„Pentoxifyllin“ – Versionsunterschied

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pentoxifyllin
Andere Namen	3,7-Dimethyl-1-(5-oxohexyl)purin-2,6-dion (IUPAC); Pentoxifyllinum (Latein); BL 191;
Summenformel	C13H18N4O3
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	229-374-5
ECHA-InfoCard	100.026.704
PubChem	4740
DrugBank	DB00806
Wikidata	Q416331
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C04AD03
Wirkstoffklasse	Peripherer Vasodilatator; Xanthinderivat;
Eigenschaften
Molare Masse	278,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	104,5 °C (Polymorph 1); 93,6 °C (Polymorph 2); 86,5 °C (Polymorph 3); 47,1 °C (Polymorph 4);
pKS-Wert	0,3 (bei 20 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan, wenig löslich in Ethanol 96 %
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: 362
	P: 201‐202‐263‐264‐270‐308+313
Toxikologische Daten	1170 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 231 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.); 1225 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 108 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Versionsgeschichte interaktiv durchsuchen

[ungesichtete Version]

[gesichtete Version]

← Zum vorherigen Versionsunterschied

Inhalt gelöscht Inhalt hinzugefügt

VisuellWikitext

Inline

Aktuelle Version vom 27. Juli 2025, 23:08 Uhr

Pentoxifyllin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Xanthin-Derivate, der einerseits zur Beeinflussung der rheologischen Eigenschaften (Fließeigenschaften) des Blutes eingesetzt wird, andererseits werden seine antiinflammatorischen (entzündungshemmenden) Eigenschaften genutzt.

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese von Pentoxifyllin erfolgt durch die Umsetzung von 1-Brom-5-hexanon mit dem Natriumsalz von Theobromin.^[5]

Klinische Angaben

Indikationen/Anwendungsmöglichkeiten

Periphere Durchblutungsstörungen
Periphere arterielle Verschlusskrankheit (paVK) – arteriosklerotischen oder diabetischen Ursprungs (z. B. mit Claudicatio intermittens und Ruheschmerz)
Zerebrale ischämische Erkrankungen (als Antidementivum bzw. Nootropikum)
Trophische Läsionen (z. B. Ulcus cruris und Gangrän)^[6]
Alkoholische Steatohepatitis

Kontraindikationen

Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff Pentoxifyllin, andere Methylxanthine
Massenblutungen und frische Zerebral- und Netzhautblutungen (Gefahr der Zunahme der Blutungen)
Frischer Myokardinfarkt (Herzinfarkt, Erhöhung eines bereits bestehenden Risikos von Herzrhythmusstörungen und Blutdruckabfall)
Hämorrhagische Diathese (eine krankhaft gesteigerte Blutungsneigung)
Ulcera im Magen und/oder Darmbereich^[6]

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Schwindel, Tremor, Kopfschmerzen, Fieber, Unruhe, Schlafstörungen
Herzrhythmusstörungen (wie z. B. Tachykardien)
Überempfindlichkeitsreaktionen mit Juckreiz, Hautrötung, Urtikaria.
Sehstörungen, Konjunktivitis

Pentoxifyllin kann die Wirkung von Diabetes-Medikamenten und blutdrucksenkenden Medikamenten beeinflussen.

Pentoxifyllin kann eine aplastische Anämie auslösen. Regelmäßige Blutbildkontrollen sollten während der Anwendung des Medikaments durchgeführt werden.^[7]

