„Imide“ – Versionsunterschied
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[[Datei:Imide Group General Formulae V.1.png|thumb|right|160px|Allgemeine Struktur der Imide (oben), von ''N''-Organylphthalimid (Mitte) als Zwischenprodukt der [[Gabriel-Synthese]] und von [[Phthalimid]] (unten). R<sup>1</sup> bis R<sup>3</sup> sind Wasserstoffatome oder Organyl-Reste ([[Alkyl]]-Reste, [[Alkenylgruppe|Alkenyl]]-Reste, [[Aryl]]-Reste, Alkylaryl-Reste etc.). Die Imidgruppe ist <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert. ]] |
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In der organischen Chemie ist das '''Imid''' eine funktionelle Gruppe. |
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'''Imide''' (Imidoverbindungen) sind eine Stoffgruppe [[Organische Verbindung|organischer Verbindungen]] mit der [[funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppe]] R–C(O)–NR–C(O)–R,. Es handelt sich somit um [[Carbonsäureamide]] mit zwei [[Acylgruppe]]n am Stickstoff. |
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R = H ([[Wasserstoff]]), eine [[Alkylgruppe]] oder eine [[Arylgruppe]] |
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In der [[Anorganische Chemie|anorganischen Chemie]] werden Verbindungen, in denen die zweiwertige Gruppe =NH an ein Metall oder an andere Elemente wie Schwefel<ref name="Holleman, Wiberg">{{Literatur| Autor=Holleman, Wiberg | Titel=Grundlagen und Hauptgruppenelemente Band 1: Grundlagen und Hauptgruppenelemente | Verlag=Walter de Gruyter GmbH & Co KG | ISBN=978-3-11-049585-0 | Jahr=2016 | Online={{Google Buch | BuchID=dgLcDQAAQBAJ | Seite=675 }} | Seiten=675 }}</ref>, Bor<ref name="Holleman, Wiberg" />, Germanium<ref name="R. J. MeyerG">{{Literatur| Autor=R. J. Meyer | Titel=Germanium | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-662-11817-7 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=mMCoBgAAQBAJ | Seite=38 }} | Seiten=38 }}</ref> oder Phosphor<ref name="R. J. Meyer">{{Literatur| Autor=R. J. Meyer | Titel=Phosphor Teil C. Die Verbindungen des Phosphors | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-662-11551-0 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=NmmdBwAAQBAJ | Seite=325 }} | Seiten=325 }}</ref> gebunden ist, als Metallimide (Beispiel [[Lithiumimid]], Li<sub>2</sub>NH) bzw. [[Schwefelimide]], Borimide, Phosphorimide usw. bezeichnet. Auch [[Imidobischwefelsäure]] (Imidosulfonsäure, (HSO<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NH) zählt zu den Imiden.<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie'', VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 571.</ref> |
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Die organischen Verbindungen mit der Gruppe C=NH werden als [[Imine]] bezeichnet. |
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Die Imidogruppe hat die Form: R<sup>2</sup>–C(O)–NR<sup>1</sup>–C(O)–R<sup>3</sup>, wobei C(O) jeweils eine [[Carbonyl]]funktion darstellt. R<sup>1</sup>, R<sup>2</sup> und R<sup>3</sup> sind beliebige organische Reste (wie [[Alkylgruppe|Alkyl-]] oder [[Arylgruppe]]n) oder Wasserstoffatome. |
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Im Vergleich zur [[Amid]]-Gruppe (R-CO-NH-R') besitzt die Imid-Gruppe die größere [[Delokalisierung]]smöglichkeit der [[negativ]]en [[Ladung]] der korrespondierenden Base. Somit ist die Reprotonierungsgeschwindigkeit kleiner und folglich die [[Säurestärke]] größer. |
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Aktuelle Version vom 2. Dezember 2024, 22:26 Uhr
Imide (Imidoverbindungen) sind eine Stoffgruppe organischer Verbindungen mit der funktionellen Gruppe R–C(O)–NR–C(O)–R,. Es handelt sich somit um Carbonsäureamide mit zwei Acylgruppen am Stickstoff.
In der anorganischen Chemie werden Verbindungen, in denen die zweiwertige Gruppe =NH an ein Metall oder an andere Elemente wie Schwefel[1], Bor[1], Germanium[2] oder Phosphor[3] gebunden ist, als Metallimide (Beispiel Lithiumimid, Li2NH) bzw. Schwefelimide, Borimide, Phosphorimide usw. bezeichnet. Auch Imidobischwefelsäure (Imidosulfonsäure, (HSO3)2NH) zählt zu den Imiden.[4]
Die organischen Verbindungen mit der Gruppe C=NH werden als Imine bezeichnet.
Struktur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Imidogruppe hat die Form: R2–C(O)–NR1–C(O)–R3, wobei C(O) jeweils eine Carbonylfunktion darstellt. R1, R2 und R3 sind beliebige organische Reste (wie Alkyl- oder Arylgruppen) oder Wasserstoffatome.
Chemie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Imidogruppe wird aus zwei Carbonsäuren (oder einer Dicarbonsäure) und aus Ammoniak oder einem primären Amin gebildet. Ein häufig verwendetes Imid ist Phthalimid, das aus Phthalsäure und Ammoniak aufgebaut wird. Falls der Rest R1 ein Wasserstoffatom ist (R1=H), besitzt die Imidogruppe aufgrund des starken −M-Effekts der beiden Carbonylgruppen im Falle einer Deprotonierung eine ausgeprägte Delokalisierungsmöglichkeit der negativen Ladung. Im Vergleich zur Amidogruppe (R1–CO–NR2R3) ist die Ladung somit nach der Deprotonierung besser stabilisiert und folglich die Säurestärke des Imids größer. Deshalb entsteht bei der Umsetzung von Phthalimid mit Kaliumhydroxid Phthalimid-Kalium, ein Salz, das in der Gabriel-Synthese als Nucleophil zur Herstellung von N-Organyl-Phthalimiden eingesetzt wird. Die N-Organyl-Phthalimide werden dann in primärere Amine umgewandelt, meist durch Hydrazinolyse (Erhitzen mit Hydrazin).[5][6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Holleman, Wiberg: Grundlagen und Hauptgruppenelemente Band 1: Grundlagen und Hauptgruppenelemente. Walter de Gruyter GmbH & Co KG, 2016, ISBN 978-3-11-049585-0, S. 675 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ R. J. Meyer: Germanium. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-11817-7, S. 38 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ R. J. Meyer: Phosphor Teil C. Die Verbindungen des Phosphors. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-11551-0, S. 325 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 571.
- ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 490, ISBN 3-342-00280-8.
- ↑ Wilhelm Flitsch, R. Heidhues, H. Peters, E. Gerstmann, V. v. Weissenborn, H.-D. Bartfeld, B. Müter, K. Gurke Gurke: Imide, Imidoide und Enamide. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-663-19751-5, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).