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Aktuelle Version vom 1. Dezember 2004, 15:28 Uhr

Die Cycloalkene (veraltet: Cycloolefine) sind eine Stoffgruppe von ringförmigen Kohlenwasserstoffen mit einer Kohlenstoffdoppelbindung, sie sind also ungesättigt. Die Cycloalkene bilden eine homolge Reihe mit der allgemeinen Summenformel C_nH_2n-2, sie beginnt mit dem Cyclopropen. Wichtigster Vertreter der Ccloalkene ist das Cyclohexen

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-!colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Strukturformel
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-| colspan=2 align="center" | [[Bild:Styrol.png]]
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-!colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Allgemeines
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-| Name || Styrol, Styren
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-| [[Summenformel]] || C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>
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-|[[CAS-Nummer]] || 100-42-5
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-| Kurzbeschreibung || farblose, süßlich riechende Flüssigkeit
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-!colspan="2" align="center" bgcolor="#FFDEAD"| Eigenschaften
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-|[[Molmasse]]|| 104.1 g/mol
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-|[[Aggregatzustand]]|| flüssig
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-|[[Dichte]]||
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-|[[Schmelzpunkt]]|| 30.6 °C
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-|[[Siedepunkt]]|| 145 °C
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-|[[Dampfdruck]]||
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-|[[Löslichkeit]]|| gut in org. Lösungsmitteln
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-!colspan="2" align="center" bgcolor="#FFDEAD" | Sicherheitshinweise
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-|colspan="2" |Gefahrensymbole und -bezeichnungen
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-|[[R- und S-Sätze]]|| R: 10-20-36/38 <br> S: (2-)23
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-|[[MAK]]|| 20 ml/m³
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-!colspan="2" align="center" bgcolor="#FFDEAD"|<small>
-Soweit möglich und gebräuchlich, wurden [[SI-Einheitensystem|SI-Einheiten]] verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei [[Normbedingungen]].</small>
-|}
-Styrol (auch Vinylbenzol, Phenylethen und Styren) ist ein aromatischer Kohlenwaserstoff. Es ist eine farblose, süßlich riechende Flüssigkeit, es dient zur Herstellung von Kunststoffen wie dem [[Polystyrol]], es polymerisiert schon bei Raumbedingungen. Styrol ist leicht entzündlich und gesundheitsschädlich
-== Eigenschaften ==
-Styrol richt angenehm süßlich, die Geruchsschwelle liegt bei 0,43 - 866 mg/m³. Styrol ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit. In Wasser (0.03 g/100 ml) ist es nur sehr begrenzt löslich, in vielen organischen Lösemitteln ist es hingegen sogar unbegrenzt löslich. Styrol polymerisiert schon bei Raumbedingungen, deshalb wird sie mit Spuren von 4-tert-butylcatechol stabilisiert.
+Die '''Cycloalkene''' (veraltet: Cycloolefine) sind eine Stoffgruppe von ringförmigen Kohlenwasserstoffen mit einer Kohlenstoffdoppelbindung, sie sind also ungesättigt. Die Cycloalkene bilden eine [[Homologe Reihe|homolge Reihe]] mit der allgemeinen Summenformel C<sub>n</sub>H<sub>2n-2</sub>, sie beginnt mit dem [[Cyclopropen]]. Wichtigster Vertreter der Ccloalkene ist das [[Cyclohexen]]
-Der [[Flammpunkt]] liegt bei 31 °C, die [[Zündtemperatur]] bei 490 °C.
-== Herstellung und technische Geschichte ==
-Am Anfang der 30 Jahre begann die Entwicklung von technischen Verfahren zu Styrolherstellung. Während des Zweiten Weltkrieges stieg der Bedarf, weil es für den Styrol-Butadien-Kautschuk benötigt wurde. Erst nach dem Zweiten Weltkrieg wurde es synthetisch hergestellt, um Polystyrol herzustellen.
-Es gibt heutzutage zwei Verfahren mit technischer Bedeutung.
-Bei der Indirekten Propenoxidation (SM/PO-Verfahren) wird Ethylbenzol zu Ethylbenzolhydroperoxids bei ungefähr 2 bar und 150 °C peroxidiert. Das Ethylbenzolhydroperoxids wird bei hohem Druck und 115 °C an Siliciumdioxid epoxidiert. Hierbei entsteht α-Penylethanol, es wird bei um die 200 °C über Aluminiumoxid zu Styrol dehydratisiert. Etwa 10% des hergestellten Styrols werden über dieses Verfahren hergestellt.
