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„Hexene“ – Versionsunterschied

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'''Hexene''' (''[[Singular]]:'' '''Hexen''', ''[[Internationales Phonetisches Alphabet|IPA]]:'' [{{IPA|hɛˈkseːn}}], {{Audio|De-Hexen2.ogg|anhören}}) sind [[chemische Verbindung]]en aus der Gruppe der [[Alkene]] mit der Summenformel C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>. Der Wortstamm ''Hex'' weist auf die sechs [[Kohlenstoff]]atome, die Endung ''en'' auf die [[Doppelbindung]] zwischen zwei der Kohlenstoffatome hin. Es existieren 13 [[Strukturisomer]]e, die sich in der Position der Doppelbindung und dem Vorhandensein bzw. der Lage einer Verzweigung der Kohlenstoffkette unterscheiden.<ref>{{Internetquelle |url=https://oeis.org/A000631 |titel=Number of ethylene derivatives with n carbon atoms |werk=The On-Line Encyclopedia of Integer Sequences |abruf=2021-09-10}}</ref> Die in der Industrie am häufigsten eingesetzte Verbindung ist [[1-Hexen]], welche z.&nbsp;B. als [[Comonomer]] bei der Produktion von [[Polyethen]] eingesetzt wird.
{{Dieser Artikel|befasst sich mit der Chemikalie Hexen, weitere Bedeutungen unter [[Hexen (Begriffsklärung)]]}}


== Isomere ==
{| width="40%" {{prettytable-R}}
=== Ohne Verzweigung ===
|- style="background-color:#ffdead;"
* [[1-Hexen]]
! colspan="2" | Strukturformel
* [[2-Hexen]] (tritt in ''cis''- und ''trans''-Form auf)
|- style="background-color:#ffffff;"
* [[3-Hexen]] (tritt in ''cis''- und ''trans''-Form auf)
| colspan="2" align="center" | [[Bild:Hexen.gif]]

|- style="background-color:#ffdead;"
=== Mit einfacher Verzweigung ===
! colspan="2" | Allgemeines
* [[2-Methyl-1-penten]]
* [[2-Methyl-2-penten]]
* [[3-Methyl-1-penten]] (zwei [[Enantiomer]]e)
* [[3-Methyl-2-penten]] (tritt in ''cis''- und ''trans''-Form auf)
* [[4-Methyl-1-penten]]
* [[4-Methyl-2-penten]] (tritt in ''cis''- und ''trans''-Form auf)
* [[2-Ethyl-1-buten]]

=== Mit doppelter Verzweigung ===
* [[2,3-Dimethyl-1-buten]]
* [[2,3-Dimethyl-2-buten]]
* [[3,3-Dimethyl-1-buten]]

