Cycloaddition - Versionsgeschichte

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	Die '''Cycloaddition''' ~~(aus {{enS\|''cycloaddition''}}; dazu standardsprachlich '''Zykloaddition''')~~ ist eine chemische Reaktion der [[Organische Chemie\|organischen Chemie]]. Es reagieren generell zwei (oder mehr) ungesättigte Systeme durch Ringschluss miteinander.<ref name="iupac">{{Gold Book\|cycloaddition\|C01496\|Version=2.1.5}}</ref> Man bezeichnet die Cycloadditionen meist mit einem Kürzel vor dem Namen, der angibt, wie viele <math>\pi</math>-Elektronen an der Reaktion beteiligt sind. [4+2]-Cycloaddition heißt also, es sind 4 <math>\pi</math>-Elektronen des einen Moleküls und 2 <math>\pi</math>-Elektronen eines anderen Moleküls beteiligt. Die [[Atomökonomie]] von Cycloadditionen ist immer 100 %, da durch den [[Konzertierte Reaktion\|konzertierten]] Reaktionsverlauf keine Koppelprodukte entstehen.		Die '''Cycloaddition''' ist eine chemische Reaktion der [[Organische Chemie\|organischen Chemie]]. Es reagieren generell zwei (oder mehr) ungesättigte Systeme durch Ringschluss miteinander.<ref name="iupac">{{Gold Book\|cycloaddition\|C01496\|Version=2.1.5}}</ref> Man bezeichnet die Cycloadditionen meist mit einem Kürzel vor dem Namen, der angibt, wie viele <math>\pi</math>-Elektronen an der Reaktion beteiligt sind. [4+2]-Cycloaddition heißt also, es sind 4 <math>\pi</math>-Elektronen des einen Moleküls und 2 <math>\pi</math>-Elektronen eines anderen Moleküls beteiligt. Die [[Atomökonomie]] von Cycloadditionen ist immer 100 %, da durch den [[Konzertierte Reaktion\|konzertierten]] Reaktionsverlauf keine Koppelprodukte entstehen.

	Die Cycloaddition ist ein Spezialfall der [[Pericyclische Reaktion\|Pericyclischen Reaktionen]]. Der bekannteste und häufigste Spezialfall der Cycloaddition ist die [4+2]-Cycloaddition, darunter fällt auch die [[Diels-Alder-Reaktion]]. Zudem existieren noch die ''[[Rolf Huisgen\|Huisgen]] [[1,3-Dipolare Cycloaddition]]'', die zur Herstellung von [[Heterocyclen]] nützlich ist. Die [[(2+2)-Cycloaddition\|[2+2]-Cycloaddition]] ist ein Beispiel für eine photochemisch ablaufende Reaktion. Hierbei reagieren im Falle einer [[Paternò-Büchi-Reaktion]] ein Alken und ein [[Ketone\|Keton]] miteinander und bilden ein [[Oxetan]].		Die Cycloaddition ist ein Spezialfall der [[Pericyclische Reaktion\|Pericyclischen Reaktionen]]. Der bekannteste und häufigste Spezialfall der Cycloaddition ist die [4+2]-Cycloaddition, darunter fällt auch die [[Diels-Alder-Reaktion]]. Zudem existieren noch die ''[[Rolf Huisgen\|Huisgen]] [[1,3-Dipolare Cycloaddition]]'', die zur Herstellung von [[Heterocyclen]] nützlich ist. Die [[(2+2)-Cycloaddition\|[2+2]-Cycloaddition]] ist ein Beispiel für eine photochemisch ablaufende Reaktion. Hierbei reagieren im Falle einer [[Paternò-Büchi-Reaktion]] ein Alken und ein [[Ketone\|Keton]] miteinander und bilden ein [[Oxetan]].

