„3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin“ – Versionsunterschied

Strukturformel
	(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin
Andere Namen	MDEA; MDE;
Summenformel	C12H17NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	804-304-1
ECHA-InfoCard	100.231.031
PubChem	105039
ChemSpider	94775
DrugBank	DB01566
Wikidata	Q223011
Eigenschaften
Molare Masse	207,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	201–202 °C (Racemat·Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin (kurz MDEA oder MDE) ist eine synthetische Droge mit sehr enger molekular-struktureller Verwandtschaft mit MDMA und MDA. Es zählt strukturell zu den Amphetaminen und ist chiral, d. h., es gibt zwei enantiomere Formen (R)-MDE und (S)-MDE.

Synthese

Es lässt sich herstellen aus MDA durch Acetylierung und anschließender Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid, oder aus dem entsprechenden Phenylaceton durch Kondensation mit Ethylamin und nachfolgender Reduktion.

Chemische und pharmakologische Eigenschaften

MDE ist chiral. Es gibt zwei enantiomere Formen, die (R)-Form und die dazu spiegelbildliche (S)-Form. Die freie Base MDE ist ein Öl und enthält die funktionelle Gruppe eines sekundären Amins R₂NH Die freie Base bildet mit Salzsäure ein kristallines Hydrochlorid R₂NH·HCl. MDE blockiert die Aufnahme von den Katecholaminen (Dopamin, Noradrenalin, Adrenalin). Die wirksame Dosierung liegt im Bereich von 100 bis 200 mg, die Wirkdauer liegt im Bereich von drei bis sechs Stunden.

Die Wirkung von MDE auf die Sinneswahrnehmung ähnelt jener von MDMA, ist mit zwei bis drei Stunden jedoch kürzer. MDE wirkt in erster Linie stark entaktogen^[4] und schwach empathogen und somit eher in autistischer Richtung und fördert die Ich-Bezogenheit sowie den Verlust sozialer Kontakte.

Rechtslage

MDE erschien kurz nach dem Verbot von MDMA vermehrt als Ersatzstoff auf dem Schwarzmarkt, weshalb es mit 13 weiteren Stoffen mit der 3. BtMÄndV vom 28. Februar 1991^[5] mit Wirkung vom 15. April 1991 in Anlage 1 zu § 1 BtMG^[6] aufgenommen und jeglicher Umgang (mit Ausnahme des Konsums) mit dieser Substanz verboten ist.

Angepasst an die WHO-Nomenklatur lautet die behördliche Schreibweise seit 1998 Methylendioxyethylamfetamin (f statt ph).

Zusätzliche Informationen

MDE kann ein Bestandteil von Ecstasytabletten sein, bei denen die eigentliche Wirkstoffzusammensetzung meist nur dem Hersteller bekannt ist.

Weblinks

MDE. In: Erowid. (englisch)
MDE. PIHKAL.

Einzelnachweise

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Methylenedioxyethamphetamin Hydrochlorid: CAS-Nr.: 74341-78-9, EG-Nr.: 690-036-9, ECHA-InfoCard: 100.217.131, PubChem: 3057998, ChemSpider: 2319186, Wikidata: Q27277667.
↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 996.
↑ ^a ^b Datenblatt (±)-3,4-Methylenedioxy-N-ethylamphetamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
↑ E. Gouzoulis-Mayfrank, M. Schreckenberger, O. Sabri, C. Arning, B. Thelen, M. Spitzer, K. A. Kovar, L. Hermle, U. Büll, H. Sass: Neurometabolic effects of psilocybin, 3,4-methylenedioxyethylamphetamine (MDE) and d-methamphetamine in healthy volunteers. A double-blind, placebo-controlled PET study with [18F]FDG. In: Neuropsychopharmacology, Band 20, Nummer 6, Juni 1999, S. 565–581, doi:10.1016/S0893-133X(98)00089-X, PMID 10327426.
↑ Dritte Betäubungsmittelrechts – Änderungsverordnung vom 28. Februar 1991. eve-rave.net
↑ Betäubungsmittelgesetz (BtMG), Stand: 18. Dezember 2009, gültig ab 22. Januar 2010. eve-rave.net

[1] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Methylenedioxyethamphetamin Hydrochlorid: CAS-Nr.: 74341-78-9, EG-Nr.: 690-036-9, ECHA-InfoCard: 100.217.131, PubChem: 3057998, ChemSpider: 2319186, Wikidata: Q27277667.

[MerckIndex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 996.

[Sigma-3] Datenblatt (±)-3,4-Methylenedioxy-N-ethylamphetamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).

