„Ascaridol“ – Versionsunterschied
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Benff (Diskussion | Beiträge) unbelegt+unzutreffend; in keiner Stoffsammlung als Synonym geführt; Ascaridol (CAS-no. 512-85-6) ist ein Bestandteil (60-80%) des Wurmsamenöls (CAS-no. 8006-99-3) Markierung: Manuelle Zurücksetzung |
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[[Image:Ascardiol.png|right]] |
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| Strukturformel = [[Datei:Ascaridol Formula V.svg|140px|Struktur von Ascaridol]] |
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'''Ascaridiol''' ist eine grüngelbe Flüssigkeit mit [[campher]]artigem Geruch und bitter-brennendem Geschmack. Dies Summenformel lautet C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>O<sub>2</sub>. Es handelt sich um ein monocyclisches [[Monoterpen]]-[[Peroxid]]. 1943 konnte es zum ersten Mal synthetisch hergestellt werden. Es wird aus [[Pinen]] und [[Sauerstoff]] bei der Anwesenheit von [[Chlorophyll]] synthetisiert. Früher wurde es als [[Anthelmintikum]] eingesetzt. Die [[CAS-Nummer]] lautet 512-85-6. |
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| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Stereochemie |
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| Name = Ascaridol |
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Ascaridiol findet sich in [[Gänsefuß]]-Arten und dem [[Wurmkraut]] sowie in dem Öl der [[Boldo]]blätter. Die Dichte beträgt 1,01 g/cm³. Die [[Molmasse]] beträgt 168,23 g/mol. Ascaridiol ist aufgrund der Peroxid-Gruppe instabil. Die Flüssigkeit erstarrt bei -3 °C. Der [[Brechungsindex]] der Flüssigkeit beträgt 1,47. |
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| Suchfunktion = C10H16O2 |
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| Andere Namen = * 1-Isopropyl-4-methyl-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-en <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small> |
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* 1,4-Epidioxy-p-menth-2-en |
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| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>O<sub>2</sub> |
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| CAS = {{CASRN|512-85-6}} |
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| EG-Nummer = 208-147-4 |
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| ECHA-ID = 100.007.408 |
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| PubChem = 10545 |
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| Beschreibung = schwach grünlichgelbe Flüssigkeit<ref name="Römpp" /> |
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| Molare Masse = 168,23 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> |
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| Aggregat = flüssig |
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| Dichte = 1,01 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-01-03438 |Name=Ascaridol |Abruf=2014-06-08}}</ref> |
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| Schmelzpunkt = 3 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp" /> |
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| Siedepunkt = 113–114 °C (2,6 k[[Pascal (Einheit)|Pa]]), explosionsartige Zersetzung >130 °C<ref name="Römpp" /> |
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'''Ascaridol''' ist eine [[chemische Verbindung]] und ein pflanzlicher Naturstoff. Es handelt sich um ein monocyclisches [[Monoterpen]]-[[Peroxid]] mit nicht eindeutig aufgeklärter absoluter [[Konfiguration (Chemie)|Konfiguration]]. 1943 konnte es zum ersten Mal durch [[Günther Otto Schenck]] und [[Karl Ziegler]] synthetisch hergestellt werden.<ref>Günther, O. Schenck, K. Ziegler: ''Die Synthese des Ascaridols.'' In: ''Die Naturwissenschaften.'' Bd. 32, 1944, S. 157–157, [[doi:10.1007/BF01467891]].</ref> Es wird aus [[Pinen]] und [[Sauerstoff]] in Anwesenheit von [[Chlorophyll]] synthetisiert. Früher wurde es als [[Anthelminthikum]] eingesetzt. |
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== Vorkommen == |
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[[Datei:Dysphania ambrosioides 001.JPG|mini|links|Mexikanischer Drüsengänsefuß (''Dysphania ambrosioides'')]] |
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Ascaridol findet sich im so genannten [[Epazote|Wohlriechenden Gänsefuß]] (Wurmkraut) sowie in dem Öl der [[Boldo]]blätter. Ascaridol ist aufgrund der Peroxid-Gruppe instabil. |
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== Historisches == |
