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Tour of Somerville und Nabitan: Unterschied zwischen den Seiten

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[[Datei:TourofSomerville.JPG|miniatur|Die ''Tour of Somerville'' (2008)]]
| Strukturformel = [[Datei:Nabitan.svg | 250px | Strukturformel von Nabitan]]
Die '''Tour of Somerville''' (TOS) ist ein [[Kriterium (Radsport)|Radsport-Kriterium]], das jährlich am [[Memorial Day]]<ref>Der ''Memorial Day'' ist am letzten Montag im Mai.</ref> in [[Bridgewater (New Jersey)|Bridgewater]], [[New Jersey]], ausgetragen wird. Die TOS ist das älteste noch existierende [[Radrennen]] der USA.
| Strukturhinweis = Stereoisomerengemisch (Strukturformel ohne Stereochemie)
| Freiname = Nabitan
| Suchfunktion = C35H52N2O3
| Andere Namen = * (±)-8-(1,2-Dimethylheptyl)-1,3,4,5-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-(2-propinyl) -2''H''-(1)benzopyrano(4,3-c)pyridin-10-yl-1-piperidinebutyrat
* Benzopyranoperidin
| Summenformel = C<sub>35</sub>H<sub>52</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub>
| CAS = 66556-74-9
| PubChem = 39503
| ATC-Code = <!--{{ATC|XXX|YYYY}}-->
| DrugBank =
| Wirkstoffgruppe = Antemetikum, Analgetikum
| Wirkmechanismus = Aktivierung der Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2
| Beschreibung =
| Molare Masse = 548,80 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Dichte = <!--g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup>-->
| Schmelzpunkt = <!--[[Grad Celsius|°C]]-->
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| Quelle GefStKz = NV
| Gefahrensymbole = {{Gefahrensymbole-klein|/}}
| R = {{R-Sätze|/}}
| S = {{S-Sätze|/}}
| LD50 = <!--mg·kg<sup>−1</sup> (Ratte [[Peroral|p.o.]])-->
}}


'''Nabitan''' ist ein [[Synthese|synthetisches]] Analogon von [[Tetrahydrocannabinol]] (Dronabinol)<ref>Raj K. Razdan: ''The Total Synthesis of Cannabinoids.'' In: ''The Total Synthesis of Natural Products.'' vol. 4, ed. John ApSimon, Wiley, Apr. 1981, S.&nbsp;239–243.</ref> und zählt damit zu den [[Cannabinoide]]n.
Erstmals wurde das Rennen 1940 ausgetragen. Ursprünglich sollte es im wenige Kilometer entfernten Somerville stattfinden, was sich als unmöglich erwies, weil es von einer [[State Highway]] durchkreuzt wird und es verboten ist, auf einer solchen Radrennen zu veranstalten. Initiator war der ehemalige [[Radrennfahrer]] und Fahrradhändler [[Fred Kugler]] aus Somerville, dessen Sohn [[Furman Kugler]] die ersten beiden Austragungen gewann und dessen Freund [[Carl Anderson (Radsporterl)|Carl Anderson]] die dritte. Beide Radsportler fielen im [[Zweiter Weltkrieg|Zweiten Weltkrieg]]; zur Erinnerung an sie trägt das Rennen den Zusatz ''Kugler-Anderson Memorial Tour''.


