„Triglyceride“ – Versionsunterschied
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[[Datei:Fat structural formulae V3.svg|mini|alt=|Allgemeine chemische Struktur von Fetten (R<sup>1</sup>, R<sup>2</sup> und R<sup>3</sup> sind Alkyl- oder Alkenylreste mit einer meist ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen). Wenn die Reste R<sup>1</sup> und R<sup>3</sup> verschieden sind, ist das Triglycerid [[Chiralität (Chemie)|chiral]].<ref name="Rogalska">Ewa Rogalska, Claire Cudrey, Francine Ferrato, Robert Verger: ''Stereoselective hydrolysis of triglycerides by animal and microbial lipases.'' In: ''[[Chirality]]'', 5, 1993, S. 24–30; [[doi:10.1002/chir.530050106]].</ref> ]] |
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'''Triglyceride''', '''Triglyzeride''', auch '''Glycerol-Triester''', seltener veraltet '''Neutralfette''', sind dreifache [[Ester]] des dreiwertigen [[Alkohole|Alkohols]] [[Glycerin]] mit drei [[Säuren|Säuremolekülen]] und sollten nach der [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]]-Empfehlung als '''Triacylglycerole''',<ref>{{RömppOnline |ID=RD-20-03721 |Name=Triacylglycerole |Abruf=2013-01-06}}</ref> kurz '''TAG'''s, – bzw. exakter ''Tri-O-acylglycerole''<ref>G. P. Moss, P. A. S. Smith, D. Tavernier: [https://www.qmul.ac.uk/sbcs/iupac/class/lipid.html ''Lipids''.] bzw. [https://www.qmul.ac.uk/sbcs/iupac/lipid/lip1n2.html#p11 ''Nomenclature of Lipids. Recommendations Lip-1 and Lip-2''.] In: ''Glossary of class names of organic compunds and reactive intermediate based on structure.'' IUPAC Recommendations, 1994.</ref> – bezeichnet werden. Die Vorsilbe ''Tri'' verweist auf drei [[Acyl]]-Säurereste, die mit Glycerin verestert sind. |
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Ein '''Triglyzerid''' ist eine organischchemische Verbindung aus einem Molekül [[Glyzerin]] und drei [[Fettsäure]]n. Die 3 Fettsäuren sind mit dem Glyzerin [[Ester|verestert]]. |
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''Triacylglycerole'' mit drei [[Fettsäuren]] sind die Verbindungen in [[Fette|Fetten und fetten Ölen]]. Natürliche Fette bestehen zum überwiegenden Teil aus Triglycerolen mit drei langkettigen Fettsäuren, die meist aus [[Alkylgruppe|unverzweigten]] Ketten mit 4 bis 26, typischerweise 12 bis 22 Kohlenstoff-Atomen bestehen. Sind sie bei [[Raumtemperatur]] flüssig, werden sie auch als [[Öle]] oder, um sie von [[Mineralöl]]en oder [[Ätherische Öle|ätherischen Ölen]] zu unterscheiden, ''fette Öle'' bezeichnet. Reine Triacylglycerole von Fettsäuren werden auch als ''Neutralfette'' bezeichnet. |
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Triglyzeride mit langkettigen Fettsäuren (ab ca. 8 – 10 C-Atomen nennt man auch Neutralfette. Die Triglyzeride sind die wichtigste und umfassendste Gruppe der [[Fett]]e. |
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Flüssige Triglyzeride nennt man auch [[Öl]]e oder um sie von den [[Mineralöl]]en zu unterscheiden ''fette Öle''. |
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== Stoffgruppen und Benennung == |
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Es gibt pflanzliche, tierische und synthetische Triglyzeride. |
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[[Datei:Triglyceride Hydrogenation V.2.svg|mini|hochkant=1.8|alt=|Katalytische [[Fetthärtung]] eines Triglycerids (gemischtes Triacylglycerol) mit Wasserstoff: Oben ein [[Triglycerid]] in einem Öl mit einem <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markierten gesättigten Fettsäurerest ([[Palmitinsäure]]), einem <span style="color:green;">'''grün'''</span> markierten einfach ungesättigten Fettsäurerest ([[Ölsäure]]) sowie einem <span style="color:red;">'''rot'''</span> markierten dreifach [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigten]] Fettsäurerest ([[Linolensäure]]). Im Zentrum ist in der oberen Strukturformel das dreifach acylierte [[Glycerin]] ('''schwarz''' markiert) erkennbar. Unten das Hydrierungsprodukt (ein Fett) – ein Triglycerid mit gesättigten Fettsäureresten – das einen höheren Schmelzpunkt besitzt, als das Edukt (Öl, oben).]] |
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Es wird zwischen mittel- und langkettigen Triglyceriden unterschieden. Dabei haben [[mittelkettige Triglyceride]] (engl.: ''medium-chain triglycerides'', MCT) Fettsäuren mittlerer Länge (6 bis 12 C-Atome) und langkettige Triglyceride (engl.: ''long-chain triglycerides'', LCT) Fettsäuren großer Länge (14 bis 24 C-Atome) gebunden. Kurzkettige Triglyceride (SCT) sind zum Beispiel [[Triacetin]] und [[Tributyrin]] (Fettsäuren mit 2 oder 4 C-Atomen). |
