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„Asparaginsäure“ – Versionsunterschied

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{{Infobox Chemikalie
{| width=40% border="1" cellpadding="2" cellspacing="0" align="right" style="margin-left:0.5em;"
| Strukturformel = [[Datei:L-Asparaginsäure - L-Aspartic acid.svg|150px|L-Asparaginsäure]]
!colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Strukturformel der Aminosäure
| Strukturhinweis = Struktur von <small>L</small>-Asparaginsäure, dem natürlich vorkommenden [[Enantiomer]]
|-----
| Suchfunktion = C4H7NO4
| colspan=2 align="center" | [[Bild:Asparaginsaeure.png]]
| Andere Namen = * Aspartinsäure
|-----
* Aminobernsteinsäure
!colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Allgemeines
* 2-Aminobutandisäure
|-----
* Aspartsäure
| Name || Asparaginsäure
* Spargelsäure
|-----
* Abkürzungen:
| Abkürzung || Asp<br />D
** Asp ([[Aminosäuren#Kanonische Aminosäuren|Dreibuchstabencode]])
|-----
** D ([[Aminosäuren#Kanonische Aminosäuren|Einbuchstabencode]])
| Restnamen || α-Asparagyl-, β-Asparagyl-, Asparagoyl-
* {{INCI|Name=ASPARTIC ACID|ID=74340|Abruf=2020-12-28}}
|-----
| Summenformel = C<sub>4</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>4</sub>
| essentiell || nein
| CAS = * {{CASRN|56-84-8}} (<small>L</small>-[[Enantiomer]])
|-----
* {{CASRN|1783-96-6|Q27076990}} (<small>D</small>-Enantiomer)
| [[Summenformel]] || C<sub>4</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>4</sub>
* {{CASRN|617-45-8|Q27109481}} (<small>DL</small>-Asparaginsäure)
|-----
| EG-Nummer = 200-291-6
| Andere Namen || Aminobernsteinsäure<br />2-Aminobutandisäure
| ECHA-ID = 100.000.265
|-----
| PubChem = 5960
| Kurzbeschreibung || weißes Pulver
| ChemSpider = 5745
|-----
| ATC-Code = {{ATC|V06|DD}}
|[[CAS-Nummer]] || 56-84-8
| DrugBank = DB00128 <!-- auch NUTR00016, EXPT01823 -->
|-----
| Beschreibung = farblose Blättchen oder Stäbchen<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-01-03484|Name=l-Asparaginsäure|Abruf=2014-12-25}}</ref>
!colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Sicherheitshinweise
| Molare Masse = 133,10 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
|-----
| Aggregat = fest
!colspan="2" | - keine Gefährdungsklasse -
| Schmelzpunkt = 269–271 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
|-----
| pKs = * p''K''<sub>S, COOH</sub> = 1,99<ref name="roempp" />
|[[R- und S-Sätze]] || --
* p''K''<sub>S, COOH (Seitenkette)</sub> = 3,90<ref name="roempp" />
|-----
* p''K''<sub>S, NH<sub>3</sub><sup>+</sup></sub> = 9,90<ref name="roempp" />
|Handhabung|| keine besonderen Anforderungen
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (4 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
|-----
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=12910|Name=<small>L</small>-Asparaginsäure|Abruf=2019-12-19}}</ref>
|Lagerung|| Dicht verschlossen. Trocken. +5 °C bis +30 °C.
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
|-----
| GHS-Signalwort =
|[[Maximale Arbeitsplatz-Konzentration|MAK]] || -- ml/m<sup>3</sup>
| H = {{H-Sätze|-}}
|-----
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
|[[Letale Dosis|LD]]<sub>50</sub> (Ratte) || --
| P = {{P-Sätze|-}}
|-----
| Quelle P =
!colspan="2" bgcolor="#FFDEAD"|Physikalische Eigenschaften
| MAK =
|-----
}}
|[[Aggregatzustand]] || fest
|-----
|[[Farbe]] || farblos
|-----
|[[Dichte]] || -- g/cm<sup>3</sup>
|-----
|[[Molmasse]] || 133,1 g/mol
|-----
|[[Schmelzpunkt]] || 269-271 °C
|-----
|[[Siedepunkt]] || -- °C
|-----
|[[Dampfdruck]] || -- hPa
|-----
! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD"|Weitere Eigenschaften
|-----
|[[Seitenkette]] || [[sauer]]
|-----
|[[isoelektrischer Punkt]] || 2,85
|-----
|[[Löslichkeit]] || 4 g/l (in Wasser bei 20 °C)
|-----
|Gut löslich in ||
|-----
|Schlecht löslich in || Wasser
|-----
|Unlöslich in ||
|-----
!colspan="2" bgcolor="#FFDEAD"|<font size="-1">
[[SI-Einheitensystem|SI-Einheiten]] wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden [[Normbedingungen]] benutzt.</font>
|}


