Diskussion:Tornjak und Helicene: Unterschied zwischen den Seiten
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'''Helicene''' sind eine vom Begriff [[Helix]] abgeleitete Stoffgruppe der Chemie.<ref name=Testa>Bernhard Testa: Grundlagen der Organischen Stereochemie, Verlag Chemie, Weinheim, '''1983''', S. 65−68, ISBN 3-527-25935-X.</ref> Die Helicene sind [[Aromat|aromatische Verbindungen]], die formal aus [[Phenanthren]] (ein planares Molekül) durch winkelförmige ''ortho''-[[Anellierung]] entstehen. Die Anzahl der kondensierten [[Benzolring]]e variiert. Es sind Helicene mit bis zu 14 [[Anellierung|anelierten]] Benzolringen bekannt, also [14]Helicene. |
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Aus räumlichen Gründen ist bereits Hexahelicen {[6]Helicen} (C<sub>26</sub>H<sub>16</sub>) schraubenförmig angeordnet. Diese schraubenförmige Anordnung der Benzolringe führt dazu, dass [6]Helicen, [7]Helicen (C<sub>30</sub>H<sub>18</sub>), [8]Helicen (C<sub>34</sub>H<sub>20</sub>) und [9]Helicen (C<sub>38</sub>H<sub>22</sub>) <ref name=Martin>R. H. Martin, M. Flammang-Barbieux, J. P. Cosyn, M. Gelbcke, [[Tetrahedron Letters]] '''1968''', 3507.</ref> usw. notwendigerweise Dissymmetrie aufweisen und somit [[Chiralität (Chemie)|chirale]] aromatische [[Kohlenwasserstoff]]e sind. Diese helixförmigen Moleküle besitzen [[axiale Chiralität]], sie bilden eine eigene Gruppe innerhalb der Strukturen mit chiraler Achse. |
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Quelle |
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erstellt am 11.1.2005 unter Zuhilfename eines Artikels der Zeitschrift '''Hunderevue''' Ausgabe 10/2003 Seite 6 bis 9 |
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== Herstellung == |
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Über eine durch circular polarisiertes Licht induzierte Synthese lässt sich beispielsweise gezielt (–)-[6]Helicen synthetisieren.<ref name=Buchardt>Buchardt, [[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]], 86, 1974, 222−228.</ref> Die [[Racematspaltung]] von (±)-[6]Helicen ist ebenfalls bekannt.<ref name=Newman>M. S. Newman und D. Lednicer, Journal American Chemical Society, 78, '''1956''', 4765.</ref> |
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Die [[Racemisierung]] von (–)-[6]Helicen erfordert nur einen geringen Energieaufwand. |
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== Isomerie == |
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--[[Benutzer:Caronna|Caronna]] 14:31, 11. Jan 2005 (CET) |
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In den Helicenen sind die Benzolringen 1,2-[[Anellierung|anelliert]], in den [[Strukturisomerie|strukturisomeren]] [[Acene]]n liegt jedoch eine 3,4-Verknüpfung der Benzolringe vor, so dass eine lineare Struktur resultiert. |
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== Einzelnachweise == |
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<references /> |
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== Weblinks == |
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In Artikeln zu FCI-Hunderassen werden Herkunft und/oder Patronat kommentarlos dem Standard entnommen ([[P:HLL|Leitlinien]], Punkt B.2.4). Diskussionen zur Sinnhaftigkeit dieser Regelung können auf der [[P:RH|Redaktionsseite]] geführt werden, Diskussionen an dieser Stelle sind zwecklose Zeitverschwendung. Metadiskussionen zu ex-jugoslawischen Partikularinteressen sind in Diskussionsforen besser aufgehoben. Ansonsten siehe auch [[WP:DISK]]. Gruss, --[[Benutzer:Cú Faoil|Cú Faoil]] <sup>[[WP:RM|RM]]-[[P:RH|RH]] </sup> 18:27, 23. Feb. 2010 (CET) |
