„Theobromin“ – Versionsunterschied
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! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Strukturformel |
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| colspan=2 align="center" | [[Bild:theobromine.png|Strukturformel Theobromin]] |
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| Name || Theobromin |
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| Abkürzung || ? |
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| Andere Namen || 3,7-Dimethylxanthin |
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| [[Summenformel]] || C<sub>7</sub>H<sub>8</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub> |
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| [[CAS-Nummer]] || 83-67-0 |
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| [[SMILES]] || ? |
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| Kurzbeschreibung || ? Feststoff |
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! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD"| Eigenschaften |
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| [[Molmasse]] || 179,1 g/[[mol]] |
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| [[Aggregatzustand]] || fest |
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| [[Dichte]] || ? kg/m³ |
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| [[Schmelzpunkt]] || 351 [[Grad Celsius|°C]] |
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| [[Löslichkeit]] || 0,33 g/l in Wasser (bei 25 °C?);<br /> 0,45 g/l in Alkohol (bei 25 °C?)<br />? in Diethylether |
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! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Sicherheitshinweise |
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| colspan="2" align="center" | {{Gefahrensymbol_1|XN}} |
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| [[R- und S-Sätze]] || |
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R: 22-63/68<br /> |
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S: 22-36/37 |
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|Handhabung || keine besonderen Anforderungen |
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| [[Maximale Arbeitsplatz-Konzentration|MAK]] || - |
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|Lagerung || dicht verschlossen, trocken, +15 °C bis +25 °C |
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!{{SI-Chemikalien}} |
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{{Infobox Chemikalie |
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'''Theobromin''' (Etymologie: griech. ''theobroma'' aus ''theos'' „Gott“ und ''broma'' „Getränk“) ist wie [[Koffein]] ein Methyl[[xanthin]]. Es handelt sich bei Theobromin um das 3,7-Dimethylxanthin, während [[Koffein]] (1,3,7-Trimethylxanthin) eine [[Methyl]]gruppe mehr trägt. |
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| Strukturformel = [[Datei:Theobromin - Theobromine.svg|150px|alt=|Struktur von Theobromin]] |
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| Suchfunktion = C7H8N4O2 |
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| Andere Namen = * 3,7-Dimethylxanthin |
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* 3,7-Dimethylpurin-2,6-dion ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]]) |
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* Santheose |
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* {{INCI|Name=THEOBROMINE |ID=80760 |Abruf=2020-05-11}} |
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| Summenformel = C<sub>7</sub>H<sub>8</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub> |
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| CAS = {{CASRN|83-67-0}} |
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| EG-Nummer = 201-494-2 |
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| ECHA-ID = 100.001.359 |
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| PubChem = 5429 |
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| ChemSpider = 5236 |
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| DrugBank = DB01412 |
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| ATC-Code = * {{ATC|R03|DA07}} |
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* {{ATC|C03|BD01}} |
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| Wirkstoffgruppe = [[Stimulans]] |
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| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="GESTIS" /> |
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| Molare Masse = 180,16 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> |
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| Aggregat = fest |