'''Asparaginsäure''', abgekürzt '''Asp''' oder '''D''', ist in ihrer natürlichen [[Enantiomer#Nomenklatur|<small>L</small>]]-[[Chiralität (Chemie)|Form]] eine der [[proteinogen]]en [[Ständigkeit|''α'']]-[[Aminosäuren]].
'''Asparaginsäure''' (L-(+)-Asparaginsäure, Asp, D) ist eine der 20 [[protein]]ogenen [[Aminosäure]]n. Das Säureanion bezeichnet man als Aspartat-Ion.


Wie die anderen Aminosäuren liegt Asparaginsäure im Körper normalerweise [[zwitterion]]isch vor. Zusätzlich ist jedoch die zweite [[Carboxygruppe]] [[Protonierung|deprotoniert]], darum wird in der [[Biochemie]] statt <small>L</small>-Asparaginsäure oft die Bezeichnung <small>L</small>-'''Aspartat''' verwendet.
== Eigenschaften ==


Der Einbuchstabencode D für Aspartat wurde willkürlich zugeordnet,<ref name=":0">{{Cite journal |title=IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature A One-Letter Notation for Amino Acid Sequences |journal=Journal of Biological Chemistry |language=en |issue=13 |volume=243 |pages=3557–3559 |date=1968-07-10 |doi=10.1016/S0021-9258(19)34176-6 |url=https://www.jbc.org/article/S0021-9258(19)34176-6/pdf}}</ref> wobei als Merkhilfe aspar''D''ic acid vorgeschlagen wurde.<ref name=":2">{{Cite journal |last=Adoga |first=Godwin I |last2=Nicholson |first2=Bh |title=Letters to the editor |journal=Biochemical Education |language=en |issue=1 |volume=16 |pages=49 |date=1988-01 |doi=10.1016/0307-4412(88)90026-X |url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1016/0307-4412%2888%2990026-X}}</ref>
Asparaginsäure reagiert aufgrund ihrer zwei [[Carboxylgruppe]]n sauer, was sich in den [[PKS-Wert|pK<sub>s</sub>]]-Werten von pK<sub>s1</sub> = 1,99; pK<sub>s2</sub> = 3,90 und pK<sub>s3</sub> = 10,00 ausdrückt.

== Enantiomere ==
Asparaginsäure besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei [[Chiralität (Chemie)|chirale]] [[Enantiomere]].
In diesem Artikel betreffen die Angaben zur [[Physiologie]] allein die <small>L</small>-Asparaginsäure [Synonym: (''S'')-Asparaginsäure]. Wenn von „Asparaginsäure“ ohne weiteren Namenszusatz ([[Deskriptor (Chemie)#D-, L-|Deskriptor]]) gesprochen wird, ist gemeinhin <small>L</small>-Asparaginsäure gemeint. Die [[Racemat|racemische]] <small>DL</small>-Asparaginsäure [Synonym: (''RS'')-Asparaginsäure] und die [[enantiomer]]enreine <small>D</small>-Asparaginsäure [Synonym: (''R'')-Asparaginsäure] sind synthetisch zugänglich und besitzen nur geringe praktische Bedeutung.

