Kreuzung (Bahn) und Veresterung: Unterschied zwischen den Seiten
Änderung 76082794 von 213.238.41.87 wurde rückgängig gemacht. |
|||
| Zeile 1: | Zeile 1: | ||
{{Belege fehlen|19:41, 13. Aug. 2010 (CEST)}} |
|||
[[Bild:Mannheim-Friedrichsfeld-1900.jpg|thumb|Höhenfreie Kreuzung [[Mannheim-Friedrichsfeld]]]] |
|||
[[Datei:Veresterung.jpg|miniatur|Veresterung mittels Reaktivdestillation]] |
|||
Unter '''Kreuzung''' versteht man bei der [[Eisenbahn]]: |
|||
* die ''höhenfreie Kreuzung zweier [[Eisenbahnstrecke]]n oder [[Gleis]]e'' auf unterschiedlichem Niveau mit Hilfe eines ''[[Überwerfungsbauwerk|Kreuzungsbauwerkes]]'' |
|||
* die ''höhengleiche Gleiskreuzung zweier Eisenbahngleise'' mit Hilfe besonderer Gleiskonstruktionen |
|||
* die ''Zugkreuzung'' auf eingleisiger Eisenbahnstrecke. |
|||
Die '''Veresterung''' (auch Esterbildung) ist eine [[Gleichgewichtsreaktion|Gleichgewichts-]] und [[Kondensationsreaktion]], bei der ein [[Alkohole|Alkohol]] oder [[Phenole|Phenol]] mit einer [[Säuren|Säure]] zu einem [[Ester]] reagiert. Die Säurekomponente kann eine organische [[Carbonsäuren|Carbonsäure]] (z. B. [[Essigsäure]], [[Benzoesäure]], [[Zitronensäure]]) oder eine anorganische Säure (z. B. [[Schwefelsäure]], [[Salpetersäure]], [[Phosphorsäure]]) sein. |
|||
== Höhenfreie Kreuzung == |
|||
[[Bild:Gleiskreuzung01.jpg|thumb|right|Gleiskreuzung]] |
|||
[[Bild:Tolono Xing 1.jpg|thumb|Gleiskreuzung in Illinois / USA]] |
|||
[[Bild:Flachkreuzung.jpg|thumb|right|Flachkreuzung mit beweglichen Doppelherzstückspitzen]] |
|||
Als ''Kreuzungsbauwerk'' bezeichnet man eine Eisenbahnbrücke, die eine andere Eisenbahnstrecke oder ein Gleis überquert. Kreuzt die Brücke eine Straße, einen Weg oder einen Platz, spricht man von einer [[Eisenbahnüberführung]]. Der Vorteil der höhenfreien Kreuzung mit Hilfe eines Kreuzungsbauwerkes liegt darin, dass sich die Schienenfahrzeuge auf beiden Eisenbahnstrecken oder -gleisen nicht gegenseitig behindern oder gefährden können. |
|||
== Veresterung von Carbonsäuren == |
|||
== Gleiskreuzung == |
|||
Ester entstehen, wenn ein Alkohol mit einer Carbonsäure in Gegenwart einer starken Säure als [[Katalysator]] (meist konzentrierte [[Schwefelsäure]]) reagiert. Dabei kommt es zu einer [[Additionsreaktion|Additions-]] mit anschließender [[Eliminierungsreaktion]].<ref name=Hauptmann>[[Siegfried Hauptmann]]: ''Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie'', B. G. Teubner, Stuttgart, 1991, S. 161−162, ISBN 3-519-03515-4.</ref> Die [[Rückreaktion]] bezeichnet man als saure ''Esterhydrolyse'' oder ''Esterspaltung''. Die Reaktionsgleichung der Veresterung einer Carbonsäure kann so dargestellt werden: |
|||
Besondere [[Gleis]]konstruktionen ermöglichen [[Schienenfahrzeug]]en das niveaugleiche Überqueren eines anderen, quer verlaufenden Gleises ohne Fahrtunterbrechung, jedoch können die beiden [[Fahrweg]]e nicht gleichzeitig befahren werden. Das höhengleiche Kreuzen zweier Gleise ist mit folgenden Einrichtungen möglich: |
|||
* '''Gleiskreuzung''' ohne bewegliche Teile. Sie ist robust und in der Herstellung und Vorhaltung besonders kostengünstig, beeinträchtigt infolge der nicht vermeidbaren Gleislücken im kreuzenden Gleis aber deutlich den Fahrkomfort. Eine Gleiskreuzung ohne bewegliche Teile funktioniert nur, wenn sich die Gleise in nicht allzu spitzem [[Winkel]] kreuzen. |
|||
* '''Kreuzung mit Flachrillen-Herzstücken'''. Sie ist hauptsächlich bei [[Straßenbahn]]en zu finden. Hierbei werden die Fahrzeugräder durch den Einsatz von [[Eisenbahnweiche#Herzstücke mit Flachrille|Flachrillen]] auf ihren [[Spurkranz|Spurkränzen]] über die Gleislücken hinweggeführt. Eine Sonderbauform dieses Kreuzungstyps befindet sich häufig an niveaugleichen Kreuzungen von Straßenbahnen mit Eisenbahnen. Hierbei sind die Schienen der Eisenbahnstrecken lückenlos ausgeführt, während die Straßenbahnzüge auf ihren Spurkränzen über die Eisenbahnschienen hinweggeführt werden. |