== Eigenschaften ==
{| class="wikitable sortable"
|-
|-
! Name !! [[Strukturformel]] !! [[CAS-Nummer]] !! [[Schmelzpunkt]]<ref name="CRC90_3_1_523">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=1|Endseite=523}}</ref><br>in °C !! [[Siedepunkt]]<ref name="CRC90_3_1_523" /><br>in °C !! [[Dichte]]<ref name="CRC90_3_1_523" /><br>in g/cm<sup>3</sup> !! [[Brechungsindex]]<ref name="CRC90_3_1_523" /><br>(589&nbsp;nm)
| Name || 1-Hexen
|-
|-
| 1-Hexen || [[Datei:Hex-1-ene 200.svg]] || {{CASRN|592-41-6|Q161637}} || −139,76 || 63,48 || 0,6685 (25&nbsp;°C) || 1,3852 (25&nbsp;°C)
| Andere Namen || keine
|-
|-
| (''E'')-2-Hexen || [[Datei:(E)-hex-2-ene 200.svg]] || {{CASRN|4050-45-7|Q27255598}} || −133 || 67,9 || 0,6733 (25&nbsp;°C) || 1,3936 (20&nbsp;°C)
| [[Summenformel]] || [[Kohlenstoff|C]]<sub>6</sub>[[Wasserstoff|H]]<sub>12</sub>
|-
|-
| (''Z'')-2-Hexen || [[Datei:(Z)-hex-2-ene 200.svg]] || {{CASRN|7688-21-3|Q27291083}} || −141,11 || 68,8 || 0,6824 (25&nbsp;°C) || 1,3979 (20&nbsp;°C)
| [[CAS-Nummer]] || 592-41-6
|-
|-
| (''E'')-3-Hexen || [[Datei:(E)-hex-3-ene 200.svg]] || {{CASRN|13269-52-8|Q27257037}} || −115,4 || 67,1 || 0,6772 (20&nbsp;°C) || 1,3943 (20&nbsp;°C)
| Kurzbeschreibung || farblose Flüssigkeit
|- style="background-color:#ffdead;"
! colspan="2" | Eigenschaften
|-
|-
| (''Z'')-3-Hexen || [[Datei:(Z)-hex-3-ene 200.svg]] || {{CASRN|7642-09-3|Q27260732|KeinCASLink=1}} || −137,8 || 66,4 || 0,6778 (20&nbsp;°C) || 1,3947 (20&nbsp;°C)
| [[Molmasse]] || 84,16 g/[[mol]]
|-
|-
| 2-Methyl-1-penten || [[Datei:2-methylpent-1-ene 200.svg]] || {{CASRN|763-29-1|Q27285703}} || −135,7 || 62,1 || 0,6799 (20&nbsp;°C) || 1,3920 (20&nbsp;°C)
| [[Aggregatzustand]] || flüssig
|-
|-
| 2-Methyl-2-penten || [[Datei:2-methylpent-2-ene 200.svg]] || {{CASRN|625-27-4|Q24763010}} || −135 || 67,3 || 0,6863 (20&nbsp;°C) || 1,4004 (20&nbsp;°C)
| [[Dichte]] || 0,7 g/cm³
|-
|-
| 3-Methyl-1-penten || [[Datei:3-methylpent-1-ene 200.svg]] || {{CASRN|760-20-3|Q106902717}} || −153 || 54,2 || 0,6675 (20&nbsp;°C) || 1,3841 (20&nbsp;°C)
| [[Schmelzpunkt]] || -140 [[Grad Celsius|°C]]
|-
|-
|
| [[Siedepunkt]] || 63 °C
(''R'')-3-Methyl-1-penten
|| [[Datei:(R)-3-methylpent-1-ene 200.svg]] || {{CASRN|39914-58-4|Q122617156|KeinCASLink=1}} || || || ||
|-
|-
|
| [[Dampfdruck]] || 410 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (38 °C)
(''S'')-3-Methyl-1-penten
|| [[Datei:(S)-3-methylpent-1-ene 200.svg]] || {{CASRN|5026-95-9|Q122617175|KeinCASLink=1}} || || || ||
|-
|-
| (''E'')-3-Methyl-2-penten || [[Datei:(E)-3-methylpent-2-ene 200.svg]] || {{CASRN|616-12-6|Q82873294}} || −138,5 || 70,4 || 0,6930 (25&nbsp;°C) || 1,4045 (20&nbsp;°C)
| [[Löslichkeit]] || unlöslich in Wasser
|- style="background-color:#ffdead;"
! colspan="2" | Sicherheitshinweise
|-
|-
| (''Z'')-3-Methyl-2-penten || [[Datei:(Z)-3-methylpent-2-ene 200.svg]] || {{CASRN|922-62-3|Q82862503}} || −134,8 || 67,7 || 0,6886 (25&nbsp;°C) || 1,4016 (20&nbsp;°C)
! colspan="2" | [[Gefahrensymbol]]e
|-
|-
| 4-Methyl-1-penten || [[Datei:4-methylpent-1-ene 200.svg]] || {{CASRN|691-37-2|Q229999}} || −153,6 || 53,9 || 0,6642 (20&nbsp;°C) || 1,3828 (20&nbsp;°C)
| colspan="2" align="center" |

