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„Citronensäure“ – Versionsunterschied

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{{Infobox Chemikalie
{| width="40%" {{prettytable-R}}
| Strukturformel = [[Datei:Zitronensäure - Citric acid.svg|250px|Struktur von Citronensäure]]
|- style="background-color:#ffdead;"
| Suchfunktion = C6H8O7
! colspan="2" | Strukturformel
| Andere Namen =
|- style="background-color:#ffffff;"
| colspan="2" | [[Bild:Zitronensäure.jpg|center]]
* Zitronensäure
* 2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
|- style="background-color:#ffdead;"
* 3-Carboxy-3-hydroxyglutarsäure
! colspan="2" | Allgemeines
* 2-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure
|-
* 3-Carboxy-3-hydroxypentandisäure
| Name || Zitronensäure
* Oxytrikarballylsäure
|-
* Acidum Citricum
| Andere Namen || Citronensäure, 3-Carboxy-3-hydroxy-pentan-1,5-disäure, 2-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure
* {{INCI|Name=Citric Acid |ID=32858 |Abruf=2019-12-28}}
|-
* {{E-Nummer|330|Abruf=2020-06-27}}
| [[Summenformel]] || C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>O<sub>7</sub> · H<sub>2</sub>O
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>O<sub>7</sub>
|-
| [[CAS-Nummer]] || 77-92-9
| CAS = * {{CASRN|77-92-9}} (wasserfrei)
* {{CASRN|5949-29-1|Q27114303}} (Mono[[Hydrate|hydrat]])
|-
| [[E-Nummer]] || 330
| EG-Nummer = 201-069-1
| ECHA-ID = 100.000.973
|-
| PubChem = 311
| Kurzbeschreibung || farblos, kristallin
| ChemSpider = 305
|- style="background-color:#ffdead;"
| DrugBank = DB04272
! colspan="2" | Eigenschaften
| ATC-Code = {{ATC|A09|AB04}}
|-
| Beschreibung = farbloser, geruchloser, angenehm sauer schmeckender Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Zitronensäure|ZVG=35230|CAS=77-92-9|Abruf=2023-01-03}}</ref><ref name="WIEC">{{Internetquelle |autor=Ingeborg Lenze |url=https://www.faszinationchemie.de/artikel/news/was-ist-eigentlich-citronensaeure |titel=Was ist eigentlich... Citronensäure? |werk=Faszination Chemie |hrsg=[[Gesellschaft Deutscher Chemiker]] |datum=2019-09-03 |sprache=de |abruf=2025-04-22}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/10899 |titel=Citric acid |werk=Cameo Chemicals |hrsg=[[National Oceanic and Atmospheric Administration]] |sprache=en-US |abruf=2025-04-22}}</ref>
| [[Molmasse]] ||192,125 g/[[mol]] (wasserfrei)
| Molare Masse =
|-
* 192,13 g·[[mol]]<sup>−1</sup> (wasserfrei)
| [[Aggregatzustand]] ||fest
* 210,14 g·[[mol]]<sup>−1</sup> (Monohydrat)
|-
| Aggregat = fest
| [[Dichte]] ||1,665 g/cm³
| Dichte =
|-
* 1,665 g·cm<sup>−3</sup> (18&nbsp;°C, wasserfrei)<ref name="GESTIS" />
| [[Schmelzpunkt]] || 153 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)
* 1,542 g·cm<sup>−3</sup> (Monohydrat)<ref name="Roempp">{{RömppOnline |ID=RD-03-01942 |Name=Citronensäure |Abruf=2014-07-11}}</ref>
|-
| Schmelzpunkt =
| [[Siedepunkt]] || -
* 153 [[Grad Celsius|°C]] (wasserfrei)<ref name="Roempp" />
|-
* 100 [[Grad Celsius|°C]] (Monohydrat)<ref name="Roempp" />
| [[Dampfdruck]] ||<0,1 hPa (20 °C)
| Siedepunkt = Zersetzung: ab 175&nbsp;°C<ref name="GESTIS" />
|-
| Dampfdruck =
| [[Löslichkeit]] || 776 g/l in Wasser (bei 20 °C), 383 g/l in Ethanol (bei 25°C), unlöslich in Chloroform
| pKs =
|- style="background-color:#ffdead;"
* pK<sub>s<sub>1</sub></sub> = 3,13<ref name="Beyer">Christian Beyer: ''Quantitative anorganische Analyse: ein Begleiter für Theorie und Praxis''. Springer Science & Business, 1996, ISBN 3-528-06779-9, S.&nbsp;96 ({{Google Buch |BuchID=45k1MqX08GkC |Seite=96}}).</ref><ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|251275|Abruf=2009-11-30}}</ref>
! colspan="2" | Sicherheitshinweise
* pK<sub>s<sub>2</sub></sub> = 4,76<ref name="Beyer" /><ref name="Sigma" />
|-
* pK<sub>s<sub>3</sub></sub> = 6,4<ref name="Beyer" /><ref name="Sigma" />
! colspan="2" | [[Gefahrensymbol]]e
| Löslichkeit =
|-
* sehr leicht in Wasser (1450&nbsp;g·[[Liter|l]]<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C, Monohydrat)<ref name="Roempp" />
| colspan="2" align="center" | [[Bild:Gefahrensymbol_X.png|70px|Xi]]<br />'''Xi'''<br />Reizend
* sehr leicht in Wasser (25&nbsp;°C, wasserfrei)<ref name="Sigma" />
|-
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| [[R- und S-Sätze]] || R: 36<br />S: 26
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
|-
| GHS-Signalwort = Achtung
|[[Maximale Arbeitsplatz-Konzentration|MAK]] || nicht festgelegt wegen unzureichender Bewertungsgrundlage
| H = {{H-Sätze|319|335}}
|-
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
|[[Letale Dosis|LD]]<sub>50</sub> (Ratte)|| 3000 mg/kg (oral)
| P = {{P-Sätze|261|264|271|280|304+340+312|305+351+338}}
|-
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
! colspan="2" style="background-color:#ffdead;" |<small>Soweit möglich und gebräuchlich, werden [[SI-Einheitensystem|SI-Einheiten]] verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei [[Standardbedingungen]].</small>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
|-
|}
}}


