„Äpfelsäure“ – Versionsunterschied

Strukturformel
	Strukturformel von Äpfelsäure ohne Angabe zur Stereochemie
Allgemeines
Name	Äpfelsäure
Andere Namen	2-Hydroxybernsteinsäure; 2-Hydroxybutandisäure (IUPAC); 2-Hydroxybutan-1,4-disäure; Apfelsäure; E 296; MALIC ACID (INCI);
Summenformel	C4H6O5
Kurzbeschreibung	farbloses, fast geruchloses, sauer schmeckendes, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	230-022-8
ECHA-InfoCard	100.027.293
PubChem	525
DrugBank	DB12751
Wikidata	Q190143
Eigenschaften
Molare Masse	134,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,60 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	131–132 °C (DL-Äpfelsäure); 100–101 °C (D- oder L-Äpfelsäure);
Siedepunkt	Zersetzung bei 140 °C [L-Äpfelsäure]
pKS-Wert	pKs1 = 3,46; pKs2 = 5,10;
Löslichkeit	DL-Äpfelsäure:; gut in Wasser (558 g·l−1 bei 20 °C),; in Ethanol: 455,3 g·l−1; D- oder L-Äpfelsäure:; gut in Wasser (363,5 g·l−1 bei 20 °C),; in Ethanol: 866,0 g·l−1; löslich in Aceton, mäßig löslich in Diethylether;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 264‐280‐305+351+338‐337+313
Toxikologische Daten	1600 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Versionsgeschichte interaktiv durchsuchen

[ungesichtete Version]

[gesichtete Version]

← Zum vorherigen Versionsunterschied

Inhalt gelöscht Inhalt hinzugefügt

VisuellWikitext

Inline

Aktuelle Version vom 29. April 2025, 17:44 Uhr

Äpfelsäure (2-Hydroxybernsteinsäure, seltener auch Apfelsäure) ist eine chemische Verbindung aus den Gruppen der Dicarbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, die als rechtsdrehende D- und als linksdrehende L-Äpfelsäure vorkommt. Die Äpfelsäure bildet ein farbloses, fast geruchloses, sauer schmeckendes, kristallines Pulver.

Die L-Form ist ein Zwischenprodukt im Citratzyklus. In der Natur ist L-Äpfelsäure meist in unreifen Früchten wie Äpfeln, Quitten, Weintrauben, Berberitzenbeeren, Vogelbeeren und Stachelbeeren enthalten. Die erstmalige Herstellung der Äpfelsäure gelang Carl Wilhelm Scheele 1785 aus Apfelsaft, heutzutage wird die Äpfelsäure wird als Lebensmittelzusatzstoff verwendet.

Die Ester und Salze der Äpfelsäure heißen Malate (von lateinisch malum = Apfel, nicht zu verwechseln mit Maleaten, den Estern und Salzen der Maleinsäure).

Isomere

Die Äpfelsäure besitzt ein Stereozentrum, somit ist sie optisch aktiv und es existieren zwei Enantiomere: L-Äpfelsäure [Synonym: (S)-Äpfelsäure] und die spiegelbildlich aufgebaute D-Äpfelsäure [Synonym: (R)-Äpfelsäure]. Ein 1:1-Gemisch aus D- und L-Form wird als Racemat oder DL-Äpfelsäure bezeichnet.

Isomere von Äpfelsäure
Name	L-(−)-Äpfelsäure	D-(+)-Äpfelsäure
Andere Namen	(S)-2-Hydroxybernsteinsäure	(R)-2-Hydroxybernsteinsäure
Strukturformel
CAS-Nummer	97-67-6	636-61-3
	6915-15-7 (unspez.)
EG-Nummer	202-601-5	211-262-2
	230-022-8 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.002.365	100.010.239
	100.027.293 (unspez.)
PubChem	222656	92824
	525 (unspez.)
Wikidata	Q27104150	Q27104149
	Q190143 (unspez.)

