„Trichloressigsäure“ – Versionsunterschied
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{{Infobox Chemikalie |
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{| width=40% border="1" cellpadding="2" cellspacing="0" align="right" style="margin-left:0.5em;" |
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| Strukturformel = [[Datei:Trichloroacetic acid structure.svg|150px|Strukturformel von Trichloressigsäure]] |
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!colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | '''Strukturformel''' |
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| Strukturhinweis = [[Keilstrichformel|Keile]] zur Verdeutlichung der Geometrie |
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| Suchfunktion = C2HCl3O2 |
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| colspan=2 align="center" | <!-- BILD HIER EINFÜGEN --> |
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| Andere Namen = * Trichlorethansäure |
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* 2,2,2-Trichlorethansäure |
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!colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | '''Allgemeines''' |
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* TCA |
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| Summenformel = C<sub>2</sub>HCl<sub>3</sub>O<sub>2</sub> |
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| Name || ''Trichloressigsäure'' |
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| CAS = {{CASRN|76-03-9}} |
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| EG-Nummer = 200-927-2 |
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| [[Summenformel]] || ''C<sub>2</sub>Cl<sub>3</sub>O<sub>2</sub>H'' |
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| ECHA-ID = 100.000.844 |
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| PubChem = 6421 |
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| Andere Namen || ''TCA'' |
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| ChemSpider = 10772050 |
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| DrugBank = DBSALT001528 |
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| Kurzbeschreibung || ''farblose Kristalle, stechender Geruch'' |
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| Beschreibung = farblose, schwach sauer riechende Kristalle<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Trichloressigsäure|ZVG=33030|CAS=76-03-9|Abruf=2023-01-03}}</ref> |
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| Molare Masse = 163,39 g·[[mol]]<sup>−1</sup> |
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| [[CAS-Nummer]] || ''76-03-9'' |
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| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /> |
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| Dichte = 1,61 g·cm<sup>−3</sup> (64 °C)<ref name="GESTIS" /> |
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| Schmelzpunkt = 59 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /> |
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| Siedepunkt = 196 °C<ref name="GESTIS" /> |
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| Dampfdruck = 0,1 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name=roempp /> |
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| pKs = 0,65<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-20-02753|Name=Trichloressigsäure|Abruf=2014-10-14}}</ref> |
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| Löslichkeit = sehr leicht in Wasser (1300 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />, [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name=roempp /> |
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| Brechungsindex = 1,4603 (61 °C)<ref name="CRC90_3_490">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=490}}</ref> |
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| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.844|Name=Trichloroacetic acid|Abruf=2016-02-01}} |
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| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /> |
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| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|09}} |
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| GHS-Signalwort = Gefahr |
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| H = {{H-Sätze|314|335|410}} |
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| P = {{P-Sätze|260|271|273|280|303+361+353|305+351+338|391}} |
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| Quelle P = <ref name="GESTIS" /> |
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| MAK = Schweiz: 1 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 7 mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |Name=Trichloressigsäure |CAS-Nummer=76-03-9 |Abruf=2015-11-02}}</ref> |
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| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=subcutan |Wert=270 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''Drugs in Japan Vol. 6'', S. 879, 1982.</ref> }} |
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* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''Summary Tables of Biological Tests'', National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. Vol. 6, S. 214, 1954.</ref> }} |
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| Standardbildungsenthalpie = −503,3 kJ/mol<ref name="CRC90_5_21">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=21}}</ref> |