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Hämorheologie: Pentoxifyllin hemmt das Enzym Phosphodiesterase und hat somit einen Einfluss auf das cAMP und weiter auf den Gefäßtonus und hat offenbar eine gefäßerweiternde Wirkung. Es soll die Blutviskosität durch einen Einfluss auf die Verformbarkeit der Erythrozyten (rote Blutkörperchen) senken und den Plasmafibrinogenspiegel absenken. Folge wäre dann eine Verbesserung der Gewebeperfusion (Gewebsdurchblutung) durch eine Hemmung der Blutgerinnung. Es findet unter anderem eine Anwendung bei arteriellen Verschlusserkrankungen. Pentoxifyllin wird bei vaskulärer Insuffizienz als Rheologikum eingesetzt. Die Verordnung von Rheologika ist in der Medizin umstritten, da bisher kein überzeugender Wirksamkeitsnachweis gelang.
Anti-inflammatorische Wirkung: Pentoxifyllin hemmt die Freisetzung von Interleukinen und von TNF-Alpha. Es kommt zu einer Degranulationshemmung von neutrophilen Granulozyten. Es hat sich ein synergistischer Effekt mit Corticosteroiden gezeigt.

Handelsnamen

Monopräparate

Agapurin (D), Claudicat (D), Haemodyn (A), Pentohexal (A), Pentomer (A), Pentoxi (A), Rentylin (D), Trental (D, A, CH), Vasonit (A), diverse Generika (D, A, CH)^[8]^[9]^[10]

Literatur

J. Hakim, G. J. Mandell, W. J. Novick (Hrsg.): Pentoxifylline and analogues. Effekts in leucocyte function. Karger, Basel/München/Paris 1990.
P. Zabel: Pentoxifylline in treatment of sarcoidosis. In: Am. J. Respir. Crit. Care Med. Band 155, Nr. 5, Mai 1997, S. 1665–1669.
R. S. O’Shea u. a.: AASLD Practice Guidelines: Alcoholic Liver Disease. In: Hepatology. Band 51, 2010, S. 307.

Weblinks

arznei-telegramm: Pentoxifyllin

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.
↑ ^a ^b ^c ^d Fonseca, J.C.; Vidal, L.M.T.; Fonseca, S.G.C.; Ayala, A.P.: Novel polymorphs of pentoxifylline: a thermal analysis investigation in J. Therm. Anal. Calorim. 150 (2025) 9171–9179, doi:10.1007/s10973-025-14340-3.
↑ Sean Sweetman (Hrsg.): Martindale: The Complete Drug Reference. 35. Auflage. Buch und CD-ROM. Pharmaceutical Press, 2006, ISBN 0-85369-704-3.
↑ ^a ^b Datenblatt Pentoxifylline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2.
↑ ^a ^b Englische Fachinformation für Trental^® (pentoxifylline tablets) von Sanofi-Aventis U.S. – Stand der Information: Oktober 2007 (Memento vom 12. Oktober 2007 im Internet Archive) (PDF; 38 kB).
↑ Ernst Mutschler, Gerd Geislinger, Heyo K. Kroemer, Sabine Menzel, Peter Ruth: Mutschler Arzneimittelwirkungen - Pharmakologie, Klinische Pharmakologie, Toxikologie. 10. Auflage. Stuttgart 2013, S. 523.
↑ Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
↑ AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.

[Ph._Eur._5-1] Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.

[Fonseca-2] Fonseca, J.C.; Vidal, L.M.T.; Fonseca, S.G.C.; Ayala, A.P.: Novel polymorphs of pentoxifylline: a thermal analysis investigation in J. Therm. Anal. Calorim. 150 (2025) 9171–9179, doi:10.1007/s10973-025-14340-3.

[Martindale-3] Sean Sweetman (Hrsg.): Martindale: The Complete Drug Reference. 35. Auflage. Buch und CD-ROM. Pharmaceutical Press, 2006, ISBN 0-85369-704-3.

[sigma-4] Datenblatt Pentoxifylline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).

[Kleemann-5] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2.

[Trental-6] Englische Fachinformation für Trental^® (pentoxifylline tablets) von Sanofi-Aventis U.S. – Stand der Information: Oktober 2007 (Memento vom 12. Oktober 2007 im Internet Archive) (PDF; 38 kB).

[7] Ernst Mutschler, Gerd Geislinger, Heyo K. Kroemer, Sabine Menzel, Peter Ruth: Mutschler Arzneimittelwirkungen - Pharmakologie, Klinische Pharmakologie, Toxikologie. 10. Auflage. Stuttgart 2013, S. 523.

[8] Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.