[PMID10327426-4] E. Gouzoulis-Mayfrank, M. Schreckenberger, O. Sabri, C. Arning, B. Thelen, M. Spitzer, K. A. Kovar, L. Hermle, U. Büll, H. Sass: Neurometabolic effects of psilocybin, 3,4-methylenedioxyethylamphetamine (MDE) and d-methamphetamine in healthy volunteers. A double-blind, placebo-controlled PET study with [18F]FDG. In: Neuropsychopharmacology, Band 20, Nummer 6, Juni 1999, S. 565–581, doi:10.1016/S0893-133X(98)00089-X, PMID 10327426.

[5] Dritte Betäubungsmittelrechts – Änderungsverordnung vom 28. Februar 1991. eve-rave.net

[6] Betäubungsmittelgesetz (BtMG), Stand: 18. Dezember 2009, gültig ab 22. Januar 2010. eve-rave.net

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+{{SEITENTITEL:3,4-Methylendioxy''-N-''ethylamphetamin}}
-'''MDE''' steht für die [[chemische Substanz|chemische Substanz]] 3,4-Methylendioxyethylamphetamin. MDE gehört zur Gruppe der Phenylethylamine.
+{{Dieser Artikel|behandelt eine Droge. Die Abkürzung MDEA wird auch für [[Methyldiethanolamin]] verwendet.}}
+{{Infobox Chemikalie
-MDE hat eine [[empathogen|empathogene]] und eine leichte [[entaktogen|entaktogene]] Wirkung. Es wird auch häufig von einer berauschenden Wirkung, ähnlich wie unter Alkoholeinfluß berichtet.
+| Strukturformel  = [[Datei:MDE-Formel.png|220px|alt=|Struktur von 3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin]]
+| Strukturhinweis = (''R'')-Form (oben) und (''S'')-Form (unten)
+| Name            = 3,4-Methylendioxy''-N-''ethylamphetamin
+| Suchfunktion    = C12H17NO2
+| Andere Namen    =
+* MDEA
+* MDE
+| Summenformel    = C<sub>12</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>2</sub>
+| CAS             =
+* {{CASRN|82801-81-8}} ([[Racemat]], freie Base)
+* {{CASRN|74341-78-9|Q27277667|KeinCASLink=1}} ([[Racemat]]·[[Hydrochlorid]])<ref>{{Substanzinfo|Name=Methylenedioxyethamphetamin Hydrochlorid |CAS=74341-78-9|KeinCASLink=1  |EG-Nummer=690-036-9 |ECHA-ID=100.217.131 |PubChem=3057998 |ChemSpider=2319186  |Wikidata=Q27277667 }}</ref>
+* {{CASRN|114612-27-0|Q27286778|KeinCASLink=1}} [(''R'')-Form, freie Base]
+* {{CASRN|114612-26-9|Q27253787|KeinCASLink=1}} [(''S'')-Form, freie Base]
+* {{CASRN|328529-93-7|Q27259737|KeinCASLink=1}} [(''R'')-Form·Hydrochlorid]
+* {{CASRN|197787-15-8|Q27274978|KeinCASLink=1}} [(''S'')-Form·Hydrochlorid]
+| EG-Nummer       = 804-304-1
+| ECHA-ID         = 100.231.031
+| PubChem         = 105039
+| ChemSpider      = 94775
+| DrugBank        = DB01566
+| Beschreibung    =
+| Molare Masse    = 207,22 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
+| Aggregat        = fest
+| Dichte          =
+| Schmelzpunkt    = 201–202 [[Grad Celsius|°C]] (Racemat·Hydrochlorid)<ref name=MerckIndex>T''he Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 996.</ref>
+| Siedepunkt      =
+| Dampfdruck      =
+| Löslichkeit     =
+| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|M1796|Name=(±)-3,4-Methylenedioxy-N-&shy;ethyl&shy;amphetamine hydrochloride|Abruf=2011-03-20}}</ref>
+| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
+| GHS-Signalwort  = Achtung
+| H               = {{H-Sätze|302|315|319|335}}
+| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
+| P               = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
+| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
+}}
+'''3,4-Methylendioxy-''N''-ethylamphetamin''' (kurz '''MDEA''' oder '''MDE''') ist eine synthetische Droge mit sehr enger molekular-struktureller Verwandtschaft mit [[MDMA]] und [[3,4-Methylendioxyamphetamin|MDA]]. Es zählt strukturell zu den [[Amphetamine]]n und ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]], d.&nbsp;h., es gibt zwei [[enantiomer]]e Formen (''R'')-MDE und (''S'')-MDE.
-Die wirksame Dosierung liegt im Bereich von 100 bis 200 mg, die Wirkdauer liegt im Bereich von 3 bis 6 Stunden.