Die partielle [[Racemisierung]] von <small>L</small>-Aminosäuren kann zur [[Aminosäuredatierung]] – einer Altersbestimmung fossilen Knochenmaterials – herangezogen werden.<ref name="jakubke">Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: ''Aminosäuren, Peptide, Proteine'', Verlag Chemie, Weinheim, 62, 1982, ISBN 3-527-25892-2.</ref>

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Enantiomere von Asparaginsäure'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| <small>L</small>-Asparaginsäure|| <small>D</small>-Asparaginsäure
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| (''S'')-Asparaginsäure || (''R'')-Asparaginsäure
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:L-Asparaginsäure - L-Aspartic acid.svg|150px|L-Asparaginsäure]] || [[Datei:D-Aspartic acid.svg|155px|D-Asparaginsäure]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|56-84-8}} || {{CASRN|1783-96-6|Q27076990}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|617-45-8|Q27109481}} (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| 200-291-6 || 217-234-6
|-
| colspan="2" | 210-513-3 (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.000.265}} || {{ECHA|100.015.668}}
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.009.559}} (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|5960}} || {{PubChem|83887}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|424}} (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[DrugBank]]
| {{DrugBank|DB00128|kurz}} || {{DrugBank|DB02655|kurz}}
|-
| colspan="2" | − (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| 17.005 || -
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q178450|Q178450]] || [[d:Q27076990|Q27076990]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q27109481|Q27109481]] (Racemat)
|-
|}

== Geschichte ==
Der französische Pharmazeut [[Auguste-Arthur Plisson]] isolierte 1827 [[Asparagin]] aus der Eibe und wies nach, dass das zuvor von [[Pierre-Jean Robiquet]] ebenfalls aus der [[Eibe]] gewonnene „Althein“ mit dem von [[Louis-Nicolas Vauquelin]] und Robiquet erhaltenen Asparagin identisch ist. Die Synthese von Asparaginsäure gelang Plisson durch Umsetzung von Asparagin mit Bleioxid-Hydrat<!-- welches Bleioxid??? --> und der nachfolgenden Trennung durch [[Schwefelwasserstoff]] („Hydrothionsäure“).<ref>A. Plisson: ''Sur l`ldentité du Malate acide d`altheine avec lÀsparagine'', Ann Chim Phys, Band 36, S.&nbsp;175ff (1827).</ref> Er nannte die gewonnene Säure „acide aspartique“ (zu deutsch ‚Asparaginsäure‘). [[Hermann Kolbe]] klärte 1862 die Struktur von Asparagin und Asparaginsäure auf.<ref>H. Kolbe: ''Ueber die chemische Constitution des Asparagins und der Asparaginsäure'', Liebigs Ann Chem, Band 121, S.&nbsp;232ff (1862).</ref>


== Vorkommen ==
== Vorkommen ==
[[Datei:Gemuesespargel Klasse II 2008-05.jpg|mini|hochkant=0.8|Spargel (''Asparagus officinalis'')]]
<small>L</small>-Asparaginsäure wurde erstmals synthetisch aus [[Asparagin]] gewonnen, das in den Keimlingen von [[Hülsenfrüchtler|Leguminosen]] vorkommt.


[[Gemüsespargel]] (''Asparagus officinalis'') enthält ebenfalls recht hohe Anteile an dieser Aminosäure. Sie kommt in fast allen [[Protein]]en gebunden vor, in unterschiedlichen Anteilen.
Asparaginsäure wurde erstmals durch [[Hydrolyse]] von [[Asparagin]] gewonnen, welches in den Keimlingen von [[Hülsenfrüchtler|Leguminosen]] und im [[Spargel]] (''Asparagus officinalis'') vorkommt.


