Олигосахариды
Олигосахариды (от греч. ὀλίγος — немногий) — углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков.
Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомоолигосахаридами (софороза и др.), а из разных — гетероолигосахаридами (сахароза и др.).
Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды. По химической природе дисахариды — это О-гликозиды (ацетали), в которых вторая молекула моносахарида выполняет роль агликона. В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.
Классификация олигосахаридов
[править | править код]Строгая номенклатура олигосахаридов весьма громоздка. Название олигосахарида образуется по типу О-замещенных производных моносахаридов, исходя из названия восстанавливающего звена с указанием всех имеющихся заместителей; для невосстанавливающих олигосахаридов номенклатура аналогична номенклатуре гликозидов. В названиях линейных олигосахаридов часто применяется последовательное перечисление моносахаридных остатков с указанием типа связи между ними.
1. Дисахариды (диозы) С12H22O11
| Структурная формула | Тривиальное название | Систематическое название |
|---|---|---|
| Трегалоза (микоза) | 1-О-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза α-D-глюкопиранозил-(1,1)-α-D-глюкопираноза (α,α-трегалоза) (2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол α-D-глюкопиранозил-(1,1)-β-D-глюкопираноза (α,β-трегалоза, неотрегалоза) (2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
| |
| Софороза | 2-О-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза β-D-глюкопиранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза (α-софороза) (2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,4,5-триол β-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза (β-софороза) (2R,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,4,5-триол | |
| Нигероза (сейкбиоза) | 3-O-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза O-α-D-глюкопиранозил-(1,3)-D-глюкопираноза (2R,3S,4S,5R,6R)-4-[(3R,4S,5R,6R)-2,3,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол | |
| Ламинарибиоза | β-D-глюкопиранозил-(1,3)-β-D-глюкопираноза (3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,3,5-триол | |
| Мальтоза (мальтобиоза) | α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-мальтоза) (2R,3S,4S,5R,6R)-5-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол α-D-глюкопиранозил-(1-4)-β-D-глюкопираноза (β-мальтоза) (2R,3S,4S,5R,6R)-5-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол | |
| Целлобиоза (Целлоза) | 4-О-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза β-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-целлобиоза) (2R,3S,4S,5R,6S)-5-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-целлобиоза) (2R,3S,4S,5R,6S)-5-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол | |
| Изомальтоза (Брахиоза, изомальтобиоза) | α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза (α-изомальтоза) (2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол
| |
| Генциобиоза (амигдалоза) | β-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза (α-генциобиоза) (2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол
| |
| Сахароза (сукроза) | α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол | |
| Трегалулоза | α-D-глюкопиранозил-(1,1)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-3,4,5,6-тетрагидрокси-1-[(2S,3R,4S,5S, 6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он | |
| Тураноза | α-D-глюкопиранозил-(1,3)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-1,2,4,5-тетрагидрокси-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он | |
| Мальтулоза | α-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-1,3,5,6-тетрагидрокси-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он | |
| Люкроза | α-D-глюкопиранозил-(1,5)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-1,3,4,6-тетрагидрокси-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он | |
| Изомальтулоза (палатиноза) | α-D-глюкопиранозил-(1,6)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-1,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он | |
| Генциобиуоза | 6-O-β-D-глюкопиранозил-D-фруктоза β-D-глюкопиранозил-(1,6)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-1,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он | |
| Койибиоза | α-D-глюкопиранозил-(1,2)-D-глюкоза (2R,3S,4R,5R)-3,4,5,6-тетрагидрокси-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексаналь | |
| Праймевероза | β-D-ксилопиранозил-(1,6)-D-глюкоза (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-тригидроксиоксан-2-ил]оксигексаналь | |