'''Citronensäure'''<ref>{{Literatur |Autor=Karl-Friedrich Arndt, Axel Satzger |Hrsg=[[Technische Universität Dresden]] |Titel=Langenscheidt Fachwörterbuch Chemie und chemische Technik Englisch Deutsch-Englisch |Verlag=Langenscheidt |Ort=Berlin |Datum=2009 |ISBN=978-3-86117-476-9 |Online=[http://www.wissenschaft-online.de/sixcms/detail.php?template=d_fwb_treffer&sucht_schon=ja&_suche=Citronens%E4ure%2C+Zitronens%E4ure&senden.x=0&senden.y=0&sprache=deutsch&lexikon%5Bwbchemie%5D=WOWB002&qnum=20 Online-Fachwörterbücher von Langenscheidt Chemie: Suche nach Citronsäure und Zitronensäure]}}</ref> (auch '''Zitronensäure'''<ref>[http://rechtschreibrat.ids-mannheim.de/download/woerterverzeichnis2006.pdf Wörterverzeichnis des Rates für deutsche Rechtschreibung]</ref>) ist eine farblose, wasserlösliche [[Carbonsäure]], die zu den [[Tricarbonsäuren]] und zu den [[Fruchtsäure]]n zählt. Neben der wasserfreien Variante existiert das Citronensäure[[Hydrate|monohydrat]] (C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>O<sub>7</sub>&nbsp;·&nbsp;H<sub>2</sub>O), das pro Molekül Citronensäure ein Molekül [[Kristallwasser]] enthält. Die [[Salze]] und [[Ester]] der Citronensäure sind die [[Citrate]]. Ein [[Konstitutionsisomer]] der Citronensäure ist die [[Isocitronensäure]].
'''Zitronensäure''' (auch ''Citronensäure''), nach [[IUPAC]] als '''3-Carboxy-3-hydroxy-pentan-1,5-disäure''' bezeichnet, ist ein farbloser, wasserlöslicher [[Feststoff]]. Mit dem Begriff '''Citrat''' bezeichnet man ein [[Salze|Salz]] der [[Zitronensäure]].

In der [[Biochemie]] spricht man auch oft von Citrat, wenn die im wässrigen Milieu einer [[Zelle (Biologie)|Zelle]] vorkommende dissoziierte Ionenform der Zitronensäure gemeint ist.


== Geschichte ==
== Geschichte ==
[[Carl Wilhelm Scheele]] isolierte 1784 erstmals Citronensäure aus [[Zitrone]]nsaft<ref>{{Literatur |Autor=Carl Wilhelm Scheele |Titel=Anmärkning om Citron-Saft, samt sätt att crystallisera den samma |Sammelwerk=Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar |Band=5 |Verlag= |Ort=Stockholm |Datum=1784 |Seiten=105–109 |Online=https://www.biodiversitylibrary.org/item/180234#page/113/mode/1up}}</ref> – daher der Name. Allerdings dürfte Citronensäure schon den ersten [[Alchemie|Alchemisten]] bekannt gewesen sein, wenn auch unter anderem Namen. Bereits im 9.&nbsp;Jahrhundert soll der arabische Alchemist [[Dschābir ibn Hayyān]] (Geber) Citronensäure entdeckt haben.
[[Datei:Lemon.jpg|mini|ohne|Zitronen enthalten Citronensäure.]]


== Vorkommen ==
Zitronensäure wurde [[1784]] von [[Carl Wilhelm Scheele]] erstmals aus dem Saft der [[Zitrone]] - daher der Name - isoliert.
[[Datei:TCA cycle.svg|links|mini|Vereinfachte Darstellung des [[Citratzyklus]]]]
Citronensäure ist eine der im Pflanzenreich am weitesten verbreiteten Säuren und tritt als Stoffwechselprodukt in allen Organismen auf. Zitronensaft enthält beispielsweise 6–8 % Citronensäure.<ref name="WIEC" /> Sie kommt aber auch in Äpfeln, Birnen, Sauerkirschen, Himbeeren, Brombeeren, Johannisbeeren, in Nadelhölzern, Pilzen, Tabakblättern, im Wein und sogar in der Milch vor.


Citronensäure ist weit verbreitet, weil sie (namengebend) als Zwischenprodukt im [[Citratzyklus]] (auch Tricarbonsäurezyklus, Krebszyklus) auftritt. Dieser Prozess nimmt eine Schlüsselrolle im [[Kohlenhydrat]]- und [[Fettsäure]]-Stoffwechsel aller [[Aeroben|sauerstoffverbrauchenden]] Lebewesen einschließlich des Menschen ein. Dieser Zyklus liefert auch die molekularen Grundstrukturen für den Aufbau der meisten [[Aminosäuren]]. Ein erwachsener Mensch produziert täglich zwei Kilogramm Citronensäure als Zwischenprodukt.<ref name="WIEC" />
== Eigenschaften ==


== Gewinnung und Darstellung ==
Zitronensäure bildet im wasserfreien Zustand rhombische Kristalle, die leicht sauer schmecken. In geringen Mengen eingenommen fördert Zitronensäure indirekt das [[Knochen]]wachstum, weil sie die [[Resorption|Aufnahme]] von [[Calcium]] begünstigt. In größeren Mengen wirkt sie jedoch toxisch (LD<sub>50</sub> bei Ratten: 3000mg/kg).
=== Herstellung aus Zitrusfrüchten ===
Nach dem ursprünglichen Verfahren wurde Citronensäure aus [[Zitrusfrucht|Zitrusfrüchten]] gewonnen.<ref name="WIEC" /><ref>Frank H. Verhoff: ''Citric Acid.'' In: ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', 2005, Wiley-VCH, Weinheim.</ref> Zitronensaft wurde mit konzentrierter [[Ammoniak]]lösung versetzt, eingedickt und filtriert. Das leicht lösliche [[Ammoniumcitrat]] wurde durch [[Fällung]] mit [[Calciumchlorid]] in schwerer lösliches [[Calciumcitrat]] umgewandelt. Die Lösung wurde erneut filtriert und der [[Filterkuchen]] in 25%iger [[Schwefelsäure]] gelöst, wobei noch schlechter lösliches Calciumsulfat ([[Gips]]) ausfällt. Nach erneuter Filtration wird eine Citronensäurelösung gewonnen. Die reine Citronensäure erhält man durch Kristallisation.