== Wirkungen ==
Heute hat das Rennen den Charakter eines Volksfestes und wird ''The [[Kentucky Derby]] of Cycling'' genannt; es führt in einer 1,3 Meilen langen Runde durch den Ortskern von Bridgewater über insgesamt rund 50 Meilen.<ref>[http://www.nj.com/news/index.ssf/2010/05/more_than_500_cyclists_race_in.html ''More than 500 cyclists race in annual Tour of Somerville'' auf nj.com v. 31. Mai 2010)] (engl.)</ref> Die Festivitäten gehen über das gesamte Wochenende bis zum Rennen der Elite-Männer am Montag. Seit 1976 wird das Rennen unter dem Namen ''Mildred Kugler Women's Open'' auch für Frauen ausgetragen.
Nabitan hat [[Antiemetikum|antiemetische]] und [[Analgetikum|analgetische]] Wirkungen durch die Aktivierung der [[Cannabinoid-Rezeptor]]en CB1 und CB2. Im [[Tierversuch|Tierexperiment]] reduziert es den [[Augeninnendruck]] und stellt damit einen Wirkstoff gegen [[Glaukom|grünen Star]] dar.<ref>Raj K. Razdan, J. F. Howes: ''Drugs related to tetrahydrocannabinol.'' In: ''[[Medicinal Research Reviews]].'' 1983; 3(2), S.&nbsp;119–146, PMID 6134882.</ref> Entwickelt wurde die Verbindung als Schmerzmittel und als [[Sedativum|Beruhigungsmittel]], jedoch nicht für klinische Anwendungen.<ref>Robert A. Archer: ''The cannabinoids: therapeutic potentials.'' In: ''Annual Reports in Medicinal Chemistry.'' 1974; 9, S.&nbsp;253–259, PMID 12307093.</ref> Vorteilhaft ist die für ein Cannabinoid recht hohe Wasserlöslichkeit.


Nabitan hat bis heute keine Bedeutung als [[Arzneistoff]], da [[Dronabinol]] oder [[Nabilon]] wirksamer sind. Es hat ausschließlich Bedeutung als eine von vielen Testsubstanzen in der Wirkstoffsuche von Cannabinoiden.
1993 wurde die ''Tour of Somerville'' mit der Spezial-Ehrung der ''[[United States Bicycling Hall of Fame]]'' ausgezeichnet.


