Limonen
Dieser Artikel behandelt die chemische Verbindung Limonen (Betonung auf dem E). Zur Frucht, die fälschlich Limone genannt wird, siehe Limette. Für die Bedeutung als elbslawischer Volksstamm, siehe die andere Schreibweise Linonen. (Sowohl die Frucht wie auch das Volk werden auf dem O betont.)
Limonen (Carven, Dipenten, p-Menthadien-1,8(9), 1-Methyl-4-isopropenyl-1-cyclohexene) ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Terpene (monocyclisches Monoterpen). Es ist eine farblose Flüssigkeit mit zitronenartigen Geruch, die mit der Summenformel C10H16 zu den Terpen-Kohlenwasserstoffen gehört. Es wurde schon 1878 von Gustave Bouchardat hergestellt, als er Isopren erhitzte. Die CAS-Nummer lautet 5989-27-5 für das d-Limonen und 138-86-3 für l-Limonen.
Eigenschaften
Limonen kommt in der rechtsdrehenden (d-Limonen) und linksdrehenden (l-Limonen) Form sowie als optisch inaktives Racemat, also der Mischung beider Formen, vor. Das Racemat der beiden Enantiomere wird auch Dipenten genannt. Limonen ist eine farblose Flüssigkeit, die bei -95 °C kondensiert und zwischen 170 und 180 °C siedet. Die Dichte beträgt 0,84 g/cm³. Es ist in Wasser unlöslich und riecht zitronenartig. Limonen reizt die Haut und ist entzündlich. Der Flammpunkt des d-Limonen liegt bei 48 °C, die Zündtemperatur bei 237 °C. Der Dampfdruck beträgt bei 20 °C 0,4 kPa. Das Molgewicht beträgt 136,24 g/mol.
Vorkommen
Limonen ist das in Pflanzen am häufigsten vorkommende Monoterpen. d-Limonen ist vor allem in Pomeranzenschalenöl, in Kümmelöl, in Dillöl, in Korianderöl, in Zitronenöl (31 mg/kg) und in Orangenöl enthalten. Dagegen ist l-Limonen in Edeltannen- und in Pfefferminzöl enthalten. Das racemische Limonen kommt unter anderem im Kienöl, im sibirischen Fichtennadelöl, Muskatnussöl und Campheröl vor.
Verwendung
Traditionell wird Limonen als billiger Duftstoff eingesetzt. Heute wird es vorwiegend als biogenes Lösungsmittel verwendet und dient als Reiniger und Verdünnungsmittel, beispielsweise in der Lackindustrie.
Durch zwei aufeinander folgende Reaktionen mit Sauerstoff und Kohlendioxid entsteht Poly-Limonen-Karbonat, ein Stoff mit Styropor-ähnlichen Eigenschaften.
Gefahren und Metabolismus
Ein MAK-Wert ist nicht festgelegt. Bei Metabolismus des Limonens entsteht hauptsächlich Perillinsäure, Dihydroperillinsäure, Limonen-1,2-diol und Uroterpenol. Limonen wirkt reizend.