|||
* '''Flachkreuzung''' mit beweglichen Doppelherzstückspitzen, sie werden in der Schweiz auch als '''Gleisdurchschneidung''' bezeichnet. Sie wird bei einem besonders flachen Kreuzungswinkel verwendet. Das ist in der Regel an mehrgleisigen [[Abzweigstelle]]n der Fall, wenn das abzweigende Gleis mit hoher Geschwindigkeit befahrbar sein muss. Ohne die beweglichen Doppelherzstückspitzen wird die führungslose Stelle in den Doppelherzstücken für einen sicheren Betrieb zu lang. Flachkreuzungen dieser Art sind teure und unterhaltungsaufwendige Einrichtungen, bieten jedoch einen lückenlosen durchgehenden Fahrweg über das zu kreuzende Gleis hinweg.^ |
|||
* '''[[Eisenbahnweiche|Kreuzungsweiche]]'''. Sie ermöglicht nicht nur das Kreuzen zweier Gleise, sondern je nach Art der Kreuzungsweiche - ''einfache Kreuzungsweiche'' oder ''doppelte Kreuzungsweiche'' - auch unterschiedliche Möglichkeiten zum Gleiswechsel. |
|||
[[Datei:Veresterung_1.svg|center|600px|Veresterung, Gesamtgleichung]] |
|||
== Zugkreuzung == |
|||
Unter '''Zugkreuzung''' versteht man das Ausweichen zweier in entgegengesetzter Richtung fahrender Züge auf eingleisiger Strecke in einem Bahnhof, der dazu neben dem durchgehenden Streckengleis noch mindestens ein Ausweichgleis aufweisen |
|||
muss. Die Bezeichnung „Kreuzung“ rührt in diesem Zusammenhang von der grafischen Darstellung im [[Bildfahrplan]], bei der sich nämlich die Zeit-Weg-Linien beider Züge kreuzen. |
|||
=== Mechanismus der säurekatalysierten Veresterung (Fischer-Veresterung) === |
|||
== Siehe auch == |
|||
[[Emil Fischer]] hat als Erster erkannt, dass die Veresterung am besten in saurem Milieu vonstatten geht. Der erste Schritt ist die [[Protonierung]] der [[Carbonsäure]] zu einem [[Mesomerie|mesomeriestabilisierten]] [[Kation]]. |
|||
* [[Eisenbahnknoten]], [[Bahnübergang]], [[Straßenkreuzung]], [[Autobahnkreuz]] |
|||
: [[Datei:Veresterung 2.svg|600px|Protonierung]] |
|||
| ⚫ | |||
[[Kategorie:Bahnanlage]] |
|||
Das durch die Protonierung gebildete Kation wird von einem freien Elektronenpaar der [[Hydroxygruppe]] des Alkohols [[nukleophil]] angegriffen. Das Wasserstoffatom des ursprünglichen Alkanols bildet eine [[intramolekular]]e Wasserstoffbrückenbindung zu einem Sauerstoffatom der [[Carboxygruppe]] aus und geht mit diesem schließlich eine Bindung ein. |
|||
[[en:level junction]] |
|||
[[hu:Vágányátszelés]] |
|||
: [[Datei:Veresterung 3.svg|600px|Alkoholanlagerung]] |
|||
[[ja:平面交差]] |
|||
[[ru:Глухое пересечение]] |
|||
Das oben im letzten Schritt entstandene Oxoniumion spaltet zunächst Wasser zu einem Kation ab, das nach Deprotonierung den Ester ergibt. |
|||
: [[Datei:Veresterung 4.svg|600px|Deprotonierung]] |
|||
Dieser Mechanismus konnte durch [[Isotopenmarkierung]] des Sauerstoffatoms im Alkohol bewiesen werden. |
|||
Mit Alkoholen, die leicht Kationen bilden, wie z. B. tertiären, werden jedoch Ester gebildet, bei denen beide Sauerstoffatome aus der Carbonsäure stammen. Hier wird die Säure an das Kation angelagert und spaltet anschließend ein Proton ab. |
|||
== Weitere Veresterungsreaktionen == |
|||
Es gibt eine Reihe weiterer Möglichkeiten, Alkohole und Säuren bzw. Säurederivate zu Estern umzusetzen, so z. B. die Reaktion zwischen Alkohol und [[Carbonsäurehalogenide|Säurechlorid]] ([[Schotten-Baumann-Methode]]), Alkohol und [[Säureanhydrid]], die [[Steglich-Veresterung]] oder die [[Mitsunobu-Reaktion]]. Die [[Umesterung]] erlaubt den Austausch der alkoholischen oder Säurekomponente eines vorhandenen Esters. |