Geschichte

L-Äpfelsäure wurde erstmals 1785 von Carl Wilhelm Scheele aus Apfelsaft isoliert und beschrieben.^[8]^[9] Antoine Lavoisier schlug 1787 den Namen acide malique vor, abgeleitet vom lateinischen Wort für Apfel (mālum).^[10] Paul Walden konnte durch Synthese von L-Äpfelsäure und D-Äpfelsäure die Chiralität und die Konfigurationsumkehr am Kohlenstoffatom beweisen.^[11]

Eigenschaften

Der Flammpunkt von DL-Äpfelsäure liegt bei 203 °C, die Zersetzungstemperatur bei 140 °C und die Zündtemperatur bei 349 °C.^[3] Bei schnellem Erhitzen von Äpfelsäure auf 250 °C spaltet sie 2 Moleküle Wasser ab und geht in Maleinsäureanhydrid über. Dieses ergibt mit Wasser Maleinsäure.^[12]

Wie alle Enantiomere besitzen die L-Äpfelsäure und die D-Äpfelsäure, mit Ausnahme der Richtung des Drehwerts α, die gleichen physikalischen Eigenschaften. Bei DL-Äpfelsäure, dem Racemat, unterscheiden sich die physikalischen Eigenschaften, z. B. Schmelzpunkt, allerdings deutlich von denen der reinen Enantiomere L-Äpfelsäure und D-Äpfelsäure.

Verwendung

Als Lebensmittelzusatzstoff (E 296) dürfen sowohl die L-Form als auch die D-Form oder das Racemat verwendet werden. D-Äpfelsäure kann beim Menschen durch Enzyme in L-Äpfelsäure umgewandelt werden.^[13] In der Praxis ist ihre Verwendung aufgrund des relativ hohen Preises eher gering. Stattdessen werden meist günstigere Alternativen wie Citronensäure (E 330), Weinsäure (E 334) oder auch Phosphorsäure (E 338) verwendet. Als Zusatzstoff in Kartoffelchips werden Natriummalat (E 350), Kaliummalat (E 351) und Calciummalat (E 352) verwendet. In der Medizin wird Kaliummalat bei Hypokaliämie als Infusionslösung eingesetzt, falls Kaliumchlorid wegen gleichzeitig bestehender Hyperchlorämie nicht eingesetzt werden kann.

Herstellung

Die L-Äpfelsäure und ihre Salze (Malate) werden nach einem biotechnologischen Verfahren, katalysiert durch das Enzym Fumarat-Hydratase, aus Fumarsäure (E 297) beziehungsweise als Stoffwechselprodukt von Bakterien und Pilzen (z. B. Brevibacterium, Corynebacterium, Escherichia, Microbacterium, Proteus, Pichia) gewonnen.^[14] Die enantiospezifische Anlagerung von Wasser an Maleinsäure wird durch die Maleat-Hydratase katalysiert und führt zu D-Äpfelsäure.^[14] Racemische Äpfelsäure kann durch die Bildung diastereomerer Salze mit einem geeigneten enantiomerenreinen chiralen Amin in L-Äpfelsäure und D-Äpfelsäure gespalten werden.

Weinbau

L-Äpfelsäure ist auch in Weintrauben enthalten. Ein niedriger Äpfelsäuregehalt gilt als Reifeparameter. Beim Ausbau des Weins kann gezielt oder auch spontan eine malolaktische Gärung eingeleitet werden. Milchsäurebakterien Oenococcus oeni verstoffwechseln unter Abgabe von CO₂ und sonstigen Nebenprodukten die deutlich saurer schmeckende Äpfelsäure in die weniger sauer schmeckende Milchsäure.

Biologische Funktion

Äpfelsäure kommt im Stoffwechsel von allen Zellen vor. Der Transport vom Cytosol ins Mitochondrium erfolgt über den Malat-Aspartat-Shuttle.

Die Äpfelsäure ist für den sauren Geschmack von Äpfeln verantwortlich, wobei viele andere Pflanzen ebenfalls Äpfelsäure enthalten. Wenn die Frucht reift, nimmt ihr Gehalt ab, wobei gleichzeitig der Zuckergehalt ansteigt. Dieser Effekt ist für die Fortpflanzung des Apfelbaums von essentieller Bedeutung, da der hohe Gehalt an Äpfelsäure in den unreifen Früchten verhindert, dass Tiere diese fressen und damit die unreifen Samen verteilen.^[15]