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Darüber hinaus gibt es zwei Arten von Triacylglycerolen: einfache und gemischte Triacylglycerole. Bei einfachen Triacylglycerolen sind die Seitenketten (also die Fettsäurereste) identisch, bei gemischten sind sie verschieden. |
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Triglyzeride sind neben den Kohlenhydraten ([[Zucker]], [[Glykogen]]) die wichtigsten Energiespeichersubstanz der Zellen. |
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Die Ursache dafür, dass Fett fest und Öl flüssig ist, liegt im wesentlich höheren Anteil an [[Ungesättigte Fettsäuren|ungesättigten Fettsäureresten]] in den Triglyceriden von Ölen. Die ungesättigten Fettsäuren besitzen meist ''cis''-Doppelbindungen, was die [[Kristallbildung]] der Triglyceride erschwert und somit den Schmelzpunkt erniedrigt. |
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Im [[Blut]] des Menschen werden die Gesamttriglyzeride bestimmt und zählen als solche neben dem Cholesterinwert zu den Blutfetten. |
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Sind in einem Triacylglycerol die Seitenketten R<sup>1</sup> und R<sup>3</sup> verschieden, so liegt ein [[Chiralität (Chemie)|chirales Molekül]] vor und eine [[optische Aktivität]] kann beobachtet werden, d. h., das Spiegelbild des Moleküls ist nicht deckungsgleich mit dem Original und eine Lösung des Moleküles ist in der Lage, einfallendes [[Polarisation|polarisiertes Licht]] zu drehen. |
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Normalwert der Triglyzeride im Blut: 70 - 170 mg/dl |
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[[Phosphoglyceride]] wie z. B. [[Lecithine]] sind Triester des Glycerins mit zwei Fettsäuren und einer organischen Phosphorsäure. Beide Verbindungstypen zählen zur Klasse der [[Lipide]] mit meist pflanzlichem und tierischem Vorkommen in der Natur, eine Darstellung durch chemische Synthese ist jedoch auch möglich. |
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Für chirale Derivate des Glycerins gilt zudem die [[sn-Nomenklatur]]. |
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== Triglyceride an der Oberfläche von Wasser == |
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Ein Tropfen eines flüssigen Triglycerids breitet sich auf Wasser in einer sehr dünnen Schicht aus. Dabei tauchen die hydrophilen Estergruppen ins Wasser hinein, während die hydrophoben Kohlenwasserstoffketten aus dem Wasser herausragen: |
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[[Datei:Oil and Water V1.svg|rahmenlos|600px|zentriert|alt=|Triglyceride an der Oberfläche von Wasser]] |
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== Analytik der Triglyceride == |
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Die Ausführungen unter Stoffgruppen und Benennungen lassen erkennen, dass native Triglycerid-Gemische eine hohe Komplexität haben können. Beim Vorliegen von n unterschiedlichen Fettsäure-Arten sind n<sup>3</sup> verschiedene Isomere (einschließlich der Stellungsisomere und der optischen Isomere) möglich. Da inzwischen mehr als 100 relativ häufig natürlich vorkommende Fettsäuren bekannt sind, wird erkennbar, dass nur sehr leistungsfähige analytische Verfahren geeignet sind, die unterschiedlichen Triglyceride eindeutig zu charakterisieren und zu quantifizieren.<ref>Otto Wolfgang Thiele: ''Lipide, Isoprenoide mit Steroiden.'' Thieme, Stuttgart 1979, ISBN 3-13-576301-3.</ref> |
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Zur qualitativen und quantitativen Analytik der Triglyceride werden daher bevorzugt [[Gaschromatographie|chromatographische]] Verfahren eingesetzt. Je nach den zu untersuchenden Matrices sind adäquate Probenvorbereitungsmethoden erforderlich. So sind aus physiologischen Matrices (z. B. [[Blutserum|Serum]] oder [[Liquor cerebrospinalis|Liquor]]) oder aus Lebensmitteln die Triglyceride vor der Analytik durch geeignete [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktionsverfahren]] zu isolieren. Native Öle und Fette können meist ohne aufwändigere Probenvorbereitungen mit Hilfe der ''Argentations-Chromatographie'' oder der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit [[Propionitril]] als [[Elution|Eluent]] untersucht werden.<ref>H.-U. Melchert, K. Kemper: ''Triglyceride pattern of human sera as marker of vegetarian nutrition''. In: ''Biomarkers of dietary exposure''. Proceedings of the 3rd. Meeting on Nutritional Epidemiology, Rotterdam 1991. Hrsg.: Frans J. Kok. Verlag Smith-Gordon, London 1992, ISBN 1-85463-071-7</ref> Auch die ''Hochtemperatur-Gaschromatographie'' findet Einsatz bei der Bestimmung der einzelnen Triglyceride.<ref>V. Ruiz-Gutiérrez, L. J. Barron: ''Methods for the analysis of triacylglycerols.'' In: ''[[Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications]].'' 671(1–2), 1995, S. 133–168; PMID 8520690.</ref><ref>Katharina Kemper: '' Auswirkungen vegetarischer Ernährung auf das Triglyceridverteilungsmuster des Serums.'' Dissertation. Technische Universität, Berlin 1987, {{DNB|880167696}}.</ref><ref>K. Kemper, H.-U. Melchert, K. Rubach, H. Hoffmeister: ''Charakterisierung der Triglyceridmuster von pflanzlichen und tierischen Fetten sowie Human- und Tierseren mittels HPLC nach Vortrennung an AgNO<sub>3</sub>-imprägnierten Kieselgel-Minisäulen''. In: ''Fresenius’ Journal of Analytical Chemistry'', 331(6), 1988, S. 634–641; [[doi:10.1007/BF01032542]].</ref> |
