„Valenzstrichformel“ – Versionsunterschied

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Die Valenzstrichformel (engl. valence structural formula) ist ein Konzept aus der Chemie, bei dem chemische Bindungen zweidimensional veranschaulicht werden. Striche zwischen den Atomen stellen Einfach- oder Mehrfachbindungen in einem Molekül dar.^[1] Sie dient dem grundlegenden Verständnis der Struktur von einfachen Molekülen. Noch heute werden Moleküle mit Atombindung mit dieser Art der Strukturformel dargestellt und Reaktionsmechanismen damit veranschaulicht. Teilweise werden bei der Darstellung von Molekülen in der Valenzstrichformel die Bindungswinkel vernachlässigt, häufig jedoch auch eingezeichnet. Zudem existieren Mischformen beider Darstellungsweisen.

Vergleich verschiedener Formelschreibweisen für Moleküle in unterschiedlichen Abstraktionsgraden
	Strukturformeln				andere Darstellungsweisen
	Elektronen- formel	Valenzstrich- formel	Keilstrich- formel	Skelett- formel	Konstitutions- formel	Summen- formel	Verhältnis- formel
Methan				existiert nicht	CH₄	CH₄	CH₄
Propan					CH₃–CH₂–CH₃ oder CH₃ CH₂ CH₃	C₃H₈	C₃H₈
Essigsäure					CH₃–COOH oder CH₃ COOH	C₂H₄O₂	CH₂O
Wasser				existiert nicht	H–O–H oder H O H	H₂O	H₂O

Geschichte

Das im Jahr 1923 von Gilbert Newton Lewis in seinem Werk „Valence and the Structure of Atoms and Molecules“ vorgeschlagene Verfahren erwies sich als sehr erfolgreich bei der Beschreibung und Darstellung der Bindungen zwischen zwei Atomen. Das Konzept der Strukturformel war zwar nicht neu, Lewis erarbeitete allerdings zuerst einen systematischen Zugang zur Anordnung der Atome in Molekülen. Während sie bei zweiatomigen Molekülen sehr häufig erfolgreich ist, insbesondere was die ersten zwei Perioden im PSE betrifft, konnte mit der von Lewis ursprünglich vorgestellten Theorie weder die Geometrie der Bindungen noch die Struktur komplizierterer Moleküle erklärt werden.

mesomere Grenzformeln des Ozons

Trotzdem hat sich die Valenzstrichformel an sich erhalten, indem die später entwickelten Methoden durch spezielle Konventionen zur Symbolik aufgenommen wurden (z. B. Mesomerie, Long-Bond-Strukturen, Mehrzentrenbindungen). Heute wird die Valenzstrichformel in ihrer ursprünglichen Form in Schulen gelehrt, um einen einfachen Einstieg in die genauere Struktur der Moleküle zu ermöglichen, da sich vom Standpunkt der von Lewis entwickelten Theorie heraus viele der später entwickelten Methoden aufbauen lassen.

Anwendung

Auf Grundlage des Bohrschen Atommodells oder des Schalenmodells werden bei der Verwendung der Valenzstrichformel nur die äußersten Elektronen (Außenelektronen) des Atoms, also die Valenzelektronen, beachtet. Alle inneren Elektronen haben keinen Einfluss, genauso wie der Aufbau des Atomkerns. Die Anwendung der Valenzstrichformel beschränkt sich im Wesentlichen auf die Elemente ab der vierten Hauptgruppe (Gruppe 14 nach IUPAC-Nomenklatur), die zur Ausbildung kovalenter Bindungen neigen, sowie auf Wasserstoff und Verbindungen, die aus Molekülen aufgebaut sind.