Bei Pflanzen, welche einen Crassulaceen-Säurestoffwechsel (CAM) aufweisen, wird nachts Kohlenstoffdioxid durch Atemporen des Blatts aufgenommen und durch das Enzym PEP-Carboxylase fixiert. Durch eine weitere Reaktionskette entsteht dabei Malat. Malat ist das Salz der Äpfelsäure und wird nachts in den Vakuolen von CAM-Pflanzen in Form der Säure gespeichert. Am Tag wird CO₂ wieder aus Äpfelsäure freigesetzt und direkt dem Calvin-Zyklus zugeführt. CAM-Pflanzen haben durch die zeitliche Trennung der Reaktion, auch diurnaler Säurerhythmus genannt, den Vorteil, ihre Stomata tagsüber zu schließen. Verdunstungsverlusten kann so entgegengewirkt werden.^[6]

Weblinks

Commons: Äpfelsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Äpfelsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu E 296: Malic acid in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 6. August 2020.
↑ Eintrag zu MALIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. August 2020.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Äpfelsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. Taylor & Francis, 2005, ISBN 978-0-8493-3034-6, S. 1049 (englisch).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e The Merck Index, 9. Auflage, 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 741.
↑ ^a ^b ^c ^d Eintrag zu CAM-Pflanzen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juli 2011.
↑ Eintrag zu Malic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 1. Dezember 2019. (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ C. W. Scheele, „Ueber die Frucht- und Beeren-Säure“ in Crells Chemische Ann., Bd. 2, 1785.
↑ Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 19 pdf.
↑ William B. Jensen: The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid, in: J. Chem. Educ., 2007, 84, S. 924. doi:10.1021/ed084p924.
↑ P. Walden, „Ueber die gegenseitige Umwandlung optischer Antipoden“ in Ber. dt. chem. Ges. 29 (1896) 133ff.
↑ Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. 356, S. Hirzel Verlag 1998, ISBN 3-7776-0808-4.
↑ zusatzstoffe-online.de: Apfelsäure
↑ ^a ^b Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 362–370.
↑ Chemie Oberstufe – Organische Chemie. 1. Auflage, Cornelsen-Verlag, Berlin 2010, ISBN 978-3-06-011177-0.

[E-Nummer296-1] Eintrag zu E 296: Malic acid in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 6. August 2020.

[CosIng-2] Eintrag zu MALIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. August 2020.

[GESTIS-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Äpfelsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[4] George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. Taylor & Francis, 2005, ISBN 978-0-8493-3034-6, S. 1049 (englisch).

[Merck-5] The Merck Index, 9. Auflage, 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 741.

[roempp-6] Eintrag zu CAM-Pflanzen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juli 2011.

[7] Eintrag zu Malic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 1. Dezember 2019. (Seite nicht mehr abrufbar)

[Scheele-8] C. W. Scheele, „Ueber die Frucht- und Beeren-Säure“ in Crells Chemische Ann., Bd. 2, 1785.

[Soukup_org-9] Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 19 pdf.

[10] William B. Jensen: The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid, in: J. Chem. Educ., 2007, 84, S. 924. doi:10.1021/ed084p924.

[Walden-11] P. Walden, „Ueber die gegenseitige Umwandlung optischer Antipoden“ in Ber. dt. chem. Ges. 29 (1896) 133ff.

[12] Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. 356, S. Hirzel Verlag 1998, ISBN 3-7776-0808-4.

[13] zusatzstoffe-online.de: Apfelsäure

[Gossauer-14] Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 362–370.

[15] Chemie Oberstufe – Organische Chemie. 1. Auflage, Cornelsen-Verlag, Berlin 2010, ISBN 978-3-06-011177-0.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

