Hexosen
Hexosen sind Monosaccharide, deren Kohlenstoffgrundgerüst sechs Kohlenstoff-Atome enthält. Sie haben alle die Summenformel C6H12O6 und unterscheiden sich durch die Art der Carbonyl-Funktion. Handelt es sich um eine Keton-Gruppe, so spricht man von Ketosen, bei einer Aldehyd-Gruppe nennt man sie Aldosen.
Die Aldohexosen
Die Aldohexosen besitzen vier chirale Zentren, es gibt daher 16 verschiedene Stereoisomere. Von diesen 16 Aldohexosen kommen in der Natur nur die D-Glucose, D-Galactose and D-Mannose in größeren Mengen vor. Die D-Talose kommt als Bestandteil der antibiotisch wirkenden und von Streptomyceten gebildeten Hygromycine vor. Die D/L-Konfiguration bezieht sich in diesem Fall auf die Position der OH-Gruppe im 5. C-Atom, und hat keinen Bezug zur Richtung der optischen Aktivität.
Alle Aldohexosen in Fischer-Projektion
Durch eine intramolekulare Halbacetal-Bildung stehen diese offenkettige Moleküle im Gleichgewicht mit der Pyranose- bzw. Furanose Form. Bei den Pyranosen kommt es zur Sauerstoffbrücke zwischen dem 1. und dem 5., bei den Furanosen zwischen dem 1. und dem 4. C-Atom. Das Sauerstoffatom der Aldhydgruppe wird zur Hydroxylgruppe.
Die Ketohexosen
Die Ketohexosen besitzen 3 chirale Zentren, es gibt daher 8 verschiedene Stereoisomere. Die D/L-Konfiguration bezieht sich ebenfalls auf die Position der OH-Gruppe im 5. C-Atom, und hat keinen Einfluss auf die Richtung der optischen Aktivität.In der Natur kommen nur die 4 D-Isomere vor.
Alle Ketohexosen in Fischer-Projektion
Durch eine intramolekulare Halbketal-Bildung stehen diese offenkettige Moleküle im Gleichgewicht mit der Pyranose- bzw. Furanose Form. Bei den Pyranosen kommt es zur Sauerstoffbrücke zwischen dem 1. und dem 5., bei den Furanosen zwischen dem 2. und dem 5. C-Atom. Das Sauerstoffatom der Ketongruppe wird zur Hydroxylgruppe.
Siehe auch
Triose, Tetrose, Pentose, Heptose, Glukose-Stoffwechsel