=== Biotechnische Herstellung ===
Zitronensäure wird aufgrund ihrer drei [[Carboxyl]]gruppen (-COOH) zu den organischen Tricarbonsäuren (siehe [[Carbonsäure]]) gezählt. Zudem weist die [[Hydroxylgruppe]] (-OH) an Position 3 des Kohlenstoffrückgrates sie als Hydroxycarbonsäure aus. Das [[Molekül]] weist keine [[Chiralität]] auf. In kristalliner Form wirkt Zitronensäure mit Wasser komplexbildend.
Industriell stellt man Citronensäure durch [[Submersfermentation]] zuckerhaltiger Rohstoffe wie [[Melasse]] und Mais her.<ref>Walid A. Lotfy, Khaled M. Ghanem, Ehab R. El-Helow: ''Citric acid production by a novel Aspergillus niger isolate: II. Optimization of process parameters through statistical experimental designs.'' In: ''[[Bioresource Technology]]'' (2007), Band 98, Heft 18, S.&nbsp;3470–3477, [[doi:10.1016/j.biortech.2006.11.032]]. PMID 17317159.</ref> Für die Fermentation werden [[Aspergillus niger|''Aspergillus-niger''-Stämme]] verwendet. Vor allem in den USA und in China kommen oft [[transgene]] Varianten des [[Schimmelpilz]]es zum Einsatz, in Europa ist dies nicht gestattet. Bei der Citronensäure-Produktion müssen besonders drei Bedingungen erfüllt sein:
# Hoher [[Glucose]]- und Sauerstoffgehalt im [[Nährmedium]]
# Niedriger [[pH-Wert]] (pH < 3). Dieser hemmt zum einen das Folgeenzym der [[Citratsynthase]] im [[Citratzyklus]], die [[Aconitase]]. Ein solch niedriger pH-Wert liegt fern des pH-Optimums des [[Enzym]]s und senkt dessen [[Aktivität (Chemie)|Aktivität]] stark ab. Dies führt dazu, dass die Pilze die Citronensäure nur in geringem Maße weiter [[Stoffwechsel|verstoffwechseln]]. Zum anderen wird die Außenmembran der Pilzzellen instabil und die Citronensäure wird in das Außenmedium abgegeben. Hinzu kommt, dass die [[Kontamination (Medizin)|Kontaminationsgefahr]] durch unerwünschte Fremdorganismen bei derart niedrigem pH-Wert gering ist.
# Niedrige Fe<sup>2+</sup>-Konzentration (< 5&nbsp;mg/l). Dadurch fehlt der [[Aconitase]] der [[Cofaktor (Biochemie)|Cofaktor]]. Die Fe<sup>2+</sup>-Ionen werden durch Zugabe von [[Kaliumhexacyanidoferrat(III)]] gebunden. Mn<sup>2+</sup>-Konzentrationen (< 2&nbsp;µg/l) führen ebenfalls zu hohen Citrat-Ausbeuten.


Um Citronensäure aus der verunreinigten Fermenterlösung zu gewinnen, wird sie durch Zugabe von [[Kalkmilch]] und Erhitzen als [[Calciumcitrat]] ausgefällt:<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Holger Alwast |Titel=Gutachten: „Umweltverträgliche Alternativen zum Abbau von Naturgips“ |Hrsg=Bund für Umwelt und Naturschutz Deutschland e.&nbsp;V. – BUND |Ort=Berlin |Datum=2020-09-20 |Kapitel=8.2 Gips aus der Zitronensäureherstellung |Seiten=51 |Online=https://www.bund.net/fileadmin/user_upload_bund/publikationen/naturschutz/naturschutz_gipsgutachten.pdf |Abruf=2024-11-08}}</ref>
Eine wässrige [[Lösung (Chemie)|Lösung]] der Zitronensäure leitet den [[elektrischer Strom|elektrischen Strom]], da die Carboxylgruppen [[Proton]]en abspalten und somit bewegliche Ladungsträger ([[Ion (Chemie)|Ionen]]) in der Lösung vorliegen. Die drei [[PKS-Wert|Säuredissoziationskonstante]]n der Zitronensäure sind pK<sub>1</sub> = 3,1, pK<sub>2</sub> = 4,8 und pK<sub>3</sub> = 6,4. Der teil- beziehungsweise vollständig dissoziierte Säurerest der Zitronensäure wird als Zitrat (Citrat) bezeichnet. [[Salze]] (Citrate) bildet sie mit den [[Alkalimetall]]en [[Lithium]], [[Natrium]] und [[Kalium]].
:<math>\mathrm{2 \ CitH_3 + 3 \ Ca(OH)_2 \longrightarrow Ca_3(Cit)_2 + 6 \ H_2O}</math>


Durch Zugabe von verdünnter [[Schwefelsäure]] wird das ausgefallene Calciumcitrat zu Citronensäure und Gips umgesetzt:<ref name=":0" />
=== Reaktionen ===


:<math>\mathrm{Ca_3(Cit)_2 + 3 \ H_2SO_4 + 6 \ H_2O \longrightarrow 2 \ CitH_3 + 3 \ CaSO_4 + 2 \ H_2O}</math>
Zitronensäure kann viele Reaktionen eingehen, die für Carbonsäuren beschrieben werden, unter anderem
*[[Deprotonierung]]/Salzbildung
*[[Substitutionsreaktion]]en am [[Carbonyl]]kohlenstoff:
**[[Ester|Veresterung]]
**[[Halogenierung]]
**[[Anhydridbildung]]
**[[Amidierung]]


Reinheit und Verträglichkeit der Citronensäure auf dem Markt zeigen große Unterschiede. Verschiedene Aspergillus-niger-Stämme produzieren unter bestimmten Wachstumsbedingungen [[Mykotoxin]]e. Die Produktion dieser Stoffe findet unter kontrollierten Bedingungen nicht statt. In hoch aufgereinigter Citronensäure finden sich keine Rückstände von Schimmelpilzen.
== Vorkommen und Darstellung ==


== Eigenschaften ==
Zitronensäure ist eine der am weitesten verbreiteten [[Säure]]n im [[Pflanzenreich]] und tritt als [[Stoffwechsel]]produkt in allen [[Organismus|Organismen]] auf. [[Zitronensaft]] enthält beispielsweise 5 bis 7% Zitronensäure. Sie kommt aber auch in [[Kulturapfel|Äpfel]]n, [[Birne]]n, [[Himbeere]]n, [[Johannisbeere]]n, in [[Nadelhölzer]]n, [[Pilze]]n, [[Tabak]]blättern, im [[Wein]] und sogar in der [[Milch]] vor.
[[Datei:Zitronensäure (GeoMuseum Cologne)2.JPG|mini|Zuchtkristall aus Citronensäure, ausgestellt im [[GeoMuseum]] Köln]]
Noch bedeutender ist die Zitronensäure (beziehungsweise ihre Salze, die Citrate) als wichtiges [[Zwischenprodukt]] im [[Kohlenhydrat]]-Stoffwechsel aller sauerstoffverbrauchenden [[Lebewesen]] einschließlich des [[Mensch]]en. Die Stoffwechselfolge (siehe [[Biochemie]]) ist als [[Citratzyklus]] (Tricarbonsäurezyklus, Krebszyklus) bekannt.
[[Datei:Zitronensäure im Mikroskop mit Polfilter besser.jpg|mini|Citronensäurekristalle (Aufnahme mit einem [[Polarisationsmikroskop]])]]
=== Physikalische Eigenschaften ===
Citronensäure bildet im wasserfreien Zustand [[Rhombisches Kristallsystem|rhombische Kristalle]], die leicht sauer schmecken. Eine wässrige Lösung der Citronensäure leitet den elektrischen Strom, da die Carboxygruppen [[Proton (Chemie)|Protonen]] abspalten und somit bewegliche Ladungsträger ([[Ion]]en) in der Lösung vorliegen. Die [[PKS-Wert|Säuredissoziationskonstanten]] der Citronensäure sind pK<sub>s<sub>1</sub></sub>&nbsp;=&nbsp;3,13, pK<sub>s<sub>2</sub></sub>&nbsp;=&nbsp;4,76 und pK<sub>s<sub>3</sub></sub>&nbsp;=&nbsp;6,4. Der teilweise beziehungsweise vollständig dissoziierte Säurerest der Citronensäure wird als Citrat bezeichnet. Für die Löslichkeit in Wasser werden in der Literatur stark abweichende Werte genannt.<ref name="Sigma" /><ref>{{Merck |100244 |Name= |Abruf=2016-03-05}}</ref><ref>{{SIDS |CAS=77-92-9 |Name=Citric acid |ID=ee84e16e-d3e9-456f-907c-e1cce3cfb138 |Abruf=2016-03-05}}</ref>


=== Herstellung aus Zitrusfrüchten ===
=== Chemische Eigenschaften ===
[[Datei:Citric acid speciation.svg|mini|[[Dissoziation (Chemie)|Dissoziation]] der Citronensäure]]
Citronensäure wird aufgrund ihrer drei [[Carboxygruppe]]n&nbsp;(–COOH) zu den organischen [[Carbonsäuren|Tricarbonsäuren]] gezählt. Zudem weist die [[Hydroxygruppe]]&nbsp;(–OH) an Position 3 des Kohlenstoffrückgrates sie als [[Hydroxycarbonsäure]] aus. Citronensäure ist ein [[Chelator]] für [[Metallion]]en.