@@ Zeile 1: / Zeile 1: @@
+{{Infobox Chemikalie
-[[en:malic acid]]
+| Strukturformel       = [[Datei:Äpfelsäure3.svg|150px|Strukturformel Äpfelsäure]]
-'''Äpfelsäure''' (englisch: malic acid, lateinisch: acidum malicum), 2-Hydroxy-bernsteinsäure, ist eine Di-[[Carbonsäure]], welche in der Natur in Äpfeln, [[Quitte]]n, [[Vogelbeere]]n und [[Stachelbeere]]n als [[rechtsdrehend]]e L-Äpfelsäure und als linksdrehende D-Äpfelsäure vorkommt. Äpfelsäure ist auch ein Intermediärprodukt (Zwischenprodukt) im [[Citratzyklus|Citronensäurezyklus]].
+| Strukturhinweis      = Strukturformel von Äpfelsäure ohne Angabe zur Stereochemie
+| Name                 = Äpfelsäure
+| Suchfunktion         = C4H6O5
+| Andere Namen         = * 2-Hydroxybernsteinsäure
+* 2-Hydroxybutandisäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
+* 2-Hydroxybutan-1,4-disäure
+* Apfelsäure
+* {{E-Nummer|296|Abruf=2020-08-06}}
+* {{INCI|Name=MALIC ACID |ID=35136 |Abruf=2020-08-06}}
+| Summenformel         = C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>O<sub>5</sub>
+| CAS                  = * {{CASRN|6915-15-7}} [<small>DL</small>-(±)-Äpfelsäure]
+* {{CASRN|97-67-6|Q27104150}} [<small>L</small>-(−)-Äpfelsäure]
+* {{CASRN|636-61-3|Q27104149}} [<small>D</small>-(+)-Äpfelsäure]
+| EG-Nummer            = 230-022-8
+| ECHA-ID              = 100.027.293
+| PubChem              = 525
+| DrugBank             = DB12751
+| Beschreibung         = farbloses, fast geruchloses, sauer schmeckendes, kristallines Pulver<ref name="GESTIS" /><ref>{{Literatur |Autor=George A. Burdock |Titel=Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition |Verlag=[[Taylor & Francis]] |Datum=2005 |Sprache=en |ISBN=9780849330346 |Seiten=1049}}</ref>
+| Molare Masse         = 134,09 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
+| Aggregat             = fest<ref name="GESTIS" />
+| Dichte               = 1,60 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Äpfelsäure|ZVG=34290|CAS=6915-15-7|Abruf=2022-01-20}}</ref>
+| Schmelzpunkt         = * 131–132 [[Grad Celsius|°C]] (<small>DL</small>-Äpfelsäure)<ref name="GESTIS" />
+* 100–101 °C (<small>D</small>- oder <small>L</small>-Äpfelsäure)<ref name="Merck">''The Merck Index'', 9. Auflage, 1976, ISBN 0-911910-26-3, S.&nbsp;741.</ref>
+| Siedepunkt           = Zersetzung bei 140 °C [<small>L</small>-Äpfelsäure]<ref name="GESTIS" />
+| Dampfdruck           =
+| pKs                  = * pK<sub>s<sub>1</sub></sub> = 3,46<ref name="roempp" />
+* pK<sub>s<sub>2</sub></sub> = 5,10<ref name="roempp" />
+| Löslichkeit          = * <small>DL</small>-Äpfelsäure:<br />gut in Wasser (558 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="Merck" />,<br />in [[Ethanol]]: 455,3 g·l<sup>−1</sup><ref name="Merck" />
+* <small>D</small>- oder <small>L</small>-Äpfelsäure:<br />gut in Wasser (363,5 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="Merck" />,<br />in Ethanol: 866,0 g·l<sup>−1</sup><ref name="Merck" />
+* löslich in [[Aceton]], mäßig löslich in [[Diethylether]]<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-03-00255 |Name=CAM-Pflanzen |Abruf=2011-07-25}}</ref>
+| Quelle GHS-Kz        = <ref name="GESTIS" />
+| GHS-Piktogramme      = {{GHS-Piktogramme|07}}
+| GHS-Signalwort       = Achtung
+| H                    = {{H-Sätze|319}}
+| EUH                  = {{EUH-Sätze|-}}
+| P                    = {{P-Sätze|264|280|305+351+338|337+313}}
+| Quelle P             = <ref name="GESTIS" />