Bei den folgenden <small>L</small>-asparaginsäurereichen Lebensmitteln sind die Angaben jeweils auf 100&nbsp;g des Nahrungsmittels bezogen, zusätzlich ist der prozentuale Anteil von Asparaginsäure am Gesamtprotein angegeben.<ref>{{Webarchiv|url=http://ndb.nal.usda.gov/ndb/ |wayback=20141104151159 |text=Nährstoffdatenbank }} des [[Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten|US-Landwirtschaftsministeriums]], 26. Auflage.</ref>
== Synthese ==
{| class="wikitable sortable"
! class="unsortable"| Lebensmittel !! Protein !! Asparaginsäure !! Anteil
|-
|[[Sojaprotein]], Isolat
|style="text-align:right" | 80,69 g
|style="text-align:right" | 10,20 g
|style="text-align:right" | 12,6 %
|-
|[[Eiklar]], getrocknet
|style="text-align:right" | 81,10 g
|style="text-align:right" | {{0}} 8,25 g
|style="text-align:right" | 10,2 %
|-
|[[Kabeljau]], atlantisch, getrocknet und gesalzen
|style="text-align:right" | 62,82 g
|style="text-align:right" | {{0}} 6,43 g
|style="text-align:right" | 10,2 %
|-
|[[Erdnuss]]mehl, entfettet
|style="text-align:right" | 52,20 g
|style="text-align:right" | {{0}} 6,37 g
|style="text-align:right" | 12,2 %
|-
|[[Spirulina]], getrocknet
|style="text-align:right" | 57,47 g
|style="text-align:right" | {{0}} 5,79 g
|style="text-align:right" | 10,1 %
|-
|[[Tofu]], gefriergetrocknet ([[Kōya-dōfu]])
|style="text-align:right" | 47,94 g
|style="text-align:right" | {{0}} 5,30 g
|style="text-align:right" | 11,1 %
|-
|[[Sonnenblumenkern]]mehl, teilweise entfettet
|style="text-align:right" | 48,06 g
|style="text-align:right" | {{0}} 5,16 g
|style="text-align:right" | 10,7 %
|}


== Eigenschaften ==
Die Synthese von Asparaginsäure erfolgt zum Beispiel aus der homologen [[Ketosäure]] [[Oxalessigsäure|Oxalacetat]] durch [[Transaminierung]].
Asparaginsäure reagiert aufgrund ihrer zwei [[Carboxygruppe]]n sauer. Daher liegt diese Aminosäure physiologisch – je nach [[pH-Wert]] – meist als inneres [[Salze|Salz]] in Form eines Aspartats vor. Isoelektrischer Punkt 2,77.


== Biosynthese und industrielle Herstellung ==
Die [[Biosynthese]] von <small>L</small>-Asparaginsäure erfolgt zum Beispiel aus der homologen [[Ketosäure]] [[Oxalessigsäure|Oxalacetat]] durch [[Transaminierung]]. Industriell wird die <small>L</small>-Asparaginsäure nach einem biotechnologischen Verfahren enantioselektiv durch Anlagerung von Ammoniak an die C=C-[[Doppelbindung]] von [[Fumarsäure]] gewonnen.<ref name="Izumi">Yoshiharu Izumi, Ichiro Chibata und Tamio Itoh: ''Herstellung und Verwendung von Aminosäuren'', [[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]] ''90'' (1978) 187–194, [[doi:10.1002/ange.19780900307]]; Angewandte Chemie International Edition in English ''17'', 176–183, [[doi:10.1002/anie.197801761]].</ref> Dabei wird ein [[Mikroorganismus]] mit dem [[Enzym]] <small>L</small>-Aspartase eingesetzt.


