„Nitrogruppe“ – Versionsunterschied
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[[Datei:Nitro Group Structural Formulae V.3.png|mini|430px|Nitroverbindung mit vereinfachter Formel (links) und der Strukturformel (rechts). Der Rest R ist ein [[Organyl-Rest]] ([[Aryl-Rest]], Alkyl-Rest, Arylalkyl-Rest etc.). Die Nitrogruppe ist <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert.]] |
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Als '''Nitrogruppe''' wird in der organischen Chemie die [[funktionelle Gruppe|funktionelle]] NO<sub>2</sub>-Gruppe bezeichnet, die über das '''Stickstoffatom''' an den organischen Rest R gebunden ist. |
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[[Isomerie|Isomer]] zur Nitrogruppe ist die funktionelle [[Ester]]-Gruppe der [[Salpetrige Säure|Salpetrigen Säure]]. Bei diesen Estern erfolgt die Bindung zum organischen Rest R über ein '''Sauerstoffatom''' (R–O–N=O). Fälschlicherweise werden häufig auch [[Salpetersäureester]], R–O–NO<sub>2</sub> als Nitroverbindungen bezeichnet, obwohl diese Verbindungen zur Stoffklasse der [[Nitrate]] gehören. Beispiele sind die nicht korrekt bezeichneten Explosivstoffe [[Nitroglycerin]] (korrekte Bezeichnung Glyceroltrinitrat) und Nitrocellulose (korrekte Bezeichnung [[Cellulosenitrat]]).<ref>{{Literatur|Autor=[[Eberhard Breitmaier]], [[Günther Jung]]|Titel=Organische Chemie|TitelErg=Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur|Auflage= 5.|Verlag=Georg Thieme Verlag|Ort=Stuttgart|Datum=2005|ISBN=3-13-541505-8|Seiten=223, 406 |Online={{Google Buch |BuchID=Ld-AGnffxXIC |Seite=406}}}}</ref> |
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'''Nitrogruppe''', sind die Stickstoff-, Nitrogenium- oder Nitroverbindungen aus N oder Stickstoff. Nitroverbindungen zerfallen meist und leicht explosionsartig in kleinere beständige, gasförmige Stoffe mit kleinen Molekülen wie z.Bsp.: Kohlendioxid (CO<sub>2</sub>), Stickstoff (N<sub>2</sub>) und Wasser. |
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== Eigenschaften == |
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Das [[Nitrobenzol]] (C6H5-NO2) entsteht bei der Nitrierung von [[Benzol]] (C6H6) in einem Gemisch von konzentrierter [[Salpetersäure]] (HNO3) mit [[Schwefelsäure]]. Die elektrophilen Nitroniumionen der Nitriersäureaus Salptersäure und Schwefelsäure werden an das Pi-System des Benzols angelagert und nachfolgend mit positiven Wasserstoffionen (H+) abgespalten |
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Bei der [[Mesomerie|mesomeriestabilisierten]] Nitrogruppe trägt ein Sauerstoffatom eine negative und das Stickstoffatom eine positive Ladung. Da nach der [[Oktettregel]] zwei [[Doppelbindung]]en zum N-Atom verboten sind, muss man die Strukturformel mit einem neutralen und einem geladenen Sauerstoffatom darstellen. |
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Die Nitrogruppe als [[Substituent]] verringert daher die [[Elektronendichte]] aromatischer Verbindungen und zeigt einen [[−M-Effekt]]. Das aromatische System wird somit bei der [[Elektrophile aromatische Substitution|elektrophilen aromatischen Substitution]] deaktiviert und bei einer potentiellen [[nukleophile aromatische Substitution|nukleophilen aromatischen Substitution]] aktiviert. |
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Nitrobenzol, ist ein giftiges gelbes Öl und riecht aromatisch und intensiv nach bitteren Mandeln. Dies ist meist ein Zwischenprodukt zur Herstellung von Anilin(Aminobenzol) und wird so großtechnisch gewonnen. |
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Nitrogruppen haben durch das Stickstoffatom im hohen [[Oxidationszustand]] eine oxidierende Wirkung. Das kommt bei vielen [[Sprengstoff]]verbindungen zum Tragen. [[Trinitrotoluol|TNT]] (Tri''nitro''toluol) ist deshalb so [[Brisanz (Chemie)|brisant]], weil die Verbindung auf sieben Kohlenstoffatome drei Nitrogruppen enthält. Das Molekül hat also in sich selbst die Eigenschaften eines Oxidationsmittels – die Nitrogruppen (hoher Oxidationszustand) – und eines Reduktionsmittels: die Kohlenstoffatome (niedriger Oxidationszustand). |