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Die '''Trichloressigsäure''' (kurz '''TCA''', vom englischen ''trichloroacetic acid'') ist eine [[chlor]]ierte [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Carbonsäuren]]. Bei ihr sind die drei [[Wasserstoff]]atome der [[Methylgruppe]] vollständig durch Chloratome ersetzt (''[[Substitutionsreaktion|substituiert]]''). Ihre Salze heißen ''Trichloracetate''. |
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! colspan="2" align="center" bgcolor="#FFDEAD" | '''Sicherheitshinweise''' |
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! colspan="2" | ''C,N'' |
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| [[R- und S-Sätze]] || ''Mit Absatz zwischen R und S'' |
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| Handhabung || ''Schutzmaßnahmen: Handschuhe, Atemschutz o.ä.'' |
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| Lagerung || ''Temperaturbereich, Belüftet, trocken o.ä.'' |
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| [[Maximale Arbeitsplatz-Konzentration|MAK]] || ''Maximale Arbeitsplatzkonzentration ml/m<sup>3</sup>'' |
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| [[Letale Dosis|LD]]<sub>50</sub> (Ratte) || ''x mg/kg'' |
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| [[Letale Dosis|LD]]<sub>50</sub> (Kaninchen) || ''x mg/kg'' |
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== Eigenschaften == |
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! colspan="2" align="center" bgcolor="#FFDEAD"|'''Physikalische Eigenschaften''' |
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Trichloressigsäure, Cl<sub>3</sub>CCOOH, ist mit einem [[Säurekonstante|pK<sub>s</sub>-Wert]] von 0,65<ref name="roempp" /> aufgrund des [[Induktiver Effekt|−I-Effekts]] eine wesentlich stärkere [[Säure]] als [[Essigsäure]] (pK<sub>s</sub> 4,75). Sie bildet farblose, stechend riechende [[Kristall]]e mit einem [[Schmelzpunkt]] von 59 °C und einem [[Siedepunkt]] von 196 °C. Außerdem ist Trichloressigsäure stark [[hygroskopisch]]. |
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| [[Aggregatzustand]] || ''bei Zimmertemperatur fest'' |
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| [[Farbe]] || ''farblos'' |
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| [[Dichte]] || ''1.62 g/cm³'' |
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| [[Molmasse]] || ''163.39 g/[[mol]]'' |
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| [[Schmelzpunkt]] || ''54 °C'' |
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| [[Siedepunkt]] || ''196 °C'' |
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| [[Dampfdruck]] || ''x °C'' |
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== Verwendung == |
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! colspan="2" align="center" bgcolor="#FFDEAD"|'''Weitere Eigenschaften''' |
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Trichloressigsäure dient in der [[Kosmetik]] zum Entfernen von [[Epidermis (Wirbeltiere)#Stratum corneum|Hornhaut]] („[[Peeling]]“). Trichloressigsäure ist als Inhaltsstoff für kosmetische Mittel im europäischen Raum jedoch verboten.<ref>Anhang II der {{EU-Verordnung|2009|1223}}.</ref> Ihr Natriumsalz, das [[Natriumtrichloracetat]], wurde als [[Herbizid]] eingesetzt. In der Europäischen Union und der Schweiz besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel mehr.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=TCA |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-17}}</ref> |
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| [[Löslichkeit]] || '' in g/l LM (angeben welches!) (bei xx in °C)<br /> bei mehreren Zeilenumbruch!'' |
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| Gut löslich in || '' polare Lösungsmittel [[Wasser]], [[Ethanol]]'' |
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| Schlecht löslich in || ''Lösungsmittel'' |
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| Unlöslich in || ''unpolare Lösungsmittel [[Benzin]], [[Aceton]]'' |
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In der Medizin stellt TCA eine Behandlungsoption von [[Genitalwarzen]] dar. Hierzu wird eine 80–90%ige Lösung auf die Warzen aufgetragen und in Folge die überschüssige Säure mit [[Natriumhydrogencarbonat|Natron]] neutralisiert.<ref>WHO: [http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/42782/1/9241546263_eng.pdf ''GUIDELINES FOR THE MANAGEMENT OF SEXUALLY TRANSMITTED INFECTIONS''], 2003, Seite 52, aufgerufen am 8. Juni 2014 (PDF; 2,8 MB).</ref> In der Gynäkologie können Vorstufen von [[Gebärmutterhalskrebs]] mit TCA behandelt werden.<ref>{{Internetquelle |autor=Medizinischen Universität Wien |url=https://www.meduniwien.ac.at/web/ueber-uns/news/detail/hpv-peeling-fuer-den-gebaermutterhals-als-therapie-fuer-krebsvorstufen/ |titel=HPV: Peeling für den Gebärmutterhals als Therapie für Krebsvorstufen |sprache=de |abruf=2024-03-31}}</ref> |
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! colspan="2" align="center" bgcolor="#FFDEAD"|'''[[Kristall]]''' |
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| [[Kristallstruktur]] || ''Gittertyp angeben'' |
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Auch wird etwa 40%ige Trichloressigsäure angewendet, um anderweitig unstillbares Nasenbluten zu stoppen, indem das entsprechende Blutgefäß verätzt wird. Ebenso verhindert sie präventiv das Aufreißen empfindlicher Gefäße der Nasenschleimhaut.<ref>[https://www.onmeda.de/symptome/nasenbluten-id201504/ ''Nasenbluten (Epistaxis): Therapie''], Onmeda.de, abgerufen am 2. März 2015.</ref> |