== Funktionen ==
== Funktionen ==
<small>L</small>-Aspartat, die konjugierte [[Basen (Chemie)|Base]] der Asparaginsäure, soll bei [[Wirbeltier]]en zusammen mit [[Glutaminsäure]] in mehr als 50 Prozent aller [[Synapse]]n des [[Zentrales Nervensystem|zentralen Nervensystems]] als [[Neurotransmitter|Transmitter]] fungieren, unter anderem in den [[Kletterfaser]]n des [[Kleinhirn]]s und den [[Moosfaser]]n der [[Hippocampus|Ammonshornformation]]. Es wirkt über die Stimulation der [[NMDA-Rezeptor]]en. Die Wirkung ist jedoch nicht so stark wie mit [[Glutamate|Glutamat]].<ref>Philip E. Chen, Matthew T. Geballe, Phillip J. Stansfeld, Alexander R. Johnston, Hongjie Yuan, Amanda L. Jacob, James P. Snyder, Stephen F. Traynelis, and David J. A. Wyllie. 2005. [http://molpharm.aspetjournals.org/cgi/content/full/67/5/1470 Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2A N-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling]. ''[[Molecular Pharmacology]]''. Ausgabe 67, S. 1470–1484.</ref>

Außerdem wird <small>L</small>-Asparaginsäure im [[Harnstoffzyklus]] durch das [[Enzym]] [[Argininosuccinat-Synthase|Argininosuccinat-Synthetase]] mit [[Citrullin]] unter Spaltung von [[Adenosintriphosphat|ATP]] zu [[Adenosinmonophosphat|AMP]] und [[Diphosphate|PP<sub>i</sub>]] zu [[Argininosuccinat]] zusammengefügt. Dieses wird dann durch die [[Argininosuccinat-Lyase]] in <small>L</small>-[[Arginin]] und [[Fumarat]] aufgespalten. <small>L</small>-Arginin gibt dann [[Harnstoff]] ab, während Fumarat wieder im [[Citratzyklus]] zum [[Oxalacetat]] konvertiert wird, das wieder zum <small>L</small>-Aspartat transaminiert werden kann ([[Aminogruppe]]n<nowiki/>übertragung von α-Aminosäuren auf Harnstoff ''via'' Transaminierung von Oxalacetat).

== Verwendung ==
Erhebliche Mengen <small>L</small>-Asparaginsäure werden für die Herstellung des Süßstoffs [[Aspartam]] eingesetzt. Weiterhin wird <small>L</small>-Asparaginsäure als [[Edukt]] für die [[stereoselektiv]]e Synthese einer Vielzahl weiterer [[Chiralität (Chemie)|chiraler]] organisch-chemischer Verbindungen benutzt.<ref name="Ariëns">Gary M. Coppola und Herbert F. Schuster: ''Asymmetric Synthesis – Construction of Chiral Molecules Using Amino Acids'', Wiley, 1987, S.&nbsp;204–213, ISBN 0-471-82874-2.</ref> ''N''-substituierte [[Polyasparaginsäureester]] werden als Reaktivkomponenten in modernen Lacksystemen eingesetzt.

Weiterhin findet <small>L</small>-Asparaginsäure Anwendung als Bestandteil von Infusionslösungen zur [[Parenterale Ernährung|parenteralen Ernährung]] und als [[Salze|Salzbildner]].<ref name="Ebel">[[Siegfried Ebel|S. Ebel]] und [[Hermann J. Roth|H. J. Roth]] (Herausgeber): ''Lexikon der Pharmazie'', Georg Thieme Verlag, 1987, S. 66, ISBN 3-13-672201-9.</ref>

== Siehe auch ==
* [[Aminotransferase]]
* [[Asparagin]]
* [[Aspartam]]
* [[Malat-Aspartat-Shuttle]]
* [[Glutamat-Rezeptor]]