Citronensäure geht viele für Carbonsäuren typische Reaktionen ein:
Nach dem ursprünglichen Verfahren wurde Zitronensäure aus [[Zitrusfrucht|Zitrusfrüchten]] gewonnen: Zitronensaft wird mit konzentrierter [[Ammoniak]]lösung versetzt und filtriert. Das lösliche Ammoniumcitrat wird mittels einer [[Fällung]]sreaktion mit [[Calciumchlorid]] in unlösliches Calciumcitrat umgewandelt. Die Lösung wird erneut filtriert und der Filterkuchen in 25%-iger [[Schwefelsäure]] gelöst. Nach der anschließenden [[Filtration]] wird eine Zitronensäurelösung gewonnen. Als Nebenprodukt entsteht [[Gips]]. Die reine Zitronensäure erhält man durch [[Kristallisation]].
* [[Deprotonierung]]/[[Salze|Salzbildung]]
* [[Substitutionsreaktion]]en am [[Carboxyl]]kohlenstoff:
** [[Veresterung]]
** [[Halogenierung]]
** [[Carbonsäureanhydride|Anhydridbildung]]
** [[Carbonsäureamide|Amidierung]]


Citronensäure kann mit verschiedenen Oxidationsmitteln (beispielsweise [[Peroxide]]n oder [[Hypochlorit]]en) oxidiert werden. In Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen können dabei [[β-Ketoglutarsäure]], [[Oxalsäure]], Kohlendioxid und Wasser entstehen.
=== Biotechnologische Herstellung ===


In geringen Mengen eingenommen fördert Citronensäure indirekt das Knochenwachstum, weil sie die [[Resorption|Aufnahme]] von [[Calcium]] begünstigt. In größeren Mengen wirkt sie jedoch toxisch ([[Letale Dosis|LD<sub>50</sub>]] bei Ratten: 3&nbsp;g/kg).<ref name="GESTIS" />
Zitronensäure wird heutzutage industriell aus dem [[transgen]]en [[Pilz]] ''[[Aspergillus niger]]'' gewonnen, der bei niedrigen [[pH-Wert]]en und unter Eisenmangel Zitronensäure ausscheidet, da sein [[Citratzyklus]] gestört wird.


== Verwendung ==
=== Isomere ===
Bei der [[Isocitronensäure]] sitzt die [[Hydroxygruppe]]&nbsp;(–OH) an Position 2 des Kohlenstoffrückgrats. Sie unterscheidet sich von der Citronensäure durch die Stellung dieser Hydroxygruppe, die bei der Citronensäure an Position 3 ist.


<gallery widths="160" heights="100">
Die gelöste Säure wirkt kalklösend und wird in ökologisch akzeptablen [[Reinigungsmittel]]n eingesetzt. [[Kalziumkarbonat|Kalk]] wird dabei nicht nur durch die saure Wirkung, sondern auch durch Bildung eines [[Komplexchemie|Komplex]]es gelöst, so dass Citronensäure besonders gut kalklösend wirkt. Im Gegensatz zum beißenden Geruch der ebenfalls für diesen Zweck verwendeten [[Essigsäure]] entsteht keine Geruchsbelästigung. Allerdings sind die Komplexe nicht hitzebeständig und zerfallen beim Erhitzen zu unlöslichem [[Calciumcitrat]].
Zitronensäure - Citric acid.svg|Citronensäure
Isocitronensäure.svg|Isocitronensäure
</gallery>


== Verwendung ==
Zitronensäure und ihre Salze werden von der [[Lebensmittelindustrie]] als [[Säuerungsmittel]] und zur [[Konservierung]] verwendet, beispielsweise in Getränken. Sie ist in [[Brausepulver]] und -stäbchen enthalten. Als [[Lebensmittelzusatzstoff]] trägt Zitronensäure die Bezeichnung E 330.
[[Datei:Calciumcitrat V2.svg|mini|[[Calciumcitrat]], das Calciumsalz der Citronensäure]]
Citronensäure ist häufig in kalklösenden Reinigungsmitteln enthalten, da sie geruchlos ist. Durch die saure Wirkung löst sie [[Calciumcarbonat]] zum wasserlöslichen Calcium-dicitrato-Komplex, einen typischen [[Chelatkomplex]] [Ca(Cit)<sub>2</sub>]<sup>4−</sup>. Der [[Komplexchemie|Komplex]] zerfällt durch steigende Temperatur und steigenden pH-Wert, es fällt wasserunlösliches [[Calciumcitrat]] Ca<sub>3</sub>(Cit)<sub>2</sub> aus. Bei einem Überschuss an Citronensäure löst sich Calciumcitrat wieder.<ref>{{Literatur |Autor=Martina Vavrusova, Leif H. Skibsted |Titel=Aqueous solubility of calcium citrate and interconversion between the tetrahydrate and the hexahydrate as a balance between endothermic dissolution and exothermic complex formation |Sammelwerk=International Dairy Journal |Band=57 |Datum=2016-06 |Seiten=20–28 |DOI=10.1016/j.idairyj.2016.02.033 |Zitat=Excess citrate increased calcium citrate solubility but decreased the calcium ion activity of the saturated solution […]}}</ref>


Zum Lösen von Kalk- sowie Eisen- und [[Mangan]]verbindungen, die sich bei der [[Verockerung]] von [[Brunnen]] bilden, wird Citronensäure gemeinsam mit einer geringen Zugabe von [[Ascorbinsäure]] als Reduktionsmittel (alternativ [[Natriumdithionit]]) eingesetzt.<ref>Patent Nr.: DE19953807A1; Patent Nr.: EP 0456271A1.</ref>
Die Zitronensäure hat die Eigenschaft, dass sie die Blutgerinnung verhindert. Deshalb konserviert man Blutspenden in Beuteln, die eine Zitronensäure-Lösung enthalten. Auch verdünnt man das normalerweise dickflüssige Blut in einer Zitronensäurelösung, damit man es analysieren kann.