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=== Säurezahl === |
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Bei erhöhten Temperaturen und langer Lagerzeit nimmt die Qualität und Reinheit der Triglyceride ab, zunehmend zersetzen sich die Triglyceride, und es bilden sich „freie Fettsäuren“. Dieser unerwünschte Alterungsprozess kann über die Bestimmung der [[Säurezahl]] analytisch verfolgt werden. |
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== Medizinische Bedeutung == |
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Im medizinischen Bereich werden bei der Erstellung einer [[Blutbild|Blutanalyse]] die Triglyceridwerte im Blut gemessen. Erhöhte Werte (über 150 mg pro dl bzw. 1,7 mmol pro l) weisen auf eine Fettstoffwechselstörung ([[Hypertriglyceridämie]]) oder [[Übergewicht]] hin. Auch bei anderen Erkrankungen wie [[Hypothyreose]] oder [[Niere]]nerkrankungen sind diese Werte erhöht. Erhöhte Triglyceridwerte stellen, insbesondere wenn sie mit einem erhöhten [[Cholesterin]]spiegel einhergehen,<ref>[https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=6535 ''Gute Fette, schlechte Fette''.] In: ''[[Pharmazeutische Zeitung]]'' online.</ref> einen [[Blutkreislauf|kardiovaskulären]] Risikofaktor dar.<ref>[https://www.internisten-im-netz.de/de_triglyzeride_1391.html ''Triglyzeride''.] internisten-im-netz.de</ref> |
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== Beispiele == |
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Beispiele einiger Triacylglycerole mit drei ''gleichen'' Säureresten: |
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* Tristearat ([[Tristearin]]): Triester der [[Stearinsäure]] |
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* Tripalmitat (Tripalmitin): Triester der [[Palmitinsäure]] |
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* [[Triolein|Trioleat]] (Triolein): Triester der [[Ölsäure]] |
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* [[Trilinolein]]: Triester der [[Linolsäure]] |
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* [[Triricinolein|Triricinoleat]] (Triricinolein): Triester der [[Rizinolsäure]] |
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Oft sind die in den Triacylglycerolen enthaltenen drei Säurereste jedoch verschieden. |
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== Weblinks == |
== Weblinks == |
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{{Commonscat|Triglycerides|Triglyceride}} |
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* http://www.margarine-institut.de/eintraege/triglyceride.htm |
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{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Triacylglycerinbiosynthese}} |
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* http://www.gesundheit.de/roche/ro37500/r39412.html |
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{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Triacylglycerinabbau}} |
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* http://www.gesundheit.de/roche/ro10000/r11571.html |
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== Einzelnachweise == |
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<references /> |
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{{Normdaten|TYP=s|GND=4127027-7|LCCN=sh85137515}} |
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[[Kategorie:Stoffgruppe]] |
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[[Kategorie:Glycerolipid]] |
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Aktuelle Version vom 21. Juni 2025, 20:04 Uhr
Triglyceride, Triglyzeride, auch Glycerol-Triester, seltener veraltet Neutralfette, sind dreifache Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin mit drei Säuremolekülen und sollten nach der IUPAC-Empfehlung als Triacylglycerole,[2] kurz TAGs, – bzw. exakter Tri-O-acylglycerole[3] – bezeichnet werden. Die Vorsilbe Tri verweist auf drei Acyl-Säurereste, die mit Glycerin verestert sind.