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| Dichte = |
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| Schmelzpunkt = 357 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Theobromin|ZVG=491223|CAS=83-67-0|Abruf=2019-01-09}}</ref> |
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| Siedepunkt = |
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| Dampfdruck = |
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| pKs = 9,9<ref name="chemid" /> |
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| Löslichkeit = wenig löslich in Wasser (0,33 g·[[Liter|l]]<sup>−1</sup> bei 25 °C)<ref name="chemid">{{ChemID |CAS=83-67-0 |Name=Theobromine |Abruf=}}</ref> |
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| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /> |
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| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}} |
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| GHS-Signalwort = Achtung |
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| H = {{H-Sätze|302}} |
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| EUH = {{EUH-Sätze|-}} |
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| P = {{P-Sätze|264|301+330+331|312}} |
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| Quelle P = <ref name="GESTIS" /> |
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| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1265 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="alfa">{{Alfa|A11861|Name=|Abruf=2010-12-14}}</ref> }} |
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* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=837 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="alfa" /> }} |
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* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Katze |Applikationsart=oral |Wert=200 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid" /><ref name="ppt">J. Marhold: ''Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky.'' Avicenum, Prague, Czechoslovakia, 1986, S. 1372.</ref> }} |
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* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Hund |Applikationsart=oral |Wert=300 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid" /><ref name="alfa" /> }} |
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* {{ToxDaten |Typ=TDLo |Organismus=Mensch |Applikationsart=oral |Wert=26 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>C. C. Scott, R. C. Anderson, K. K. Chen: ''Further study of some l-substituted theobromine compounds.'' In: ''The Journal of pharmacology and experimental therapeutics.'' Band 86, Februar 1946, S. 113–119. PMID 21018247.</ref> }} |
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}} |
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[[Datei:Theobromin.jpg|mini|Theobromin-Kristalle – erhalten durch [[Resublimation]] – unter dem Mikroskop in [[Polarisation|polarisiertem]] Licht]] |
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Theobromin ist vor allem im [[Kakao]] (wissenschaftlicher Name ''Theobroma cacao'') und seinen Produkten und in Produkten der [[Gattung]] der [[Kolabaum|Kolabäume]] enthalten, dessen Nüsse ''([[Kolanuss]])'' früher bei der Herstellung von [[Coca Cola]] verwendet wurden. Seine Wirkung auf den menschlichen [[Organismus]] ähnelt der des Koffeins, ist aber deutlich schwächer. |
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'''Theobromin''' (von {{grcS|θεός|theós}} ‚Gott‘ und {{lang|grc|βρῶμα|brōma}} ‚Speise‘) ist ein [[Alkaloide|Alkaloid]] ([[Purinalkaloide|Purinalkaloid]]) aus der Gruppe der Methyl[[xanthine]] und zählt zu den [[Psychotrope Substanz|psychotropen Substanzen]] mit [[Stimulanzien|stimulierender Wirkung]]. Es ist strukturverwandt mit dem [[Coffein]] und hat wie dieses eine anregende Wirkung auf das [[Nervensystem]]. Theobromin kommt in einigen Pflanzen wie dem [[Kakaobaum]], den [[Kolabäume]]n sowie in [[Teepflanze]]n vor. |
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== Natürliches Vorkommen == |
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Als anregende Substanz wird Theobromin oft mit Koffein verwechselt; es hat aber eine deutlich andere Wirkung auf den Organismus, da es mild und dauerhaft anregend, aber auch stimmungsaufhellend wirkt. Es kommt in Kakao und [[Schokolade]] in ungefährlichen Mengen vor, so dass man es nicht überdosieren kann – ungesüßtes Kakaopulver enthält 1 bis 3 Prozent Theobromin. Ungefährlich ist es allerdings nur für den Menschen, denn Menschen besitzen ein [[Enzym]], das diesen Stoff im Körper abbaut. Tieren wie zum Beispiel [[Hunde]]n oder [[Pferde]]n fehlt dieses Enzym, sie verarbeiten die Substanz somit viel schlechter und darum kann sie für sie sogar tödlich sein. Für einen kleinen Hund, beispielsweise ein Yorkshire Terrier, können bereits - je nach Gewicht - 1 bis 3 Tafeln Zartbitterschokolade tödlich sein. |