== Weblinks ==
Asparaginsäure soll bei Wirbeltieren zusammen mit [[Glutaminsäure]] in mehr als 50 % aller [[Synapse]]n des [[zentrales Nervensystem|zentralen Nervensystems]] als [[Neurotransmitter|Transmitter]] fungieren, unter anderem in den [[Kletterfaser]]n des [[Kleinhirn]]s und den [[Moosfaser]]n der [[Amonshornformation]].
{{Wiktionary}}
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Aspartat- und Asparagin-Stoffwechsel (Aspartatzyklus)|Aspartatstoffwechsel}}


== Einzelnachweise ==
''Siehe auch:'' [[Aminotransferase]], [[Dipeptid]], [[glutamaterger Rezeptor]]
<references />


{{Navigationsleiste Aminosäuren}}
[[Kategorie:Aminosäure]]
{{Normdaten|TYP=s|GND=4211533-4|LCCN=sh/85/008689}}


{{SORTIERUNG:Asparaginsaure}}
[[en:Aspartic acid]]
[[Kategorie:Proteinogene Aminosäure]]
[[es:Ácido aspártico]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[ja:アスパラギン酸]]
[[Kategorie:Alpha-Aminosäure]]
[[nl:Aspartaat]]
[[Kategorie:Dicarbonsäure]]
[[pl:Kwas asparaginowy]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[sv:Asparaginsyra]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Aktuelle Version vom 25. November 2024, 08:08 Uhr

Strukturformel
L-Asparaginsäure
Struktur von L-Asparaginsäure, dem natürlich vorkommenden Enantiomer
Allgemeines
Name Asparaginsäure
Andere Namen
Summenformel C4H7NO4
Kurzbeschreibung

farblose Blättchen oder Stäbchen[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-291-6
ECHA-InfoCard 100.000.265
PubChem 5960
ChemSpider 5745
DrugBank DB00128
Wikidata Q178450
Arzneistoffangaben
ATC-Code

V06DD

Eigenschaften
Molare Masse 133,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

269–271 °C (Zersetzung)[3]

pKS-Wert
  • pKS, COOH = 1,99[2]
  • pKS, COOH (Seitenkette) = 3,90[2]
  • pKS, NH3+ = 9,90[2]
Löslichkeit

schlecht in Wasser (4 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Asparaginsäure, abgekürzt Asp oder D, ist in ihrer natürlichen L-Form eine der proteinogenen α-Aminosäuren.

Wie die anderen Aminosäuren liegt Asparaginsäure im Körper normalerweise zwitterionisch vor. Zusätzlich ist jedoch die zweite Carboxygruppe deprotoniert, darum wird in der Biochemie statt L-Asparaginsäure oft die Bezeichnung L-Aspartat verwendet.

Der Einbuchstabencode D für Aspartat wurde willkürlich zugeordnet,[4] wobei als Merkhilfe asparDic acid vorgeschlagen wurde.[5]

Enantiomere

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Asparaginsäure besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei chirale Enantiomere. In diesem Artikel betreffen die Angaben zur Physiologie allein die L-Asparaginsäure [Synonym: (S)-Asparaginsäure]. Wenn von „Asparaginsäure“ ohne weiteren Namenszusatz (Deskriptor) gesprochen wird, ist gemeinhin L-Asparaginsäure gemeint. Die racemische DL-Asparaginsäure [Synonym: (RS)-Asparaginsäure] und die enantiomerenreine D-Asparaginsäure [Synonym: (R)-Asparaginsäure] sind synthetisch zugänglich und besitzen nur geringe praktische Bedeutung.