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	Die '''Cycloaddition''' (aus {{enS\|''cycloaddition''}}; ~~zudem~~ standardsprachlich '''Zykloaddition''') ist eine chemische Reaktion der [[Organische Chemie\|organischen Chemie]]. Es reagieren generell zwei (oder mehr) ungesättigte Systeme durch Ringschluss miteinander.<ref name="iupac">{{Gold Book\|cycloaddition\|C01496\|Version=2.1.5}}</ref> Man bezeichnet die Cycloadditionen meist mit einem Kürzel vor dem Namen, der angibt, wie viele <math>\pi</math>-Elektronen an der Reaktion beteiligt sind. [4+2]-Cycloaddition heißt also, es sind 4 <math>\pi</math>-Elektronen des einen Moleküls und 2 <math>\pi</math>-Elektronen eines anderen Moleküls beteiligt. Die [[Atomökonomie]] von Cycloadditionen ist immer 100 %, da durch den [[Konzertierte Reaktion\|konzertierten]] Reaktionsverlauf keine Koppelprodukte entstehen.		Die '''Cycloaddition''' (aus {{enS\|''cycloaddition''}}; dazu standardsprachlich '''Zykloaddition''') ist eine chemische Reaktion der [[Organische Chemie\|organischen Chemie]]. Es reagieren generell zwei (oder mehr) ungesättigte Systeme durch Ringschluss miteinander.<ref name="iupac">{{Gold Book\|cycloaddition\|C01496\|Version=2.1.5}}</ref> Man bezeichnet die Cycloadditionen meist mit einem Kürzel vor dem Namen, der angibt, wie viele <math>\pi</math>-Elektronen an der Reaktion beteiligt sind. [4+2]-Cycloaddition heißt also, es sind 4 <math>\pi</math>-Elektronen des einen Moleküls und 2 <math>\pi</math>-Elektronen eines anderen Moleküls beteiligt. Die [[Atomökonomie]] von Cycloadditionen ist immer 100 %, da durch den [[Konzertierte Reaktion\|konzertierten]] Reaktionsverlauf keine Koppelprodukte entstehen.

	Die Cycloaddition ist ein Spezialfall der [[Pericyclische Reaktion\|Pericyclischen Reaktionen]]. Der bekannteste und häufigste Spezialfall der Cycloaddition ist die [4+2]-Cycloaddition, darunter fällt auch die [[Diels-Alder-Reaktion]]. Zudem existieren noch die ''[[Rolf Huisgen\|Huisgen]] [[1,3-Dipolare Cycloaddition]]'', die zur Herstellung von [[Heterocyclen]] nützlich ist. Die [[(2+2)-Cycloaddition\|[2+2]-Cycloaddition]] ist ein Beispiel für eine photochemisch ablaufende Reaktion. Hierbei reagieren im Falle einer [[Paternò-Büchi-Reaktion]] ein Alken und ein [[Ketone\|Keton]] miteinander und bilden ein [[Oxetan]].		Die Cycloaddition ist ein Spezialfall der [[Pericyclische Reaktion\|Pericyclischen Reaktionen]]. Der bekannteste und häufigste Spezialfall der Cycloaddition ist die [4+2]-Cycloaddition, darunter fällt auch die [[Diels-Alder-Reaktion]]. Zudem existieren noch die ''[[Rolf Huisgen\|Huisgen]] [[1,3-Dipolare Cycloaddition]]'', die zur Herstellung von [[Heterocyclen]] nützlich ist. Die [[(2+2)-Cycloaddition\|[2+2]-Cycloaddition]] ist ein Beispiel für eine photochemisch ablaufende Reaktion. Hierbei reagieren im Falle einer [[Paternò-Büchi-Reaktion]] ein Alken und ein [[Ketone\|Keton]] miteinander und bilden ein [[Oxetan]].

