„4-Methylanilin“ – Versionsunterschied
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#REDIRECT [[p-Toluidin]] |
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! colspan="2" | Strukturformel |
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| colspan="2" | [[Bild:4_Me_Anilin.png]] |
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! colspan="2" | Allgemeines |
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| Name || 4-Methylanilin |
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| Andere Namen || 4-Aminotoluol, p-Toluidin, para-Toluidin |
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| [[Summenformel]] || C<sub>7</sub>H<sub>9</sub>N |
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|[[CAS-Nummer]] || 106-49-0 |
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| Kurzbeschreibung || farblose Kristallmasse, die sich an der Luft verfärbt (dunkel wird) |
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! colspan="2" | Eigenschaften |
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| [[Molmasse]] || 107,2 g/[[mol]] |
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| [[Aggregatzustand]] || fest |
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| [[Dichte]] || 1,046 g/cm³ (bei 20 [[Grad Celsius|°C]]) |
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| [[Schmelzpunkt]](e) || 44 °C |
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| [[Siedepunkt]] || 200,4 °C |
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| [[Dampfdruck]] || - |
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| [[Löslichkeit]] || - |
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| [[Flammpunkt]] || 89 °C |
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| [[Brechungsindex|n<sub>D</sub><sup>20</sup>]] || - |
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| [[Standardbildungsenthalpie|Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>l</sub>]] |
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| - [[Joule|kJ]]/[[Mol|mol]] |
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| [[Standardbildungsentropie|S<sup>0</sup><sub>g]], 1 bar</sub> |
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| - J/(mol · K) |
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! colspan="2" | Sicherheitshinweise |
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! colspan="2" | [[Gefahrensymbol]]e |
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| colspan="2" style="text-align:center;" | [[Bild:Gefahrensymbol_T.png|70px]]<br />'''T'''<br />Giftig |
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| [[R- und S-Sätze]] || R: 23/24/25-33<br />S: 28-36/37-44 |
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| [[Maximale Arbeitsplatz-Konzentration|MAK]] || folgt noch ml/m<sup>3</sup> |
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| [[Letale Dosis|LD]]<sub>50</sub> (Ratte, oral) ||folgt noch mg/kg |
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| [[Letale Dosis|LD]]<sub>50</sub> (Kaninchen, dermal) || folgt noch mg/kg |
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! colspan="2" style="background-color:#ffdead;" |<small>Soweit möglich und gebräuchlich, werden [[SI-Einheitensystem|SI-Einheiten]] verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei [[Standardbedingungen]].</small> |
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|} |
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'''4-Methylanilin''' hat als '''Methyl-Derivat''' des [[Anilin]]s in erster Linie seine Bedeutung als '''Vorprodukt''' bei der Herstellung von [[Farbstoff]]en und [[Pigment]]en. |
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===Herstellung=== |
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4-Methylanilin wird aus 4-Nitrotoluol (das aus [[Toluol]] durch [[Nitrierung]] erhalten wird) durch [[Reduktion]] hergestellt.<br> |
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# Variante: [[Reduktion]] mit [[Eisen]] in essigsaurer, wässriger [[Suspension]], mit [[Salzsäure]] als [[Katalysator]] '''und''' (gleichzeitig) als ''Salzbildner'' für das entstehende [[Amin]]. (Das Amin wird zum [[Hydrochlorid]], welches dann wasserlöslich ist, im Sinne einer [[Neutralisation]]sreaktion umgesetzt.) Das eigentliche [[Reduktionsmittel]] bei dieser als [[Béchamp]]-[[Reduktion]] bezeichneten Methode ist der ''nascierende'' [[Wasserstoff]], der aus dem [[Eisen]] und der [[Essigsäure]] gebildet wird. |
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# Variante: katalytische [[Hydrierung]] mit [[Raney-Nickel]] als [[Katalysator]]. Als Lösungsmittel werden hier oft niedere, aliphatische [[Alkohole]] ([[Methanol]], [[Ethanol]], [[n-Propanol]] oder [[iso-Propanol]]) eingesetzt. Die [[Hydrierung]]en finden in der Regel bei Drücken zwischen 3 bar und 20 bar H<sub>2</sub>-Druck (sog. Niederdruckhydrierung) oder bei 20 bis 50 bar (sog. Mitteldruckhydrierung) statt. |
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===Verwendung=== |
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Wichtige [[Azofarbstoff|Azofarbstoffe]] auf Basis 4-Methylanilin sind das Basic Red 9 (C.I. 42500) und das Acid Green 25 (C.I. 61570). <br> |
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Über eine [[Diazotierung]] und anschließende [[Reduktion]] 4-Methylanilin ''p-Tolyl-hydrazin'' (vgl. [[Hydrazin]]) erhalten werden, welches als Vorprodukt für 3-Methyl-1-[p-tolyl]-5-pyrazolon (wichtiges Farbstoffzwischenprodukt; vgl. auch: [[Pyrazolone]]) dient. |
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<br> |
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Zur Herstellung von [[Triarylmethanfarbstoffe]]n und für 2,9-Dimethylchinacridon (vgl. [[Chinacridone]]), (= Pigment Red 122; C.I. 73915) wird 4-Methylanilin ebenfalls in großen Mengen eingesetzt.<br> |
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Darüber hinaus auch zur Herstellung des [[Pflanzenschutzmittel]]s ''Oxythioquinox'' und vieler [[Pharmazeutika]].<br> |
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Darüber hinaus werden die '''Derivate''' des 4-Methylanilins noch vielfältigst eingesetzt:<br> |
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'''Derivate''' |
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* 3-Chlor-4-methylanilin zur Herstellung von 3-Chlor-4-methyl-6-nitroanilin, um daraus das [[Herbizide|Herbizid]] ''Chlortoluron'' zu gewinnen. |
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* 4-Aminotoluol-2-sulfonsäure als Zwischenrodukt für [[Azofarbstoffe]] und [[optische Aufheller]] |
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* 4-Aminotoluol-2-sulfonsäureanilid als [[Diazokomponente]] für Azofarbstoffe |
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* 4-Amino-3-sulfonsäure dient (nach Diazotierung und Reduktion zum entsprechenden Hydrazin) zur Herstellung wichtiger [[Pyrazolone]] |
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* 4-Amino-6-chlortoluol-3-sulfonsäure als Diazokomponente für Azofabstoffe und Vorstufe für [[Pyrazolone]] |
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[[Kategorie:Chemische Verbindung]] |
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Aktuelle Version vom 31. Mai 2023, 19:04 Uhr
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