Die partielle Racemisierung von L-Aminosäuren kann zur Aminosäuredatierung – einer Altersbestimmung fossilen Knochenmaterials – herangezogen werden.[6]

Enantiomere von Asparaginsäure
Name L-Asparaginsäure D-Asparaginsäure
Andere Namen (S)-Asparaginsäure (R)-Asparaginsäure
Strukturformel L-Asparaginsäure D-Asparaginsäure
CAS-Nummer 56-84-8 1783-96-6
617-45-8 (Racemat)
EG-Nummer 200-291-6 217-234-6
210-513-3 (Racemat)
ECHA-Infocard 100.000.265 100.015.668
100.009.559 (Racemat)
PubChem 5960 83887
424 (Racemat)
DrugBank DB00128 DB02655
− (Racemat)
CAS-Nummer 17.005 -
Wikidata Q178450 Q27076990
Q27109481 (Racemat)

Geschichte

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Der französische Pharmazeut Auguste-Arthur Plisson isolierte 1827 Asparagin aus der Eibe und wies nach, dass das zuvor von Pierre-Jean Robiquet ebenfalls aus der Eibe gewonnene „Althein“ mit dem von Louis-Nicolas Vauquelin und Robiquet erhaltenen Asparagin identisch ist. Die Synthese von Asparaginsäure gelang Plisson durch Umsetzung von Asparagin mit Bleioxid-Hydrat und der nachfolgenden Trennung durch Schwefelwasserstoff („Hydrothionsäure“).[7] Er nannte die gewonnene Säure „acide aspartique“ (zu deutsch ‚Asparaginsäure‘). Hermann Kolbe klärte 1862 die Struktur von Asparagin und Asparaginsäure auf.[8]

Vorkommen

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Spargel (Asparagus officinalis)

L-Asparaginsäure wurde erstmals synthetisch aus Asparagin gewonnen, das in den Keimlingen von Leguminosen vorkommt.

Gemüsespargel (Asparagus officinalis) enthält ebenfalls recht hohe Anteile an dieser Aminosäure. Sie kommt in fast allen Proteinen gebunden vor, in unterschiedlichen Anteilen.

Bei den folgenden L-asparaginsäurereichen Lebensmitteln sind die Angaben jeweils auf 100 g des Nahrungsmittels bezogen, zusätzlich ist der prozentuale Anteil von Asparaginsäure am Gesamtprotein angegeben.[9]

Lebensmittel Protein Asparaginsäure Anteil
Sojaprotein, Isolat 80,69 g 10,20 g 12,6 %
Eiklar, getrocknet 81,10 g 0 8,25 g 10,2 %
Kabeljau, atlantisch, getrocknet und gesalzen 62,82 g 0 6,43 g 10,2 %
Erdnussmehl, entfettet 52,20 g 0 6,37 g 12,2 %
Spirulina, getrocknet 57,47 g 0 5,79 g 10,1 %
Tofu, gefriergetrocknet (Kōya-dōfu) 47,94 g 0 5,30 g 11,1 %
Sonnenblumenkernmehl, teilweise entfettet 48,06 g 0 5,16 g 10,7 %

Eigenschaften

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Asparaginsäure reagiert aufgrund ihrer zwei Carboxygruppen sauer. Daher liegt diese Aminosäure physiologisch – je nach pH-Wert – meist als inneres Salz in Form eines Aspartats vor. Isoelektrischer Punkt 2,77.

Biosynthese und industrielle Herstellung

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Die Biosynthese von L-Asparaginsäure erfolgt zum Beispiel aus der homologen Ketosäure Oxalacetat durch Transaminierung. Industriell wird die L-Asparaginsäure nach einem biotechnologischen Verfahren enantioselektiv durch Anlagerung von Ammoniak an die C=C-Doppelbindung von Fumarsäure gewonnen.[10] Dabei wird ein Mikroorganismus mit dem Enzym L-Aspartase eingesetzt.