Citronensäure und ihre Salze werden zur [[Konservierung]] und auch zur [[Milch #Homogenisierung|Homogenisierung]] als [[Schmelzsalz]] sowie als [[Säuerungsmittel]] bzw. [[Säureregulator]] von Lebensmitteln verwendet, beispielsweise in Getränken. In [[Brausepulver]] und -stäbchen ist sie zusammen mit [[Natriumhydrogencarbonat]] enthalten. Als natürlicher Bestandteil der meisten Früchte ist sie in Fruchtsäften ([[Fruchtsäuren]]) enthalten. Citronensäure ist in der [[Europäische Union|EU]] als [[Lebensmittelzusatzstoff]] unter der Nummer ''E&nbsp;330'' in den meisten Lebensmitteln unbegrenzt zugelassen. Eine Ausnahme bilden Schokoladenerzeugnisse und Fruchtsäfte, für die nur eine begrenzte Zulassung vorliegt, sowie einige Lebensmittel, wie zum Beispiel Honig, Milch und Butter, für die keine Zulassung vorliegt.<ref>{{EU-Verordnung|2008|1333|konsolidiert=2022-10-31}}</ref>
Eine spezielle Verwendung ist der Einsatz in Zellseparatormaschinen. Dabei wird einer Person über eine [[Vene]] Blut entnommen, in der Maschine die gewünschten Blutbestandteile (zum Beispiel [[Blutplättchen]], welche für die Blutgerinnung ([[Hämostase]]) notwendig sind) herausgefiltert und das restliche Blut dem Patienten über einen Schlauch in die Vene zurückgegeben. Damit das Blut in der Maschine nicht gerinnt - [[Blutgerinnsel]] können für die angeschlossene Person lebensgefährlich sein - wird dem Blut Zitronensäure zugegeben.
Da sie als [[Peptisator]] wirkt, wird sie zur Herstellung stabiler [[Suspension (Chemie)|Suspensionen]] eingesetzt. In Fischgerichten kann sie [[biogene Amine]] in nicht flüchtige Salze überführen und so den Fischgeruch mindern.


Der vielfache Einsatz von Citronensäure in Lebensmitteln wird kritisiert, da sie als Komplexbildner Aluminium löst und dessen Resorption erhöht. Hohe Gehalte an Citronensäure begünstigen die Demineralisation von [[Zahnschmelz]], was zur [[Erosion (Zahnmedizin)|Zahnerosion]] bzw. [[Zahnkaries|Karies]] führen kann.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.bfr.bund.de/cm/343/hohe_gehalte_an_zitronensaeure_erhoehen_das_risiko_fuer_zahnschaeden.pdf |titel=Hohe Gehalte an Zitronensäure in Süßwaren und Getränken erhöhen das Risiko für Zahnschäden |werk=[[Bundesinstitut für Risikobewertung]] |datum=2004-01-09 |format=PDF |sprache=de |abruf=2022-07-20}}</ref> Bei sogenannten „Candy-Sprays“ – [[Süßware]]n, die in Pumpsprays angeboten und direkt in den Mund gesprüht werden – besteht darüber hinaus die Gefahr, dass Schleimhäute wegen des hohen Citronesäuregehaltes gereizt werden oder es zu Atembeschwerden kommt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bfr.bund.de/cm/343/bewertung-von-candy-sprays-mit-erhoehtem-zitronensaeuregehalt.pdf |titel=Bewertung von „Candy Sprays“ mit erhöhtem Zitronensäuregehalt |werk=BfR |datum=2013-01-21 |format=PDF |sprache=de |abruf=2022-07-20}}</ref>
Desweiteren wird Zitronensäure auch als Spüllösung bei Wurzelkanalbehandlungen in der Zahnmedizin verwendet.


Citronensäure und Citrate verhindern die Blutgerinnung. Deshalb konserviert man Blutspenden in Beuteln, die eine [[Blutkonserve|Citratpufferlösung]] enthalten. Für Gerinnungsanalysen verwendet man [[Citratblut]], bei dem Blut mit Citrat im Verhältnis 9:1 (9 Teile Blut + 1 Teil 0,11 mol/l [[Natriumcitrat]]) gemischt wird. Eine spezielle Verwendung ist der Einsatz in Zellseparatoren. Dabei wird aus einer [[Vene]] Blut entnommen, im Gerät werden die gewünschten Blutbestandteile (zum Beispiel [[Thrombozyt]]en) abgetrennt, und das restliche Blut wird in die Vene zurückgeführt. Damit das Blut im Gerät keine gefährlichen Gerinnsel bildet, wird es mit [[Puffer (Chemie)|Citratpuffer]] versetzt.
Als Heilmittel ist Zitronensäure nicht geeignet, da selbst Personen, die an eine Zellseparatormaschine angeschlossen sind, ein unangenehmes Kribbeln im Gesicht und in den Armen verspüren.


Citronensäure wird wie auch [[Ethylendiamintetraessigsäure|EDTA]] als Spüllösung bei [[Wurzelkanalbehandlung]]en in der Zahnmedizin verwendet.
== Biologische Bedeutung ==
Citrat gilt als einer der wichtigsten [[Inhibitor]]en der [[Harnstein]]bildung. Erniedrigte Werte an Citrat im [[Urin]] erhöhen also das Risiko der Bildung von Harnsteinen. Das im Urin ausgeschiedene Citrat stammt einerseits aus dem Stoffwechsel ([[Citratzyklus]]), andererseits wird es mit der Nahrung aufgenommen.


Weitere Einsatzgebiete der Citronensäure:
== Verwendung==
* Citrate werden als [[Wasserenthärter]] eingesetzt.
* Citronensäure wird als [[Wasserenthärter]] und alternativer Weichspüler eingesetzt.
* Citronensäure wird zur [[Passivierung]] von [[Rostfreier Stahl|rostfreiem Edelstahl]] verwendet. Bei diesem Verfahren werden die freien Eisenanteile aus der Oberfläche gelöst. Dadurch wird das Chrom-Eisen-Verhältnis beeinflusst, was zu einer Verbesserung der Passivschicht und damit zur Verbesserung des Korrosionsschutzes führt.
* [[Natriumcitrat]] wird in der Medizin verwendet, um die Gerinnung einer [[Blutplasma|Blutprobe]] zu verhindern. Als [[Lebensmittelzusatzstoff]] E 330 bildet es einen Bestandteil von [[Brausepulver]].
* Citronensäure wird zur pH-Wert-Einstellung von Kosmetika, z.&nbsp;B. Hautpflegelotion oder -creme, verwendet.<ref>Vollrath, Hopp: ''Citronensäure: Beispiel für ein biotechnisches Produkt.'' In: ''Grundlagen der Life Sciences'', Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2000, ISBN 978-3-527-29560-9.</ref><ref>Professor Blumes Medienangebot: [http://www.chemieunterricht.de/dc2/citrone/c_t11.htm ''Citronensäure in der Kosmetik''].</ref>
*[[Calciumcitrat]]-haltige Präparate werden von der Wellness-Industrie als Nahrungsergänzungsstoff angepriesen. Ähnliche Präparate werden auch Hunden verabreicht, weil man erwartet, dass die darin enthaltenen [[Calcium]]-Ionen ein kräftiges Gebiß und starke, gesunde Knochen erzeugen.
* In hoher Dosierung dient Citronensäure auch als [[Rostentferner]].
*Die Nahrungsergänzung [[Magnesiumcitrat]] soll den Magnesiumspiegel im Körper erhöhen.
* Citronensäure wird als Katalysator bei der Biokohleherstellung durch [[Hydrothermale Carbonisierung]] verwendet.<ref>Peter Brandt: ''Die „Hydrothermale Carbonisierung“: eine bemerkenswerte Möglichkeit, um die Entstehung von CO<sub>2</sub> zu minimieren oder gar zu vermeiden?'' In: ''[[Journal für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit]]'', 2009, 4&nbsp;(2), S.&nbsp;151–154; [[doi:10.1007/s00003-009-0472-7]].</ref>
*Die Salze [[Trinatriumcitrat]] und [[Trilithiumcitrat]] werden in der [[Bauchemie]] - je nach zugesetzter Menge - als Verzögerer oder Beschleuniger für zementäre Massen eingesetzt. Citrate
*[[Sildenafil-Citrat]] ist der Wirkstoff des [[Potenzmittel]]s [[Viagra]].