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Theobromin findet sich in [[Kakaobohne]]n des [[Kakaobaum]]s ''(Theobroma cacao)'' (1–2,5 %), in der Nuss der [[Kolabäume]] ''(Cola)'' (0,1 %), den Blättern der [[Teepflanze]] ''(Camellia sinensis)'' (0,05 %), dem [[Mate-Strauch]] ''(Ilex paraguariensis)'' (0,1–0,2 %) und den Blättern der [[Ilex guayusa]].<ref>{{Literatur |Autor=Julius Schuster, Ellen S. Mitchell |Titel=More than just caffeine: psychopharmacology of methylxanthine interactions with plant-derived phytochemicals |Sammelwerk=Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry |Band=89 |Datum=2019-03-08 |DOI=10.1016/j.pnpbp.2018.09.005 |Seiten=263–274 }}</ref> |
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Beim Menschen kann es ''(bei einer hohen Dosis, ähnlich wie es hochdosiertes Koffein vermag)'' besonders in Kombination mit Koffein einen [[Rausch]]zustand auslösen. |
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Früchte des Kakaobaumes.JPG|Kakaofrüchte |
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Csinensis.jpg|Tee (''Camellia sinensis'') |
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In den Früchten und Blättern ist es fast vollständig an [[Gerbstoffe]] oder [[Chlorogensäure]] gebunden. Erst eine [[Fermentation]] bzw. der Röstprozess setzt das [[Alkaloid]] frei.<ref name="wob">''Theobromin''. In: ''Lexikon der Biologie''. Wissenschaft-Online-Lexika; abgerufen am 20. Mai 2009.</ref> Theobromin ist in [[Schokolade]] enthalten: [[Bitterschokolade|Dunkle Schokolade]] enthält 3–10 Gramm Theobromin pro Kilogramm (bei 70 % Kakaogehalt z. B. durchschnittlich 5 Gramm),<ref>[https://www.test.de/Schokolade-25-Bitterschokoladen-von-gut-bis-mangelhaft-1602155-1602153/ ''Schokolade: 25 Bitterschokoladen von gut bis mangelhaft.''] Warentest Bitterschokolade, [[Stiftung Warentest]], [https://www.test.de/filestore/t200712016.pdf?path=/protected/21/51/5a394e01-d52c-48dd-be54-d9421ecc653a-protectedfile.pdf&key=32EE32809492FF27B6721D70E77F5E5AEE77039D Heft 12/2007, S. 18.] (PDF)</ref> [[Milchschokolade]] enthält 0,6–4 Gramm pro Kilogramm Schokolade.<ref name="SLMB">{{Literatur |Autor=G. Balimann, W. Ammann, W. Blum, I.C. Ciurea, M.D. Luong, H. Mikle, R. Roschnik, H. Schudel |Hrsg=Bundesamt für Gesundheit |Titel=Schokolade |Sammelwerk=Schweizerisches Lebensmittelbuch |Ort=Bern |Datum=2002 |Kapitel=36C |Online=[https://web.archive.org/web/20070629200540/http://www.slmb.bag.admin.ch/slmb/slmbarchiv/2005/de/36C_Schokolade.pdf web.archive.org] |Format=PDF |KBytes=765 |Abruf=2021-01-23 |OCLC=648828721}}</ref> |
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Eine Studie von Omar Usmani et al. vom [[Imperial College]] in [[London]] aus dem Jahre 2004, veröffentlicht im FASEB Journal, kommt zur Schlussfolgerung, dass Theobromin ein vielversprechender Wirkstoff zur Linderung von [[Husten]]anfällen sein kann. In dieser Studie wurde bei gesunden [[Proband]]en mit durch [[Capsaicin]] induziertem Husten eine stärkere [[Antitussivum|antitussive]] Wirkung durch Theobromin als durch das sonst als Hustenbekämpfungsmittel etablierte [[Codein]] festgestellt. Gleichzeitig wies Theobromin weit weniger Nebenwirkungen auf als [[Codein]] (Müdigkeit, Rauschzustände, Suchtpotenzial). |
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Theobromin wurde 1841 von [[Alexander Abramowitsch Woskressenski]] aus Kakaobohnen isoliert.<ref name="DOI10.1002/jlac.18420410117">{{Literatur |Autor=A. Woskresensky |Titel=Ueber das Theobromin |Sammelwerk=Annalen der Chemie und Pharmacie |Band=41 |Nummer=1 |Datum=1842 |Seiten=125 |DOI=10.1002/jlac.18420410117}}</ref> |
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== Weblinks == |
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== Eigenschaften == |
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* [http://www.schokolade.de/37_lexikon_theobromin.htm Theobromin in Schokolade] |
