1,4-Dioxan

Strukturformel
	Strukturformel 1,4-Dioxan
Allgemeines
Name	1,4-Dioxan
Andere Namen	1,4-Dioxan; 1-4-Dioxacylohexan; Glycolethylether; Diethylendioxid; Ethylendioxid;
Summenformel	C4H8O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.004.239
PubChem	31275
DrugBank	DB03316
Wikidata	Q161532
Eigenschaften
Molare Masse	?
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,03 g/cm³
Schmelzpunkt	12 °C
Siedepunkt	101,5 °C
Dampfdruck	41 hPa
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
MAK	50 ml/m³
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,4-Dioxan ist ein alicyclischer Diether und als solcher eine organische heterocyclische Verbindung.

1,4-Dioxan findet Verwendung als Lösungsmittel, das gut mischbar ist mit den meisten polaren (z. B. Wasser) und weniger polaren/unpolaren Flüssigkeiten (z. B. Toluol) und relativ inert ist.

1,4-Dioxan hat einen Flammpunkt von 12 °C.

Darstellung von 1,4-Dioxan

Dioxan-Herstellungs-Mechanismus

Im ersten Schritt wird Ethylenoxid durch säurekatalytische (konzentrierte Schwefelsäure) Ringöffnung mit Wasser als Nukleophil in Ethylenglykol (1,2-Ethandiol) überführt. Der zweite und dritte Schritt beschreibt jeweils die säurekatalysierten S_N2-Substitution, deren zweite intramolekular erfolgt. Protonierungs- und Deprotonierungsschritte wurden jeweils aus Platzgründen weggelassen.

Dioxan bildet sich auch sehr leicht als Nebenprodukt bei allen säurekatalysierten Reaktionen von Ethylenglycol bzw. Diethylenglycol (z. B. Veresterungen).

Weblinks

Laborsynthese von Dioxan