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„Thiodiglycol“ – Versionsunterschied

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{{Infobox Chemikalie
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Durch Erwärmen mit Thionylchlorid in benzolischer Lösung wird das Bis-(2-hydroxyethyl)sulfid zu [[Lost]] chloriert.


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'''Thiodiglycol''' oder '''Bis(2-hydroxyethyl)sulfid''', auch '''2,2′-Sulfandiyldiethanol''', ist ein Vorstufenprodukt bei der Herstellung von [[Senfgas]] (Lost).
O O
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Durch Erwärmen mit [[Thionylchlorid]] in [[benzol]]ischer Lösung wird das Bis(2-hydroxyethyl)sulfid zu Lost chloriert.
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H S H
Unter dem synonymen Namen 2,2′-Thiodiethanol wird Thiodiglycol als [[Einbettungsmedium]] in der [[Lichtmikroskopie]] benutzt. Da es mit Wasser mischbar ist, kann der [[Brechungsindex]] stufenlos zwischen dem von Wasser (1,33) und dem von [[Immersion (Mikroskopie)|Immersionsöl]] (1,52) eingestellt werden.<ref>Thorsten Staudt, Marion C. Lang, Rebecca Medda, Johann Engelhardt, [[Stefan Hell]]: ''2,2-Thiodiethanol: A new water soluble mounting medium for high resolution optical microscopy''. In: ''[[Microsc Res Tech]].'', 2007 Jan, 70(1), S. 1–9, PMID 17131355, [[DOI:10.1002/jemt.20396]].</ref>

Thiodiglycol wird auch als Lösungsmittel für Farbstoffe verwendet, wo es die Farbintensität und [[Dispergierbarkeit|Dispergierfähigkeit]] erhöht.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-19-05710|Name=2,2′-Sulfandiyldiethanol|Abruf=2014-12-06}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Thioether]]
[[Kategorie:Diol]]

Aktuelle Version vom 10. September 2024, 19:16 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Thiodiglycol
Allgemeines
Name Thiodiglycol
Andere Namen
  • Bis(2-hydroxyethyl)sulfid
  • 2,2′-Thiodiethanol
  • 2,2′-Sulfandiyldiethanol
  • THIODIGLYCOL (INCI)[1]
Summenformel C4H10O2S
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-48-8
EG-Nummer 203-874-3
ECHA-InfoCard 100.003.523
PubChem 5447
ChemSpider 13881956
Wikidata Q418117
Eigenschaften
Molare Masse 122,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,18 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

−16 °C[2]

Siedepunkt

282 °C[2]

Dampfdruck

0,11 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[2]

Brechungsindex

1,5211 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Thiodiglycol oder Bis(2-hydroxyethyl)sulfid, auch 2,2′-Sulfandiyldiethanol, ist ein Vorstufenprodukt bei der Herstellung von Senfgas (Lost). Durch Erwärmen mit Thionylchlorid in benzolischer Lösung wird das Bis(2-hydroxyethyl)sulfid zu Lost chloriert.

Unter dem synonymen Namen 2,2′-Thiodiethanol wird Thiodiglycol als Einbettungsmedium in der Lichtmikroskopie benutzt. Da es mit Wasser mischbar ist, kann der Brechungsindex stufenlos zwischen dem von Wasser (1,33) und dem von Immersionsöl (1,52) eingestellt werden.[5]

Thiodiglycol wird auch als Lösungsmittel für Farbstoffe verwendet, wo es die Farbintensität und Dispergierfähigkeit erhöht.[6]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu THIODIGLYCOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
  2. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2,2'-Thiodiethanol Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-52.
  4. ↑ Eintrag zu Thiodiglycol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Thorsten Staudt, Marion C. Lang, Rebecca Medda, Johann Engelhardt, Stefan Hell: 2,2-Thiodiethanol: A new water soluble mounting medium for high resolution optical microscopy. In: Microsc Res Tech., 2007 Jan, 70(1), S. 1–9, PMID 17131355, DOI:10.1002/jemt.20396.
  6. ↑ Eintrag zu 2,2′-Sulfandiyldiethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Dezember 2014.
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