8-Hydroxynaphthalin-1,6-disulfonsäure
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 8-Hydroxynaphthalin-1,6-disulfonsäure | |||||||||
| Andere Namen |
1-Hydroxynaphthalin-3,8-disulfonsäure, Andresen's Säure, ε-Säure | |||||||||
| Summenformel | C10H8O7S2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 304,3 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
8-Hydroxynaphthalin-1,6-disulfonsäure ist ein Zwischenprodukt zur Herstellung von Azofarbstoffen. Die Säure enthält die funktionellen Gruppen aromatischer (benzoider) Sulfonsäuren und eine phenolische Hydroxygruppe. Sie ist ein Derivat der Naphthalin-1,6-disulfonsäure und wird aus dieser hergestellt.
Geschichte
Die Erforschung der Teerfarben im 19. Jahrhundert brachte u. a. Sulfonsäuren des Teerbestandteils Naphthalin hervor. Für die Derivate dieser Sulfonsäuren bürgerten sich zahlreiche Trivialnamen ein. Der Actiengesellschaft für Anilinfabrikation in Berlin, die Keimzelle der Firma AGFA, wurde im Jahr 1888 ein Deutsches Reichspatent erteilt; als Erfinder wurde M. Andresen genannt, offensichtlich Momme Andresen.[1] Die Chemische Verbindung wurde daher auch als ‚Andresen's Säure‘ bezeichnet. Der Entdecker nannte sie ε-Säure (epsilon-Säure).
Herstellung
Nach D.R.P. Nr. 45776 wurde Naphthalin-1,6-disulfonsäure nitriert. Reduktion der Nitrogruppe lieferte 8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure. Die Aminosäure wurde diazotiert. Die Diazoverbindung wurde mit verdünnter Schwefelsäure erhitzt ("Phenolverkochung"), wodurch 8-Hydroxynaphthalin-1,6-disulfonsäure gebildet wurde.[2] Das Verfahren wurde teilweise in einer Doktorarbeit an der ETH Zürich überprüft und optimiert.[3]
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Eigenschaften
Die Epsilonsäure ist in Wasser leicht löslich. Konzentriert man die bei der Synthese anfallenden wässrigen Lösungen, so werden zuerst Hydrate gebildet. Von der Epsilonsäure sind zahlreiche neutrale und saure Salze bekannt, die zur Isolierung dienen, so mit Natrium, Kalium, Calcium. Auch diese liegen als Hydrate vor, d. h. enthalten Kristallwasser. Die rohe Säure wurde durch Zusatz von Calciumcarbonat als Calciumsalz isoliert ("Kalkung"). Zur Reinigung der Säure kann das Bariumsalz verwendet werden, welches mit Schwefelsäure behandelt wird. Schwerlösliches Bariumsulfat fällt aus, und die wässrige Lösung enthält die "freie" Epsilonsäure.[4]
Einzelnachweise
- ↑ M. Andresen, D.R.P Nr. 45776. Verfahren zur Darstellung einer neuen α-Naphtoldisulfosäure, Abdruck in: Paul Friedlaender, Fortschritte der Teerfarbenfabrikation und verwandter Industriezweige, Bd. II, S. 253 (1888)
- ↑ M. Andresen, D.R.P Nr. 45776. Verfahren zur Darstellung einer neuen α-Naphtoldisulfosäure, Abdruck in: Paul Friedlaender, Fortschritte der Teerfarbenfabrikation und verwandter Industriezweige, Bd. II, S. 253 (1888)
- ↑ Robert Felix Edelmann: Ueber die 1,4,8-, 2,4,8-, 1,3,8-, 1,4,7- und 2,4,7-Amino-Naphthalin-Disulfosäuren. Dissertation, ETH Zürich 1925. ethz-a-000097131. eth-21068-01.
- ↑ M. Andresen, D.R.P Nr. 45776. Verfahren zur Darstellung einer neuen α-Naphtoldisulfosäure, Abdruck in: Paul Friedlaender, Fortschritte der Teerfarbenfabrikation und verwandter Industriezweige, Bd. II, S. 253 (1888).