== Trivia ==
== Einzelnachweise ==
1955 unterbrach der 21jährige frischgebackene Ehemann Patrick Murphy seine Flitterwochen, um bei dem Rennen zu starten. Er gewann in einer neuen Rekordzeit von zwei Stunden und zwei Minuten.
<div style="clear:both;" />
__NOTOC__
== Siegerliste==
=== Männer ===
{| width=100%
| valign=top width=33% align=left |
* 2011 {{NZL|#}} [[Timothy Gudsell]]
* 2010 {{AUS|#}} [[Ben Kersten]]
* 2009 {{ARG|#}} [[Lucas Sebastián Haedo]]
* 2008 {{ARG|#}} [[Lucas Sebastián Haedo]]
* 2007 {{USA|#}} [[Hilton Clarke]]
* 2006 {{ARG|#}} [[Juan José Haedo]]
* 2005 {{USA|#}} [[Kyle Wamsley]]
* 2004 {{BLR|#}} [[Wiktar Rapinski]]
* 2003 {{USA|#}} [[Jonas Carney]]
* 2002 {{USA|#}} [[Jonas Carney]]
* 2001 {{CAN|#}} [[Eric Wohlberg]]
* 2000 {{USA|#}} [[Jonas Carney]]
* 1999 {{CAN|#}} [[Eric Wohlberg]]
* 1998 {{USA|#}} [[Jonas Carney]]
* 1997 {{AUS|#}} [[Brett Aitken]]
* 1996 {{AUS|#}} [[Julian Dean]]
* 1995 {{USA|#}} [[Jason Snow]]
* 1994 {{USA|#}} [[James Carney]]
* 1993 {{NZL|#}} [[Gary Anderson (Radsportler)|Gary Anderson]]
* 1992 {{USA|#}} [[Jonas Carney]]
* 1991 {{USA|#}} [[Brian Moroney]]
* 1990 {{USA|#}} [[Matt Eaton]]
| valign=left align=top width=33% |
* 1989 {{NZL|#}} [[Graeme Miller]]
* 1988 {{ITA|#}} [[Roberto Gaggioli]]
* 1987 {{USA|#}} [[Paul Pearson]]
* 1986 {{BEL|#}} [[Marc Maertens]]
* 1985 {{USA|#}} [[Matt Eaton]]
* 1984 {{USA|#}} [[Davis Phinney]]
* 1983 {{CAN|#}} [[Steve Bauer]]
* 1982 {{IRL|#}} [[Gary Tevisiol]]
* 1981 {{USA|#}} [[Wayne Stetina]]
* 1980 {{CAN|#}} [[Steve Bauer]]
* 1979 {{USA|#}} [[William Martin (Radsportler)|William Martin]]
* 1978 {{CAN|#}} [[Jocelyn Lovell]]
* 1977 {{USA|#}} [[Dave Ware]]
* 1976 {{USA|#}} [[Dave Boll]]
* 1975 {{USA|#}} [[Rory O'Reilly]]
* 1974 {{USA|#}} [[Ron Skarin]]
* 1973 {{USA|#}} [[Ron Skarin]]
* 1972 {{USA|#}} [[Roger Young (Radsportler)|Roger Young]]
* 1971 {{USA|#}} [[Edward Parrott]]
* 1970 {{TTO|#}} [[Robert Farrell]]
* 1969 {{USA|#}} [[Jack Simes]]
* 1968 {{DEU-1949|#}} [[Siegfried Koch]]
* 1967 {{USA|#}} [[Jack Simes]]
| valign=left align=top width=33% |
* 1966 {{USA|#}} [[John Aschen]]
* 1965 {{DEU-1949|#}} [[Eckhard Viehöver]]
* 1964 {{USA|#}} [[Hans Wolfe]]
* 1963 {{USA|#}} [[Olaf Moetus]]
* 1962 {{USA|#}} [[Richard Centore]]
* 1961 {{USA|#}} [[Hans Wolfe]]
* 1960 {{USA|#}} [[Mike Hiltner]]
* 1959 {{USA|#}} [[Rupert Waitl]]
* 1958 {{USA|#}} [[Art Longsjo]]
* 1957 {{USA|#}} [[Arnold Uhrlass]]
* 1956 {{USA|#}} [[Jack Heid]]
* 1955 {{CAN|#}} [[Patrick Murphy (Radsportler)|Patrick Murphy]]
* 1954 {{USA|#}} [[John Chiselko]]
* 1953 {{USA|#}} [[Hugh Starrs]]
* 1952 {{USA|#}} [[Ernest Seubert]]
* 1951 {{USA|#}} [[Francis Mertens]]
* 1950 {{USA|#}} [[Richard Cortright]]
* 1949 {{USA|#}} [[Frank Brilando]]
* 1948 {{USA|#}} [[Donald Sheldon]]
* 1947 {{USA|#}} [[Donald Sheldon]]
* 1943-1946 ''nicht ausgetragen''
* 1942 {{USA|#}} [[Carl Anderson (Radsportler)|Carl Anderson]]
* 1941 {{USA|#}} [[Furman Kugler]]
* 1940 {{USA|#}} [[Furman Kugler]]
|}

=== Frauen ===
{| width=66%
| valign=top width=50% align=left |
* 2011 {{USA|#}} [[Theresa Cliff-Ryan]]
* 2010 {{USA|#}} [[Theresa Cliff-Ryan]]
* 2009 {{USA|#}} [[Tina Pic]]
* 2008 {{USA|#}} [[Tina Pic]]
* 2007 {{USA|#}} [[Theresa Cliff-Ryan]]
* 2006 {{USA|#}} [[Tina Pic]]
* 2005 {{USA|#}} [[Laura Van Gilder]]
* 2004 {{USA|#}} [[Melissa Sanbom]]
* 2003 {{USA|#}} [[Sarah Uhl]]
* 2002 {{USA|#}} [[Laura Van Gilder]]
* 2001 {{CAN|#}} [[Kerry Underwood]]
* 2000 {{USA|#}} [[Tina Mayolo]]
* 1999 {{USA|#}} [[Laura Van Gilder]]
* 1998 {{USA|#}} [[Karen Bliss]]
* 1997 {{USA|#}} [[Karen Bliss]]
* 1996 {{USA|#}} [[Jessica Grieco]]
* 1995 {{USA|#}} [[Jessica Grieco]]
* 1994 {{USA|#}} [[Jeanne Golay]]
| valign=left align=top width=50% |
* 1993 {{SWE|#}} [[Marianne Berglund]]
* 1992 {{USA|#}} [[Laura Charmeda]]
* 1991 {{USA|#}} [[Karen Bliss]]
* 1990 {{USA|#}} [[Jan Bolland]]
* 1989 {{USA|#}} [[Susan Elias]]
* 1988 {{USA|#}} [[Susan Elias]]
* 1987 {{NED|#}} [[Henny Top]]
* 1986 {{USA|#}} [[Peggy Mass]]
* 1985 {{CAN|#}} [[Sophie Eaton]]
* 1984 {{USA|#}} [[Sue Novara]]
* 1983 {{USA|#}} [[Sue Novara]]
* 1982 {{USA|#}} [[Sue Novara]]
* 1981 {{CAN|#}} [[Karen Strong]]
* 1980 {{CAN|#}} [[Karen Strong]]
* 1979 {{CAN|#}} [[Karen Strong]]
* 1978 {{USA|#}} [[Sue Novara]]
* 1977 {{CAN|#}} [[Karen Strong]]
* 1976 {{USA|#}} [[Mary Jane Reoch]]
|}