[[Citronensäuretrimethylester]], [[Citronensäuretriethylester]] und [[Citronensäuretri-n-butylester|Citronensäuretri-''n''-butylester]] werden unter anderem als Weichmacher verwendet.
''Siehe auch:'' [[Citratzyklus]]


== Literatur ==
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
* [[Rolf Schmid (Chemiker)|Rolf D. Schmid]]: ''Taschenatlas der Biotechnologie und Gentechnik.'' 2. Auflage. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31310-9.
* Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, [[Lubert Stryer]]: ''Biochemie.'' 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-8274-1800-5.
* Donald Voet, Judith G. Voet: ''Biochemistry.'' 3. Auflage. John Wiley & Sons, New York 2004, ISBN 0-471-19350-X.


== Weblinks ==
== Weblinks ==
{{Wiktionary}}
{{Wiktionary|Zitronensäure}}
{{Wiktionary|Zitronensäure}}
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== Einzelnachweise ==
''Siehe auch:'' [[Chemikalienliste]], [[Wikipedia:WikiProjekt_Chemikalien|WikiProjekt Chemikalien]], [[Biotechnologische Produkte aus Glucose]]
<references />

[[Kategorie:Chemische Verbindung]]
[[Kategorie:Carbonsäure]]


{{Normdaten|TYP=s|GND=4148057-0}}
ACHTUNG: Zitronensäure sollte man während Antibiotikatherapien soweit wie möglich meiden, da sie die Wirkung von Antibiotika aufheben kann.


{{SORTIERUNG:Citronensaure}}
[[da:Citronsyre]]
[[Kategorie:Alpha-Hydroxycarbonsäure]]
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[[ru:Лимонная кислота]]
[[sv:Citronsyra]]
[[zh:檸檬酸]]

Aktuelle Version vom 29. Mai 2025, 13:17 Uhr

Strukturformel
Struktur von Citronensäure
Allgemeines
Name Citronensäure
Andere Namen
  • Zitronensäure
  • 2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure (IUPAC)
  • 3-Carboxy-3-hydroxyglutarsäure
  • 2-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure
  • 3-Carboxy-3-hydroxypentandisäure
  • Oxytrikarballylsäure
  • Acidum Citricum
  • CITRIC ACID (INCI)[1]
  • E 330[2]
Summenformel C6H8O7
Kurzbeschreibung

farbloser, geruchloser, angenehm sauer schmeckender Feststoff[3][4][5]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 201-069-1
ECHA-InfoCard 100.000.973
PubChem 311
ChemSpider 305
DrugBank DB04272
Wikidata Q159683
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A09AB04

Eigenschaften
Molare Masse
  • 192,13 g·mol−1 (wasserfrei)
  • 210,14 g·mol−1 (Monohydrat)
Aggregatzustand

fest

Dichte
  • 1,665 g·cm−3 (18 °C, wasserfrei)[3]
  • 1,542 g·cm−3 (Monohydrat)[6]
Schmelzpunkt
Siedepunkt

Zersetzung: ab 175 °C[3]

pKS-Wert
Löslichkeit
  • sehr leicht in Wasser (1450 g·l−1 bei 20 °C, Monohydrat)[6]
  • sehr leicht in Wasser (25 °C, wasserfrei)[8]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​304+340+312​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten

3000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Citronensäure[9] (auch Zitronensäure[10]) ist eine farblose, wasserlösliche Carbonsäure, die zu den Tricarbonsäuren und zu den Fruchtsäuren zählt. Neben der wasserfreien Variante existiert das Citronensäuremonohydrat (C6H8O7 · H2O), das pro Molekül Citronensäure ein Molekül Kristallwasser enthält. Die Salze und Ester der Citronensäure sind die Citrate. Ein Konstitutionsisomer der Citronensäure ist die Isocitronensäure.

Geschichte

Carl Wilhelm Scheele isolierte 1784 erstmals Citronensäure aus Zitronensaft[11] – daher der Name. Allerdings dürfte Citronensäure schon den ersten Alchemisten bekannt gewesen sein, wenn auch unter anderem Namen. Bereits im 9. Jahrhundert soll der arabische Alchemist Dschābir ibn Hayyān (Geber) Citronensäure entdeckt haben.

Zitronen enthalten Citronensäure.

Vorkommen

Vereinfachte Darstellung des Citratzyklus

Citronensäure ist eine der im Pflanzenreich am weitesten verbreiteten Säuren und tritt als Stoffwechselprodukt in allen Organismen auf. Zitronensaft enthält beispielsweise 6–8 % Citronensäure.[4] Sie kommt aber auch in Äpfeln, Birnen, Sauerkirschen, Himbeeren, Brombeeren, Johannisbeeren, in Nadelhölzern, Pilzen, Tabakblättern, im Wein und sogar in der Milch vor.

Citronensäure ist weit verbreitet, weil sie (namengebend) als Zwischenprodukt im Citratzyklus (auch Tricarbonsäurezyklus, Krebszyklus) auftritt. Dieser Prozess nimmt eine Schlüsselrolle im Kohlenhydrat- und Fettsäure-Stoffwechsel aller sauerstoffverbrauchenden Lebewesen einschließlich des Menschen ein. Dieser Zyklus liefert auch die molekularen Grundstrukturen für den Aufbau der meisten Aminosäuren. Ein erwachsener Mensch produziert täglich zwei Kilogramm Citronensäure als Zwischenprodukt.[4]

Gewinnung und Darstellung

Herstellung aus Zitrusfrüchten

Nach dem ursprünglichen Verfahren wurde Citronensäure aus Zitrusfrüchten gewonnen.[4][12] Zitronensaft wurde mit konzentrierter Ammoniaklösung versetzt, eingedickt und filtriert. Das leicht lösliche Ammoniumcitrat wurde durch Fällung mit Calciumchlorid in schwerer lösliches Calciumcitrat umgewandelt. Die Lösung wurde erneut filtriert und der Filterkuchen in 25%iger Schwefelsäure gelöst, wobei noch schlechter lösliches Calciumsulfat (Gips) ausfällt. Nach erneuter Filtration wird eine Citronensäurelösung gewonnen. Die reine Citronensäure erhält man durch Kristallisation.

