„Bromtrifluormethan“ – Versionsunterschied

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromtrifluormethan
Andere Namen	Bromfluoroform; Trifluormethylbromid; Trifluorbrommethan; R13 B1; Halon 1301 (H 1301); Freon FE;
Summenformel	CBrF3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloses Gas
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-887-6
ECHA-InfoCard	100.000.807
PubChem	6384
Wikidata	Q413018
Eigenschaften
Molare Masse	148,91 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	6,77 g·l−1 (0 °C)
Schmelzpunkt	−168 °C
Siedepunkt	−58 °C
Dampfdruck	1,43 MPa (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 280‐336‐420
	P: 261‐304+340‐312‐410+403‐501
MAK	DFG: 1000 ml·m−3 bzw. 6200 mg·m−3; Schweiz: 1000 ml·m−3 bzw. 6100 mg·m−3;
Treibhauspotential	7154 (bezogen auf 100 Jahre)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−648,3 kJ/mol
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Aktuelle Version vom 5. April 2025, 06:15 Uhr

Bromtrifluormethan (auch als Halon 1301 bezeichnet) ist eine chemische Verbindung, die als Kälte- und Feuerlöschmittel eingesetzt wurde.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Bromtrifluormethan kann durch Reaktion von Trifluormethan mit Brom gewonnen werden.^[6]

Auch verschiedene andere Synthesemethoden sind bekannt.^[7]

Verwendung

Bromtrifluormethan wurde in den 1960er-Jahren als Feuerunterdrückungsmittel eingeführt. Bromtrifluormethan löscht Brände bereits bei einer Konzentration von 6 %, indem es in die Radikalreaktion der Verbrennung eingreift.^[8] Die zur Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe gehörende Verbindung wurde im Montreal-Protokoll als schädlich für die Ozonschicht eingestuft. Ihre Produktion ist in Industrieländern, u. a. in der Europäischen Union, verboten. Die Anwendung ist nach internationalem Recht jedoch weiterhin erlaubt.^[9] Halon 1301 wird in der Luftfahrt als Löschmittel von Bränden in Frachträumen eingesetzt.^[10]

Das Gas ist außerdem mit einem Volumenanteil von rund 2,5 bzw. einem Massenanteil von rund 13 ppt in der Luft enthalten.^[11]

Bromtrifluormethan wird zur Synthese von Trimethyl(trifluormethyl)silan, einem Reagenz zur Einführung von Trifluormethylgruppen, eingesetzt.^[12]

$\mathrm {BrCF_{3}+Cl{-}Si(CH_{3})_{3}{\xrightarrow[{-(Et_{2}N)_{3}PBrCl}]{+P(NEt_{2})_{3}}}CF_{3}Si(CH_{3})_{3}}$

Sicherheitshinweise

Bei hoher Konzentration wirkt das Gas erstickend. Bei Verbrennung oder Erhitzung kann sich das Gas in ätzende und giftige Fluor- und Bromverbindungen wie Fluorwasserstoff und Bromwasserstoff zersetzen.^[1]

Weblinks

Commons: Bromotrifluoromethane – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Bromtrifluormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-63-8 bzw. Bromtrifluormethan), abgerufen am 2. November 2015.
↑ G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (ipcc.ch [PDF]).
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-18.
↑ C.R. Noller: Lehrbuch der Organischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87324-9, S. 975 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ T. J. Brice, W. H. Pearlson, J. H. Simons: Fluorocarbon Bromides. In: Journal of the American Chemical Society. 68, 1946, S. 968, doi:10.1021/ja01210a017.
↑ Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: carbon with three or four attached heteroatoms. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-042704-9, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Assembly of Life Sciences (U.S.). Advisory Center on Toxicology: Toxicological Reports. S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Herwig Hulpke, Herbert A. Koch, Reinhard Nießner: RÖMPP Lexikon Umwelt, 2. Auflage, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-736502-3, S. 169 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ DLRG: Gas- und Wassernebel-Feuerlöschung in Flugzeug-Frachträumen, abgerufen am 24. November 2020
↑ Ralf Koppmann: Volatile Organic Compounds in the Atmosphere. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 0-470-99415-0, S. 190 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Ingo Ruppert, Klaus Schlich, Wolfgang Volbach: Die ersten CF₃-substituierten organyl(chlor)silane. In: Tetrahedron Letters. Band 25, Nr. 21, Januar 1984, S. 2195–2198, doi:10.1016/S0040-4039(01)80208-2.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Bromtrifluormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[2] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-63-8 bzw. Bromtrifluormethan), abgerufen am 2. November 2015.