| Эпилактоза | 4-O-β-D-галактопиранозил-D-манноза β-D-галактопиранозил-(1,4)-D-манноза (2S,3S,4R,5R)-2,3,5,6-тетрагидрокси-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексаналь | |
| Эпигенциобиоза | α-эпигенцибиоза, 6-O-(3-α-D-глюкопиранозил)-D-манноза α-D-глюкориранозил-(3,6)-D-манноза (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2,3,4-тригидрокси=6-(гидроксиметил)оксан-4-ил]оксиметилгексаналь β-эпигенцибиоза, 6-O-(3-β-D-глюкопиранозил)-D-манноза β-D-глюкориранозил-(3,6)-D-манноза (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-2,3,4-тригидрокси=6-(гидроксиметил)оксан-4-ил]оксиметилгексаналь (β-эпигенцибиоза) | |
| Лактоза (лактобиоза,таблеттоза) | 4-О-β-D-галактопиранозил-D-глюкоза β-D-галактопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-лактоза) (2R,3R,4S,5R,6S)-5-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6(гидроксиметил)оксан-2,3,4-триол β-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-лактоза) (2R,3R,4S,5R,6S)-5-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,3,4-триол | |
| Аллолактоза | 6-O-β-D-галактопиранозил-α-D-глюкопираноза β-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза (α-аллолактоза) (2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол 6-O-β-D-галактопиранозил-β-D-глюкопираноза β-D-галактопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза (β-аллолактоза) (2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетрол | |
| Мелибиоза | α-Мелибиоза, 6-O-α-D-галактопиранозил-α-D-глюкопираноза, α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза (2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол β-Мелибиоза, 6-O-α-D-галактопиранозил-β-D-глюкопираноза, α-D-галактопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза (2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол | |
| Мелибиулоза | 6-O-α-D-галактопиранозил-D-фруктофураноза α-D-глактопиранозил-(1,6)-фруктофураноза (2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[(2R,3S,4S)-3,4,5-тригидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-ил]оксиметил]оксан-3,4,5-триол | |
| 1,2α-Маннобиоза | α-D-маннопиранозил-(1,2)-α-D-маннопираноза 2-O-α-D-маннопиранозил-D-манноза (3S,4S,5S,6R)-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,4,5-триол | |
| 1,3α-Маннобиоза | α-D-маннопиранозил-(1,3)-α-D-маннопираноза 3-O-α-D-маннопиранозил-D-манноза (3S,4S,5R,6R)-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,3,5-триол | |
| 1,4α-Маннобиоза | α-D-маннопиранозил-(1,4)-α-D-маннопираноза 4-O-α-D-маннопиранозил-D-манноза (2R,3S,4S,5S,6R)-5-[(2R,3S,4R,5S)-4,5,6-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-3-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол | |
| 1,6α-Маннобиоза | α-D-маннопиранозил-(1,6)-α-D-маннопираноза 6-O-α-D-маннопиранозил-D-манноза (2S,3S,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол | |
| 1,4β-Маннобиоза | β-D-маннопиранозил-(1,4)-β-D-маннопираноза 4-O-β-D-маннопиранозил-D-манноза (2R,3S,4S,5S,6S)-2-[(2R,3S,4R,5S,6R)-4,5,6-тригидрокси-2-(гидроксиметил)оксан-3-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол | |
| Инулобиоза | β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофураноза (2R,3S,4S,5R)-2-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]оксиметил]-5-(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол | |
| Леванбиоза | β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофураноза (2R,3S,4S,5R)-5-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]оксиметил]-2-(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол | |
| Лактулоза | β-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-фруктофураноза (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R)-2,3-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-4-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол | |
| Вицианоза | α-L-арабинопиранозил-(1,6)-D-глюкопираноза (3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-тригидрокси-5-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол | |
| Самбубиоза | α-D-ксилофуранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R)-2,4-дигидрокси--5-(гидроксиметил)оксолан-3-ил]окси-6(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол | |
| Робиноза (робинобиоза) | α-L-рамнопиранозил-(1,6)-β-D-галактопираноза (2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол | |
| Рутиноза | α-L-рамнопиранозил-(1,6)-D-глюкоза (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил]оксигексаналь | |