== Anmerkungen und Einzelnachweise ==
<references />
<references />


[[Kategorie:Cannabinoid]]
== Weblinks ==
[[Kategorie:Stoffgemisch]]
* [http://www.tourofsomerville.org/news.html tourofsomerville.org]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
* [http://www.usbhof.org/inductee-by-year/33-tour-of-somerville Tour of Somerville auf usbhof.org]
[[Kategorie:ATC-A04]]

[[Kategorie:Eintagesrennen]]
[[Kategorie:Cannabis als Rauschmittel]]
[[Kategorie:Radsport in den Vereinigten Staaten]]
[[Kategorie:Psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Sportveranstaltung in den Vereinigten Staaten]]
[[Kategorie:Alkin]]
[[Kategorie:Frauenradrennen]]
[[Kategorie:Carbonsäureester]]
[[Kategorie:Mitglied der US Bicycling Hall of Fame]]
[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Phenolether]]

[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]
[[en:Tour of Somerville]]

Version vom 23. Februar 2014, 17:16 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Nabitan
Stereoisomerengemisch (Strukturformel ohne Stereochemie)
Allgemeines
Freiname Nabitan
Andere Namen
  • (±)-8-(1,2-Dimethylheptyl)-1,3,4,5-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-(2-propinyl) -2H-(1)benzopyrano(4,3-c)pyridin-10-yl-1-piperidinebutyrat
  • Benzopyranoperidin
Summenformel C35H52N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 66556-74-9
PubChem 39503
Wikidata Q1962034
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antemetikum, Analgetikum

Wirkmechanismus

Aktivierung der Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2

Eigenschaften
Molare Masse 548,80 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nabitan ist ein synthetisches Analogon von Tetrahydrocannabinol (Dronabinol)[2] und zählt damit zu den Cannabinoiden.

Wirkungen

Nabitan hat antiemetische und analgetische Wirkungen durch die Aktivierung der Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2. Im Tierexperiment reduziert es den Augeninnendruck und stellt damit einen Wirkstoff gegen grünen Star dar.[3] Entwickelt wurde die Verbindung als Schmerzmittel und als Beruhigungsmittel, jedoch nicht für klinische Anwendungen.[4] Vorteilhaft ist die für ein Cannabinoid recht hohe Wasserlöslichkeit.

Nabitan hat bis heute keine Bedeutung als Arzneistoff, da Dronabinol oder Nabilon wirksamer sind. Es hat ausschließlich Bedeutung als eine von vielen Testsubstanzen in der Wirkstoffsuche von Cannabinoiden.

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ Raj K. Razdan: The Total Synthesis of Cannabinoids. In: The Total Synthesis of Natural Products. vol. 4, ed. John ApSimon, Wiley, Apr. 1981, S. 239–243.
  3. ↑ Raj K. Razdan, J. F. Howes: Drugs related to tetrahydrocannabinol. In: Medicinal Research Reviews. 1983; 3(2), S. 119–146, PMID 6134882.
  4. ↑ Robert A. Archer: The cannabinoids: therapeutic potentials. In: Annual Reports in Medicinal Chemistry. 1974; 9, S. 253–259, PMID 12307093.
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