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! colspan="2" align="center"bgcolor="#FFDEAD"|'''Thermodynamik''' |
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|| [[Standardbildungsenthalpie|Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>g</sub>]] || ''in [[Joule|kJ]]/[[Mol|mol]]'' |
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|| Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>l</sub> || ''in [[Joule|kJ]]/[[Mol|mol]]'' |
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|| Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>s</sub> || ''in [[Joule|kJ]]/[[Mol|mol]]'' |
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|| S<sup>0</sup><sub>g, 1 bar</sub> || ''in J/(mol · K)'' |
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|| S<sup>0</sup><sub>l, 1 bar</sub> || ''in J/(mol · K)'' |
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|| S<sup>0</sup><sub>s</sub> || ''in J/(mol · K)'' |
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Darüber hinaus findet es im Zuge einer [[TCA-Fällung]] Anwendung als [[Fällungsmittel]] für [[Protein]]e aus einem Zellhomogenisat oder aus dem Kulturmedium (bei extrazellulären Proteinen). |
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!colspan="2" align="center"bgcolor="#FFDEAD"|'''Analytik''' |
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||Klassische Verfahren||''Kurzbeschreibung Nachweisreaktionen (auch der einzelnen Ionen!) |
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In der Analytischen Chemie können mit Trichloressigsäure gut lösliche Metalle aus komplexen biologischen Proben wie Lebensmitteln oder Körpersäften ohne großen Aufwand separiert werden, so dass es keiner komplizierten, nasschemischen Oxidation der störenden organischen Matrix bedarf. Soll beispielsweise der Calciumgehalt von Milch oder der Eisengehalt in Blut bestimmt werden, wird das wässrige Probenmaterial mit einer TCA-Lösung im Verhältnis 1:1 gemischt und nach einer kurzen Extraktionszeit abzentrifugiert. Im Sediment befinden sich unlösliche Bestandteile wie denaturierte Proteine und Zellfragmente. Die überstehende Lösung kann direkt vermessen werden. |
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[[SI-Einheitensystem|SI-Einheiten]] wurden, wo möglich, verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, wurden [[Normbedingungen]] benutzt.</font> |
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In der '''Trichloressigsäure''' (Abkürzung: TCA, englisch: trichloroacetic acid) sind die drei [[Wasserstoff]]atome der [[Methylgruppe]] der [[Essigsäure]] vollständig durch [[Chlor]]atome ersetzt (substituiert). Ihre Salze heißen ''Trichloracetate''. |
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== Sicherheitshinweise == |
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==Eigenschaften== |
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Die [[Internationale Agentur für Krebsforschung|IARC]] stufte Trichloressigsäure im Jahr 2014 als möglicherweise krebserzeugend ein.<ref>{{Literatur |Titel=Trichloroethylene, tetrachloroethylene, and some other chlorinated agents |Hrsg=IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans |Verlag=International Agency for Research on Cancer |Ort=Lyon |Datum=2014 |Reihe=IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans |BandReihe=106 |ISBN=978-92-832-0144-1 |Online=https://publications.iarc.fr/130}}</ref> |
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Trichloressigsäure, CCl<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H, ist eine wesentlich stärkere [[Säure]] als [[Essigsäure]]. Sie bildet farblose, stechend riechende [[Kristall]]e mit einem [[Schmelzpunkt]] von 54 °C und einem [[Siedepunkt]] von 196 °C. |
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== Siehe auch == |
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* [[Chloressigsäure]] |
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Trichloressigsäure dient in der [[Medizin]] zum Entfernen von [[Warze]]n und in der [[Kosmetik]] zum Entfernen von [[Hornhaut (Haut)|Hornhaut]] ("[[Peeling]]"), |
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* [[Dichloressigsäure]] |
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ihr Natriumsalz, das Natriumtrichloracetat, wird als [[Herbizid]] eingesetzt. |
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* [[Trifluoressigsäure]] |
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== Weblinks == |
== Weblinks == |
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{{Commonscat|Trichloroacetic acid|Trichloressigsäure|video=0}} |
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http://www.chemikalienlexikon.de/cheminfo/betran/si_daten/0536-sic.htm |
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{{Wiktionary|Trichloressigsäure}} |
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* chemikalienlexikon.de: [http://www.chemikalienlexikon.de/cheminfo/betran/si_daten/0536-sic.htm ''Trichloressigsäure''] |
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== Einzelnachweise == |
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[[Kategorie:Chemische Verbindung]] |
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<references /> |
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{{Normdaten|TYP=s|GND=4292131-4}} |
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{{SORTIERUNG:Trichloressigsaure}} |
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[[Kategorie:Trichlormethylverbindung]] |
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[[Kategorie:Ethansäure]] |
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[[Kategorie:Herbizid]] |