|||
== Esterspaltung == |
|||
Die Rückreaktion der Veresterung ist die ''saure'' Esterhydrolyse (siehe [[Hydrolyse]]). Die ''basische'' oder ''alkalische'' Esterhydrolyse hat einen anderen [[Reaktionsmechanismus]] als die saure und ist deswegen unter [[Verseifung]] explizit dargestellt. |
|||
Penis |
|||
== Einzelnachweise == |
|||
<references /> |
|||
| ⚫ | |||
[[bg:Естерификация]] |
|||
[[ca:Esterificació]] |
|||
[[cs:Esterifikace]] |
|||
[[da:Esterificering]] |
|||
[[en:Esterification]] |
|||
[[es:Esterificación]] |
|||
[[fr:Estérification]] |
|||
[[it:Esterificazione]] |
|||
[[mk:Естерификација]] |
|||
[[nl:Verestering]] |
|||
[[pl:Estryfikacja]] |
|||
[[ru:Этерификация]] |
|||
[[sh:Esterifikacija]] |
|||
[[sk:Esterifikácia]] |
|||
[[sr:Естерификација]] |
|||
[[tr:Esterleşme]] |
|||
[[zh:酯化反应]] |
|||
Version vom 20. Februar 2011, 17:06 Uhr
Die Veresterung (auch Esterbildung) ist eine Gleichgewichts- und Kondensationsreaktion, bei der ein Alkohol oder Phenol mit einer Säure zu einem Ester reagiert. Die Säurekomponente kann eine organische Carbonsäure (z. B. Essigsäure, Benzoesäure, Zitronensäure) oder eine anorganische Säure (z. B. Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure) sein.
Veresterung von Carbonsäuren
Ester entstehen, wenn ein Alkohol mit einer Carbonsäure in Gegenwart einer starken Säure als Katalysator (meist konzentrierte Schwefelsäure) reagiert. Dabei kommt es zu einer Additions- mit anschließender Eliminierungsreaktion.[1] Die Rückreaktion bezeichnet man als saure Esterhydrolyse oder Esterspaltung. Die Reaktionsgleichung der Veresterung einer Carbonsäure kann so dargestellt werden:
Mechanismus der säurekatalysierten Veresterung (Fischer-Veresterung)
Emil Fischer hat als Erster erkannt, dass die Veresterung am besten in saurem Milieu vonstatten geht. Der erste Schritt ist die Protonierung der Carbonsäure zu einem mesomeriestabilisierten Kation.
Das durch die Protonierung gebildete Kation wird von einem freien Elektronenpaar der Hydroxygruppe des Alkohols nukleophil angegriffen. Das Wasserstoffatom des ursprünglichen Alkanols bildet eine intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung zu einem Sauerstoffatom der Carboxygruppe aus und geht mit diesem schließlich eine Bindung ein.
Das oben im letzten Schritt entstandene Oxoniumion spaltet zunächst Wasser zu einem Kation ab, das nach Deprotonierung den Ester ergibt.
Dieser Mechanismus konnte durch Isotopenmarkierung des Sauerstoffatoms im Alkohol bewiesen werden.
Mit Alkoholen, die leicht Kationen bilden, wie z. B. tertiären, werden jedoch Ester gebildet, bei denen beide Sauerstoffatome aus der Carbonsäure stammen. Hier wird die Säure an das Kation angelagert und spaltet anschließend ein Proton ab.
Weitere Veresterungsreaktionen
Es gibt eine Reihe weiterer Möglichkeiten, Alkohole und Säuren bzw. Säurederivate zu Estern umzusetzen, so z. B. die Reaktion zwischen Alkohol und Säurechlorid (Schotten-Baumann-Methode), Alkohol und Säureanhydrid, die Steglich-Veresterung oder die Mitsunobu-Reaktion. Die Umesterung erlaubt den Austausch der alkoholischen oder Säurekomponente eines vorhandenen Esters.
Esterspaltung
Die Rückreaktion der Veresterung ist die saure Esterhydrolyse (siehe Hydrolyse). Die basische oder alkalische Esterhydrolyse hat einen anderen Reaktionsmechanismus als die saure und ist deswegen unter Verseifung explizit dargestellt. Penis
Einzelnachweise
- ↑ Siegfried Hauptmann: Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie, B. G. Teubner, Stuttgart, 1991, S. 161−162, ISBN 3-519-03515-4.