Funktionen

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L-Aspartat, die konjugierte Base der Asparaginsäure, soll bei Wirbeltieren zusammen mit Glutaminsäure in mehr als 50 Prozent aller Synapsen des zentralen Nervensystems als Transmitter fungieren, unter anderem in den Kletterfasern des Kleinhirns und den Moosfasern der Ammonshornformation. Es wirkt über die Stimulation der NMDA-Rezeptoren. Die Wirkung ist jedoch nicht so stark wie mit Glutamat.[11]

Außerdem wird L-Asparaginsäure im Harnstoffzyklus durch das Enzym Argininosuccinat-Synthetase mit Citrullin unter Spaltung von ATP zu AMP und PPi zu Argininosuccinat zusammengefügt. Dieses wird dann durch die Argininosuccinat-Lyase in L-Arginin und Fumarat aufgespalten. L-Arginin gibt dann Harnstoff ab, während Fumarat wieder im Citratzyklus zum Oxalacetat konvertiert wird, das wieder zum L-Aspartat transaminiert werden kann (Aminogruppenübertragung von α-Aminosäuren auf Harnstoff via Transaminierung von Oxalacetat).

Verwendung

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Erhebliche Mengen L-Asparaginsäure werden für die Herstellung des Süßstoffs Aspartam eingesetzt. Weiterhin wird L-Asparaginsäure als Edukt für die stereoselektive Synthese einer Vielzahl weiterer chiraler organisch-chemischer Verbindungen benutzt.[12] N-substituierte Polyasparaginsäureester werden als Reaktivkomponenten in modernen Lacksystemen eingesetzt.

Weiterhin findet L-Asparaginsäure Anwendung als Bestandteil von Infusionslösungen zur parenteralen Ernährung und als Salzbildner.[13]

Siehe auch

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Wiktionary: Asparaginsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Wikibooks: Aspartatstoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu ASPARTIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. ↑ a b c d Eintrag zu l-Asparaginsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
  3. ↑ a b c Eintrag zu L-Asparaginsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature A One-Letter Notation for Amino Acid Sequences. In: Journal of Biological Chemistry. 243. Jahrgang, Nr. 13, 10. Juli 1968, S. 3557–3559, doi:10.1016/S0021-9258(19)34176-6 (englisch, jbc.org [PDF]).
  5. ↑ Godwin I Adoga, Bh Nicholson: Letters to the editor. In: Biochemical Education. 16. Jahrgang, Nr. 1, Januar 1988, S. 49, doi:10.1016/0307-4412(88)90026-X (englisch, wiley.com [PDF]).
  6. ↑ Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, 62, 1982, ISBN 3-527-25892-2.
  7. ↑ A. Plisson: Sur l`ldentité du Malate acide d`altheine avec lÀsparagine, Ann Chim Phys, Band 36, S. 175ff (1827).
  8. ↑ H. Kolbe: Ueber die chemische Constitution des Asparagins und der Asparaginsäure, Liebigs Ann Chem, Band 121, S. 232ff (1862).
  9. ↑ Nährstoffdatenbank (Memento vom 4. November 2014 im Internet Archive) des US-Landwirtschaftsministeriums, 26. Auflage.
  10. ↑ Yoshiharu Izumi, Ichiro Chibata und Tamio Itoh: Herstellung und Verwendung von Aminosäuren, Angewandte Chemie 90 (1978) 187–194, doi:10.1002/ange.19780900307; Angewandte Chemie International Edition in English 17, 176–183, doi:10.1002/anie.197801761.
  11. ↑ Philip E. Chen, Matthew T. Geballe, Phillip J. Stansfeld, Alexander R. Johnston, Hongjie Yuan, Amanda L. Jacob, James P. Snyder, Stephen F. Traynelis, and David J. A. Wyllie. 2005. Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2A N-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling. Molecular Pharmacology. Ausgabe 67, S. 1470–1484.
  12. ↑ Gary M. Coppola und Herbert F. Schuster: Asymmetric Synthesis – Construction of Chiral Molecules Using Amino Acids, Wiley, 1987, S. 204–213, ISBN 0-471-82874-2.
  13. ↑ S. Ebel und H. J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 66, ISBN 3-13-672201-9.
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