Naphthalin

Naphtalin ist ein weißer Feststoff mit starkem und charakteristischem, 'aromatischem' Geruch. Naphtalin dient als Bestandteil von Mottenkugeln zum Schutz vor Kleidermotten sowie als Desinfektionsmittel. Naphtalin wird aus Kohle gewonnen, wenn diese verkokt wird. Es ist ein wichtiger Ausgangsstoff der organischen Synthese.

Naphtalin ist in Wasser und wässrigen Lösungen kaum löslich (0.3 g/l). In Alkoholen ist es schlecht, in unpolaren Lösungsmitteln gut löslich. Der Schmelzpunkt der Kristalle ist 80°C, der Siedepunkt des Naphtalins ist 218°C, die Dichte 1,17 g/cm³. Wie man am Geruch erkennt, sublimiert Naphtalin schon bei Raumtemperatur, sein Dampfdruck ist 0.004 mbar bei 20°C.

Trotz der geringen Wasserlöslichkeit ist es sehr giftig für Wasserorganismen; es hat langfristig schädliche Wirkungen auf Gewässer. Für den Menschen ist es zwar nicht als giftig eingestuft - es wurde z.B. medizinisch zur Darmdesinfektion verwendet -, es kann aber bei Einnahme größerer Mengen irreversible Schäden (Katarakt) hervorrufen.

Der Kohlenwasserstoff Naphtalin C₁₀H₈ (Molmasse 128.173 g/mol) ist ein bicyclischer Aromat: zwei Benzolringe sind 'aneinanderkondensiert', d.h. sie haben zwei Kohlenstoffatome gemeinsam. Das aromatische Elektronensystem erstreckt sich über alle zehn Kohlenstoffatome. Die elektronische Struktur wird daher am besten mit Molekülorbitalen beschrieben, beim Zeichnen der Struktur mit Doppelbindungen muss man beachten, dass deren Lage nicht fest ist (siehe Mesomerie):

   H        H                 H        H                  H        H
    \      /                   \      /                    \      /
     C -- C                     C -- C                      C == C
    //     \\                  //     \\                   /      \
H- C        C - H          H- C        C - H           H- C        C - H
    \      /                   \      /                   \\      //
     C == C         <==>        C -- C           <==>       C -- C
    /      \                   //     \\                   /      \
H- C        C - H          H- C        C - H           H- C        C - H
   \\      //                  \      /                   \\      //
     C -- C                     C == C                      C -- C
    /      \                   /      \                    /      \
   H        H                 H        H                  H        H

Wie bei allen typischen Aromaten liegen sämtliche Kohlenstoffatome in einer Ebene.

Dem von Benzol abgeleiteten Phenol entsprechen die Naphtole, von denen sich verschiedene Farbstoffe (z.B. Naphtolgelb, Naphtolgrün) und Indikatoren (Naphtolbenzein, Naphtolphtalein) ableiten.