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Ferner gibt es noch die [[Aminoverbindungen]], in denen es auch Stickstoffgruppen gibt, das wichtigste ist das [[Ammoniak]] (-NH2) |
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Auf dem −M-Effekt der Nitrogruppe beruht die [[antiauxochrom]]e Wirkung in farbigen Verbindungen, z. B. bei der [[Pikrinsäure]]. Die bei der Behandlung von [[Proteine]]n mit konzentrierter Salpetersäure auftretende Gelbfärbung ([[Xanthoproteinreaktion]]) kommt durch die Nitrierung aromatischer Aminosäuren zustande, deren Absorption dabei in den sichtbaren Bereich des [[Licht]]s verschoben wird. |
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== Siehe auch == |
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* [[Nitroverbindungen]] |
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== Literatur == |
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* [[Hans Beyer]], [[Wolfgang Walter]]: ''Lehrbuch der organischen Chemie'', 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, ISBN 3-7776-0356-2. |
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* [[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 513–522. |
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* [[Peter Sykes (Chemiker)|Peter Sykes]]: ''Reaktionsmechanismen – eine Einführung'', 8. Auflage, VCH, Weinheim 1982, ISBN 3-527-21090-3. |
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== Einzelnachweise == |
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Aktuelle Version vom 18. November 2024, 20:10 Uhr
Als Nitrogruppe wird in der organischen Chemie die funktionelle NO2-Gruppe bezeichnet, die über das Stickstoffatom an den organischen Rest R gebunden ist.
Isomer zur Nitrogruppe ist die funktionelle Ester-Gruppe der Salpetrigen Säure. Bei diesen Estern erfolgt die Bindung zum organischen Rest R über ein Sauerstoffatom (R–O–N=O). Fälschlicherweise werden häufig auch Salpetersäureester, R–O–NO2 als Nitroverbindungen bezeichnet, obwohl diese Verbindungen zur Stoffklasse der Nitrate gehören. Beispiele sind die nicht korrekt bezeichneten Explosivstoffe Nitroglycerin (korrekte Bezeichnung Glyceroltrinitrat) und Nitrocellulose (korrekte Bezeichnung Cellulosenitrat).[1]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bei der mesomeriestabilisierten Nitrogruppe trägt ein Sauerstoffatom eine negative und das Stickstoffatom eine positive Ladung. Da nach der Oktettregel zwei Doppelbindungen zum N-Atom verboten sind, muss man die Strukturformel mit einem neutralen und einem geladenen Sauerstoffatom darstellen.
Die Nitrogruppe als Substituent verringert daher die Elektronendichte aromatischer Verbindungen und zeigt einen −M-Effekt. Das aromatische System wird somit bei der elektrophilen aromatischen Substitution deaktiviert und bei einer potentiellen nukleophilen aromatischen Substitution aktiviert.
Nitrogruppen haben durch das Stickstoffatom im hohen Oxidationszustand eine oxidierende Wirkung. Das kommt bei vielen Sprengstoffverbindungen zum Tragen. TNT (Trinitrotoluol) ist deshalb so brisant, weil die Verbindung auf sieben Kohlenstoffatome drei Nitrogruppen enthält. Das Molekül hat also in sich selbst die Eigenschaften eines Oxidationsmittels – die Nitrogruppen (hoher Oxidationszustand) – und eines Reduktionsmittels: die Kohlenstoffatome (niedriger Oxidationszustand).
Auf dem −M-Effekt der Nitrogruppe beruht die antiauxochrome Wirkung in farbigen Verbindungen, z. B. bei der Pikrinsäure. Die bei der Behandlung von Proteinen mit konzentrierter Salpetersäure auftretende Gelbfärbung (Xanthoproteinreaktion) kommt durch die Nitrierung aromatischer Aminosäuren zustande, deren Absorption dabei in den sichtbaren Bereich des Lichts verschoben wird.
Siehe auch
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, ISBN 3-7776-0356-2.
- Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 513–522.
- Peter Sykes: Reaktionsmechanismen – eine Einführung, 8. Auflage, VCH, Weinheim 1982, ISBN 3-527-21090-3.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 223, 406 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).