| Рутинулоза | α-L-рамнопиранозил-(1,6)-β-D-фруктофураноза (2R,3S,4R,5R)-5-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил]оксиметил-2-(гидроксиетил)оксолан-2,3,4-триол | |
| Неогесперидоза | α-L-рамнопиранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза (2S,3R,4R,5R,6S)-2-метил-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-3-ил]оксиоксан-3,4,5-триол | |
| β-1,3-галактобиоза | β-D-галактопиранозил-(1,3)-β-D-галактопираноза, 3-O-α-D-галактопиранозил-D-галактоза (2R,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,3,5-триол | |
| α-1,4-галактобиоза | α-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-галактопираноза, 4-O-α-D-галактопиранозил-D-галактоза (2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2R,3R,4R,5R)-4,5,6-тригидрокси-2-(гидроксиметил)оксан-3-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол | |
| β-1,6-галактобиоза | β-D-галактопиранозил-(1,6)-β-D-галактопираноза, 6-O-α-D-галактопиранозил-D-галактоза (2R,3R,4S,5R,6R)-5-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол | |
| β-1,4-Ксилобиоза | β-D-ксилопиранозил-(1,4)-β-D-ксилопираноза, 4-O-β-D-ксилопиранозил-D-ксилоза (2S,3R,4S,5R)-5-[(3R,4R,5R)-3,4,5-тригидроксиоксан-2-ил]оксиоксан-2,3,4-триол | |
| 1,5-α-L-Арабинобиоза | α-L-арабинофуранозил-(1,5)-α-L-арабинофураноза (2R,3R,4R,5S)-5-[[(2R,3R,4R,5S)-3,4-дигидрокси-5-(гидроксиметил)oксолан-2-ил]oксиметил]oксолан-2,3,4-триол | |
| Сциллобиоза | 4-O-β-D-глюкопиранозил-L-рамноза (2R,3S,4S,5S)-2,3,5-тригидрокси-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексаналь |
2. Трисахариды (триозы) С18H32O16
| Структурная формула | Тривиальное название | Систематическое название |
|---|---|---|
| Рафиноза (раффиноза, 6G-α-D-галактозилсахароза) | α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-[ [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил] оксан-3,4,5-триол | |
| Мелицитоза (3F-α-D-гликозилсахароза) | α-D-глюкопиранозил-(1,3)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопираноза (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4R,5R)-4-гидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R )-3,4,5-тригидрокси-6-(гидрксиметил)оксан-2-ил]оксиоксолан-3-ил]oкси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол | |
| Мальтотриоза | α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-дигидрокси-2-(гидроксиметил)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5,6-тригидрокси-2-(гидроксиметил)оксан-3-ил]оксиоксан-3-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол | |
| Изомальтотриоза | α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза | |
| Генцианоза (6G-β-D-гликозилсахароза) | β-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозид | |
| Солатриоза | α-L-рамнопиранозил-(1,2)-[β-D-глюкопиранозил-(1,3)]-D-галактоза | |
| Целлотриоза | β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-глюкопираноза | |
| Эрлоза (4G-α-D-гликозилсахароза) | α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза | |
| Паноза | α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза | |
| Изопаноза | α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза | |
| Нигеротриоза | α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопираноза | |
| 1-Кестоза (1F-β-D-фруктозилсахароза, 1F-кестотриоза, изокестоза)) | β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-2-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]оксиметил]-3,4-дигидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол | |
| 6-Кестоза (6F-β-D-фруктозилсахароза, 6F-кестотриоза) | β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза | |
| Неокестоза (6G-β-D-фруктозилсахароза, 6G-кестотриоза) | 1.6-бис(β-D-фруктофуранозил)-α-D-глюкопираноза | |
| Инулотриоза (фруктотриоза) | β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофураноза | |
| 2-фукозиллактоза | α-L-фукопиранозил-(1,2)-β-D-галактопиранозил-(1.4)-D-глюкопираноза | |
| 3-фукозиллактоза | α-L-фукопиранозил-(1,3)-[β-D-галактопиранозил-(1.4)]-D-глюкопираноза | |
| Маннотриоза | α-D-маннопиранозил-(1,4)-α-D-маннопиранозил-(1,4)-α-D-маннопираноза | |
| Маннинотриоза | O-α-D-галактопиранозил-(1,6)-O-α-D-галактопиранозил-(1,6)-D-глюкоза | |
| Декстрантриоза | α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-глюкоза | |
| Левантриоза | β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофураноза | |
| Инулотриоза | β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофураноза | |
| Теандероза | α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-фруктоза | |
| D-Рамниноза | 6-O-[3-O-(α-L-рамнопиранозил)-α-L-рамнопиранозил]-D-галактоза |
3. Тетрасахариды (тетраозы) С24H42O21