Biotechnische Herstellung

Industriell stellt man Citronensäure durch Submersfermentation zuckerhaltiger Rohstoffe wie Melasse und Mais her.[13] Für die Fermentation werden Aspergillus-niger-Stämme verwendet. Vor allem in den USA und in China kommen oft transgene Varianten des Schimmelpilzes zum Einsatz, in Europa ist dies nicht gestattet. Bei der Citronensäure-Produktion müssen besonders drei Bedingungen erfüllt sein:

  1. Hoher Glucose- und Sauerstoffgehalt im Nährmedium
  2. Niedriger pH-Wert (pH < 3). Dieser hemmt zum einen das Folgeenzym der Citratsynthase im Citratzyklus, die Aconitase. Ein solch niedriger pH-Wert liegt fern des pH-Optimums des Enzyms und senkt dessen Aktivität stark ab. Dies führt dazu, dass die Pilze die Citronensäure nur in geringem Maße weiter verstoffwechseln. Zum anderen wird die Außenmembran der Pilzzellen instabil und die Citronensäure wird in das Außenmedium abgegeben. Hinzu kommt, dass die Kontaminationsgefahr durch unerwünschte Fremdorganismen bei derart niedrigem pH-Wert gering ist.
  3. Niedrige Fe2+-Konzentration (< 5 mg/l). Dadurch fehlt der Aconitase der Cofaktor. Die Fe2+-Ionen werden durch Zugabe von Kaliumhexacyanidoferrat(III) gebunden. Mn2+-Konzentrationen (< 2 µg/l) führen ebenfalls zu hohen Citrat-Ausbeuten.

Um Citronensäure aus der verunreinigten Fermenterlösung zu gewinnen, wird sie durch Zugabe von Kalkmilch und Erhitzen als Calciumcitrat ausgefällt:[14]

Durch Zugabe von verdünnter Schwefelsäure wird das ausgefallene Calciumcitrat zu Citronensäure und Gips umgesetzt:[14]

Reinheit und Verträglichkeit der Citronensäure auf dem Markt zeigen große Unterschiede. Verschiedene Aspergillus-niger-Stämme produzieren unter bestimmten Wachstumsbedingungen Mykotoxine. Die Produktion dieser Stoffe findet unter kontrollierten Bedingungen nicht statt. In hoch aufgereinigter Citronensäure finden sich keine Rückstände von Schimmelpilzen.

Eigenschaften

Zuchtkristall aus Citronensäure, ausgestellt im GeoMuseum Köln
Citronensäurekristalle (Aufnahme mit einem Polarisationsmikroskop)

Physikalische Eigenschaften

Citronensäure bildet im wasserfreien Zustand rhombische Kristalle, die leicht sauer schmecken. Eine wässrige Lösung der Citronensäure leitet den elektrischen Strom, da die Carboxygruppen Protonen abspalten und somit bewegliche Ladungsträger (Ionen) in der Lösung vorliegen. Die Säuredissoziationskonstanten der Citronensäure sind pKs1 = 3,13, pKs2 = 4,76 und pKs3 = 6,4. Der teilweise beziehungsweise vollständig dissoziierte Säurerest der Citronensäure wird als Citrat bezeichnet. Für die Löslichkeit in Wasser werden in der Literatur stark abweichende Werte genannt.[8][15][16]

Chemische Eigenschaften

Dissoziation der Citronensäure

Citronensäure wird aufgrund ihrer drei Carboxygruppen (–COOH) zu den organischen Tricarbonsäuren gezählt. Zudem weist die Hydroxygruppe (–OH) an Position 3 des Kohlenstoffrückgrates sie als Hydroxycarbonsäure aus. Citronensäure ist ein Chelator für Metallionen.

Citronensäure geht viele für Carbonsäuren typische Reaktionen ein:

Citronensäure kann mit verschiedenen Oxidationsmitteln (beispielsweise Peroxiden oder Hypochloriten) oxidiert werden. In Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen können dabei β-Ketoglutarsäure, Oxalsäure, Kohlendioxid und Wasser entstehen.

In geringen Mengen eingenommen fördert Citronensäure indirekt das Knochenwachstum, weil sie die Aufnahme von Calcium begünstigt. In größeren Mengen wirkt sie jedoch toxisch (LD50 bei Ratten: 3 g/kg).[3]

Isomere

Bei der Isocitronensäure sitzt die Hydroxygruppe (–OH) an Position 2 des Kohlenstoffrückgrats. Sie unterscheidet sich von der Citronensäure durch die Stellung dieser Hydroxygruppe, die bei der Citronensäure an Position 3 ist.

Verwendung

Calciumcitrat, das Calciumsalz der Citronensäure

Citronensäure ist häufig in kalklösenden Reinigungsmitteln enthalten, da sie geruchlos ist. Durch die saure Wirkung löst sie Calciumcarbonat zum wasserlöslichen Calcium-dicitrato-Komplex, einen typischen Chelatkomplex [Ca(Cit)2]4−. Der Komplex zerfällt durch steigende Temperatur und steigenden pH-Wert, es fällt wasserunlösliches Calciumcitrat Ca3(Cit)2 aus. Bei einem Überschuss an Citronensäure löst sich Calciumcitrat wieder.[17]

Zum Lösen von Kalk- sowie Eisen- und Manganverbindungen, die sich bei der Verockerung von Brunnen bilden, wird Citronensäure gemeinsam mit einer geringen Zugabe von Ascorbinsäure als Reduktionsmittel (alternativ Natriumdithionit) eingesetzt.[18]

Citronensäure und ihre Salze werden zur Konservierung und auch zur Homogenisierung als Schmelzsalz sowie als Säuerungsmittel bzw. Säureregulator von Lebensmitteln verwendet, beispielsweise in Getränken. In Brausepulver und -stäbchen ist sie zusammen mit Natriumhydrogencarbonat enthalten. Als natürlicher Bestandteil der meisten Früchte ist sie in Fruchtsäften (Fruchtsäuren) enthalten. Citronensäure ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff unter der Nummer E 330 in den meisten Lebensmitteln unbegrenzt zugelassen. Eine Ausnahme bilden Schokoladenerzeugnisse und Fruchtsäfte, für die nur eine begrenzte Zulassung vorliegt, sowie einige Lebensmittel, wie zum Beispiel Honig, Milch und Butter, für die keine Zulassung vorliegt.[19] Da sie als Peptisator wirkt, wird sie zur Herstellung stabiler Suspensionen eingesetzt. In Fischgerichten kann sie biogene Amine in nicht flüchtige Salze überführen und so den Fischgeruch mindern.