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Die chemische Bezeichnung von Theobromin lautet 3,7-Dimethylxanthin, es ist ein [[Isomer]] sowohl von [[Theophyllin]] (1,3-Dimethylxanthin) wie auch von [[Paraxanthin]] (1,7-Dimethylxanthin), während Coffein (1,3,7-Trimethylxanthin) eine zusätzliche [[Methyl]]gruppe an Position 1 trägt. Theobromin ist eine weiße, geruchlose und kristalline Substanz mit bitterem Geschmack. In kaltem Wasser ist die Löslichkeit gering (0,33 g·l<sup>−1</sup> bei 25 °C), in heißem Wasser erhöht sich die Löslichkeit der Verbindung. Theobromin weist sowohl sehr schwach [[Basen (Chemie)|basische]] Eigenschaften mit einem [[Säurekonstante|pK<sub>s</sub>-Wert]] <1 ([[Imidazole|Imidazol]]) auf, als auch schwach [[Säuren|saure]] Eigenschaften mit einem pK<sub>s</sub>-Wert von 9,9 ([[Imide|Imid]]).<ref name="chemid" /><ref>{{Literatur |Autor=Simone Kaiser |Titel=Untersuchung zur Pharmakokinetik der Methylxanthine Coffein und Theobromin hinsichtlich der Dopingrelevanz beim Pferd |TitelErg=INAUGURAL-DISSERTATION |Verlag=Institut für Pharmakologie, Toxikologie und Pharmazie der Tierärztlichen Hochschule Hannover |Ort=Hannover |Datum=2006 |Sprache=de |Seiten=40}}</ref> |
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== Pharmakologische Wirkungen == |
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{{Gesundheitshinweis}} |
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=== Wirkung auf den Menschen === |
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Theobromin besitzt eine [[Diuretikum|diuretische]], eine [[Vasodilatation|gefäßerweiternde]] sowie eine herzstimulierende Wirkung und [[Muskelrelaxation|relaxiert]] die [[glatte Muskulatur]]. Insgesamt ähnelt die Wirkung von Theobromin auf den menschlichen [[Organismus]] der des Coffeins, ist aber deutlich schwächer. Als anregende Substanz wird es oft mit Coffein verwechselt; es hat aber auch deutlich andere Effekte auf den Organismus, da es mild und dauerhaft anregend, aber auch stimmungsaufhellend wirkt.<ref name="adam">Olaf Adam, Peter Schauder, [[Günter Ollenschläger]]: ''Ernährungsmedizin: Prävention und Therapie.'' 3. Auflage. Elsevier, Urban & Fischer Verlag, 2006, ISBN 3-437-22921-4, S. 463.</ref><ref>A. Bennett: ''An experimental inquiry into the physiological actions of theine, coffeine, guaranine, cocaine and theobromine.'' In: ''Edinburgh Medical Journal. Pt. I.'' Band 19, 1873, S. 323 ff.</ref> Das Alkaloid kommt in Pflanzen in ungefährlichen Mengen vor, so dass es nahezu nicht überdosiert werden kann. Hohe Dosen von Theobromin (> 100 g [[Kakaopulver]]) bewirkten bei Testpersonen akut [[Augenflimmern]], Pulsbeschleunigung und [[Kopfschmerz]]en. Chronische hohe Aufnahme von etwa 1,5 g/Tag über einen Zeitraum von 10 Tagen verursachte Kopfschmerzen, Schweißausbrüche und Zittern. Rechnet man den LD<sub>50</sub>-Wert von Ratten von 1265 mg/kg auf einen 65 kg schweren Menschen hoch, erhält man eine tödliche Dosis von 82 g.<ref>F. v. Bruchhausen, S. Greiner, [[Rudolf Hänsel|R. Hänsel]], G. Heubl, H. Hager, E. Stahl-Biskup, W. Reuss: ''Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis.'' Band 6: ''Drogen P–Z.'' 5. Auflage. Springer, 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 943–954.</ref> |
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Nach einer amerikanischen Studie, die von 1996 bis 2000 an 2291 Frauen durchgeführt wurde, kann der Genuss von [[Schokolade]] das Risiko von [[Präeklampsie]] bei Schwangeren senken. Die Anzahl der Frauen mit entsprechenden Symptomen war dabei direkt negativ abhängig vom Spiegel des Theobromins im [[Blutserum|Serum]], das aus der Schokolade stammte.<ref>Informationskreis Mundhygiene und Ernährungsverhalten, Pressedienst Nr. 06, Juni 2008.</ref><ref name="epidom">E. W. Triche, L. M. Grosso, K. Belanger, A. S. Darefsky, N. L. Benowitz, M. B. Bracken: [http://journals.lww.com/epidem/pages/articleviewer.aspx?year=2008&issue=05000&article=00019&type=abstract ''Chocolate Consumption in Pregnancy and Reduced Likelihood of Preeclampsia.''] In: ''Epidemiology.'' Vol. 19, Iss. 3, Mai 2008, S. 459–464. [[doi:10.1097/EDE.0b013e31816a1d17]].</ref> |
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[[Kategorie:Xanthin]] <!-- Stoffgruppe --> |
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[[Kategorie:Stimulans]] <!-- Wirkung --> |
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=== Wirkung auf Tiere === |
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{{Hauptartikel|Theobrominvergiftung}} |
