Hexan
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | n-Hexan | |||||||||
| Summenformel | C6H14 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, schwach benzinartig riechende Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 86,18 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte | ||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
69 °C[2] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,375 bei 20 °C[4] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK |
50 ml·m−3, 180 mg·m−3[2] | |||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
n-Hexan ist eine den Alkanen (gesättigte Kohlenwasserstoffe) zugehörige chemische Verbindung. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C6H14. Es ist das unverzweigte Isomer der fünf Hexanisomeren.
Eigenschaften
Hexan ist eine farblose, flüchtige Flüssigkeit, die leicht nach Benzin riecht. Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 68,8 °C.[5] Die Verbindung zeigt bei −95,4 °C einen Schmelzpunkt.[6] Die relative Dielektrizitätskonstante ist bei 20 °C 1,8. In Wasser ist es praktisch unlöslich. In organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen, Ether und Benzol ist es gut löslich.
Thermodynamische Eigenschaften
Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,45604, B = 1044,038 und C = -53.893 im Temperaturbereich von 177.70 bis 264.93 K[6] bzw. mit A = 4,00266, B = 1171,530 und C = -48.784 im Temperaturbereich von 286.18 bis 342.69 K.[7]
| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] | Bemerkungen |
|---|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0liquid ΔfH0gas |
−198,7 kJ·mol−1[8] −167,1 kJ·mol−1 [8] |
als Flüssigkeit als Gas |
| Standardentropie | S0liquid S0gas |
296,06 J·mol−1·K−1[9] 388,82 J·mol−1·K−1[10] |
als Flüssigkeit als Gas |
| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −4163,2 kJ·mol−1[8] | |
| Wärmekapazität | cp | 194,97 J·mol−1·K−1 (25 °C)[9] 142,6 J·mol−1·K−1 (25 °C)[11] |
als Flüssigkeit als Gas |
| Kritische Temperatur | Tc | 507,5 K[12] | |
| Kritischer Druck | pc | 29,9 bar[12] | |
| Kritisches Volumen | Vc | 0,368 l·mol-1[13] | |
| Kritische Dichte | ρc | 2,72 mol·l-1[13] | |
| Schmelzenthalpie | ΔfH0 | 13,08 kJ·mol−1[14] | beim Schmelzpunkt |
| Verdampfungsenthalpie | ΔVH0 | 28,85 kJ·mol−1[15] | beim Normaldrucksiedepunkt |
Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=Aexp(−αTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 43,85 kJ/mol, α = −0,039, β = 0,397 und Tc = 507,4 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 444 K beschreiben.[15]
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Dampfdruckfunktion von n-Hexan -
Temperaturabhängigkeit der Verdampfungswärme von n-Hexan
Sicherheitstechnische Kenngrößen
n-Hexan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −20 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol% (35 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,9 Vol% (319 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[16] Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von −28 °C sowie einen oberen Explosionspunkt von 7 °C. Die Explosionsgrenzen sind druckabhängig. Eine Erniedrigung des Druckes führt zu einer Verkleinerung des Explosionsbereiches. Die untere Explosionsgrenze ändert sich bis zu einem Druck von 100 mbar nur wenig und steigt erst bei Drücken kleiner als 100 mbar an. Die obere Explosionsgrenze verringert sich mit sinkendem Druck analog.[17]
| Explosionsgrenzen unter reduziertem Druck (gemessen bei 100 °C)[17] | ||||||||||||
| Druck | in mbar | 1013 | 800 | 600 | 400 | 300 | 250 | 200 | 150 | 100 | 50 | 25 |
| Untere Explosionsgrenze (UEG) | in Vol% | 0,9 | 0,9 | 0,9 | 0,9 | 1,0 | 1,0 | 1,0 | 1,1 | 1,2 | 1,6 | 3,5 |
| in g·m−3 | 30 | 31 | 32 | 33 | 34 | 35 | 37 | 39 | 43 | 58 | 125 | |
| Obere Explosionsgrenze (OEG) | in Vol% | 8,9 | 8,7 | 8,3 | 7,8 | 7,6 | 7,5 | 7,4 | 7,3 | 7,2 | 6,0 | 4,7 |
| in g·m−3 | 319 | 312 | 297 | 279 | 272 | 269 | 265 | 262 | 258 | 215 | 168 | |
Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 20 °C bei 9,1 Vol%, bei 100 °C bei 8,3 Vol%.[17] Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,5 bar.[16] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,93 mm bestimmt.[16] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[16] Die Zündtemperatur beträgt 230 °C.[16] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung
Hexan wird in der organischen Chemie als Lösungsmittel und Reaktionsmedium bei Polymerisationen, als Verdünnungsmittel für schnelltrocknende Lacke, Druckfarben und Klebstoffe und als Elutions- und Lösungsmittel in der Dünnschichtchromatographie verwendet. Es wird weiterhin zur Herstellung von Kunststoffen und synthetischem Kautschuk sowie zur Öl- und Fettextraktion eingesetzt.[2] Da es Polystyrol im Gegensatz zu vielen organischen Lösemitteln nicht angreift und leicht flüchtig ist, dient es als Lösungsmittel für Styroporkleber. Es wird auch als Reinigungsmittel für Smartphone-Bildschirme eingesetzt [18]
Sicherheitshinweise
Hexan weist Suchtpotential auf und ist gesundheitsschädlich. Hexan ist wassergefährdend (WGK 2). Zwischen einem Luftvolumenanteil von 1,1 bis 7,5 Prozent bildet es explosive Gemische. Hexan wird im Körper zu 2,5-Hexandion metabolisiert, dieses führt zu Nervenschäden und wird über den Urin ausgeschieden.