[9] AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.

[10] AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

@@ Zeile 1: / Zeile 1: @@
-{{QS-Antrag|17. September 2006|{{{1|}}} }} ''das ist so kein Artikel'' --[[Benutzer:Dinah|Dinah]] 22:35, 17. Sep 2006 (CEST)
+{{Infobox Chemikalie
-'''Pentoxifyllin''' ist ein [[Arzneistoff]] und Derivat des [[Xanthin]]s.
+| Strukturformel      = [[Datei:Pentoxifylline Structure V.1.svg|250px|Strukturformel von Pentoxifyllin]]
+| Suchfunktion        = C13H18N4O3
+| Freiname            = Pentoxifyllin
+| Andere Namen        = * 3,7-Dimethyl-1-(5-oxohexyl)purin-2,6-dion ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
+* Pentoxifyllinum <small>([[Latein]])</small>
+* BL 191
+| Summenformel        = C<sub>13</sub>H<sub>18</sub>N<sub>4</sub>O<sub>3</sub>
+| CAS                 = {{CASRN|6493-05-6}}
+| EG-Nummer           = 229-374-5
+| ECHA-ID             = 100.026.704
+| PubChem             = 4740
+| ChemSpider          =
+| DrugBank            = DB00806
+| ATC-Code            = {{ATC|C04|AD03}}
+| Wirkstoffgruppe     = * Peripherer [[Vasodilatation|Vasodilatator]]
+* [[Xanthin]]derivat
+| Wirkmechanismus     =
+| Beschreibung        = weißes bis fast weißes, kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur. 5">{{Literatur|Herausgeber=Europäische Arzneibuch-Kommission|Titel=EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE|Band=5.0–5.8|Jahr=2006}}</ref>
+| Molare Masse        = 278,31 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
+| Aggregat            = fest
+| Dichte              =
+| Schmelzpunkt        = *104,5 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Polymorph 1)</small><ref name="Fonseca">Fonseca, J.C.; Vidal, L.M.T.; Fonseca, S.G.C.; Ayala, A.P.: ''Novel polymorphs of pentoxifylline: a thermal analysis investigation'' in [[J. Therm. Anal. Calorim.]] 150 (2025) 9171–9179, {{DOI|10.1007/s10973-025-14340-3}}.</ref>
+*93,6 °C <small>(Polymorph 2)</small><ref name="Fonseca" />
+*86,5 °C <small>(Polymorph 3)</small><ref name="Fonseca" />
+*47,1 °C <small>(Polymorph 4)</small><ref name="Fonseca" />
+<!--*105 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MERCK Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals.'' 14. Auflage. (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X.</ref>-->
+| Siedepunkt          =
+| Dampfdruck          =
+| pKs                 = 0,3 (bei 20 °C)<ref name="Martindale">Sean Sweetman (Hrsg.): ''Martindale: The Complete Drug Reference.'' 35. Auflage. Buch und CD-ROM. Pharmaceutical Press, 2006, ISBN 0-85369-704-3.</ref>
+| Löslichkeit         = löslich in Wasser, leicht löslich in [[Dichlormethan]], wenig löslich in [[Ethanol]] 96 %<ref name="Ph. Eur. 5" />
+| Quelle GHS-Kz       = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P1784|Name=Pentoxifylline|Abruf=2011-04-18}}</ref>
+| GHS-Piktogramme     = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
+| GHS-Signalwort      =
+| H                   = {{H-Sätze|362}}
+| EUH                 = {{EUH-Sätze|-}}
+| P                   = {{P-Sätze|201|202|263|264|270|308+313}}
+| Quelle P            = <ref name="sigma" />
+| MAK                 =
+| ToxDaten            = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1170 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: ''Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications.'' 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2.</ref> }}
+* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=231 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
+* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=1225 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
+* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=108 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
+}}
-Pentoxifyllin wird einerseits zur Beeinflussung der rheologischen (Fliesseigenschaften) des [[Blut]]es eingestzt, andererseits werden seine antiinflammatorischen (entzündungshemmenden) Eigenschaften genutzt.
+'''Pentoxifyllin''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Xanthin]]-[[Derivat (Chemie)|Derivate]], der einerseits zur Beeinflussung der [[Rheologie|rheologischen]] Eigenschaften (Fließeigenschaften) des [[Blut]]es eingesetzt wird, andererseits werden seine [[Antiphlogistikum|antiinflammatorischen]] (entzündungshemmenden) Eigenschaften genutzt.
+== Darstellung und Gewinnung ==
-==Wirkmechanismen des Pentoxifyllins==
+Die Synthese von Pentoxifyllin erfolgt durch die Umsetzung von [[1-Brom-5-hexanon]] mit dem Natriumsalz von [[Theobromin]].<ref name="Kleemann" />
+[[Datei:Pentoxifylline synthesis01.svg|center|700px]]
-Hämorheologie: Pentoxifyllin wird bei vaskulärer Insuffizienz als ''Rheologikum'' eingesetzt, ist hierbei jedoch nicht unumstritten. Es soll die Blutviskosität durch einen Einfluss auf Erythrozyten senken, die Gefässe erweitern und den Pasmafibrinogenspiegel absenken. Folge wäre dann eine Verbesserung der Gewebeperfusion (Gewebsdurchblutung). Es findet unter anderem eine Anwendung bei [[Tinnitus]] und [[[Hörsturz]], sowie arteriellen Verschlußerkrankungen.
+== Klinische Angaben ==
-Anti-inflammatorische Wirkung: Pentoxifyllin hemmet die Freisetzung von [[Interleukin]]en und von TNF-Alpha. Es hat kommt zu einer Degranulationshemmung von neutrophilen Granulozyten. Es hat sich ein synergistischer Effekt mit Kortikosteroiden gezeigt.
+=== Indikationen/Anwendungsmöglichkeiten ===
+* Periphere Durchblutungsstörungen
+* [[Arterielle Verschlusskrankheit|Periphere arterielle Verschlusskrankheit]] (paVK) – arteriosklerotischen oder [[Diabetes mellitus|diabetischen]] Ursprungs (z.&nbsp;B. mit [[Claudicatio intermittens]] und Ruheschmerz)
+* Zerebrale [[Ischämie|ischämische]] Erkrankungen (als [[Antidementivum]] bzw. [[Nootropikum]])
+* Trophische Läsionen (z.&nbsp;B. [[Ulcus cruris]] und [[Gangrän]])<ref name="Trental">{{Webarchiv | url= http://products.sanofi-aventis.us/trental/trental.pdf | wayback= 20071012153714| text=Englische Fachinformation für Trental<sup>®</sup> (pentoxifylline tablets) von Sanofi-Aventis U.S. – Stand der Information: Oktober 2007}} (PDF; 38&nbsp;kB).</ref>
+* Alkoholische [[Steatohepatitis]]
+=== Kontraindikationen ===
+* [[Allergie|Überempfindlichkeit]] gegen den Wirkstoff Pentoxifyllin, andere [[Xanthin|Methylxanthine]]
+* Massenblutungen und frische Zerebral- und Netzhautblutungen (Gefahr der Zunahme der Blutungen)
+* Frischer [[Myokardinfarkt]] (Herzinfarkt, Erhöhung eines bereits bestehenden Risikos von [[Herzrhythmusstörung]]en  und Blutdruckabfall)
+* [[Hämorrhagische Diathese]] (eine krankhaft gesteigerte Blutungsneigung)
+* Ulcera im Magen und/oder Darmbereich<ref name="Trental" />