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Ascaridol war das erste entdeckte in der Natur vorkommende organische [[Peroxid]]. Es wurde isoliert aus Pflanzen der Gattung Gänsefüße (''Chenopodium''). Hüthig erkannte bereits 1908 den explosiven Charakter von Ascaridol und bestimmte die Summenformel mit C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>O<sub>2</sub>. Bei der Reaktion von Ascaridol mit [[Schwefelsäure]] oder bei der [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] mit Zink-Pulver/[[Essigsäure]] bildet sich ''p''-Cymol.<ref>{{Literatur |Titel=Schimmel's Report |Datum=1908 |Seiten=108}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Yu. A. Arbuzov |Titel=The Diels–Alder Reaction with Molecular Oxygen as Dienophile |Sammelwerk=Russian Chemical Reviews |Band=34 |Nummer=8 |Datum=1965 |Seiten=558 |DOI=10.1070/RC1965v034n08ABEH001512}}</ref> Diese Ergebnisse wurden 1911 von E. K. Nelson bestätigt. Nelson zeigte eindeutig, dass Ascaridol weder eine [[Hydroxygruppe|Hydroxy-]] noch eine [[Carbonylgruppe]] enthält. Ein fast korrekter Strukturvorschlag von Nelson<ref>{{Literatur |Autor=E. K. Nelson |Titel=A Chemical Investigation of the Oil of Chenopodium |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=33 |Nummer=8 |Datum=1911 |Seiten=1404–1412 |DOI=10.1021/ja02221a016}}</ref> wurde 1912 durch [[Otto Wallach]] korrigiert.<ref name="Wal1">O. Wallach: in [[Justus Liebigs Annalen der Chemie]] 392 (1912) 61.</ref><ref name="Wal2">O. Wallach: in [[Chemisches Zentralblatt]] 83 (1912) 921.</ref><ref>{{Literatur |Autor=E. K. Nelson |Titel=A Chemical Investigation of the Oil of Chenopodium. II |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=35 |Datum=1913 |Seiten=84–90 |DOI=10.1021/ja02190a009}}</ref><ref name="b1">CUP Archive: ''The Terpenes.'' CUP Archive, S. 446–452 ({{Google Buch |BuchID=IxE9AAAAIAAJ |Seite=446}}).</ref> |
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Die erste Laborsynthese gelang 1944 [[Günther Otto Schenck]] und [[Karl Ziegler]]. Das Edukt [[α-Terpinen]] reagiert dabei mit Sauerstoff in Gegenwart von [[Chlorophyll]] und Licht. Bei diesen Reaktionsbedingungen wird [[Photochemie|photochemisch]] zuerst [[Sauerstoff#Singulett-Sauerstoff|Singulett-Sauerstoff]] erzeugt, der in einer [[Hetero-Diels-Alder-Reaktion]] mit dem Diensystem im Terpinen reagiert.<ref name="b1" /><ref>{{Literatur |Autor=M. Pape |Titel=Industrial Applications of Photochemistry |Sammelwerk=Pure and Applied Chemistry |Band=41 |Nummer=4 |Datum=1975 |Seiten=535–558 |Online=[http://www.iupac.org/publications/pac/pdf/1975/pdf/4104x0535.pdf Online] |Format=pdf}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=G. O. Schenck, K. Ziegler |Titel=Die Synthese des Ascaridols |Sammelwerk=Naturwissenschaften |Band=32 |Nummer=14–26 |Datum=1944-06 |Sprache=de |Seiten=157 |DOI=10.1007/BF01467891}}</ref> Bereits 1945 wurde diese Reaktion in Deutschland industriell weiterentwickelt zu einem technischen Verfahren zur Herstellung großer Mengen Ascaridol. Ascaridol wurde als preisgünstiger Arzneistoff gegen Würmer eingesetzt.<ref>William Brown: ''Organic Chemistry.'' Cengage Learning, 2008, ISBN 978-0-495-38857-9, S. 967 ({{Google Buch |BuchID=mTHQB7MkUFsC |Seite=967}}).</ref> |
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== Physiologische Wirkung == |
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Ascaridol ist allergieauslösend. Als Abbauprodukt von Monoterpenen u. a. im [[Teebaumöl]] ist es für die Allergenität mancher ätherischer Öle verantwortlich.<ref>{{Literatur |Autor=Bjorn M. Hausen, Jürgen Reichling, Michael Harkenthal |Titel=Degradation products of monoterpenes are the sensitizing agents in tea tree oil |Sammelwerk=American Journal of Contact Dermatitis |Band=10 |Nummer=2 |Datum=1999-06-01 |Seiten=68–77 |DOI=10.1016/S1046-199X(99)90002-7 |PMID=10357714}}</ref> |
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== Weblinks == |
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* [http://www.chemistryworld.de/aroinfo/ascarido.htm Ascaridol bei chemistryworld.de] |
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== Einzelnachweise == |
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<references /> |
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[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]] |
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[[Kategorie:Organisches Peroxid]] |
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[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]] |
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Aktuelle Version vom 17. Januar 2023, 01:17 Uhr
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Ascaridol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H16O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
schwach grünlichgelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 168,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,01 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
113–114 °C (2,6 kPa), explosionsartige Zersetzung >130 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
kaum löslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4769 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Ascaridol ist eine chemische Verbindung und ein pflanzlicher Naturstoff. Es handelt sich um ein monocyclisches Monoterpen-Peroxid mit nicht eindeutig aufgeklärter absoluter Konfiguration. 1943 konnte es zum ersten Mal durch Günther Otto Schenck und Karl Ziegler synthetisch hergestellt werden.[4] Es wird aus Pinen und Sauerstoff in Anwesenheit von Chlorophyll synthetisiert. Früher wurde es als Anthelminthikum eingesetzt.