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Die akuten toxischen Effekte von Theobromin werden bei Menschen, [[Ratten]] und [[Mäuse]]n durch ein spezielles [[Enzym|enzymatisches]] Abbausystem (die zum [[Cytochrom P450|Cytochrom-P450]]-Komplex zählenden Enzyme [[Cytochrom P450 1A2]] und [[Cytochrom P450 2E1]]) reduziert, so dass in deren Organismus die [[Plasmahalbwertszeit]] relativ gering ist; beim Menschen liegt sie zwischen sechs und acht Stunden. Bei einigen anderen Tieren wie etwa [[Hunde]]n, [[Katzen]], [[Pferde]]n oder [[Kea (Vogelart)|Keas]]<ref name="efsa_2008">[https://www.efsa.europa.eu/de/efsajournal/pub/725 ''Theobromine as undesirable substances in animal feed. Scientific Opinion of the Panel on Contaminants in the Food Chain''.] In: ''The [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit|EFSA]] Journal'', 725, 2008, S. 41.</ref> fehlen diese Enzyme. Die Tiere bauen Theobromin somit wesentlich langsamer ab (die Plasmahalbwertszeit beträgt für Hunde etwa 17 Stunden), weshalb Theobromin für diese Tiere eher tödlich sein kann. Für kleine Hunde wie einen [[Yorkshire-Terrier]] kann bereits – je nach Gewicht – eine halbe Tafel Zartbitterschokolade letal wirksam sein. Beim Hund wurde die [[Letale Dosis|tödliche Dosis]] LD<sub>50</sub> bei etwa 300 mg/kg Körpergewicht,<ref name="chemid" /><ref name="alfa" /> bei Katzen bei 200 mg/kg verortet.<ref name="chemid" /><ref name="ppt" /> Bei einem nach Aufnahme von Schokolade verendeten [[Kea (Vogelart)|Kea]] wurde eine Dosis von 250 mg/kg festgestellt.<ref name="efsa_2008" /> |
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Gelegentlich wird Theobromin auch beim [[Doping]] von Pferden eingesetzt.<ref>A. Vonaparti, E. Lyris, I. Panderi, M. Koupparis, C. Georgakopoulos: ''Direct injection liquid chromatography/electrospray ionization mass spectrometric horse urine analysis for the quantification and confirmation of threshold substances for doping control. II. Determination of theobromine.'' In: ''Rapid Commun Mass Spectrom.'' 23(7), Apr 2009, S. 1020–1028. PMID 19263423</ref> |
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=== Möglicher Einsatz als Arzneistoff === |
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Theobromin ist nicht mehr als Medikament zur Anwendung an Patienten zugelassen. Um 1953 fand es in den Kombinationspräparaten ''Eupond'' („zur unschädlichen Behandlung der Adipositas“, kombiniert mit Heilpflanzenzubereitungen, Atropin und Gallenextrakt) und ''Eucard'' (wegen seiner erweiternden Wirkung auf die Herzkranzgefäße, kombiniert mit Physostigmin, Acidum phenylaethylbarbituricum, Atropin und Chinidin) der Südmedica GmbH (München) Verwendung, zur Therapie arteriosklerotischer Beschwerden auch in Kombination mit Thiocyanogen (Rhodan) im Präparat ''Rhodapurin'' der Chemiewerk Homburg AG (Frankfurt am Main).<ref>''Südmedica'', ''Eucard'' und ''Rhodapurin'' (Anzeigen der Südmedica GmbH, München). In: ''Münchener Medizinische Wochenschrift.'' Jahrgang 1953, Nr. 1 (Januar) 1953, S. II, CXXXV und CXXXV (zu ''Eupond'' und ''Eucard'') sowie Galerie-Beilage (''Alfred Schittenhelm'').</ref> |
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Eine Studie aus dem Jahre 2004<ref name="pmid15548587">{{Literatur |Autor=Omar S. Usmani u. a. |Titel=Theobromine inhibits sensory nerve activation and cough |Sammelwerk=The FASEB Journal: Official Publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology |Band=19 |Nummer=2 |Datum=2005-02 |Seiten=231–233 |Online=http://www.fasebj.org/cgi/reprint/04-1990fjev1.pdf |Abruf=2010-04-06 |PMID=15548587}}</ref> hat gezeigt, dass Theobromin eine stärkere [[Antitussivum|antitussive]] Wirkung bei gesunden [[Proband]]en mit durch [[Capsaicin]] induziertem Husten hat als das sonst als Hustenbekämpfungsmittel etablierte [[Codein]]. |
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== Analytik == |
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Der Nachweis kann über die [[Murexid-Reaktion]] (Xanthinnachweis) erfolgen. Ein quantitativer Nachweis in Lebensmitteln erfolgt meist mittels [[Hochleistungsflüssigkeitschromatografie|HPLC]].<ref>Reinhard Matissek, Gabriele Steiner: ''Lebensmittelanalytik: Grundzüge, Methoden, Anwendungen.'' 3. Auflage. Springer, 2005, ISBN 3-540-62513-5, S. 181–184.</ref> |
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Zuverlässige und gerichtsfeste qualitative und quantitative Bestimmungen erfolgen nach adäquater [[Probenvorbereitung]] durch die Kopplung der HPLC mit der [[Massenspektrometrie]].<ref>A. Serra, A. Macià, M. P. Romero, C. Piñol, M. J. Motilva: ''Rapid methods to determine procyanidins, anthocyanins, theobromine and caffeine in rat tissues by liquid chromatography-tandem mass spectrometry.'' In: ''J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci.'', 879(19), 1. Juni 2011, S. 1519–1528. PMID 21493169</ref><ref>W. H. Kwok, T. L. Choi, K. Y. Kwok, G. H. Chan, J. K. Wong, T. S. Wan: ''Doping control analysis of 46 polar drugs in horse plasma and urine using a ‘dilute-and-shoot’ ultra high performance liquid chromatography-high resolution mass spectrometry approach.'' In: ''J Chromatogr A.'', 1451, 17. Juni 2016, S. 41–49. PMID 27180888</ref> |