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	Die '''Cycloaddition''' (standardsprachlich '''Zykloaddition''') ist eine chemische Reaktion der [[Organische Chemie\|organischen Chemie]]. Es reagieren generell zwei (oder mehr) ungesättigte Systeme durch Ringschluss miteinander.<ref name="iupac">{{Gold Book\|cycloaddition\|C01496\|Version=2.1.5}}</ref> Man bezeichnet die Cycloadditionen meist mit einem Kürzel vor dem Namen, der angibt, wie viele <math>\pi</math>-Elektronen an der Reaktion beteiligt sind. [4+2]-Cycloaddition heißt also, es sind 4 <math>\pi</math>-Elektronen des einen Moleküls und 2 <math>\pi</math>-Elektronen eines anderen Moleküls beteiligt. Die [[Atomökonomie]] von Cycloadditionen ist immer 100 %, da durch den [[Konzertierte Reaktion\|konzertierten]] Reaktionsverlauf keine Koppelprodukte entstehen.		Die '''Cycloaddition''' (aus {{enS\|''cycloaddition''}}; zudem standardsprachlich '''Zykloaddition''') ist eine chemische Reaktion der [[Organische Chemie\|organischen Chemie]]. Es reagieren generell zwei (oder mehr) ungesättigte Systeme durch Ringschluss miteinander.<ref name="iupac">{{Gold Book\|cycloaddition\|C01496\|Version=2.1.5}}</ref> Man bezeichnet die Cycloadditionen meist mit einem Kürzel vor dem Namen, der angibt, wie viele <math>\pi</math>-Elektronen an der Reaktion beteiligt sind. [4+2]-Cycloaddition heißt also, es sind 4 <math>\pi</math>-Elektronen des einen Moleküls und 2 <math>\pi</math>-Elektronen eines anderen Moleküls beteiligt. Die [[Atomökonomie]] von Cycloadditionen ist immer 100 %, da durch den [[Konzertierte Reaktion\|konzertierten]] Reaktionsverlauf keine Koppelprodukte entstehen.

	Die Cycloaddition ist ein Spezialfall der [[Pericyclische Reaktion\|Pericyclischen Reaktionen]]. Der bekannteste und häufigste Spezialfall der Cycloaddition ist die [4+2]-Cycloaddition, darunter fällt auch die [[Diels-Alder-Reaktion]]. Zudem existieren noch die ''[[Rolf Huisgen\|Huisgen]] [[1,3-Dipolare Cycloaddition]]'', die zur Herstellung von [[Heterocyclen]] nützlich ist. Die [[(2+2)-Cycloaddition\|[2+2]-Cycloaddition]] ist ein Beispiel für eine photochemisch ablaufende Reaktion. Hierbei reagieren im Falle einer [[Paternò-Büchi-Reaktion]] ein Alken und ein [[Ketone\|Keton]] miteinander und bilden ein [[Oxetan]].		Die Cycloaddition ist ein Spezialfall der [[Pericyclische Reaktion\|Pericyclischen Reaktionen]]. Der bekannteste und häufigste Spezialfall der Cycloaddition ist die [4+2]-Cycloaddition, darunter fällt auch die [[Diels-Alder-Reaktion]]. Zudem existieren noch die ''[[Rolf Huisgen\|Huisgen]] [[1,3-Dipolare Cycloaddition]]'', die zur Herstellung von [[Heterocyclen]] nützlich ist. Die [[(2+2)-Cycloaddition\|[2+2]-Cycloaddition]] ist ein Beispiel für eine photochemisch ablaufende Reaktion. Hierbei reagieren im Falle einer [[Paternò-Büchi-Reaktion]] ein Alken und ein [[Ketone\|Keton]] miteinander und bilden ein [[Oxetan]].

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+hier wohl sobezeichneten Standardausdruck, siehe auch …#Fachsprache vs. Standardsprache und „Angleichung der Schreibung von Fremdwörtern an die deutsche Laut-Buchstaben-Zuordnung.“