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* '''[http://www.blackwell-synergy.com/doi/abs/10.1107/S0365110X58002310 Kristallographische Daten für Hexahelicen, C<sub>26</sub>H<sub>16</sub>]''' ''T. Hahn, Acta Crystallographica; Volume 11, Issue 11 (1967) - International Union of Crystallography'' |
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[[Kategorie:Stoffgruppe]] |
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Caronna, warum zum Henker schluckst Du denselben Trollköder immer und immer wieder?! Hör bitte endlich auf, diesen ganzen exjugoslawischen POV-Krieg zu füttern! Danke & Gruss, --[[Benutzer:Cú Faoil|Cú Faoil]] <sup>[[WP:RM|RM]]-[[P:RH|RH]] </sup> 18:43, 15. Apr. 2010 (CEST) |
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ich hab mal ne frage |
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ist der Tornjak wirklich 70 cm hoch? |
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[[eo:Heliceno]] |
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ab welchem alter sind sie voll ausgewachsen? |
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[[es:Heliceno]] |
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wo in Deutschland kann man sich einen Tornjak Welpen besorgen/kaufen? --[[Spezial:Beiträge/92.225.32.23|92.225.32.23]] 17:19, 26. Apr. 2010 (CEST) |
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[[fi:Heliseenit]] |
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[[fr:Hélicène]] |
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[[zh:螺烯]] |
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Version vom 5. Mai 2012, 09:41 Uhr
Helicene sind eine vom Begriff Helix abgeleitete Stoffgruppe der Chemie.[1] Die Helicene sind aromatische Verbindungen, die formal aus Phenanthren (ein planares Molekül) durch winkelförmige ortho-Anellierung entstehen. Die Anzahl der kondensierten Benzolringe variiert. Es sind Helicene mit bis zu 14 anelierten Benzolringen bekannt, also [14]Helicene.
Chiralität
-
(P)-Heptahelicen -
(M)-Heptahelicen -
Wendeltreppe im Vatican-Museum in Rom als Beispiel für einen schraubenförmigen Baukörper zum Vergleich. Die Symmetrie entspricht der von (P)-Heptahelicen -
Die Schraubendrehung dieser Kletterpflanze entspricht dem Drehsinn von (M)-Heptahelicen
Aus räumlichen Gründen ist bereits Hexahelicen {[6]Helicen} (C26H16) schraubenförmig angeordnet. Diese schraubenförmige Anordnung der Benzolringe führt dazu, dass [6]Helicen, [7]Helicen (C30H18), [8]Helicen (C34H20) und [9]Helicen (C38H22) [2] usw. notwendigerweise Dissymmetrie aufweisen und somit chirale aromatische Kohlenwasserstoffe sind. Diese helixförmigen Moleküle besitzen axiale Chiralität, sie bilden eine eigene Gruppe innerhalb der Strukturen mit chiraler Achse.
Herstellung
Über eine durch circular polarisiertes Licht induzierte Synthese lässt sich beispielsweise gezielt (–)-[6]Helicen synthetisieren.[3] Die Racematspaltung von (±)-[6]Helicen ist ebenfalls bekannt.[4]
Die Racemisierung von (–)-[6]Helicen erfordert nur einen geringen Energieaufwand.
Isomerie
In den Helicenen sind die Benzolringen 1,2-anelliert, in den strukturisomeren Acenen liegt jedoch eine 3,4-Verknüpfung der Benzolringe vor, so dass eine lineare Struktur resultiert.
Einzelnachweise
- ↑ Bernhard Testa: Grundlagen der Organischen Stereochemie, Verlag Chemie, Weinheim, 1983, S. 65−68, ISBN 3-527-25935-X.
- ↑ R. H. Martin, M. Flammang-Barbieux, J. P. Cosyn, M. Gelbcke, Tetrahedron Letters 1968, 3507.
- ↑ Buchardt, Angewandte Chemie, 86, 1974, 222−228.
- ↑ M. S. Newman und D. Lednicer, Journal American Chemical Society, 78, 1956, 4765.
Weblinks
- Kristallographische Daten für Hexahelicen, C26H16 T. Hahn, Acta Crystallographica; Volume 11, Issue 11 (1967) - International Union of Crystallography