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„Kationische Tenside“ – Versionsunterschied

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Als '''kationische Tenside''' bezeichnet man waschaktive Substanzen die eine positiv geladene funktionelle Gruppe besitzen.
Als '''kationische Tenside''' bezeichnet man [[Tenside]], die eine positiv geladene [[funktionelle Gruppe]], jedoch nicht zusätzlich eine negativ geladene Gruppe besitzen. Wie jedes Tensid sind auch die [[kation]]ischen Tenside aus einem polaren und einem unpolaren Teil aufgebaut. Als unpolarer Teil dienen verschiedene [[Alkylgruppe]]n. Die polare Gruppe ist meistens eine quartäre Ammonium-Einheit, es sind also oft [[Tetraalkylammoniumsalze]].
Wie jedes [[Tensid]] sind auch die kationischen Tenside aus einem polaren und einem unpolaren Teil aufgebaut. Als unpolarer Teil dienen verschiedene Alkylreste. Die polaren Gruppe ist immer eine quarternäres Ammoniumion.


===Typische Vertreter===
== Struktur ==
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Die meisten kationischen Tenside sind [[quartäre Ammoniumverbindungen]] (Quats). Sie unterscheiden sich nur in den Alkylresten:


: [[Datei:季铵阳离子.png|100px|Allgemeine Strukturformel einer quartären Ammoniumverbindungen]] X<sup>−</sup>
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Alle kationischen Tenside sind Quarternäre Ammoniumverbindungen, sie unterscheiden sich nur in den Alkylresten


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R<sup>1</sup>, R<sup>2</sup>, R<sup>3</sup>, R<sup>4</sup>: Alkylreste (typisch Stearyl-, Palmityl-, Methyl-, Benzyl-, Butyl-) <br />
<math>\left[NR_{(1-4)}\right]^+Cl^-</math>


X<sup>−</sup>: Gegenion, meist [[Halogenide|Halogenid]]<br />
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R<sub>(1-4)</sub>: Alkylreste ( typisch Sterayl-, Palmityl-, Methyl-, Benzyl-)


Kationische Tenside der allgemeinen Formel R<sub>4</sub>N<sup>+</sup> werden auch als '''Invertseifen''' bezeichnet.<ref name="RömppOnline">{{RömppOnline|ID=RD-09-01068|Name=Invertseifen|Abruf=2017-01-10}}</ref>
===Herstellung===


== Typische Vertreter ==
''hier müsste noch ergänzt werden''
[[Datei:Distearyldimethylammonium-Chloride Structural Formula V1.svg|mini|450px|links|Beispiel: '''DSDMAC''' ('''D'''i'''s'''tearyl'''d'''i'''m'''ethyl'''a'''mmonium-'''C'''hlorid)]]
<div style="clear:both;"></div>
[[Datei:Esterquat Structural Formula V1.svg|mini|450px|links|Beispiel: ein '''Esterquat''' (Kation)]]
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DSDMAC ist das Tensid, das in den 1990er Jahren in [[Weichspüler]]n verwendet wurde. Es zeichnet sich jedoch durch eine sehr schlechte [[biologische Abbaubarkeit]] aus. In neuerer Zeit werden sogenannte ''Esterquats'' eingesetzt. Esterquats basieren auf quartären Triethanol-Methyl-Ammonium- oder quartären Diethanol-Dimethyl-Ammonium-Verbindungen. Die notwendigen langen Kohlenwasserstoffketten sind als Fettsäure[[Carbonsäureester|ester]] angefügt. Diese werden beim biologischen Abbau leicht wieder abgespalten, was als erster Schritt für den Abbau vorteilhaft ist.<ref>S. Mishra, V. K. Tyagi: ''Esterquats: the novel class of cationic fabric softeners.'' In: ''Journal of Oleo Science.'' Band 56, Nummer 6, 2007, S.&nbsp;269–276, PMID 17898491 (Review).</ref>
===Oekologie===


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== Verwendung ==
''hier müsste noch ergänzt werden''
Kationische Tenside werden als Komponente in Weichspülern bei der [[Textilien|Textilreinigung]] eingesetzt.


Des Weiteren werden kationische Tenside auf Grund ihrer [[Hydrophobie|hydrophoben]] Wirkung als [[Trocknungshilfe]]n z.&nbsp;B. in [[Autowaschstraße]]n angewendet bzw. als Hydrophobierungsmittel.
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===Verwendung===


Ferner werden sie als [[Transfektion]]smittel für die [[Desoxyribonukleinsäure|DNA-Moleküle]] in der [[Molekularbiologie]] verwendet. Hierbei wird ihre Fähigkeit zur Ausbildung [[Mizellen|mizellarer]] oder [[Liposom|liposomaler]] Strukturen ausgenutzt.
Kationische Tenside werden als Weichspüler bei der Textilreinigung eingesetzt. Gewisse Typen zeigen eine biocide Wirkung und werden deshalb als Desinfektionsmittel eingesetzt.