Der vielfache Einsatz von Citronensäure in Lebensmitteln wird kritisiert, da sie als Komplexbildner Aluminium löst und dessen Resorption erhöht. Hohe Gehalte an Citronensäure begünstigen die Demineralisation von Zahnschmelz, was zur Zahnerosion bzw. Karies führen kann.[20] Bei sogenannten „Candy-Sprays“ – Süßwaren, die in Pumpsprays angeboten und direkt in den Mund gesprüht werden – besteht darüber hinaus die Gefahr, dass Schleimhäute wegen des hohen Citronesäuregehaltes gereizt werden oder es zu Atembeschwerden kommt.[21]

Citronensäure und Citrate verhindern die Blutgerinnung. Deshalb konserviert man Blutspenden in Beuteln, die eine Citratpufferlösung enthalten. Für Gerinnungsanalysen verwendet man Citratblut, bei dem Blut mit Citrat im Verhältnis 9:1 (9 Teile Blut + 1 Teil 0,11 mol/l Natriumcitrat) gemischt wird. Eine spezielle Verwendung ist der Einsatz in Zellseparatoren. Dabei wird aus einer Vene Blut entnommen, im Gerät werden die gewünschten Blutbestandteile (zum Beispiel Thrombozyten) abgetrennt, und das restliche Blut wird in die Vene zurückgeführt. Damit das Blut im Gerät keine gefährlichen Gerinnsel bildet, wird es mit Citratpuffer versetzt.

Citronensäure wird wie auch EDTA als Spüllösung bei Wurzelkanalbehandlungen in der Zahnmedizin verwendet.

Weitere Einsatzgebiete der Citronensäure:

  • Citronensäure wird als Wasserenthärter und alternativer Weichspüler eingesetzt.
  • Citronensäure wird zur Passivierung von rostfreiem Edelstahl verwendet. Bei diesem Verfahren werden die freien Eisenanteile aus der Oberfläche gelöst. Dadurch wird das Chrom-Eisen-Verhältnis beeinflusst, was zu einer Verbesserung der Passivschicht und damit zur Verbesserung des Korrosionsschutzes führt.
  • Citronensäure wird zur pH-Wert-Einstellung von Kosmetika, z. B. Hautpflegelotion oder -creme, verwendet.[22][23]
  • In hoher Dosierung dient Citronensäure auch als Rostentferner.
  • Citronensäure wird als Katalysator bei der Biokohleherstellung durch Hydrothermale Carbonisierung verwendet.[24]

Citronensäuretrimethylester, Citronensäuretriethylester und Citronensäuretri-n-butylester werden unter anderem als Weichmacher verwendet.

Literatur

Wiktionary: Citronensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Wiktionary: Zitronensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Commons: Citronensäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu CITRIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
  2. Eintrag zu E 330: Citric acid in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.
  3. a b c d e f g Eintrag zu Zitronensäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  4. a b c d Ingeborg Lenze: Was ist eigentlich... Citronensäure? In: Faszination Chemie. Gesellschaft Deutscher Chemiker, 3. September 2019, abgerufen am 22. April 2025.
  5. Citric acid. In: Cameo Chemicals. National Oceanic and Atmospheric Administration, abgerufen am 22. April 2025 (amerikanisches Englisch).
  6. a b c d Eintrag zu Citronensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Juli 2014.
  7. a b c Christian Beyer: Quantitative anorganische Analyse: ein Begleiter für Theorie und Praxis. Springer Science & Business, 1996, ISBN 3-528-06779-9, S. 96 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. a b c d e Datenblatt Citronensäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. November 2009 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  9. Karl-Friedrich Arndt, Axel Satzger: Langenscheidt Fachwörterbuch Chemie und chemische Technik Englisch Deutsch-Englisch. Hrsg.: Technische Universität Dresden. Langenscheidt, Berlin 2009, ISBN 978-3-86117-476-9 (Online-Fachwörterbücher von Langenscheidt Chemie: Suche nach Citronsäure und Zitronensäure).
  10. Wörterverzeichnis des Rates für deutsche Rechtschreibung
  11. Carl Wilhelm Scheele: Anmärkning om Citron-Saft, samt sätt att crystallisera den samma. In: Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar. Band 5. Stockholm 1784, S. 105–109 (biodiversitylibrary.org).
  12. Frank H. Verhoff: Citric Acid. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
  13. Walid A. Lotfy, Khaled M. Ghanem, Ehab R. El-Helow: Citric acid production by a novel Aspergillus niger isolate: II. Optimization of process parameters through statistical experimental designs. In: Bioresource Technology (2007), Band 98, Heft 18, S. 3470–3477, doi:10.1016/j.biortech.2006.11.032. PMID 17317159.
  14. a b Holger Alwast: Gutachten: „Umweltverträgliche Alternativen zum Abbau von Naturgips“. Hrsg.: Bund für Umwelt und Naturschutz Deutschland e. V. – BUND. Berlin 20. September 2020, 8.2 Gips aus der Zitronensäureherstellung, S. 51 (bund.net [PDF; abgerufen am 8. November 2024]).
  15. Datenblatt Citronensäure bei Merck, abgerufen am 5. März 2016.
  16. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Citric acid, abgerufen am 5. März 2016.
  17. Martina Vavrusova, Leif H. Skibsted: Aqueous solubility of calcium citrate and interconversion between the tetrahydrate and the hexahydrate as a balance between endothermic dissolution and exothermic complex formation. In: International Dairy Journal. Band 57, Juni 2016, S. 20–28, doi:10.1016/j.idairyj.2016.02.033: „Excess citrate increased calcium citrate solubility but decreased the calcium ion activity of the saturated solution […]“
  18. Patent Nr.: DE19953807A1; Patent Nr.: EP 0456271A1.
  19. Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 in der konsolidierten Fassung vom 31. Oktober 2022
  20. Hohe Gehalte an Zitronensäure in Süßwaren und Getränken erhöhen das Risiko für Zahnschäden. (PDF) In: Bundesinstitut für Risikobewertung. 9. Januar 2004, abgerufen am 20. Juli 2022.
  21. Bewertung von „Candy Sprays“ mit erhöhtem Zitronensäuregehalt. (PDF) In: BfR. 21. Januar 2013, abgerufen am 20. Juli 2022.
  22. Vollrath, Hopp: Citronensäure: Beispiel für ein biotechnisches Produkt. In: Grundlagen der Life Sciences, Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2000, ISBN 978-3-527-29560-9.
  23. Professor Blumes Medienangebot: Citronensäure in der Kosmetik.
  24. Peter Brandt: Die „Hydrothermale Carbonisierung“: eine bemerkenswerte Möglichkeit, um die Entstehung von CO2 zu minimieren oder gar zu vermeiden? In: Journal für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, 2009, 4 (2), S. 151–154; doi:10.1007/s00003-009-0472-7.