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== Einzelnachweise == |
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<references /> |
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{{Navigationsleiste Xanthine}} |
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{{Gesundheitshinweis}} |
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[[Kategorie:Xanthin]] |
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[[Kategorie:Stimulans]] |
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[[en:Theobromine]] |
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[[Kategorie:Arzneistoff]] |
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[[es:Teobromina]] |
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[[Kategorie:Phosphodiesterase-Hemmer]] |
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[[fr:Théobromine]] |
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[[Kategorie:Lebensmittelinhaltsstoff]] |
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[[it:Teobromina]] |
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[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]] |
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[[nl:Theobromine]] |
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[[Kategorie:Aromastoff (EU)]] |
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[[nn:Teobromin]] |
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[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]] |
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[[pl:Teobromina]] |
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[[Kategorie:N-Alkylamid]] |
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[[ru:Теобромин]] |
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[[sk:Teobromín]] |
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[[sv:Teobromin]] |
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[[uk:Теобромін]] |
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Aktuelle Version vom 9. April 2025, 22:25 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Theobromin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H8N4O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 180,16 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
9,9[3] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Theobromin (von altgriechisch θεός theós ‚Gott‘ und βρῶμα brōma ‚Speise‘) ist ein Alkaloid (Purinalkaloid) aus der Gruppe der Methylxanthine und zählt zu den psychotropen Substanzen mit stimulierender Wirkung. Es ist strukturverwandt mit dem Coffein und hat wie dieses eine anregende Wirkung auf das Nervensystem. Theobromin kommt in einigen Pflanzen wie dem Kakaobaum, den Kolabäumen sowie in Teepflanzen vor.
Natürliches Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Theobromin findet sich in Kakaobohnen des Kakaobaums (Theobroma cacao) (1–2,5 %), in der Nuss der Kolabäume (Cola) (0,1 %), den Blättern der Teepflanze (Camellia sinensis) (0,05 %), dem Mate-Strauch (Ilex paraguariensis) (0,1–0,2 %) und den Blättern der Ilex guayusa.[7]
-
Kakaofrüchte -
Tee (Camellia sinensis)
In den Früchten und Blättern ist es fast vollständig an Gerbstoffe oder Chlorogensäure gebunden. Erst eine Fermentation bzw. der Röstprozess setzt das Alkaloid frei.[8] Theobromin ist in Schokolade enthalten: Dunkle Schokolade enthält 3–10 Gramm Theobromin pro Kilogramm (bei 70 % Kakaogehalt z. B. durchschnittlich 5 Gramm),[9] Milchschokolade enthält 0,6–4 Gramm pro Kilogramm Schokolade.[10]
Theobromin wurde 1841 von Alexander Abramowitsch Woskressenski aus Kakaobohnen isoliert.[11]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die chemische Bezeichnung von Theobromin lautet 3,7-Dimethylxanthin, es ist ein Isomer sowohl von Theophyllin (1,3-Dimethylxanthin) wie auch von Paraxanthin (1,7-Dimethylxanthin), während Coffein (1,3,7-Trimethylxanthin) eine zusätzliche Methylgruppe an Position 1 trägt. Theobromin ist eine weiße, geruchlose und kristalline Substanz mit bitterem Geschmack. In kaltem Wasser ist die Löslichkeit gering (0,33 g·l−1 bei 25 °C), in heißem Wasser erhöht sich die Löslichkeit der Verbindung. Theobromin weist sowohl sehr schwach basische Eigenschaften mit einem pKs-Wert <1 (Imidazol) auf, als auch schwach saure Eigenschaften mit einem pKs-Wert von 9,9 (Imid).[3][12]
