Hesperetin
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Hesperetin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H14O6 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
Blättchen[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 302,28 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Hesperetin ist das Aglykon des Hesperidins und gehört zur Gruppe der Flavonoide, speziell zu den Bioflavonoiden.
Geschichte
Hesperetin wurde 1928 erstmals durch Hydrolyse von Hesperidin erhalten.[5]
Vorkommen
Hesperetin kommt neben Hesperidin in Schalen von Orangen und anderen Zitrusfrüchten vor.
Eigenschaften
Das natürliche Hesperetin ist chiral. Der spezifische Drehwert des natürlichen (S)-(−)-Hesperetins beträgt −37,6 ° (c = 1,8 M in Ethanol bei 27 °C).[2]
Pharmakologische Wirkung
Hesperetin hemmt als starkes Antioxidans die Lipidperoxidation und kann Nervenzellen vor bestimmten schädigenden Einflüssen schützen (Neuroprotektion).[6]
Weiterhin senken Hesperetin und seine Metaboliten den Lipidgehalt des Blutes, wobei es auch Hinweise auf eine Hemmung der Cholesterinbiosynthese gibt.[7]
Einzelnachweise
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ a b c d [[Merck Index|The Merck Index]]. 12th edition Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996..
- ↑ Datenblatt des Herstellers Alexis Biochemicals, 2. Juni 2008.
- ↑ Datenblatt Hesperetin (PDF) bei Carl Roth
- ↑ Shinoda, J. & Kawagoye, M. (1928): Polyhydroxychalcones, polyhydroxyhydrochalcones and polyhydroxyflavanones. III. Synthesis of hesperetin. In: Yakugaku Zasshi. Bd. 48, S. 938–941.
- ↑ J. Cho (2006): Antioxidant and neuroprotective effects of hesperidin and its aglycone hesperetin. In: Arch. Pharm. Res. Bd. 29, S. 699, PMID 16964766.
- ↑ H. K. Kim, et al. (2003): Lipid-lowering efficacy of hesperetin metabolites in high-cholesterol fed rats. In: Clin. Chim. Acta. Bd. 327, S. 129, doi:10.1016/S0009-8981(02)00344-3.