Die Valenzelektronen eines Atoms werden als Punkte symbolisiert in den vier Himmelsrichtungen um das Elementsymbol des Atoms gruppiert. Nun wird mindestens ein Elektron des einen Atoms mit einem des Bindungspartners durch einen Strich verbunden. Jetzt zählen Elektronen, die nicht durch einen Strich verbunden sind, nur zu dem Atom, um dessen Elementsymbol sie gruppiert sind (freies Elektronenpaar). Die Elektronen im Bindungsstrich werden gleichermaßen zu beiden Atomen gezählt, sie werden beiden Atomen gemeinsam zugeordnet und sozusagen von beiden Atomen gemeinsam genutzt (bindendes Elektronenpaar). Es werden solange Elektronen des Atoms mit denen des Bindungspartners durch einen Strich verbunden, bis jedes der beiden Atome durch die gemeinsame Nutzung dieser Elektronen mit dem anderen Atom, die Valenzelektronenanzahl der Edelgase, erreicht hat. (Edelgasregel) Das betreffende Atom hat nun die Elektronenkonfiguration des Edelgases, das ihm am nächsten ist.

Erfolge

Mit der Valenzstrichformel können die meisten aus zwei Atomen aufgebauten, nichtradikalischen Moleküle beschrieben werden. Beispiele sind Wasserstoff, Stickstoff und die Halogene. Auch Moleküle aus mehr als zwei Atomen können häufig in Valenzstrichformel notiert werden. Beispiele sind Wasser, Kohlenstoffdioxid und die meisten organischen Verbindungen.

Grenzen der Anwendung

Das magnetische Verhalten wird bei der Valenzstrichformel häufig nicht berücksichtigt (siehe Sauerstoff). Die Valenzstrichformel stößt bei hypervalenten Molekülen, also bei solchen Molekülen, die die Oktettregel offensichtlich nicht erfüllen, an ihre Grenzen. So wird das Sulfation klassischerweise mit zwei Doppelbindungen und zwei Einfachbindungen beschrieben, was 12 Elektronen in der Außenhülle des Schwefelatoms ergeben würde (Oktetterweiterung). Grundsätzlich eignet sich die Valenzstrichformel nicht zur Vorhersage des räumlichen Baus von Molekülen, allerdings kann der räumliche Bau ähnlich wie in der Keilstrichformel angedeutet werden, wenn er bekannt ist. Als Methode zum Erfassen der Molekülgeometrie eignet sich oft das VSEPR-Modell.

Alternative Schreibweisen

Neben der Valenzstrichformel gibt es weitere Möglichkeiten, ein Molekül zweidimensional darzustellen:

Elektronenformel, Elektronen werden nur gepunktet, keine Paare als Striche verbunden
Skelettformel, verkürzte Schreibweise in der Organischen Chemie
Fischer-Projektion, um chirale Verbindungen wie Zucker zu zeichnen
Haworth-Projektion, für 5- bis 6-ringige Moleküle wie Zucker
Keilstrichformel, um die Stereochemie darzustellen
Newman-Projektion, zur Darstellung der Konformation

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu line formula. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.L03561 – Version: 2.1.5.

Literatur

Gilbert Newton Lewis: Valence and the structure of atoms and molecules. 1923, ISBN 0486615553
Gilbert Newton Lewis: The Atom and the Molecule. J. Am. Chem. Soc. 1916, 38, 762–785. doi:10.1021/ja02261a002

Weblinks

Wikibooks: Anorganische Chemie für Schüler/ Die Atombindung – Lern- und Lehrmaterialien

Animation zum Aufbau der Valenzstrichformel

[Gold_Book-1] Eintrag zu line formula. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.L03561 – Version: 2.1.5.

[1]