+| ToxDaten             = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=1600 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{ChemID |CAS=6915-15-7 |Name=Malic acid |Abruf=2019-12-01}}</ref> }}
+}}
+'''Äpfelsäure''' (''2-Hydroxybernsteinsäure'', seltener auch '''Apfelsäure''') ist eine [[chemische Verbindung]] aus den Gruppen der [[Dicarbonsäuren]] und [[Hydroxycarbonsäuren]], die als [[rechtsdrehend]]e <small>D</small>- und als linksdrehende <small>L</small>-Äpfelsäure vorkommt. Die Äpfelsäure bildet ein farbloses, fast geruchloses, sauer schmeckendes, kristallines Pulver.
-Als [[Lebensmittelzusatzstoff]] E296 für Lebensmittel darf sowohl die natürliche L-Form als auch die synthetische D-Form verwendet werden. Die Äpfelsäure und ihre Salze (Malate) werden auf chemischem Weg aus [[Fumarsäure]] (E297), bzw.  als Stoffwechselprodukt von [[Bakterie]]n und [[Pilze]]n gewonnen.
-Als Zusatzstoff in Kartoffelchips wird Natriummalat (E350),  Kaliummalat (E351) und Calciummalat [E352) verwendet.
+Die <small>L</small>-Form ist ein Zwischenprodukt im [[Citratzyklus]]. In der Natur ist <small>L</small>-Äpfelsäure meist in unreifen Früchten wie [[Äpfel]]n, [[Quitte]]n, [[Weintraube]]n, [[Berberitze]]nbeeren, [[Vogelbeere]]n und [[Stachelbeere]]n enthalten. Die erstmalige Herstellung der Äpfelsäure gelang [[Carl Wilhelm Scheele]] 1785 aus [[Apfelsaft]], heutzutage wird die Äpfelsäure wird als [[Lebensmittelzusatzstoff]] verwendet.
-Die Summenformel lautet: [[Kohlenstoff|C]]<sub>4</sub>[[Wasserstoff|H]]<sub>6</sub>[[Sauerstoff|O]]<sub>5</sub>, die relative [[Molmasse]] beträgt damit 134,09 g/mol, die [[Strukturformel]]  lautet:  HOOC-CH2-CHOH-COOH, das [[asymmetrische Kohlenstoffatom]] befindet sich in der CHOH-Gruppe.
+Die Ester und Salze der Äpfelsäure heißen '''Malate''' (von [[latein]]isch ''malum'' = Apfel, nicht zu verwechseln mit ''Maleaten'', den Estern und Salzen der ''[[Maleinsäure]]'').
+== Isomere ==
+Die Äpfelsäure besitzt ein [[Stereozentrum]], somit ist sie [[Optische Aktivität|optisch aktiv]] und es existieren zwei [[Enantiomer]]e: <small>L</small>-Äpfelsäure [Synonym: (''S'')-Äpfelsäure] und die spiegelbildlich aufgebaute <small>D</small>-Äpfelsäure [Synonym: (''R'')-Äpfelsäure]. Ein 1:1-Gemisch aus <small>D</small>- und <small>L</small>-Form wird als [[Racemat]] oder <small>DL</small>-Äpfelsäure bezeichnet.
+{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
+|-
+| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Isomere von Äpfelsäure'''
+|-
+| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
+| <small>L</small>-(−)-Äpfelsäure || <small>D</small>-(+)-Äpfelsäure
+|-
+| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
+| (''S'')-2-Hydroxybernsteinsäure || (''R'')-2-Hydroxybernsteinsäure
+|-
+| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
+| [[Datei:L-Äpfelsäure gespiegelt.svg|150px|Strukturformel L-Äpfelsäure]]
+| [[Datei:D-Äpfelsäure.svg|150px|Strukturformel D-Äpfelsäure]]
+|-
+| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
+| {{CASRN|97-67-6|Q27104150}} || {{CASRN|636-61-3|Q27104149}}
+|-
+| colspan="2" | {{CASRN|6915-15-7}} (unspez.)
+|-
+| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
+| 202-601-5 || 211-262-2
+|-
+| colspan="2" | 230-022-8 (unspez.)
+|-
+| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
+| {{ECHA|100.002.365}} || {{ECHA|100.010.239}}
+|-
+| colspan="2" | {{ECHA|100.027.293}} (unspez.)
+|-
+| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
+| {{PubChem|222656}} || {{PubChem|92824}}
+|-