Vorkommen
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Ascaridol findet sich im so genannten Wohlriechenden Gänsefuß (Wurmkraut) sowie in dem Öl der Boldoblätter. Ascaridol ist aufgrund der Peroxid-Gruppe instabil.
Historisches
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ascaridol war das erste entdeckte in der Natur vorkommende organische Peroxid. Es wurde isoliert aus Pflanzen der Gattung Gänsefüße (Chenopodium). Hüthig erkannte bereits 1908 den explosiven Charakter von Ascaridol und bestimmte die Summenformel mit C10H16O2. Bei der Reaktion von Ascaridol mit Schwefelsäure oder bei der Reduktion mit Zink-Pulver/Essigsäure bildet sich p-Cymol.[5][6] Diese Ergebnisse wurden 1911 von E. K. Nelson bestätigt. Nelson zeigte eindeutig, dass Ascaridol weder eine Hydroxy- noch eine Carbonylgruppe enthält. Ein fast korrekter Strukturvorschlag von Nelson[7] wurde 1912 durch Otto Wallach korrigiert.[8][9][10][11]
Die erste Laborsynthese gelang 1944 Günther Otto Schenck und Karl Ziegler. Das Edukt α-Terpinen reagiert dabei mit Sauerstoff in Gegenwart von Chlorophyll und Licht. Bei diesen Reaktionsbedingungen wird photochemisch zuerst Singulett-Sauerstoff erzeugt, der in einer Hetero-Diels-Alder-Reaktion mit dem Diensystem im Terpinen reagiert.[11][12][13] Bereits 1945 wurde diese Reaktion in Deutschland industriell weiterentwickelt zu einem technischen Verfahren zur Herstellung großer Mengen Ascaridol. Ascaridol wurde als preisgünstiger Arzneistoff gegen Würmer eingesetzt.[14]
Physiologische Wirkung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ascaridol ist allergieauslösend. Als Abbauprodukt von Monoterpenen u. a. im Teebaumöl ist es für die Allergenität mancher ätherischer Öle verantwortlich.[15]
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e Eintrag zu Ascaridol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2014.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-29.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Günther, O. Schenck, K. Ziegler: Die Synthese des Ascaridols. In: Die Naturwissenschaften. Bd. 32, 1944, S. 157–157, doi:10.1007/BF01467891.
- ↑ Schimmel's Report. 1908, S. 108.
- ↑ Yu. A. Arbuzov: The Diels–Alder Reaction with Molecular Oxygen as Dienophile. In: Russian Chemical Reviews. Band 34, Nr. 8, 1965, S. 558, doi:10.1070/RC1965v034n08ABEH001512.
- ↑ E. K. Nelson: A Chemical Investigation of the Oil of Chenopodium. In: Journal of the American Chemical Society. Band 33, Nr. 8, 1911, S. 1404–1412, doi:10.1021/ja02221a016.
- ↑ O. Wallach: in Justus Liebigs Annalen der Chemie 392 (1912) 61.
- ↑ O. Wallach: in Chemisches Zentralblatt 83 (1912) 921.
- ↑ E. K. Nelson: A Chemical Investigation of the Oil of Chenopodium. II. In: Journal of the American Chemical Society. Band 35, 1913, S. 84–90, doi:10.1021/ja02190a009.
- ↑ a b CUP Archive: The Terpenes. CUP Archive, S. 446–452 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ M. Pape: Industrial Applications of Photochemistry. In: Pure and Applied Chemistry. Band 41, Nr. 4, 1975, S. 535–558 (Online [PDF]).
- ↑ G. O. Schenck, K. Ziegler: Die Synthese des Ascaridols. In: Naturwissenschaften. Band 32, Nr. 14–26, Juni 1944, S. 157, doi:10.1007/BF01467891.
- ↑ William Brown: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2008, ISBN 978-0-495-38857-9, S. 967 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Bjorn M. Hausen, Jürgen Reichling, Michael Harkenthal: Degradation products of monoterpenes are the sensitizing agents in tea tree oil. In: American Journal of Contact Dermatitis. Band 10, Nr. 2, 1. Juni 1999, S. 68–77, doi:10.1016/S1046-199X(99)90002-7, PMID 10357714.