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+Die '''Valenzstrichformel''' ''(engl. valence structural formula)'' ist ein Konzept aus der [[Chemie]], bei dem [[chemische Bindung]]en zweidimensional veranschaulicht werden. Striche zwischen den [[Atom]]en stellen [[Einfachbindung|Einfach-]] oder [[Mehrfachbindung]]en in einem [[Molekül]] dar.<ref name="Gold Book">{{Gold Book|line formula|L03561|Version=2.1.5}}</ref> Sie dient dem grundlegenden Verständnis der Struktur von einfachen Molekülen. Noch heute werden Moleküle mit [[Atombindung]] mit dieser Art der [[Strukturformel]] dargestellt und [[Reaktionsmechanismus|Reaktionsmechanismen]] damit veranschaulicht. Teilweise werden bei der Darstellung von Molekülen in der Valenzstrichformel die Bindungswinkel vernachlässigt, häufig jedoch auch eingezeichnet. Zudem existieren Mischformen beider Darstellungsweisen.
-'''Valenzstrichformel''' (nach Lewis). Basierend auf dem [[Elektron]]enpaarabstoßungsmodell wird mit einer vereinfachten, planaren Schreibweise versucht, den räumlichen Bau von [[Molekül]]en darzustellen.
+{{TOCleft}}
-Die Elektronen der äußeren Hülle kommen in 4 tetraedrisch um den Kern angeordneten Wolken vor, die erst einfach und dann doppelt besetzt werden. Einfach besetzte werden durch einen Punkt, doppelt besetzte durch einen Strich gekennzeichnet; Punkte und Striche werden nicht tetraedrisch sondern rechtwinkelig um das [[Elementsymbol]] angeordnet:
+{{#lst:Chemische Formel|Vergleichstabelle}}
+== Geschichte ==
-'''''Wie kann man mit dem Gillespie–Modell die Geometrie eines Moleküls bestimmen ?'''''
+Das im Jahr 1923 von [[Gilbert Newton Lewis]] in seinem Werk „Valence and the Structure of Atoms and Molecules“ vorgeschlagene Verfahren erwies sich als sehr erfolgreich bei der Beschreibung und Darstellung der Bindungen zwischen zwei Atomen. Das Konzept der Strukturformel war zwar nicht neu, Lewis erarbeitete allerdings zuerst einen systematischen Zugang zur Anordnung der Atome in Molekülen. Während sie bei zweiatomigen Molekülen sehr häufig erfolgreich ist, insbesondere was die ersten zwei Perioden im [[Periodensystem der Elemente|PSE]] betrifft, konnte mit der von Lewis ursprünglich vorgestellten Theorie weder die Geometrie der Bindungen noch die Struktur komplizierterer Moleküle erklärt werden.
+[[Datei:Ozon Mesomerie.svg|miniatur|[[Mesomerie|mesomere Grenzformeln]] des [[Ozon]]s]]
+Trotzdem hat sich die Valenzstrichformel an sich erhalten, indem die später entwickelten Methoden durch spezielle Konventionen zur Symbolik aufgenommen wurden (z.&nbsp;B. [[Mesomerie]], [[Long-Bond-Struktur]]en, [[Mehrzentrenbindung]]en). Heute wird die Valenzstrichformel in ihrer ursprünglichen Form in Schulen gelehrt, um einen einfachen Einstieg in die genauere Struktur der Moleküle zu ermöglichen, da sich vom Standpunkt der von Lewis entwickelten Theorie heraus viele der später entwickelten Methoden aufbauen lassen.
+== Anwendung ==
-'''1. Schritt :''' Die Elektronenpaare bilden einen Polyeder
+<!-- Bitte keine weiteren Anleitungen zum Zeichnen von speziellen Molekülen für Anfänger o.ä. Dafür gibt es das Schwesterprojekt Wikibooks mit entsprechenden Wiki-Lehrbüchern. -->
-Wo landen die Elektronenpaare eines Atoms, wenn sie sich möglichst weit voneinander entfernen ? Sie kommen an den Ecken eines Polyeders an.