Triacylglycerole mit drei Fettsäuren sind die Verbindungen in Fetten und fetten Ölen. Natürliche Fette bestehen zum überwiegenden Teil aus Triglycerolen mit drei langkettigen Fettsäuren, die meist aus unverzweigten Ketten mit 4 bis 26, typischerweise 12 bis 22 Kohlenstoff-Atomen bestehen. Sind sie bei Raumtemperatur flüssig, werden sie auch als Öle oder, um sie von Mineralölen oder ätherischen Ölen zu unterscheiden, fette Öle bezeichnet. Reine Triacylglycerole von Fettsäuren werden auch als Neutralfette bezeichnet.
Stoffgruppen und Benennung
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Es wird zwischen mittel- und langkettigen Triglyceriden unterschieden. Dabei haben mittelkettige Triglyceride (engl.: medium-chain triglycerides, MCT) Fettsäuren mittlerer Länge (6 bis 12 C-Atome) und langkettige Triglyceride (engl.: long-chain triglycerides, LCT) Fettsäuren großer Länge (14 bis 24 C-Atome) gebunden. Kurzkettige Triglyceride (SCT) sind zum Beispiel Triacetin und Tributyrin (Fettsäuren mit 2 oder 4 C-Atomen).
Darüber hinaus gibt es zwei Arten von Triacylglycerolen: einfache und gemischte Triacylglycerole. Bei einfachen Triacylglycerolen sind die Seitenketten (also die Fettsäurereste) identisch, bei gemischten sind sie verschieden.
Die Ursache dafür, dass Fett fest und Öl flüssig ist, liegt im wesentlich höheren Anteil an ungesättigten Fettsäureresten in den Triglyceriden von Ölen. Die ungesättigten Fettsäuren besitzen meist cis-Doppelbindungen, was die Kristallbildung der Triglyceride erschwert und somit den Schmelzpunkt erniedrigt.
Sind in einem Triacylglycerol die Seitenketten R1 und R3 verschieden, so liegt ein chirales Molekül vor und eine optische Aktivität kann beobachtet werden, d. h., das Spiegelbild des Moleküls ist nicht deckungsgleich mit dem Original und eine Lösung des Moleküles ist in der Lage, einfallendes polarisiertes Licht zu drehen.
Phosphoglyceride wie z. B. Lecithine sind Triester des Glycerins mit zwei Fettsäuren und einer organischen Phosphorsäure. Beide Verbindungstypen zählen zur Klasse der Lipide mit meist pflanzlichem und tierischem Vorkommen in der Natur, eine Darstellung durch chemische Synthese ist jedoch auch möglich.
Für chirale Derivate des Glycerins gilt zudem die sn-Nomenklatur.