Die Invertseife '''Zephirol'''<ref>[[Hans Ferdinand Marquardt]]: ''Die Auslösung von Chromosomenmutationen durch Röntgenstrahlen und durch die Invertseife Zephirol in der Meiosis von Oenothera hookeri.'' In: ''Molecular and General Genetics.'' Band 83, 1949, Nr. 5, S. 513–530.</ref> wurde früher in Kombination mit Alkohol zur [[Händedesinfektion#Hygienische und chirurgische Händedesinfektion|chirurgischen Händedesinfektion]] benutzt.<ref>[[Hans Killian]]: ''Hinter uns steht nur der Herrgott. Sub umbra dei. Ein Chirurg erinnert sich.'' Kindler, München 1957; hier: Lizenzausgabe als Herder-Taschenbuch (= ''Herderbücherei.'' Band 279). Herder, Freiburg/Basel/Wien 1975, ISBN 3-451-01779-2, S. 88.</ref>

Kationische Tenside werden als Komponente in der [[Phasentransferkatalyse]] verwendet, bei der wasserlösliche Anionen durch hydrophobe Quats in die [[Hydrophobie|hydrophobe]] organische Phase übertragen werden, um dort in einem homogenen Reaktionsfeld zu reagieren.<ref>{{Webarchiv|url=https://www.uni-bielefeld.de/chemie/emeriti/oc3-dehmlow/ptc.htm |wayback=20160304193842 |text=Allgemeine Theorie der Phasentransfer-Katalyse }} Skriptum der Universität Bielefeld, abgerufen am 28. Juli 2020</ref>

[[Cetyltrimethylammoniumbromid]] wird beim [[CTAB-PAGE|CTAB-Page-Verfahren]], einer [[Polyacrylamid-Gelelektrophorese]], als Detergenz verwendet, um für stark positiv geladene Proteine (etwa [[Histon]]e) die korrekte [[Molekülmasse]] zu bekommen und bei [[Glykoproteine|Glycoproteinen]] scharfe Banden.<ref>{{Literatur |Autor=Engelbert Buxbaum |Titel=Cationic electrophoresis and electrotransfer of membrane glycoproteins |Sammelwerk=Analytical Biochemistry |Band=314 |Nummer=1 |Datum=2003-03 |DOI=10.1016/S0003-2697(02)00639-5 |Seiten=70–76}}</ref>

== Verwendung als Desinfektionsmittel ==
Gewisse kationische Tenside zeigen auch eine [[biozid]]e Wirkung und werden deshalb als [[Desinfektionsmittel]] ([[Antiseptikum|Antiseptika]]) verwendet. Dazu gehören unter anderem:

* [[Benzalkoniumchlorid]]
* [[Benzethoniumchlorid]]
* [[Cetylalkoniumchlorid]]
* [[Cetylpyridiniumchlorid]]
* [[Cetyltrimethylammoniumbromid]] (Cetrimoniumbromid)
* [[Dequaliniumchlorid]]

[[Datei:Benzethonium-chloride-2D-skeletal.png|300px|Strukturformel von Benzethoniumchlorid]] Benzethoniumchlorid

[[Datei:Dequalinium.png|150px|Strukturformel des Dequalinium-Kations]] Dequalinium-Kation

== Quellen ==
* ''Anatomisch-therapeutisch-chemische Klassifikation mit Tagesdosen. Amtliche Fassung des ATC-Index mit DDD-Angaben für Deutschland im Jahre 2008''. [http://wido.de/fileadmin/wido/downloads/pdf_arzneimittel/wido_arz_amtl_atc-index_0108.pdf PDF]
* [[Hermann J. Roth|H. J. Roth]], H. Fenner: ''Arzneistoffe''. 1. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1988, S. 171–172.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Tensid|!]]
[[Kategorie:Reinigungsmittel]]

Aktuelle Version vom 24. März 2024, 16:30 Uhr

Als kationische Tenside bezeichnet man Tenside, die eine positiv geladene funktionelle Gruppe, jedoch nicht zusätzlich eine negativ geladene Gruppe besitzen. Wie jedes Tensid sind auch die kationischen Tenside aus einem polaren und einem unpolaren Teil aufgebaut. Als unpolarer Teil dienen verschiedene Alkylgruppen. Die polare Gruppe ist meistens eine quartäre Ammonium-Einheit, es sind also oft Tetraalkylammoniumsalze.

