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„Fluoressigsäure“ – Versionsunterschied

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'''Fluoressigsäure''' ist eine [[fluor]]ierte [[Organische Chemie|organische]] Verbindung aus der Gruppe der [[Carbonsäuren]]. Der hochgiftige Stoff wird zur [[Rodentizid|Bekämpfung von Nagetieren]] hergestellt. In Giftködern setzt man in der Regel nicht die freie Säure, sondern ihre [[Salze]] (''Monofluoracetate'') ein. Der farblose, kristalline Stoff zersetzt sich beim Erhitzen.
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== Vorkommen ==
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In der Natur findet sich das Natriumsalz [[Natriumfluoracetat]] als giftiger Inhaltsstoff in den Blättern eines südafrikanischen [[Strauch]]es „Gifblaar“ („Giftblatt“, ''[[Dichapetalum cymosum]]''). Viehfraß an dieser Pflanze kann zu einer Vergiftung führen.<ref>R. v. Ostertag, G. Kulenkampff: ''Tierseuchen und Herdenkrankheiten in Afrika.'' W. de Gruyter, 1941, {{DNB|362284067}}.</ref>
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== Gewinnung und Darstellung ==
'''Fluoressigsäure''' ist ein hochgiftiger Stoff, der zur Bekämpfung von Nagetieren hergestellt wird.
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In der Natur kommt er z.B. als giftiger Inhaltsstoff in den Blättern einer südafrikanischen Pflanze (''[[Dichapetalum cymosum]]'' (Hook.) Engl.) vor und ist Ursache für eine Viehvergiftung. Er zersetzt sich bei Erhitzung.


== Toxikologie ==
Weblink
Fluoressigsäure substituiert [[Essigsäure]] im [[Citratzyklus]] und führt auf der Stufe Citrat/[[Aconitsäure|cis-Aconit]] zur Enzymblockade (über den [[Metabolit]] [[Fluorcitrat]]) und ist daher hochtoxisch. Die [[letale Dosis]] beträgt für Menschen etwa 5&nbsp;mg·kg<sup>−1</sup>. Bei Nagetieren, wie [[Hausmaus|Maus]] oder [[Ratten|Ratte]], die einen entsprechend höheren [[Stoffwechsel|Metabolismus]] haben, liegt die Dosis mit 0,1&nbsp;mg·kg<sup>−1</sup> deutlich niedriger.<ref>Yakkyoku, in ''Pharmacy.'' 28/1977, S. 329–339. (in Japanisch).</ref><ref name="ward">J. C. Ward: ''Rodent control with 1080, ANTU, and other war-developed toxic agents.'' In: ''Am J Public Health Nations Health.'' 36/1946, S.&nbsp;1427–1431.</ref>
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== Weblinks ==
[[Kategorie:Chemische Verbindung]]
* [http://www.sigridleger.de/book/index.html?/book/plants/pl_043.html The hidden gifts of nature (sigrid-leger)]
[[Kategorie:Gift]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Fluoressigsaure}}
[[Kategorie:Ethansäure]]
[[Kategorie:Fluoralkan]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]

Aktuelle Version vom 28. April 2025, 14:35 Uhr

Strukturformel
Struktur von Fluoressigsäure
Allgemeines
Name Fluoressigsäure
Andere Namen
  • Monofluoressigsäure
  • MFA
  • Fluorethansäure (IUPAC)
Summenformel C2H3FO2
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 144-49-0
EG-Nummer 205-631-7
ECHA-InfoCard 100.005.120
PubChem 5237
ChemSpider 10205670
Wikidata Q420215
Eigenschaften
Molare Masse 78,04 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,37 g·cm−3 (36 °C)[1]

Schmelzpunkt

35 °C[1]

Siedepunkt

165 °C[1]

Dampfdruck

5,3 hPa (20 °C)[1]

pKS-Wert

2,59 (25 °C)[2]

Löslichkeit

leicht in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​314​‐​400
P: 260​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluoressigsäure ist eine fluorierte organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Der hochgiftige Stoff wird zur Bekämpfung von Nagetieren hergestellt. In Giftködern setzt man in der Regel nicht die freie Säure, sondern ihre Salze (Monofluoracetate) ein. Der farblose, kristalline Stoff zersetzt sich beim Erhitzen.

Vorkommen

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Das südafrikanische Gifblaar und andere Pflanzen der Gattung Dichapetalum sind durch ihren Gehalt an Fluoressigsäure hochgiftig.

In der Natur findet sich das Natriumsalz Natriumfluoracetat als giftiger Inhaltsstoff in den Blättern eines südafrikanischen Strauches „Gifblaar“ („Giftblatt“, Dichapetalum cymosum). Viehfraß an dieser Pflanze kann zu einer Vergiftung führen.[4]

Gewinnung und Darstellung

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Fluoressigsäure kann durch Reaktion von Methyliodacetat und Silber(I)-fluorid oder Methylchloracetat und Kaliumfluorid gefolgt von Ester-Hydrolyse gewonnen werden.[5]

Toxikologie

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Fluoressigsäure substituiert Essigsäure im Citratzyklus und führt auf der Stufe Citrat/cis-Aconit zur Enzymblockade (über den Metabolit Fluorcitrat) und ist daher hochtoxisch. Die letale Dosis beträgt für Menschen etwa 5 mg·kg−1. Bei Nagetieren, wie Maus oder Ratte, die einen entsprechend höheren Metabolismus haben, liegt die Dosis mit 0,1 mg·kg−1 deutlich niedriger.[6][7] Für Fische und wirbellose Wassertiere ist die Verbindung dagegen nahezu ungiftig.[8]

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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Fluoressigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-42.
  3. ↑ Eintrag zu Fluoroacetic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ R. v. Ostertag, G. Kulenkampff: Tierseuchen und Herdenkrankheiten in Afrika. W. de Gruyter, 1941, DNB 362284067.
  5. ↑ Victor H. Agreda, Joseph R. Zoeller (Hrsg.): Acetic Acid and Its Derivatives. Marcel Dekker, New York u. a. 1992, ISBN 0-8247-8792-7.
  6. ↑ Yakkyoku, in Pharmacy. 28/1977, S. 329–339. (in Japanisch).
  7. ↑ J. C. Ward: Rodent control with 1080, ANTU, and other war-developed toxic agents. In: Am J Public Health Nations Health. 36/1946, S. 1427–1431.
  8. ↑ Pest Management Regulatory Agency, Re-evaluation of Sodium Monofluoroacetate. 18. Juni 2004 (PDF; 92 kB).
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