+| colspan="2" | {{PubChem|525}} (unspez.)
+|-
+| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
+| [[d:Q27104150|Q27104150]] || [[d:Q27104149|Q27104149]]
+|-
+| colspan="2" | [[d:Q190143|Q190143]] (unspez.)
+|-
+|}
+[[Datei:Äpfelsäure-Enantiomere Fischer-Projektion.svg|mini|hochkant=1.2|zentriert|[[Fischerprojektion]] der Äpfelsäure: links die <small>L</small>-(−)-Äpfelsäure und rechts die <small>D</small>-(+)-Äpfelsäure. Das Stereozentrum ist mit einem * gekennzeichnet.]]
+== Geschichte ==
+[[Datei:Apfelsaft.jpg|mini|links|Naturtrüber Apfelsaft aus [[Schöner aus Boskoop|Boskoop]]]]
+<small>L</small>-Äpfelsäure wurde erstmals 1785 von [[Carl Wilhelm Scheele]] aus [[Apfelsaft]] isoliert und beschrieben.<ref name="Scheele">C. W. Scheele, „Ueber die Frucht- und Beeren-Säure“ in Crells Chemische Ann., Bd. 2, 1785.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,'' Version 2020, S. 19 [https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf pdf].</ref> [[Antoine Lavoisier]] schlug 1787 den Namen ''acide malique'' vor, abgeleitet vom [[latein]]ischen Wort für Apfel ''(mālum)''.<ref>William B. Jensen: ''The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid'', in: ''[[J. Chem. Educ.]]'', 2007, ''84'', S.&nbsp;924. [[doi:10.1021/ed084p924]].</ref> [[Paul Walden]] konnte durch Synthese von <small>L</small>-Äpfelsäure und <small>D</small>-Äpfelsäure die [[Chiralität (Chemie)|Chiralität]] und die [[Konfiguration (Chemie)|Konfigurationsumkehr]] am Kohlenstoffatom beweisen.<ref name="Walden">P. Walden, „Ueber die gegenseitige Umwandlung optischer Antipoden“ in Ber. dt. chem. Ges. 29 (1896) 133ff.</ref>
+== Eigenschaften ==
+Der [[Flammpunkt]] von <small>DL</small>-Äpfelsäure liegt bei 203&nbsp;°C, die Zersetzungstemperatur bei 140&nbsp;°C und die [[Zündtemperatur]] bei 349&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /> Bei schnellem Erhitzen von Äpfelsäure auf 250 °C spaltet sie 2 Moleküle Wasser ab und geht in [[Maleinsäureanhydrid]] über. Dieses ergibt mit Wasser [[Maleinsäure]].<ref>Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. 356,  S. Hirzel Verlag 1998, ISBN 3-7776-0808-4.</ref>
+Wie alle [[Enantiomere]] besitzen die <small>L</small>-Äpfelsäure und die <small>D</small>-Äpfelsäure, mit Ausnahme der Richtung des Drehwerts α, die gleichen physikalischen Eigenschaften. Bei <small>DL</small>-Äpfelsäure, dem [[Racemat]], unterscheiden sich die physikalischen Eigenschaften, z.&nbsp;B. Schmelzpunkt, allerdings deutlich von denen der reinen Enantiomere <small>L</small>-Äpfelsäure und <small>D</small>-Äpfelsäure.
+== Verwendung ==
+Als [[Lebensmittelzusatzstoff]] (E&nbsp;296) dürfen sowohl die <small>L</small>-Form als auch die <small>D</small>-Form oder das Racemat verwendet werden. <small>D</small>-Äpfelsäure kann beim Menschen durch Enzyme in <small>L</small>-Äpfelsäure umgewandelt werden.<ref>zusatzstoffe-online.de: [https://www.zusatzstoffe-online.de/zusatzstoffe/296-apfelsaeure/ ''Apfelsäure'']</ref> In der Praxis ist ihre Verwendung aufgrund des relativ hohen Preises eher gering. Stattdessen werden meist günstigere Alternativen wie [[Citronensäure]] (E&nbsp;330), [[Weinsäure]] (E&nbsp;334) oder auch [[Phosphorsäure]] (E&nbsp;338) verwendet. Als Zusatzstoff in Kartoffelchips werden [[Natriummalat]] (E&nbsp;350), [[Kaliummalat]] (E&nbsp;351) und [[Calciummalat]] (E&nbsp;352) verwendet. In der Medizin wird Kaliummalat bei [[Hypokaliämie]] als [[Infusion]]slösung eingesetzt, falls [[Kaliumchlorid]] wegen gleichzeitig bestehender [[Hyperchlorämie]] nicht eingesetzt werden kann.