-*<math>\mathrm{ 2C_8H_11 + 0_2 \rightarrow C_8H_{11}O_2 }</math>
-*<math>\mathrm{ C_8H_{11}O_2 +
-*<math>\mathrm{ C_8H_{10}O  \rightarrow C_8H_8 + H_2O}</math>
-Das zweite Verfahren ist die katalytische Dehydrierung.Bei 600 °C bis 650 °C und unter Anwesenheit eines Katalysators (Eisenoxid, Kaliumhydroxid) wird Ethylenbenzol dehydriert, um die Effizienz zu steigern wird hierbei der Druck verringert oder bei der Reaktion wird Wasserdampf eingesetzt. Dieses Verfahren ist das wesentlich bedeutendere.
-*<math>\mathrm{ C_8H_11 \rightarrow H_2 + C_8H_9 }</math>
-== Verwendung ==
-Styrol wird zu vielen Kunstoffen weiterverarbeitet, das wichtigste hiervon ist das [[Polistyrol]], welches auch unter dem Namen Styropor bekannt ist, 1997 wurden 0,66 Millionen Tonnen Polistyrol hergestellt, Polistyrol ist eines der wichtigsten Kunststoffe. Ein weiterer Kunstoff der aus Styrol hergestellt wird ist zum Beispiel das Acrylnitril-Butadien-Styrol (ABS), Copolymere sind zum Beispiel mit [[Acrylnitril]] oder [[Maleinsäureanhydrid]].Styrol ist außerdem ein Lösemittel und wird zur Herstellung von zum Beispiel Polyesterharze benötigt Styrol ist ein wichtiges Zwischenprodukt in der chemischen Industrie.
-== Vorkommen und Emmissionen ==
-Styrol kommt in geringen Mengen im Styrax (Baumharz) vor, hierher ruht auch der Name. Styrol kommt im Steinkohlenteer und in Pyrolyseprodukten des [[Erdöls]] vor (ungefähr 7% im Crackbenzin).
-== Gefahren ==
-[[Bild:Gefahrensymbol_X.png|thumb|85px|Styrol ist gesundheitsschädlich (Xn).]]
-Styrol ist leichtentzündlich. Styrol reizt die Atemwege, Haut, Augen und Schleimhäute. Bei Inhalation kann es zu unspezifischen Symptomen wie Konzentrationsschwäche, Müdigkeit, Übelkeit, Schwindel, Kopfschmerzen und Erregungszuständen kommen. In größeren Mengen eingenommen wirkt es fruchtschädigend.Styrol wird über die Atmungsorgane aufgenommen und lagert sich hauptsächlich in Leber, Niere, Gehirn und im Fettgewebe ab. Im Körper wird es zu [[Styroloxid]] oxidiert, und dannach zu Phenylethylenglykol, [[Mandelsäure]], Phenylglyoxylsäure, [[Benzoesäure]] und [[Hippursäure]] abgebaut. Styrol wird nach etwa einem halben Tag über den Harn ausgeschieden.
-Styrol steht im Verdacht krebserregend zu sein, dies wird momentan überprüft. Styrol ist wassergefährdend (WGK 2). Styrol ist biologisch abbaubar, allerdings ist dies ein längerer Prozeß. Ab einem Lufvolumenanteil von 0.9 bis 6.8% bildet es explosive Gemische.
-== Literatur ==
-*''Styrol ( Ethenylbenzol).'' Wiley/VCH, Weinh. (1990), ISBN 3527282556
-*Frank-Dieter Kuchta:''Thermische und laserinduzierte radikalische Polymerisationen von Styrol bis zu hohen Drücken, Temperaturen und Umsätzen''. Cuvillier (1995), ISBN 3895884685
-*Petra Schneider:''Photoinitiierte Polymerisation von Styrol in festem Paraffin''. Shaker Verlag (1996), ISBN 3826515218
-== Weblinks ==
-*http://www.biomess.de/biomess-Site/styrol.htm
-*http://enius.de/schadstoffe/styrol.html
-*http://www.umweltlexikon-online.de/fp/archiv/RUBwerkstoffmaterialsubstanz/Styrol.php
-*http://www.cdc.gov/niosh/ipcsngrm/ngrm0073.html
-*http://www.gifte.de/styrol.htm
-*http://www.vs-c.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/10/styrol/styrol_kurz/styrol_kurz.vlu.html