Pharmakologische Wirkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Wirkung auf den Menschen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Theobromin besitzt eine diuretische, eine gefäßerweiternde sowie eine herzstimulierende Wirkung und relaxiert die glatte Muskulatur. Insgesamt ähnelt die Wirkung von Theobromin auf den menschlichen Organismus der des Coffeins, ist aber deutlich schwächer. Als anregende Substanz wird es oft mit Coffein verwechselt; es hat aber auch deutlich andere Effekte auf den Organismus, da es mild und dauerhaft anregend, aber auch stimmungsaufhellend wirkt.[13][14] Das Alkaloid kommt in Pflanzen in ungefährlichen Mengen vor, so dass es nahezu nicht überdosiert werden kann. Hohe Dosen von Theobromin (> 100 g Kakaopulver) bewirkten bei Testpersonen akut Augenflimmern, Pulsbeschleunigung und Kopfschmerzen. Chronische hohe Aufnahme von etwa 1,5 g/Tag über einen Zeitraum von 10 Tagen verursachte Kopfschmerzen, Schweißausbrüche und Zittern. Rechnet man den LD50-Wert von Ratten von 1265 mg/kg auf einen 65 kg schweren Menschen hoch, erhält man eine tödliche Dosis von 82 g.[15]
Nach einer amerikanischen Studie, die von 1996 bis 2000 an 2291 Frauen durchgeführt wurde, kann der Genuss von Schokolade das Risiko von Präeklampsie bei Schwangeren senken. Die Anzahl der Frauen mit entsprechenden Symptomen war dabei direkt negativ abhängig vom Spiegel des Theobromins im Serum, das aus der Schokolade stammte.[16][17]
Wirkung auf Tiere
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die akuten toxischen Effekte von Theobromin werden bei Menschen, Ratten und Mäusen durch ein spezielles enzymatisches Abbausystem (die zum Cytochrom-P450-Komplex zählenden Enzyme Cytochrom P450 1A2 und Cytochrom P450 2E1) reduziert, so dass in deren Organismus die Plasmahalbwertszeit relativ gering ist; beim Menschen liegt sie zwischen sechs und acht Stunden. Bei einigen anderen Tieren wie etwa Hunden, Katzen, Pferden oder Keas[18] fehlen diese Enzyme. Die Tiere bauen Theobromin somit wesentlich langsamer ab (die Plasmahalbwertszeit beträgt für Hunde etwa 17 Stunden), weshalb Theobromin für diese Tiere eher tödlich sein kann. Für kleine Hunde wie einen Yorkshire-Terrier kann bereits – je nach Gewicht – eine halbe Tafel Zartbitterschokolade letal wirksam sein. Beim Hund wurde die tödliche Dosis LD50 bei etwa 300 mg/kg Körpergewicht,[3][4] bei Katzen bei 200 mg/kg verortet.[3][5] Bei einem nach Aufnahme von Schokolade verendeten Kea wurde eine Dosis von 250 mg/kg festgestellt.[18]
Gelegentlich wird Theobromin auch beim Doping von Pferden eingesetzt.[19]
Möglicher Einsatz als Arzneistoff
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Theobromin ist nicht mehr als Medikament zur Anwendung an Patienten zugelassen. Um 1953 fand es in den Kombinationspräparaten Eupond („zur unschädlichen Behandlung der Adipositas“, kombiniert mit Heilpflanzenzubereitungen, Atropin und Gallenextrakt) und Eucard (wegen seiner erweiternden Wirkung auf die Herzkranzgefäße, kombiniert mit Physostigmin, Acidum phenylaethylbarbituricum, Atropin und Chinidin) der Südmedica GmbH (München) Verwendung, zur Therapie arteriosklerotischer Beschwerden auch in Kombination mit Thiocyanogen (Rhodan) im Präparat Rhodapurin der Chemiewerk Homburg AG (Frankfurt am Main).[20]
Eine Studie aus dem Jahre 2004[21] hat gezeigt, dass Theobromin eine stärkere antitussive Wirkung bei gesunden Probanden mit durch Capsaicin induziertem Husten hat als das sonst als Hustenbekämpfungsmittel etablierte Codein.
Analytik
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der Nachweis kann über die Murexid-Reaktion (Xanthinnachweis) erfolgen. Ein quantitativer Nachweis in Lebensmitteln erfolgt meist mittels HPLC.[22] Zuverlässige und gerichtsfeste qualitative und quantitative Bestimmungen erfolgen nach adäquater Probenvorbereitung durch die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.[23][24]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu THEOBROMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Mai 2020.
- ↑ a b c d Eintrag zu Theobromin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Theobromine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b c d Datenblatt Theobromin bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Dezember 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b J. Marhold: Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky. Avicenum, Prague, Czechoslovakia, 1986, S. 1372.
- ↑ C. C. Scott, R. C. Anderson, K. K. Chen: Further study of some l-substituted theobromine compounds. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. Band 86, Februar 1946, S. 113–119. PMID 21018247.
- ↑ Julius Schuster, Ellen S. Mitchell: More than just caffeine: psychopharmacology of methylxanthine interactions with plant-derived phytochemicals. In: Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry. Band 89, 8. März 2019, S. 263–274, doi:10.1016/j.pnpbp.2018.09.005.