+Auf Grundlage des [[Bohrsches Atommodell|Bohrschen Atommodells]] oder des [[Schalenmodell (Atomphysik)|Schalenmodells]] werden bei der Verwendung der Valenzstrichformel nur die äußersten Elektronen ([[Außenelektronen]]) des Atoms, also die [[Valenzelektron]]en, beachtet. Alle inneren Elektronen haben keinen Einfluss, genauso wie der Aufbau des Atomkerns. Die Anwendung der Valenzstrichformel beschränkt sich im Wesentlichen auf die Elemente ab der [[Kohlenstoffgruppe|vierten Hauptgruppe]] (Gruppe 14 nach IUPAC-Nomenklatur), die zur Ausbildung [[Atombindung|kovalenter Bindungen]] neigen, sowie auf Wasserstoff und Verbindungen, die aus [[Molekül]]en aufgebaut sind.
+Die [[Valenzelektron]]en eines Atoms werden als Punkte symbolisiert in den vier Himmelsrichtungen um das Elementsymbol des Atoms gruppiert. Nun wird mindestens ein Elektron des einen Atoms mit einem des Bindungspartners durch einen Strich verbunden. Jetzt zählen Elektronen, die nicht durch einen Strich verbunden sind, nur zu dem Atom, um dessen Elementsymbol sie gruppiert sind ([[freies Elektronenpaar]]). Die Elektronen im Bindungsstrich werden gleichermaßen zu beiden Atomen gezählt, sie werden beiden Atomen gemeinsam zugeordnet und sozusagen von beiden Atomen gemeinsam genutzt ([[bindendes Elektronenpaar]]). Es werden solange Elektronen des Atoms mit denen des Bindungspartners durch einen Strich verbunden, bis jedes der beiden Atome durch die gemeinsame Nutzung dieser Elektronen mit dem anderen Atom, die Valenzelektronenanzahl der [[Edelgase]], erreicht hat. ([[Edelgasregel]])
-Und was für Polyeder sind das ? Das kommt darauf an, wieviele Elektronenpaare vorhanden sind.
+Das betreffende Atom hat nun die [[Elektronenkonfiguration]] des Edelgases, das ihm am nächsten ist.
+== Erfolge ==
-Elektronenpaare stehen einander gegenüber. Das Molekül ist linear gebaut.
+Mit der Valenzstrichformel können die meisten aus zwei Atomen aufgebauten, nichtradikalischen Moleküle beschrieben werden. Beispiele sind [[Wasserstoff]], [[Stickstoff]] und die [[Halogene]]. Auch Moleküle aus mehr als zwei Atomen können häufig in Valenzstrichformel notiert werden. Beispiele sind [[Wasser]], [[Kohlenstoffdioxid]] und die meisten [[organische Verbindungen|organischen Verbindungen]].
-Elektronenpaare zeigen zu den Ecken eines gleichseitigen Dreiecks.
-Elektronenpaare zeigen zu den Ecken eines Tetraeders.
-Elektronenpaare zeigen zu den Ecken einer trigonalen Bipyramide.
-Elektronenpaare zeigen zu den Ecken eines Oktaeders.
-Bei mehr als 6 Elektronenpaaren gibt es mehrere Möglichkeiten, die nicht ohne Weiteres vorhergesagt werden können.
+== Grenzen der Anwendung ==
- [[Bild:Poly tetraeder.gif]]             [[Bild:Poly trigonalebipy.gif]]
+[[Datei:Sauerstoffmolekül Strukturformel.svg|miniatur|Ungenaue Darstellung: [[Sauerstoff]] liegt in Wirklichkeit als [[Diradikal]] vor]]
-    Tetraeder          trigonale Bipyramide          Oktaeder
+[[Datei:Sodium sulfate.png|miniatur|[[Natriumsulfat]] mit [[Hypervalenz|hypervalentem]] Schwefelatom, und fehlenden nicht-bindenden Elektronenpaaren]]
+Das [[Magnetismus|magnetische]] Verhalten wird bei der Valenzstrichformel häufig nicht berücksichtigt (siehe [[Sauerstoff]]).
+Die Valenzstrichformel stößt bei [[Hypervalenz|hypervalenten]] Molekülen, also bei solchen Molekülen, die die Oktettregel offensichtlich nicht erfüllen, an ihre Grenzen. So wird das [[Sulfat]]ion klassischerweise mit zwei Doppelbindungen und zwei Einfachbindungen beschrieben, was 12 Elektronen in der Außenhülle des Schwefelatoms ergeben würde ([[Oktetterweiterung]]). Grundsätzlich eignet sich die Valenzstrichformel nicht zur Vorhersage des räumlichen Baus von Molekülen, allerdings kann der räumliche Bau ähnlich wie in der Keilstrichformel angedeutet werden, wenn er bekannt ist. Als Methode zum Erfassen der [[Molekülgeometrie]] eignet sich oft das [[VSEPR-Modell]].
+== Alternative Schreibweisen ==