Struktur

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Die meisten kationischen Tenside sind quartäre Ammoniumverbindungen (Quats). Sie unterscheiden sich nur in den Alkylresten:

Allgemeine Strukturformel einer quartären Ammoniumverbindungen X−

R1, R2, R3, R4: Alkylreste (typisch Stearyl-, Palmityl-, Methyl-, Benzyl-, Butyl-)

X−: Gegenion, meist Halogenid

Kationische Tenside der allgemeinen Formel R4N+ werden auch als Invertseifen bezeichnet.[1]

Typische Vertreter

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Beispiel: DSDMAC (Distearyldimethylammonium-Chlorid)
Beispiel: ein Esterquat (Kation)

DSDMAC ist das Tensid, das in den 1990er Jahren in Weichspülern verwendet wurde. Es zeichnet sich jedoch durch eine sehr schlechte biologische Abbaubarkeit aus. In neuerer Zeit werden sogenannte Esterquats eingesetzt. Esterquats basieren auf quartären Triethanol-Methyl-Ammonium- oder quartären Diethanol-Dimethyl-Ammonium-Verbindungen. Die notwendigen langen Kohlenwasserstoffketten sind als Fettsäureester angefügt. Diese werden beim biologischen Abbau leicht wieder abgespalten, was als erster Schritt für den Abbau vorteilhaft ist.[2]

Verwendung

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Kationische Tenside werden als Komponente in Weichspülern bei der Textilreinigung eingesetzt.

Des Weiteren werden kationische Tenside auf Grund ihrer hydrophoben Wirkung als Trocknungshilfen z. B. in Autowaschstraßen angewendet bzw. als Hydrophobierungsmittel.

Ferner werden sie als Transfektionsmittel für die DNA-Moleküle in der Molekularbiologie verwendet. Hierbei wird ihre Fähigkeit zur Ausbildung mizellarer oder liposomaler Strukturen ausgenutzt.

Die Invertseife Zephirol[3] wurde früher in Kombination mit Alkohol zur chirurgischen Händedesinfektion benutzt.[4]

Kationische Tenside werden als Komponente in der Phasentransferkatalyse verwendet, bei der wasserlösliche Anionen durch hydrophobe Quats in die hydrophobe organische Phase übertragen werden, um dort in einem homogenen Reaktionsfeld zu reagieren.[5]

Cetyltrimethylammoniumbromid wird beim CTAB-Page-Verfahren, einer Polyacrylamid-Gelelektrophorese, als Detergenz verwendet, um für stark positiv geladene Proteine (etwa Histone) die korrekte Molekülmasse zu bekommen und bei Glycoproteinen scharfe Banden.[6]

Verwendung als Desinfektionsmittel

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Gewisse kationische Tenside zeigen auch eine biozide Wirkung und werden deshalb als Desinfektionsmittel (Antiseptika) verwendet. Dazu gehören unter anderem:

Strukturformel von Benzethoniumchlorid Benzethoniumchlorid

Strukturformel des Dequalinium-Kations Dequalinium-Kation

Quellen

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  • Anatomisch-therapeutisch-chemische Klassifikation mit Tagesdosen. Amtliche Fassung des ATC-Index mit DDD-Angaben für Deutschland im Jahre 2008. PDF
  • H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. 1. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1988, S. 171–172.

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu Invertseifen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Januar 2017.
  2. ↑ S. Mishra, V. K. Tyagi: Esterquats: the novel class of cationic fabric softeners. In: Journal of Oleo Science. Band 56, Nummer 6, 2007, S. 269–276, PMID 17898491 (Review).
  3. ↑ Hans Ferdinand Marquardt: Die Auslösung von Chromosomenmutationen durch Röntgenstrahlen und durch die Invertseife Zephirol in der Meiosis von Oenothera hookeri. In: Molecular and General Genetics. Band 83, 1949, Nr. 5, S. 513–530.
  4. ↑ Hans Killian: Hinter uns steht nur der Herrgott. Sub umbra dei. Ein Chirurg erinnert sich. Kindler, München 1957; hier: Lizenzausgabe als Herder-Taschenbuch (= Herderbücherei. Band 279). Herder, Freiburg/Basel/Wien 1975, ISBN 3-451-01779-2, S. 88.
  5. ↑ Allgemeine Theorie der Phasentransfer-Katalyse (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive) Skriptum der Universität Bielefeld, abgerufen am 28. Juli 2020
  6. ↑ Engelbert Buxbaum: Cationic electrophoresis and electrotransfer of membrane glycoproteins. In: Analytical Biochemistry. Band 314, Nr. 1, März 2003, S. 70–76, doi:10.1016/S0003-2697(02)00639-5.
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