- ↑ Theobromin. In: Lexikon der Biologie. Wissenschaft-Online-Lexika; abgerufen am 20. Mai 2009.
- ↑ Schokolade: 25 Bitterschokoladen von gut bis mangelhaft. Warentest Bitterschokolade, Stiftung Warentest, Heft 12/2007, S. 18. (PDF)
- ↑ G. Balimann, W. Ammann, W. Blum, I.C. Ciurea, M.D. Luong, H. Mikle, R. Roschnik, H. Schudel: Schokolade. In: Bundesamt für Gesundheit (Hrsg.): Schweizerisches Lebensmittelbuch. Bern 2002, OCLC 648828721, 36C (web.archive.org [PDF; 765 kB; abgerufen am 23. Januar 2021]).
- ↑ A. Woskresensky: Ueber das Theobromin. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 41, Nr. 1, 1842, S. 125, doi:10.1002/jlac.18420410117.
- ↑ Simone Kaiser: Untersuchung zur Pharmakokinetik der Methylxanthine Coffein und Theobromin hinsichtlich der Dopingrelevanz beim Pferd. INAUGURAL-DISSERTATION. Institut für Pharmakologie, Toxikologie und Pharmazie der Tierärztlichen Hochschule Hannover, Hannover 2006, S. 40.
- ↑ Olaf Adam, Peter Schauder, Günter Ollenschläger: Ernährungsmedizin: Prävention und Therapie. 3. Auflage. Elsevier, Urban & Fischer Verlag, 2006, ISBN 3-437-22921-4, S. 463.
- ↑ A. Bennett: An experimental inquiry into the physiological actions of theine, coffeine, guaranine, cocaine and theobromine. In: Edinburgh Medical Journal. Pt. I. Band 19, 1873, S. 323 ff.
- ↑ F. v. Bruchhausen, S. Greiner, R. Hänsel, G. Heubl, H. Hager, E. Stahl-Biskup, W. Reuss: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 6: Drogen P–Z. 5. Auflage. Springer, 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 943–954.
- ↑ Informationskreis Mundhygiene und Ernährungsverhalten, Pressedienst Nr. 06, Juni 2008.
- ↑ E. W. Triche, L. M. Grosso, K. Belanger, A. S. Darefsky, N. L. Benowitz, M. B. Bracken: Chocolate Consumption in Pregnancy and Reduced Likelihood of Preeclampsia. In: Epidemiology. Vol. 19, Iss. 3, Mai 2008, S. 459–464. doi:10.1097/EDE.0b013e31816a1d17.
- ↑ a b Theobromine as undesirable substances in animal feed. Scientific Opinion of the Panel on Contaminants in the Food Chain. In: The EFSA Journal, 725, 2008, S. 41.
- ↑ A. Vonaparti, E. Lyris, I. Panderi, M. Koupparis, C. Georgakopoulos: Direct injection liquid chromatography/electrospray ionization mass spectrometric horse urine analysis for the quantification and confirmation of threshold substances for doping control. II. Determination of theobromine. In: Rapid Commun Mass Spectrom. 23(7), Apr 2009, S. 1020–1028. PMID 19263423
- ↑ Südmedica, Eucard und Rhodapurin (Anzeigen der Südmedica GmbH, München). In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Jahrgang 1953, Nr. 1 (Januar) 1953, S. II, CXXXV und CXXXV (zu Eupond und Eucard) sowie Galerie-Beilage (Alfred Schittenhelm).
- ↑ Omar S. Usmani u. a.: Theobromine inhibits sensory nerve activation and cough. In: The FASEB Journal: Official Publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology. Band 19, Nr. 2, Februar 2005, S. 231–233, PMID 15548587 (fasebj.org [PDF; abgerufen am 6. April 2010]).
- ↑ Reinhard Matissek, Gabriele Steiner: Lebensmittelanalytik: Grundzüge, Methoden, Anwendungen. 3. Auflage. Springer, 2005, ISBN 3-540-62513-5, S. 181–184.
- ↑ A. Serra, A. Macià, M. P. Romero, C. Piñol, M. J. Motilva: Rapid methods to determine procyanidins, anthocyanins, theobromine and caffeine in rat tissues by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci., 879(19), 1. Juni 2011, S. 1519–1528. PMID 21493169
- ↑ W. H. Kwok, T. L. Choi, K. Y. Kwok, G. H. Chan, J. K. Wong, T. S. Wan: Doping control analysis of 46 polar drugs in horse plasma and urine using a ‘dilute-and-shoot’ ultra high performance liquid chromatography-high resolution mass spectrometry approach. In: J Chromatogr A., 1451, 17. Juni 2016, S. 41–49. PMID 27180888