| Структурная формула | Тривиальное название | Систематическое название |
|---|---|---|
| Стахиоза (маннеотетроза, дигалактозилсахароза)) | α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозид | |
| Лихиоза | α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозил-(1,1)-α-D-галактопиранозид | |
| Изолихиоза | α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозил-(3,1)-α-D-галактопиранозид | |
| Сезамоза | α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозил-(6,1)-α-D-галактопиранозил-(6,1)-α-D-галактопиранозид | |
| Целлотетраоза | β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза | |
| Нистоза (1,1-кестотетраоза) | β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза | |
| Бифуркоза (1,6-кестотетраоза) | 1.6-бис-(β-D-фруктофуранозил)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопираноза | |
| Мальтотетраоза | α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза | |
| Изомальтотетраоза | α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза | |
| Инулотетраоза (Фруктотетраоза) | β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофураноза | |
| Левантетраоза | β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофураноза | |
| Вербаскотетраоза | α-D-Galactopyranosyl-(1,6)-α-D-galactopyranosyl-(1,6)-α-D-galactopyranosyl-(1,6)-D-glucose |
4. Пентасахариды (пентаозы) С30H52O26
| Структурная формула | Тривиальное название | Систематическое название |
|---|---|---|
| 1,1,1-Кестопентоза (Фруктозилнистоза) | β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза | |
| Мальтопентаоза | α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза | |
| Целлопентаоза | β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза | |
| Вербаскоза (тригалактозилсахароза) | α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза | |
| Инулопентаоза (фруктопентаоза) | β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофураноза |
5. Гексасахариды (гексаозы) С36H62O31
| Структурная формула | Тривиальное название | Систематическое название |
|---|---|---|
| Мальтогексаоза | α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза | |
| Целлогексаоза | β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза |
6. Гептасахариды (гептаозы) С42H72O36
| Структурная формула | Тривиальное название | Систематическое название |
|---|---|---|
| Целлогептаоза | β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза |
Классификация по составу
[править | править код]Фруктоолигосахариды ФОС, построены из остатков или включают D-фруктозу (кестоза,нистоза, бифуркоза, инулобиоза, инулотриоза, инулотетраоза)
Ксилоолигосахариды КОС, построены из остатков или включают D-ксилозу (ксилобиоза, ксилотриоза)
Галактоолигосахариды ГОС, построены из остатков или включают D-галактозу (лактоза)
Изомальтосахариды ИОС, построены из остатков или включают D-глюкозу (изоальтоза, паноза, изомальтотриоза, нигероза)
Манноолигосахариды МОС, построены из остатков или включают D-маннозу (маннобиоза, маннотриоза)
Физические свойства
[править | править код]Многие олигосахариды — это твёрдые кристаллические вещества или некристаллизующиеся сиропы, белого цвета или бесцветные, хорошо растворимые в воде, мало растворимые в низших спиртах и практически нерастворимые в других обычных растворителях, за исключением диметилформамида, формамида и диметилсульфоксида. При повышенных температурах низшие олигосахариды растворимы в уксусной кислоте и пиридине. Некоторые высшие неразветвлённые регулярные олигосахариды типа целлодекстринов с трудом растворяются в воде, причём с ростом молекулярного веса их растворимость быстро падает. Многие олигосахариды имеют сладкий вкус[1].
Нахождение в природе
[править | править код]В свободном состоянии олигосахариды наиболее широко представлены в растительном мире, где они, по-видимому, в первую очередь играют роль резервных углеводов. Характерными и наиболее распространёнными представителями растительных олигосахаридов являются олигосахариды группы сахарозы: мелицитоза, рафиноза, генцианоза, стахиоза и др.
Применение
[править | править код]Некоторые олигосахариды, такие как сахароза, имеют огромное практическое значение и по масштабам ежегодного получения (свыше 100 млн тонн) занимают одно из первых мест среди индивидуальных органических соединений. В небольших количествах производятся лактоза и циклодекстрины, используемые в фармацевтической промышленности.
Примечания
[править | править код]- ↑ H. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев, А.И. Усов О. С. Чижов, В. Н. Шибаев. Химия углеводов. — М.: Химия, 1967. — 674 с.