Methylamin
| Strukturformel | |||||||
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| Datei:Methylamin.PNG Methylamin-Molekülmodell | |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Methylamin | ||||||
| Andere Namen | Aminomethan, Monomethylamin | ||||||
| Summenformel | CH5N | ||||||
| CAS-Nummer | 74-89-5 | ||||||
| Kurzbeschreibung | farbloses, brennbares Gas | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molmasse | 31,06 g/mol | ||||||
| Aggregatzustand | gasförmig | ||||||
| Dichte | 0,70 g/cm³ (-11 °C) | ||||||
| Schmelzpunkt | -93,5 °C | ||||||
| Siedepunkt | -6,3 °C | ||||||
| Dampfdruck | 2900 hPa (20 °C) | ||||||
| Löslichkeit | gut in Wasser (>1000 L/L(H2O bei 12 °C) | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| R- und S-Sätze | |||||||
| MAK | 13 mg/m³, 10 ppm | ||||||
| LD50 (Ratte, oral) | 698 mg/kg | ||||||
| Vorlage:SI-Chemikalien | |||||||
Methylamin ist ein farbloses, brennbares Gas mit intensivem Geruch. Es löst sich sehr gut in Wasser und bildet damit eine Base. Es kommt als 40-%-ige, wässrige Lösung und als druckverflüssigtes Gas in den Handel.
Gewinnung und Darstellung
Die großtechnische Herstellung von Methylamin erfolgt durch die Umsetzung von Methanol und Ammoniak bei Temperaturen von 370 bis 430 °C und Drücken von 20 bis 30 bar. Die Reaktion wird in der Gasphase an sauren Heterogenkatalysatoren auf der Basis von Silicium-Aluminium-Oxiden durchgeführt. Als Reaktionsprodukte entstehen neben Methylamin und Wasser noch Dimethylamin (CH3)2NH und Trimethylamin (CH3)3N:
CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O
CH3NH2+ CH3OH → (CH3)2NH + H2O
(CH3)2NH + CH3OH → (CH3)3N + H2O
Die Reinigung und Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt durch mehrstufige Destillation unter Druck.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Bei Raumtemperatur ist Methylamin ein farbloses Gas. Es lässt sich durch Abkühlen oder Druckerhöhung verflüssigen. Methylamin ist sehr gut löslich in Wasser und Methanol.
Chemische Eigenschaften
Methylamin ist eine starke Base und bildet mit Säuren daher Salze. Durch Umsetzung mit Alkylierungsmitteln, Epoxiden, Carbonylverbindungen, organischer Säuren usw. kann Methylamin zu zahlreichen Folgeverbindungen umgesetzt werden.
Verwendung
Methylamin ist ein Zwischenprodukt zur Herstellung zahlreicher Folgeprodukte wie Lösungsmittel, Pflanzenschutzmittel, Pharmazeutika und Farbstoffe. Hauptfolgeprodukte sind Stoffe wie N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP), Monomethylformamid, Coffein, Ephedrin und N,N'-Dimethylharnstoff.