Benzol
Benzol (Benzen, "Cyclohexatrien") ist eine klare, farblose und stark lichtbrechende Flüssigkeit. Benzol wurde 1825 von Michael Faraday entdeckt. 1865 stellte Johann Josef Loschmidt die erste korrekte Strukturformel des Benzols auf, welche der deutsche Chemiker August Kekulé als Anregung für seine Kekulé-Formel (siehe Abbildung) nahm. Benzol ist das einfachste aromatische Molekül.
Eigenschaften
- Summenformel: C6H6
- Molmasse : 78,113 g/mol
- Schmelzpunkt: 5,5°C
- Siedepunkt: 80,1°C
- Flammpunkt: -11°C
- Brechungsindex (nD): 1,5011
- Dichte: 0,8765 g/cm3
Benzol ist stark giftig und krebserzeugend (karzinogen), nicht nur wenn es verschluckt wird: Es kann auch über die Haut oder beim Einatmen in den Körper aufgenommen werden. Früher wurde es häufig als Lösungsmittel verwendet, dazu darf es heute nur noch in Ausnahmefällen verwendet werden. Es kann oft durch das weniger gefährliche Toluol ersetzt werden.
Benzol ist leicht entzündlich und brennt an der Luft mit gelber, stark rußender Flamme.
Da in der systematischen chemischen Nomenklatur die Endung -ol für Alkohole verwendet wird, ist die in Deutschland meist verwendete, historisch bedingte Bezeichnung Benzol irreführend; der Name Benzen gibt den ungesättigten Charakter des Kohlenwasserstoffs besser wieder.
Benzolring
Jedes Kohlenstoffatom verfügt über vier Valenzelektronen, von denen zwei das Atom mit dem benachbarten C-Atom verbinden. Die verbleibenden sechs π-Elektronen ergeben formal drei π-Bindungen, wie sie durch die Doppelbindungen der Strukturformel ausgedrückt werden. In der Realität bilden die sechs π-Elektronen aber vielmehr eine negative delokalisierte Ladungswolke über und unter der Ebene des Kohlenstoffrings. Kekulé drückte diesen Umstand der Mesomerie durch die zwei Strukturformeln aus, die jeweils nur einen Extrempunkt der Ladungswolke symbolisieren. Aufgrund der Mesomerie ist der Kohlenstoffring stabiler als das hypothetische Cyclohexadien mit stabilisierten Doppelbindungen. In der vereinfachten Schreibweise wird der Kohlenstoffring heute als Sechseck und die Elektronenwolke als einbeschriebener Kreis dargestellt.
Siehe auch: Naphten
Verwendung
Benzol wird in der Industrie als Ausgangstoff für viele Chemikalien verwendet (z.B. Anilin, Nitrobenzol, Styrol, Nylon, Synthesekautschuk, Kunststoffe, waschaktive Stoffe, Phenol, Insektizide, Farbstoffe u.v.a.). Als Lösungsmittel für Kautschuklacke, Wachse, Harze, Öle wird es zunehmend durch weniger giftige Lösungsmittel verdrängt.