+Neben der Valenzstrichformel gibt es weitere Möglichkeiten, ein Molekül zweidimensional darzustellen:
+*[[Elektronenformel]], Elektronen werden nur gepunktet, keine Paare als Striche verbunden
+*[[Skelettformel]], verkürzte Schreibweise in der Organischen Chemie
+*[[Fischer-Projektion]], um chirale Verbindungen wie Zucker zu zeichnen
+*[[Haworth-Projektion]], für 5- bis 6-ringige Moleküle wie Zucker
+*[[Keilstrichformel]], um die [[Stereochemie]] darzustellen
+*[[Newman-Projektion]], zur Darstellung der [[Konformation]]
+== Einzelnachweise ==
+<references />
+== Literatur ==
-'''2. Schritt :''' Elektronenpaare in [[Bindung]]en und einsame Elektronenpaare unterscheiden sich
+* Gilbert Newton Lewis: Valence and the structure of atoms and molecules. '''1923''', ISBN 0486615553
-Gehören alle Elektronenpaare zu Bindungen (ein Beispiel ist [[Methan]]), so befinden sich alle Liganden an den Ecken eines Polyeders um das Zentralatom. Das Methanmolekül ist also tetraedrisch gebaut.
+* Gilbert Newton Lewis: The Atom and the Molecule. ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''1916''', 38, 762–785. {{DOI|10.1021/ja02261a002}}
+== Weblinks ==
-Sind einsame Elektronenpaare vorhanden, befinden sich an den betreffenden Ecken der Polyeder keine Liganden. Die Moleküle von Wasser und [[Ammoniak]] sind Beispiele dafür.
+{{Wikibooks|Anorganische Chemie für Schüler/ Die Atombindung}}
+*[http://link.tillmenke.de/ch1015 Animation zum Aufbau der Valenzstrichformel]
+[[Kategorie:Chemische Formel]]
-      [[Bild:Tetraederstruktur des Methans.png]]
-   Das Methanmolekül hat 4 Bindungen.           Das Ammoniakmolekül hat 3 Bindungen
-                                                 und ein einsames Elektronenpaar.
-'''3. Schritt :''' Manche Elektronenpaare brauchen mehr Platz als andere
-Einsame Elektronenpaare brauchen mehr Platz als Bindungen. Dadurch drücken sie die Bindungen etwas zur Seite, und die Polyeder werden verzerrt.
-Die Elektronen von Doppel- und [[Dreifachbindung]]en befinden sich an der gleichen Stelle des Polyeders, werden also nur einfach gezählt. Sie brauchen aber mehr Platz als [[Einfachbindung]]en. Dadurch drücken sie die anderen Bindungen etwas zur Seite, und die Polyeder werden verzerrt.
-''Ein paar Beispiele:''
-[[Bild:F methan.gif]]  [[Bild:Tetraederstruktur des Methans.png]]     Methan
-Aus der Valenzstrichformel sieht man, dass das Kohlenstoffatom 4 Elektronenpaare hat. Sie gehören alle zu Bindungen, es gibt keine einsamen Elektronenpaare.
-Die Elektronenpaare befinden sich an den Ecken eines Tetraeders. Also befinden sich auch die Liganden an den Ecken eines Tetraeders.
-[[Bild:F ammoniak.gif]] [[Bild:Ammoniak.png]]      Ammoniak
-Wieder sieht man an der Valenzstrichformel, dass das zentrale [[Stickstoff]]atom 4 Elektronenpaare hat. Sie befinden sich wieder an den Ecken eines Tetraeders. Nur 3 Elektronenpaare gehören zu Bindungen. Die 3 Wasserstoffatome besetzen also die 3 Positionen an der Grundfläche des Tetraeders.
-Das vierte Elektronenpaar ist ein einsames. Es drückt die 3 Bindungen etwas zusammen. Das Stickstoffatom sitzt an der Spitze einer sehr flachen Pyramide, die Wasserstoffatome an der [[Basis]].
-[[Bild:F wasser.gif]]         Wasser
-Die Valenzstrichformel zeigt 4 Elektronenpaare am zentralen [[Sauerstoff]]atom. Sie sind an den Ecken eines Tetraeders. 2 davon gehören zu Bindungen. Die beiden Bindungen zeigen also in 2 Ecken eines Tetraeders.
-Die beiden anderen (einsamen) Elektronenpaare drücken die Bindungen zusammen, so dass der Winkel zwischen ihnen kleiner ist als im Ammoniak oder Methan.
-[[Kategorie:Chemie]]