[3] G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (ipcc.ch [PDF]).

[CRC90_5_18-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-18.

[C.R._Noller-5] C.R. Noller: Lehrbuch der Organischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87324-9, S. 975 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1021/ja01210a017-6] T. J. Brice, W. H. Pearlson, J. H. Simons: Fluorocarbon Bromides. In: Journal of the American Chemical Society. 68, 1946, S. 968, doi:10.1021/ja01210a017.

[Alan_R._Katritzky,_Thomas_L._Gilchrist,_Otto_Meth-Cohn,_Charles_Wayne_Rees-7] Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: carbon with three or four attached heteroatoms. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-042704-9, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Assembly_of_Life_Sciences_(U.S.)._Advisory_Center_on_Toxicology-8] Assembly of Life Sciences (U.S.). Advisory Center on Toxicology: Toxicological Reports. S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Herwig_Hulpke,_Herbert_A._Koch,_Reinhard_Nießner-9] Herwig Hulpke, Herbert A. Koch, Reinhard Nießner: RÖMPP Lexikon Umwelt, 2. Auflage, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-736502-3, S. 169 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[10] DLRG: Gas- und Wassernebel-Feuerlöschung in Flugzeug-Frachträumen, abgerufen am 24. November 2020

[Ralf_Koppmann-11] Ralf Koppmann: Volatile Organic Compounds in the Atmosphere. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 0-470-99415-0, S. 190 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[12] Ingo Ruppert, Klaus Schlich, Wolfgang Volbach: Die ersten CF₃-substituierten organyl(chlor)silane. In: Tetrahedron Letters. Band 25, Nr. 21, Januar 1984, S. 2195–2198, doi:10.1016/S0040-4039(01)80208-2.