{| style="background-color:#f9f9f9;"
| style="text-align:center;" | [[Bild:Hazard_F.svg|70px]]
| style="text-align:center;" | [[Bild:Hazard_X.svg|70px]]
|-
|-
| (''E'')-4-Methyl-2-penten || [[Datei:(E)-4-methylpent-2-ene 200.svg]] || {{CASRN|674-76-0|Q27283426}} || −140,8 || 58,6 || 0,6686 (20&nbsp;°C) || 1,3889 (20&nbsp;°C)
| style="text-align:center;" | '''F'''<br />Leichtentzündlich
| style="text-align:center;" | '''Xi'''<br />Reizend
|}

|-
|-
| (''Z'')-4-Methyl-2-penten || [[Datei:(Z)-4-methylpent-2-ene 200.svg]] || {{CASRN|691-38-3|Q27263760}} || −134,8 || 56,3 || 0,6690 (20&nbsp;°C) || 1,3800 (20&nbsp;°C)
| [[R- und S-Sätze]] ||
R: 11<br />
S: 9-16-23-29-33
|-
|-
| 3-Methylidenpentan || [[Datei:3-methylenepentane 200.svg]] || {{CASRN|760-21-4|Q27285370}} || −131,5 || 64,7 || 0,6894 (20&nbsp;°C) || 1,3969 (20&nbsp;°C)
| [[Maximale Arbeitsplatz-Konzentration|MAK]] || nicht festgelegt
|-
|-
| 2,3-Dimethyl-1-buten || [[Datei:2,3-dimethylbut-1-ene 200.svg]] || {{CASRN|563-78-0|Q27269319}} || −157,3 || 55,6 || 0,6803 (20&nbsp;°C) || 1,3995 (20&nbsp;°C)
! colspan="2" style="background-color:#ffdead;" |<small>Soweit möglich und gebräuchlich, werden [[SI-Einheitensystem|SI-Einheiten]] verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei [[Standardbedingungen]].</small>
|-
|-
| 2,3-Dimethyl-2-buten || [[Datei:2,3-dimethylbut-2-ene 200.svg]] || {{CASRN|563-79-1|Q55461790}} || {{0}}−74,19 || 73,3 || 0,7080 (20&nbsp;°C) || 1,4122 (20&nbsp;°C)
|-
| 3,3-Dimethyl-1-buten || [[Datei:3,3-dimethylbut-1-ene 200.svg]] || {{CASRN|558-37-2|Q2129015}} || −115,2 || 41,2 || 0,6529 (20&nbsp;°C) || 1,3763 (20&nbsp;°C)
|}
|}


== Weblinks ==
(1-)'''Hexen''' (Betonung auf der zweiten Silbe) ist eine benzinartig riechende, farblose Flüssigkeit. Es ist ein [[Alkene|Alken]] mit der Summenformel C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>.
{{Commonscat|Hexenes|Hexene|audio=1|video=0}}

{{Wiktionary|Hexen}}
== Eigenschaften ==
In Wasser ist die Flüssigkeit unlöslich. Der [[Flammpunkt]] liegt bei -26 °C, die [[Zündtemperatur]] bei 253 °C.


== Gefahren ==
== Einzelnachweise ==
<references />
Hexen reizt bei Kontakt stark die [[Augen]] und [[Atemwege]] in geringerem Maße als dies die Dämpfe tun; es ist leichtentzündlich. In hohen Dosen wirkt Hexen narkotisch. Ab einem Luftvolumenanteil von 1,2 bis 6,9 Prozent bildet es explosive Gemische. Hexen ist schwach wassergefährdend (WGK 1). Hexen entfettet die Haut.