Triglyceride an der Oberfläche von Wasser
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ein Tropfen eines flüssigen Triglycerids breitet sich auf Wasser in einer sehr dünnen Schicht aus. Dabei tauchen die hydrophilen Estergruppen ins Wasser hinein, während die hydrophoben Kohlenwasserstoffketten aus dem Wasser herausragen:
Analytik der Triglyceride
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Ausführungen unter Stoffgruppen und Benennungen lassen erkennen, dass native Triglycerid-Gemische eine hohe Komplexität haben können. Beim Vorliegen von n unterschiedlichen Fettsäure-Arten sind n3 verschiedene Isomere (einschließlich der Stellungsisomere und der optischen Isomere) möglich. Da inzwischen mehr als 100 relativ häufig natürlich vorkommende Fettsäuren bekannt sind, wird erkennbar, dass nur sehr leistungsfähige analytische Verfahren geeignet sind, die unterschiedlichen Triglyceride eindeutig zu charakterisieren und zu quantifizieren.[4]
Zur qualitativen und quantitativen Analytik der Triglyceride werden daher bevorzugt chromatographische Verfahren eingesetzt. Je nach den zu untersuchenden Matrices sind adäquate Probenvorbereitungsmethoden erforderlich. So sind aus physiologischen Matrices (z. B. Serum oder Liquor) oder aus Lebensmitteln die Triglyceride vor der Analytik durch geeignete Extraktionsverfahren zu isolieren. Native Öle und Fette können meist ohne aufwändigere Probenvorbereitungen mit Hilfe der Argentations-Chromatographie oder der HPLC mit Propionitril als Eluent untersucht werden.[5] Auch die Hochtemperatur-Gaschromatographie findet Einsatz bei der Bestimmung der einzelnen Triglyceride.[6][7][8]
Säurezahl
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bei erhöhten Temperaturen und langer Lagerzeit nimmt die Qualität und Reinheit der Triglyceride ab, zunehmend zersetzen sich die Triglyceride, und es bilden sich „freie Fettsäuren“. Dieser unerwünschte Alterungsprozess kann über die Bestimmung der Säurezahl analytisch verfolgt werden.
Medizinische Bedeutung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Im medizinischen Bereich werden bei der Erstellung einer Blutanalyse die Triglyceridwerte im Blut gemessen. Erhöhte Werte (über 150 mg pro dl bzw. 1,7 mmol pro l) weisen auf eine Fettstoffwechselstörung (Hypertriglyceridämie) oder Übergewicht hin. Auch bei anderen Erkrankungen wie Hypothyreose oder Nierenerkrankungen sind diese Werte erhöht. Erhöhte Triglyceridwerte stellen, insbesondere wenn sie mit einem erhöhten Cholesterinspiegel einhergehen,[9] einen kardiovaskulären Risikofaktor dar.[10]
Beispiele
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Beispiele einiger Triacylglycerole mit drei gleichen Säureresten:
- Tristearat (Tristearin): Triester der Stearinsäure
- Tripalmitat (Tripalmitin): Triester der Palmitinsäure
- Trioleat (Triolein): Triester der Ölsäure
- Trilinolein: Triester der Linolsäure
- Triricinoleat (Triricinolein): Triester der Rizinolsäure
Oft sind die in den Triacylglycerolen enthaltenen drei Säurereste jedoch verschieden.
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Ewa Rogalska, Claire Cudrey, Francine Ferrato, Robert Verger: Stereoselective hydrolysis of triglycerides by animal and microbial lipases. In: Chirality, 5, 1993, S. 24–30; doi:10.1002/chir.530050106.
- ↑ Eintrag zu Triacylglycerole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Januar 2013.
- ↑ G. P. Moss, P. A. S. Smith, D. Tavernier: Lipids. bzw. Nomenclature of Lipids. Recommendations Lip-1 and Lip-2. In: Glossary of class names of organic compunds and reactive intermediate based on structure. IUPAC Recommendations, 1994.
- ↑ Otto Wolfgang Thiele: Lipide, Isoprenoide mit Steroiden. Thieme, Stuttgart 1979, ISBN 3-13-576301-3.
- ↑ H.-U. Melchert, K. Kemper: Triglyceride pattern of human sera as marker of vegetarian nutrition. In: Biomarkers of dietary exposure. Proceedings of the 3rd. Meeting on Nutritional Epidemiology, Rotterdam 1991. Hrsg.: Frans J. Kok. Verlag Smith-Gordon, London 1992, ISBN 1-85463-071-7
- ↑ V. Ruiz-Gutiérrez, L. J. Barron: Methods for the analysis of triacylglycerols. In: Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications. 671(1–2), 1995, S. 133–168; PMID 8520690.
- ↑ Katharina Kemper: Auswirkungen vegetarischer Ernährung auf das Triglyceridverteilungsmuster des Serums. Dissertation. Technische Universität, Berlin 1987, DNB 880167696.
- ↑ K. Kemper, H.-U. Melchert, K. Rubach, H. Hoffmeister: Charakterisierung der Triglyceridmuster von pflanzlichen und tierischen Fetten sowie Human- und Tierseren mittels HPLC nach Vortrennung an AgNO3-imprägnierten Kieselgel-Minisäulen. In: Fresenius’ Journal of Analytical Chemistry, 331(6), 1988, S. 634–641; doi:10.1007/BF01032542.
- ↑ Gute Fette, schlechte Fette. In: Pharmazeutische Zeitung online.
- ↑ Triglyzeride. internisten-im-netz.de