+== Synthese ==
-Die Herstellung geschieht üblicherweise über den Grundstoff [[Piperonal]]. In [[PIHKAL]] #106 wird die Herstellung über das Nitropropen (Piperonal + Nitroethan), Reduktion über elektrolytisches Eisen zum Phenylaceton und Anlagerung von Ethylamin mittels Aluminiummethode beschrieben.
+Es lässt sich herstellen aus [[3,4-Methylendioxyamphetamin|MDA]] durch [[Acetylierung]] und anschließender [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] mit [[Lithiumaluminiumhydrid]], oder aus dem entsprechenden Phenylaceton durch Kondensation mit Ethylamin und nachfolgender Reduktion.
+== Chemische und pharmakologische Eigenschaften ==
-MDE kann ein Bestandteil von [[Ecstasy|Ecstasytabletten]] sein, bei denen die eigentliche Wirkstoffzusammensetzung meist nur dem Hersteller bekannt ist.
+MDE ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Es gibt zwei enantiomere Formen, die (''R'')-Form und die dazu spiegelbildliche (''S'')-Form. Die [[freie Base]] MDE ist ein Öl und enthält die funktionelle Gruppe eines sekundären [[Amine|Amin]]s R<sub>2</sub>NH  Die freie Base bildet mit [[Salzsäure]] ein kristallines [[Hydrochlorid]] R<sub>2</sub>NH·HCl. MDE blockiert die Aufnahme von den [[Katecholamine]]n ([[Dopamin]], [[Noradrenalin]], [[Adrenalin]]). Die wirksame Dosierung liegt im Bereich von 100 bis 200&nbsp;mg, die Wirkdauer liegt im Bereich von drei bis sechs Stunden.
+Die Wirkung von MDE auf die Sinneswahrnehmung ähnelt jener von MDMA, ist mit zwei bis drei Stunden jedoch kürzer. MDE wirkt in erster Linie stark [[entaktogen]]<ref name="PMID10327426">E. Gouzoulis-Mayfrank, M. Schreckenberger, O. Sabri, C. Arning, B. Thelen, M. Spitzer, K. A. Kovar, L. Hermle, U. Büll, H. Sass: ''Neurometabolic effects of psilocybin, 3,4-methylenedioxyethylamphetamine (MDE) and d-methamphetamine in healthy volunteers. A double-blind, placebo-controlled PET study with [18F]FDG.'' In: ''[[Neuropsychopharmacology]]'', Band 20, Nummer 6, Juni 1999, S.&nbsp;565–581, {{DOI|10.1016/S0893-133X(98)00089-X}}, PMID 10327426.</ref> und schwach [[empathogen]] und somit eher in autistischer Richtung und fördert die Ich-Bezogenheit sowie den Verlust sozialer Kontakte.
-<center>[[Bild:MDEA.png]]</center>
+== Rechtslage ==
+MDE erschien kurz nach dem Verbot von [[MDMA]] vermehrt als Ersatzstoff auf dem Schwarzmarkt, weshalb es mit 13 weiteren Stoffen mit der 3.&nbsp;BtMÄndV vom 28. Februar 1991<ref>[https://www.eve-rave.net/abfahrer/download.sp?id=2580 Dritte Betäubungsmittelrechts – Änderungsverordnung] vom 28. Februar 1991. eve-rave.net</ref> mit Wirkung vom 15. April 1991 in Anlage 1 zu §&nbsp;1 BtMG<ref>[https://www.eve-rave.net/abfahrer/recht.sp?text=1&page=12 Betäubungsmittelgesetz (BtMG)], Stand: 18. Dezember 2009, gültig ab 22. Januar 2010. eve-rave.net</ref> aufgenommen und jeglicher Umgang (mit Ausnahme des Konsums) mit dieser Substanz verboten ist.
+Angepasst an die [[Weltgesundheitsorganisation|WHO]]-Nomenklatur lautet die behördliche Schreibweise seit 1998 ''Methylendioxyethylamfetamin'' (''f'' statt ''ph'').
+== Zusätzliche Informationen ==
+MDE kann ein Bestandteil von [[Ecstasy]]tabletten sein, bei denen die eigentliche Wirkstoffzusammensetzung meist nur dem Hersteller bekannt ist.
+== Weblinks ==
+* {{Erowid|chemicals/mde|MDE}}
+* [https://www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal106.shtml MDE.] PIHKAL.
+== Einzelnachweise ==
+<references />
+{{Gesundheitshinweis}}
+{{SORTIERUNG:Methylendioxy-N-ethylamphetamin}}
+[[Kategorie:Amphetamin]]
+[[Kategorie:Benzodioxol]]
+[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
+[[Kategorie:Entaktogen oder Empathogen]]
+[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage I)]]
+[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
+[[Kategorie:Psychotropes Amphetamin]]