{{Normdaten|TYP=s|GND=4159814-3}}
[[Kategorie:Chemische Verbindung]]
[[Kategorie:Alken]]


[[Kategorie:Alken| Hexene]]
[[ar:هيكسين]]
[[en:Hexene]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff| Hexene]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Aktuelle Version vom 20. September 2023, 20:50 Uhr

Hexene (Singular: Hexen, IPA: [hɛˈkseːn], anhörenⓘ/?) sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der Alkene mit der Summenformel C6H12. Der Wortstamm Hex weist auf die sechs Kohlenstoffatome, die Endung en auf die Doppelbindung zwischen zwei der Kohlenstoffatome hin. Es existieren 13 Strukturisomere, die sich in der Position der Doppelbindung und dem Vorhandensein bzw. der Lage einer Verzweigung der Kohlenstoffkette unterscheiden.[1] Die in der Industrie am häufigsten eingesetzte Verbindung ist 1-Hexen, welche z. B. als Comonomer bei der Produktion von Polyethen eingesetzt wird.

Isomere

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Ohne Verzweigung

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Mit einfacher Verzweigung

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Mit doppelter Verzweigung

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Eigenschaften

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Name Strukturformel CAS-Nummer Schmelzpunkt[2]
in °C		 Siedepunkt[2]
in °C		 Dichte[2]
in g/cm3		 Brechungsindex[2]
(589 nm)
1-Hexen 592-41-6 −139,76 63,48 0,6685 (25 °C) 1,3852 (25 °C)
(E)-2-Hexen 4050-45-7 −133 67,9 0,6733 (25 °C) 1,3936 (20 °C)
(Z)-2-Hexen 7688-21-3 −141,11 68,8 0,6824 (25 °C) 1,3979 (20 °C)
(E)-3-Hexen 13269-52-8 −115,4 67,1 0,6772 (20 °C) 1,3943 (20 °C)
(Z)-3-Hexen 7642-09-3 −137,8 66,4 0,6778 (20 °C) 1,3947 (20 °C)
2-Methyl-1-penten 763-29-1 −135,7 62,1 0,6799 (20 °C) 1,3920 (20 °C)
2-Methyl-2-penten 625-27-4 −135 67,3 0,6863 (20 °C) 1,4004 (20 °C)
3-Methyl-1-penten 760-20-3 −153 54,2 0,6675 (20 °C) 1,3841 (20 °C)

(R)-3-Methyl-1-penten

39914-58-4

(S)-3-Methyl-1-penten

5026-95-9
(E)-3-Methyl-2-penten 616-12-6 −138,5 70,4 0,6930 (25 °C) 1,4045 (20 °C)
(Z)-3-Methyl-2-penten 922-62-3 −134,8 67,7 0,6886 (25 °C) 1,4016 (20 °C)
4-Methyl-1-penten 691-37-2 −153,6 53,9 0,6642 (20 °C) 1,3828 (20 °C)
(E)-4-Methyl-2-penten 674-76-0 −140,8 58,6 0,6686 (20 °C) 1,3889 (20 °C)
(Z)-4-Methyl-2-penten 691-38-3 −134,8 56,3 0,6690 (20 °C) 1,3800 (20 °C)
3-Methylidenpentan 760-21-4 −131,5 64,7 0,6894 (20 °C) 1,3969 (20 °C)
2,3-Dimethyl-1-buten 563-78-0 −157,3 55,6 0,6803 (20 °C) 1,3995 (20 °C)
2,3-Dimethyl-2-buten 563-79-1 0−74,19 73,3 0,7080 (20 °C) 1,4122 (20 °C)
3,3-Dimethyl-1-buten 558-37-2 −115,2 41,2 0,6529 (20 °C) 1,3763 (20 °C)
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Commons: Hexene – Sammlung von Bildern und Audiodateien
Wiktionary: Hexen – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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  1. ↑ Number of ethylene derivatives with n carbon atoms. In: The On-Line Encyclopedia of Integer Sequences. Abgerufen am 10. September 2021.
  2. ↑ a b c d David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-1 – 3-523.
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