+== Herstellung ==
+Die <small>L</small>-Äpfelsäure und ihre Salze (Malate) werden nach einem biotechnologischen Verfahren, katalysiert durch das Enzym ''Fumarat-Hydratase'', aus [[Fumarsäure]] (E&nbsp;297) beziehungsweise als Stoffwechselprodukt von [[Bakterien]] und [[Pilze]]n (z.&nbsp;B. Brevibacterium, Corynebacterium, [[Escherichia]], Microbacterium, Proteus, Pichia) gewonnen.<ref name="Gossauer">[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle'', Verlag Helvetica Chimica Acta, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S.&nbsp;362–370.</ref> Die enantiospezifische Anlagerung von Wasser an Maleinsäure wird durch die ''Maleat-Hydratase'' katalysiert und führt zu <small>D</small>-Äpfelsäure.<ref name="Gossauer" /> Racemische Äpfelsäure kann durch die Bildung [[Diastereomerie|diastereomerer]] Salze mit einem geeigneten enantiomerenreinen chiralen [[Amine|Amin]] in <small>L</small>-Äpfelsäure und <small>D</small>-Äpfelsäure gespalten werden.
+== Weinbau ==
+<small>L</small>-Äpfelsäure ist auch in [[Weintrauben]] enthalten. Ein niedriger Äpfelsäuregehalt gilt als Reifeparameter. Beim Ausbau des Weins kann gezielt oder auch spontan eine [[malolaktische Gärung]] eingeleitet werden. Milchsäurebakterien ''[[Oenococcus oeni]]'' verstoffwechseln unter Abgabe von CO<sub>2</sub> und sonstigen Nebenprodukten die deutlich saurer schmeckende Äpfelsäure in die weniger sauer schmeckende [[Milchsäure]].
+== Biologische Funktion ==
+Äpfelsäure kommt im [[Stoffwechsel]] von allen Zellen vor. Der Transport vom [[Cytosol]] ins [[Mitochondrium]] erfolgt über den [[Malat-Aspartat-Shuttle]].
+Die Äpfelsäure ist für den sauren Geschmack von Äpfeln verantwortlich, wobei viele andere Pflanzen ebenfalls Äpfelsäure enthalten. Wenn die Frucht reift, nimmt ihr Gehalt ab, wobei gleichzeitig der Zuckergehalt ansteigt. Dieser Effekt ist für die Fortpflanzung des Apfelbaums von essentieller Bedeutung, da der hohe Gehalt an Äpfelsäure in den unreifen Früchten verhindert, dass Tiere diese fressen und damit die unreifen Samen verteilen.<ref>''Chemie Oberstufe – Organische Chemie.'' 1. Auflage, Cornelsen-Verlag, Berlin 2010, ISBN 978-3-06-011177-0.</ref>
+Bei Pflanzen, welche einen [[Crassulaceen-Säurestoffwechsel]] (CAM) aufweisen, wird nachts [[Kohlenstoffdioxid]] durch Atemporen des Blatts aufgenommen und durch das Enzym [[PEP-Carboxylase]] fixiert. Durch eine weitere Reaktionskette entsteht dabei Malat. Malat ist das Salz der Äpfelsäure und wird nachts in den Vakuolen von CAM-Pflanzen in Form der Säure gespeichert. Am Tag wird CO<sub>2</sub> wieder aus Äpfelsäure freigesetzt und direkt dem [[Calvin-Zyklus]] zugeführt. CAM-Pflanzen haben durch die zeitliche Trennung der Reaktion, auch [[diurnaler Säurerhythmus]] genannt, den Vorteil, ihre Stomata tagsüber zu schließen. Verdunstungsverlusten kann so entgegengewirkt werden.<ref name="roempp" />
+== Weblinks ==
+{{Commonscat|Malic acid|Äpfelsäure}}
+{{Wiktionary|Äpfelsäure}}
+== Einzelnachweise ==
+<references />
+{{Normdaten|TYP=s|GND=4205751-6}}
+{{SORTIERUNG:Apfelsaure}}
+[[Kategorie:Dicarbonsäure]]
+[[Kategorie:Alpha-Hydroxycarbonsäure]]
+[[Kategorie:Beta-Hydroxycarbonsäure]]
+[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]
+[[Kategorie:Säuerungsmittel]]
+[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]
+[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
+[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]