Einzelnachweise
- ↑ a b Datenblatt n-Hexan bei Merck
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 110-54-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Hexan. In: RÖMPP Online - Version 3.5, Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ Datenblatt Hexane bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Feng, L.-C.; Chou, C.-H.; Tang, M.; Chen, Y.P.: Vapor-Liquid Equilibria of Binary Mixtures 2-Butanol + Butyl Acetate, Hexane + Butyl Acetate, and Cyclohexane + 2-Butanol at 101.3 kPa in J. Chem. Eng. Data 43 (1998) 658–661, doi:10.1021/je9800205.
- ↑ a b Carruth, G.F.; Kobayashi, R.: Vapor Pressure of Normal Paraffins Ethane Through n-Decane from Their Triple Points to About 10 Mm mercury in J. Chem. Eng. Data 18 (1973) 115-126, doi:10.1021/je60057a009.
- ↑ Williamham, C.B.; Taylor, W.J.; Pignocco, J.M.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 219-244.
- ↑ a b c Good, W.D.; Smith, N.K.: Enthalpies of combustion of toluene, benzene, cyclohexane, cyclohexene, methylcyclopentane, 1-methylcyclopentene, and n-hexane in J. Chem. Eng. Data 14 (1969) 102-106, doi:10.1021/je60040a036.
- ↑ a b Douslin, D.R.; Huffman, H.M.: Low-temperature thermal data on the five isometric hexanes in J. Am. Chem. Soc. 68 (1946) 1704-1708, doi:10.1021/ja01213a006.
- ↑ Scott D.W.: Correlation of the chemical thermodynamic properties of alkane hydrocarbons in J. Chem. Phys. 60 (1974) 3144-3165, doi:10.1063/1.1681500.
- ↑ Scott D.W.: Chemical Thermodynamic Properties of Hydrocarbons and Related Substances. Properties of the Alkane Hydrocarbons, C1 through C10 in the Ideal Gas State from 0 to 1500 K in U.S. Bureau of Mines, Bulletin 666, 1974.
- ↑ a b Quadri, S.K.; Khilar, K.C.; Kudchadker, A.P.; Patni, M.J.: Measurement of the critical temperatures and critical pressures of some thermally stable or mildly unstable alkanols in J. Chem. Thermodyn. 23 (1991) 67-76, doi:10.1016/S0021-9614(05)80060-6.
- ↑ a b Ambrose, D.; Tsonopoulos, C.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 2. Normal Alkenes in J. Chem. Eng. Data 40 (1995) 531–546, doi:10.1021/je00019a001.
- ↑ Domalski, E.S.; Hearing, E.D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III in J. Phys. Chem. Ref. Data 25 (1996) 1–525, doi:10.1063/1.555985.
- ↑ a b Majer, V.; Svoboda, V., Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
- ↑ a b c d e E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
- ↑ a b c Pawel, D.; Brandes, E.: Abschlussbericht zum Forschungsvorhaben Abhängigkeit sicherheitstechnischer Kenngrößen vom Druck unterhalb des atmosphärischen Druckes, Physikalisch-Technische Bundesanstalt (PTB), Braunschweig, 1998. http://www.ptb.de/de/org/3/34/341/bericht_vakuum2.pdf
- ↑ [1]