. pdf-Datei.

[19] Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Butanone

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