Aspergillsäure
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Aspergillsäure | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H20N2O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
blassgelbe Nadeln[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 224,30 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Aspergillsäure ist ein Antibiotikum und Fungizid aus manchen Stämmen von Aspergillus flavus.[3]
Eigenschaften
Aspergillsäure ist toxisch,[4] vermutlich teilweise als Chelator aufgrund einer Bindung von Calcium-Ionen.[5] In Mäusen können Dosen von über 5 Milligramm zu Krämpfen und zum Tod führen.[6] Aspergillsäure besitzt eine verminderte Wirksamkeit in Anwesenheit von Eisen-Ionen.[6]
Darstellung
Aspergillsäure kann aus Zellkulturen extrahiert werden.[3][6] Verschiedene Stämme von Aspergillen produzieren unterschiedliche Analoga der Aspergillsäure, z. B. Flavacol aus Aspergillus flavus, das dann von Aspergillus sclerotiorum am Stickstoffatom zu Neoaspergillsäure hydroxyliert werden kann.[7][8] Durch weitere Hydroxylierung entsteht Neohydroxyaspergillsäure.[8]
Eine Totalsynthese für racemische Aspergillsäure wurde beschrieben.[9] Aspergillsäure kann zu Leucin und Isoleucin abgebaut werden.[7]
Geschichte
Edwin C. White und Justina H. Hill entdeckten 1940 eine bakterizide Wirkung gegen Gram-positive und Gram-negative Bakterien in Filtraten von Trypton-Salz-Kulturmedien, nachdem ein Stamm von Aspergillus flavus darin kultiviert wurde. Im Jahr 1943 wurde Aspergillsäure kristallisiert.[3][10]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Eintrag zu Aspergillsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c J. C. MacDonald: Biosynthesis of aspergillic acid. In: The Journal of Biological Chemistry. Band 236, Februar 1961, ISSN 0021-9258, S. 512–514, PMID 13764736.
- ↑ S. S. Deshpande: Handbook of Food Toxicology CRC Press, 2002. ISBN 9780203908969.
- ↑ J. C. MacDonald: Toxicity, analysis, and production of aspergillic acid and its analogues. In: Canadian Journal of Biochemistry. Band 51, Nummer 9, September 1973, ISSN 0008-4018, S. 1311–1315, PMID 4355132.
- ↑ a b c Tadeusz Korzybski, Zuzanna Kowszyk-Gindifer, Wlodzimierz Kurylowicz: Antibiotics: Origin, Nature and Properties. Elsevier, 2013. ISBN 9781483223049. S. 1279.
- ↑ a b c Arnold Brossi: The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology V29: Chemistry and Pharmacology, Band 29. Academic Press, 1986. ISBN 9780080865539. S. 190.
- ↑ a b J. D. Bu'Lock: Biosynthesis. Band 5 von Biosynthesis: A Review of the Literature Published During 1970 and 1971, Chemical Society (Gran Bretaña) Royal Society of Chemistry, 1977. ISBN 9780851865430. S. 252.
- ↑ Mitsuo Masaki, Yasuhiro Chigira, Masaki Ohta: Total Syntheses of Racemic Aspergillic Acid and Neoaspergillic Acid. In: The Journal of Organic Chemistry. 31, 1966, S. 4143–4146, doi:10.1021/jo01350a062.
- ↑ Robert Alan Lewis: Lewis' Dictionary of Toxicology. CRC Press, 1998. ISBN 9781566702232. S. 123.