+=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===
+* Schwindel, [[Tremor]], Kopfschmerzen, Fieber, Unruhe, Schlafstörungen
+* Herzrhythmusstörungen (wie z.&nbsp;B. [[Tachykardie]]n)
+* Überempfindlichkeitsreaktionen mit Juckreiz, Hautrötung, [[Urtikaria]].
+* Sehstörungen, [[Konjunktivitis]]
+Pentoxifyllin kann die Wirkung von Diabetes-Medikamenten und blutdrucksenkenden Medikamenten beeinflussen.
+Pentoxifyllin kann eine [[aplastische Anämie]] auslösen. Regelmäßige Blutbildkontrollen sollten während der Anwendung des Medikaments durchgeführt werden.<ref>Ernst Mutschler, Gerd Geislinger, Heyo K. Kroemer, Sabine Menzel, Peter Ruth: ''Mutschler Arzneimittelwirkungen - Pharmakologie, Klinische Pharmakologie, Toxikologie.'' 10. Auflage. Stuttgart 2013, S. 523.</ref>
+== Pharmakologische Eigenschaften ==
-==Handelsnamen==
+=== Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) ===
-Handelsname: Trental
+* Hämorheologie: Pentoxifyllin hemmt das [[Enzym]] [[Phosphodiesterase]] und hat somit einen Einfluss auf das [[Cyclisches Adenosinmonophosphat|cAMP]] und weiter auf den Gefäßtonus und hat offenbar eine gefäßerweiternde Wirkung. Es soll die [[Viskosität|Blutviskosität]] durch einen Einfluss auf die Verformbarkeit der [[Erythrozyt]]en (rote Blutkörperchen) senken und den [[Fibrinogen|Plasmafibrinogenspiegel]] absenken. Folge wäre dann eine Verbesserung der Gewebeperfusion (Gewebsdurchblutung) durch eine Hemmung der [[Blutgerinnung]]. Es findet unter anderem eine Anwendung bei arteriellen Verschlusserkrankungen. Pentoxifyllin wird bei vaskulärer Insuffizienz als ''Rheologikum'' eingesetzt. Die Verordnung von Rheologika ist in der Medizin umstritten, da bisher kein überzeugender Wirksamkeitsnachweis gelang.
+* Anti-inflammatorische Wirkung: Pentoxifyllin hemmt die Freisetzung von [[Interleukin]]en und von [[Tumornekrosefaktor|TNF-Alpha]]. Es kommt zu einer Degranulationshemmung von neutrophilen [[Granulozyt]]en. Es hat sich ein [[Synergismus|synergistischer]] Effekt mit [[Corticosteroide]]n gezeigt.
+== Handelsnamen ==
+; [[Monopräparat]]e
+Agapurin (D), Claudicat (D), Haemodyn (A), Pentohexal (A), Pentomer (A), Pentoxi (A), Rentylin (D), Trental (D, A, CH), Vasonit (A), diverse Generika (D, A, CH)<ref>Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.</ref>
-==Literatur==
+== Literatur ==
+* J. Hakim, G. J. Mandell, W. J. Novick (Hrsg.): ''Pentoxifylline and analogues. Effekts in leucocyte function.'' Karger, Basel/München/Paris 1990.
-* Zabel P, ''Pentoxifylline in treatment of sarcoidosis'', Am. J. Respir. Crit. Care Med., Vol 155, No. 5, May 1997, 1665-1669
+* P. Zabel: ''Pentoxifylline in treatment of sarcoidosis.'' In: ''Am. J. Respir. Crit. Care Med.'' Band 155, Nr. 5, Mai 1997, S. 1665–1669.
+* R. S. O’Shea u. a.: ''AASLD Practice Guidelines: Alcoholic Liver Disease.'' In: ''[[Hepatology]].'' Band 51, 2010, S. 307.
-== Quellen und Weblinks ==
+== Weblinks ==
+* arznei-telegramm: [http://www.arznei-telegramm.de/db/akb.php3?&knr=&such=Pentoxifyllin ''Pentoxifyllin'']
-*[http://www.netdoktor.de netdoktor.de]
+== Einzelnachweise ==
-[[Kategorie:Medizin]]
+<references />
+{{Gesundheitshinweis}}
+[[Kategorie:Arzneistoff]]
+[[Kategorie:Phosphodiesterase-Hemmer]]
+[[Kategorie:Xanthin]]
+[[Kategorie:Keton]]
+[[Kategorie:N-Alkylamid]]