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[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]] |
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[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 75]] |
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Aktuelle Version vom 12. Januar 2025, 22:46 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Keile zur Verdeutlichung der Geometrie | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Trichloressigsäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2HCl3O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, schwach sauer riechende Kristalle[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 163,39 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,61 g·cm−3 (64 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
196 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
0,65[2] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr leicht in Wasser (1300 g·l−1 bei 20 °C)[1], Ethanol und Diethylether[2] | |||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4603 (61 °C)[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 7 mg·m−3[5] | |||||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−503,3 kJ/mol[8] | |||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Die Trichloressigsäure (kurz TCA, vom englischen trichloroacetic acid) ist eine chlorierte organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Bei ihr sind die drei Wasserstoffatome der Methylgruppe vollständig durch Chloratome ersetzt (substituiert). Ihre Salze heißen Trichloracetate.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Trichloressigsäure, Cl3CCOOH, ist mit einem pKs-Wert von 0,65[2] aufgrund des −I-Effekts eine wesentlich stärkere Säure als Essigsäure (pKs 4,75). Sie bildet farblose, stechend riechende Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 59 °C und einem Siedepunkt von 196 °C. Außerdem ist Trichloressigsäure stark hygroskopisch.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Trichloressigsäure dient in der Kosmetik zum Entfernen von Hornhaut („Peeling“). Trichloressigsäure ist als Inhaltsstoff für kosmetische Mittel im europäischen Raum jedoch verboten.[9] Ihr Natriumsalz, das Natriumtrichloracetat, wurde als Herbizid eingesetzt. In der Europäischen Union und der Schweiz besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel mehr.[10]
In der Medizin stellt TCA eine Behandlungsoption von Genitalwarzen dar. Hierzu wird eine 80–90%ige Lösung auf die Warzen aufgetragen und in Folge die überschüssige Säure mit Natron neutralisiert.[11] In der Gynäkologie können Vorstufen von Gebärmutterhalskrebs mit TCA behandelt werden.[12]
Auch wird etwa 40%ige Trichloressigsäure angewendet, um anderweitig unstillbares Nasenbluten zu stoppen, indem das entsprechende Blutgefäß verätzt wird. Ebenso verhindert sie präventiv das Aufreißen empfindlicher Gefäße der Nasenschleimhaut.[13]
Darüber hinaus findet es im Zuge einer TCA-Fällung Anwendung als Fällungsmittel für Proteine aus einem Zellhomogenisat oder aus dem Kulturmedium (bei extrazellulären Proteinen).
In der Analytischen Chemie können mit Trichloressigsäure gut lösliche Metalle aus komplexen biologischen Proben wie Lebensmitteln oder Körpersäften ohne großen Aufwand separiert werden, so dass es keiner komplizierten, nasschemischen Oxidation der störenden organischen Matrix bedarf. Soll beispielsweise der Calciumgehalt von Milch oder der Eisengehalt in Blut bestimmt werden, wird das wässrige Probenmaterial mit einer TCA-Lösung im Verhältnis 1:1 gemischt und nach einer kurzen Extraktionszeit abzentrifugiert. Im Sediment befinden sich unlösliche Bestandteile wie denaturierte Proteine und Zellfragmente. Die überstehende Lösung kann direkt vermessen werden.
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die IARC stufte Trichloressigsäure im Jahr 2014 als möglicherweise krebserzeugend ein.[14]
Siehe auch
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Commons: Trichloressigsäure – Sammlung von Bildern und Audiodateien
Wiktionary: Trichloressigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
- chemikalienlexikon.de: Trichloressigsäure
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Trichloressigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu Trichloressigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Oktober 2014.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-490.
- ↑ Eintrag zu Trichloroacetic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 76-03-9 bzw. Trichloressigsäure), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Drugs in Japan Vol. 6, S. 879, 1982.
- ↑ Summary Tables of Biological Tests, National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. Vol. 6, S. 214, 1954.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
- ↑ Anhang II der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu TCA in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 17. Februar 2016.
- ↑ WHO: GUIDELINES FOR THE MANAGEMENT OF SEXUALLY TRANSMITTED INFECTIONS, 2003, Seite 52, aufgerufen am 8. Juni 2014 (PDF; 2,8 MB).
- ↑ Medizinischen Universität Wien: HPV: Peeling für den Gebärmutterhals als Therapie für Krebsvorstufen. Abgerufen am 31. März 2024.
- ↑ Nasenbluten (Epistaxis): Therapie, Onmeda.de, abgerufen am 2. März 2015.
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): Trichloroethylene, tetrachloroethylene, and some other chlorinated agents (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Band 106). International Agency for Research on Cancer, Lyon 2014, ISBN 978-92-832-0144-1 (iarc.fr).