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+{{Infobox Chemikalie
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-'''Bromtrifluormethan''' ist eine chemische Verbindung, die als Kälte- oder Feuerlöschmittel eingesetzt wurde. Sie wurde in den 1960er Jahren als Feuerunterdrückungsmittel eingeführt. Bromtriflourmethan erstickt Verbrennungen bereits bei einer Konzentration von 6% Chemisch. Da die Verbindung zur Gruppe der [[FCKW]] gehört, wurde der Einsatz verboten. Einzige Ausnahme sind Flugzeuge (siehe [[Halon]]).
+'''Bromtrifluormethan''' (auch als '''Halon 1301''' bezeichnet) ist eine [[chemische Verbindung]], die als Kälte- und [[Löschmittel|Feuerlöschmittel]] eingesetzt wurde.<ref name="C.R. Noller">{{Literatur |Autor=C.R. Noller |Titel=Lehrbuch der Organischen Chemie |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-642-87324-9 |Seiten=975 |Online={{Google Buch |BuchID=rsrOBgAAQBAJ |Seite=975}}}}</ref>
+== Gewinnung und Darstellung ==
+Bromtrifluormethan kann durch Reaktion von [[Trifluormethan]] mit [[Brom]] gewonnen werden.<ref name="DOI10.1021/ja01210a017">T. J. Brice, W. H. Pearlson, J. H. Simons: ''Fluorocarbon Bromides.'' In: ''Journal of the American Chemical Society.'' 68, 1946, S.&nbsp;968, [[doi:10.1021/ja01210a017]].</ref>
+Auch verschiedene andere Synthesemethoden sind bekannt.<ref name="Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees">{{Literatur |Autor=Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees |Titel=Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: carbon with three or four attached heteroatoms |Verlag=Elsevier |Datum=1995 |ISBN=0-08-042704-9 |Seiten=218 |Online={{Google Buch |BuchID=YzBveZGm0GEC |Seite=218}}}}</ref>
+== Verwendung ==
+Bromtrifluormethan wurde in den 1960er-Jahren als Feuerunterdrückungsmittel eingeführt. Bromtrifluormethan löscht Brände bereits bei einer Konzentration von 6 %, indem es in die Radikalreaktion der [[Verbrennung (Chemie)|Verbrennung]] eingreift.<ref name="Assembly of Life Sciences (U.S.). Advisory Center on Toxicology">{{Literatur |Autor=Assembly of Life Sciences (U.S.). Advisory Center on Toxicology |Titel=Toxicological Reports |Datum= |ISBN= |Seiten=76 |Online={{Google Buch |BuchID=-UErAAAAYAAJ |Seite=76}}}}</ref> Die zur Gruppe der [[Halogenkohlenwasserstoffe]] gehörende Verbindung wurde im [[Montreal-Protokoll]] als schädlich für die [[Ozonschicht]] eingestuft. Ihre Produktion ist in Industrieländern, u.&nbsp;a. in der [[Europäische Union|Europäischen Union]], verboten. Die Anwendung ist nach internationalem Recht jedoch weiterhin erlaubt.<ref name="Herwig Hulpke, Herbert A. Koch, Reinhard Nießner">{{Literatur |Autor=Herwig Hulpke, Herbert A. Koch, Reinhard Nießner |Titel=RÖMPP Lexikon Umwelt, 2. Auflage, 2000 |Verlag=Georg Thieme Verlag |Datum=2014 |ISBN=3-13-736502-3 |Seiten=169 |Online={{Google Buch |BuchID=oZm2AwAAQBAJ |Seite=169}}}}</ref> Halon 1301 wird in der Luftfahrt als Löschmittel von Bränden in Frachträumen eingesetzt.<ref>DLRG:  [https://www.dglr.de/publikationen/2015/340221.pdf Gas- und Wassernebel-Feuerlöschung in Flugzeug-Frachträumen], abgerufen am 24. November 2020</ref>
+Das [[Gas]] ist außerdem mit einem [[Volumenanteil]] von rund 2,5 bzw. einem [[Masse (Physik)|Massenanteil]] von rund 13 [[Parts per trillion|ppt]] in der [[Luft]] enthalten.<ref name="Ralf Koppmann">{{Literatur |Autor=Ralf Koppmann |Titel=Volatile Organic Compounds in the Atmosphere |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2008 |ISBN=0-470-99415-0 |Seiten=190 |Online={{Google Buch |BuchID=uUN3lFs_pgoC |Seite=190}}}}</ref>
+Bromtrifluormethan wird zur Synthese von [[Trimethyl(trifluormethyl)silan]], einem [[Reagens|Reagenz]] zur Einführung von [[Trifluormethylgruppe]]n, eingesetzt.<ref>{{Literatur |Autor=Ingo Ruppert, Klaus Schlich, Wolfgang Volbach |Titel=Die ersten CF<sub>3</sub>-substituierten organyl(chlor)silane |Sammelwerk=[[Tetrahedron Letters]] |Band=25 |Nummer=21 |Datum=1984-01 |Seiten=2195–2198 |DOI=10.1016/S0040-4039(01)80208-2}}</ref>
+<math>\mathrm{BrCF_3 + Cl{-}Si(CH_3)_3 \xrightarrow[-(Et_2N)_3PBrCl]{+P(NEt_2)_3} CF_3Si(CH_3)_3}</math>
 == Sicherheitshinweise ==
+[[Datei:Warnhinweis auf eine Halon-Loeschanlage Moelders.jpg|mini|links|Zweisprachiges Warnschild an Bord eines Schiffes]]
-Bei hoher Konzentration wirkt das Gas erstickend. Bei Verbrennung oder Erhitzung kann sich das Gas in giftige Fluor- und Bromverbindungen zersetzen.
+Bei hoher Konzentration wirkt das Gas erstickend. Bei [[Pyrolyse|Verbrennung oder Erhitzung]] kann sich das Gas in ätzende und giftige Fluor- und Bromverbindungen wie [[Fluorwasserstoff]] und [[Bromwasserstoff]] zersetzen.<ref name="GESTIS" />
+{{Absatz|links}}
+== Weblinks ==
+{{Commonscat|Bromotrifluoromethane}}
+== Einzelnachweise ==
-==siehe auch==
+<references />
-*[[Halone]]
-*[[Freon]]
-[[Kategorie:Chemische Verbindung]]
+[[Kategorie:Bromalkan]]
+[[Kategorie:Trifluormethylverbindung]]
-[[en:Bromotrifluoromethane]]