Brombenzylcyanid

Strukturformel
	(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Brombenzylcyanid
Andere Namen	BBC; CA; Bromphenylacetonitril; Bromcyanmethylbenzol; Phenylbromcyanmethan; (R)-Brombenzylcyanid; (S)-Brombenzylcyanid; (RS)-Brombenzylcyanid; (±)-Brombenzylcyanid;
Summenformel	C8H6BrN
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.024.863
PubChem	22044
Wikidata	Q425589
Eigenschaften
Molare Masse	196,05 g·mol−1
Aggregatzustand	fest, technisch hergestellt oft auch flüssig
Dichte	1,54 g·cm−3
Schmelzpunkt	29 °C
Siedepunkt	242 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser; mischbar mit Ethanol, Aceton, Diethylether und Chloroform;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Brombenzylcyanid ist eine sehr stark augenreizende chemische Verbindung. Sie wurde daher als chemischer Kampfstoff eingesetzt.

Chemisch ist Brombenzylcyanid eine stabile Verbindung, es ist sehr hydrolysebeständig. Reines Brombenzylcyanid bildet weißliche bis schwach rosa farbene Kristalle, das technische Produkt ist eine braune, ölige Flüssigkeit. Es riecht fruchtartig. Wegen seiner geringen Flüchtigkeit hat Brombenzylcyanid eine lange Wirkungsdauer. Von Nachteil ist seine thermische Instabilität und seine Detonationsunbeständigkeit. Beim Erhitzen kann nur in Extremfällen Blausäure entstehen. Brombenzylcyanid wurde Ende des Ersten Weltkrieges von amerikanischer Seite (CA, BBC) und von französischer Seite (Camite) eingesetzt. Es wird über die Schleimhäute, die Augen oder die Atmung aufgenommen und führt zu Röten der Haut, verbunden mit Juckreiz. Brombenzylcyanid ist ein starker Augenreizstoff, schon eine Konzentration von 5 mg/m³ Luft ist binnen einer Minute unerträglich; die ICt₅₀ (Konzentration des Kampfstoffes, die 50 % der exponierten Personen gefechtsunfähig macht) liegt bei 80–90 mg/m³ Luft in einer Minute Einwirkzeit.^[5] Ein sofortiges Ausspülen des Auges ist zwingend notwendig.

Brombenzylcyanid enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Das racemische Brombenzylcyanid ist ein 1:1-Gemisch aus (R)-Brombenzylcyanid und dem dazu spiegelbildlichen (S)-Brombenzylcyanid.

Siehe auch

Liste chemischer Kampfstoffe

Quellen

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Brombenzylcyanid in der Hazardous Substances Data Bank (1. Januar 2008).
↑ National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. Vol. 5, Pg. 32, 1953.
↑ ^a ^b Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ National Defense Research Committee, Office of Scientific Research and Development, Progress Report. Vol. ND, Crc-132, August 1942.
↑ Franke, S. et al.: Lehrbuch der Militärchemie, Band 1, 2. Auflage, Militärverlag der DDR, Berlin (Ost), 1977.

[hsdb-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Brombenzylcyanid in der Hazardous Substances Data Bank (1. Januar 2008).

[2] National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. Vol. 5, Pg. 32, 1953.

[chemid-3] Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[4] National Defense Research Committee, Office of Scientific Research and Development, Progress Report. Vol. ND, Crc-132, August 1942.

[5] Franke, S. et al.: Lehrbuch der Militärchemie, Band 1, 2. Auflage, Militärverlag der DDR, Berlin (Ost), 1977.

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