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	Die '''Cycloaddition''' ist eine chemische Reaktion der [[Organische Chemie\|organischen Chemie]]. Es reagieren generell zwei (oder mehr) ungesättigte Systeme durch Ringschluss miteinander.<ref name="iupac">{{Gold Book\|cycloaddition\|C01496\|Version=2.1.5}}</ref> Man bezeichnet die Cycloadditionen meist mit einem Kürzel vor dem Namen, der angibt, wie viele <math>\pi</math>-Elektronen an der Reaktion beteiligt sind. [4+2]-Cycloaddition heißt also, es sind 4 <math>\pi</math>-Elektronen des einen Moleküls und 2 <math>\pi</math>-Elektronen eines anderen Moleküls beteiligt. Die [[Atomökonomie]] von Cycloadditionen ist immer 100 %, da durch den [[Konzertierte Reaktion\|konzertierten]] Reaktionsverlauf keine Koppelprodukte entstehen.		Die '''Cycloaddition''' (standardsprachlich '''Zykloaddition''') ist eine chemische Reaktion der [[Organische Chemie\|organischen Chemie]]. Es reagieren generell zwei (oder mehr) ungesättigte Systeme durch Ringschluss miteinander.<ref name="iupac">{{Gold Book\|cycloaddition\|C01496\|Version=2.1.5}}</ref> Man bezeichnet die Cycloadditionen meist mit einem Kürzel vor dem Namen, der angibt, wie viele <math>\pi</math>-Elektronen an der Reaktion beteiligt sind. [4+2]-Cycloaddition heißt also, es sind 4 <math>\pi</math>-Elektronen des einen Moleküls und 2 <math>\pi</math>-Elektronen eines anderen Moleküls beteiligt. Die [[Atomökonomie]] von Cycloadditionen ist immer 100 %, da durch den [[Konzertierte Reaktion\|konzertierten]] Reaktionsverlauf keine Koppelprodukte entstehen.

	Die Cycloaddition ist ein Spezialfall der [[Pericyclische Reaktion\|Pericyclischen Reaktionen]]. Der bekannteste und häufigste Spezialfall der Cycloaddition ist die [4+2]-Cycloaddition, darunter fällt auch die [[Diels-Alder-Reaktion]]. Zudem existieren noch die ''[[Rolf Huisgen\|Huisgen]] [[1,3-Dipolare Cycloaddition]]'', die zur Herstellung von [[Heterocyclen]] nützlich ist. Die [[(2+2)-Cycloaddition\|[2+2]-Cycloaddition]] ist ein Beispiel für eine photochemisch ablaufende Reaktion. Hierbei reagieren im Falle einer [[Paternò-Büchi-Reaktion]] ein Alken und ein [[Ketone\|Keton]] miteinander und bilden ein [[Oxetan]].		Die Cycloaddition ist ein Spezialfall der [[Pericyclische Reaktion\|Pericyclischen Reaktionen]]. Der bekannteste und häufigste Spezialfall der Cycloaddition ist die [4+2]-Cycloaddition, darunter fällt auch die [[Diels-Alder-Reaktion]]. Zudem existieren noch die ''[[Rolf Huisgen\|Huisgen]] [[1,3-Dipolare Cycloaddition]]'', die zur Herstellung von [[Heterocyclen]] nützlich ist. Die [[(2+2)-Cycloaddition\|[2+2]-Cycloaddition]] ist ein Beispiel für eine photochemisch ablaufende Reaktion. Hierbei reagieren im Falle einer [[Paternò-Büchi-Reaktion]] ein Alken und ein [[Ketone\|Keton]] miteinander und bilden ein [[Oxetan]].

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	Die Cycloaddition ist ein Spezialfall der [[Pericyclische Reaktion\|Pericyclischen Reaktionen]]. Der bekannteste und häufigste Spezialfall der Cycloaddition ist die [4+2]-Cycloaddition, darunter fällt auch die [[Diels-Alder-Reaktion]]. Zudem existieren noch die ''[[Rolf Huisgen\|Huisgen]] [[1,3-Dipolare Cycloaddition]]'', die zur Herstellung von [[Heterocyclen]] nützlich ist. Die [[(2+2)-Cycloaddition\|[2+2]-Cycloaddition]] ist ein Beispiel für eine photochemisch ablaufende Reaktion. Hierbei reagieren im Falle einer [[Paternò-Büchi-Reaktion]] ein Alken und ein [[Ketone\|Keton]] miteinander und bilden ein [[Oxetan]].		Die Cycloaddition ist ein Spezialfall der [[Pericyclische Reaktion\|Pericyclischen Reaktionen]]. Der bekannteste und häufigste Spezialfall der Cycloaddition ist die [4+2]-Cycloaddition, darunter fällt auch die [[Diels-Alder-Reaktion]]. Zudem existieren noch die ''[[Rolf Huisgen\|Huisgen]] [[1,3-Dipolare Cycloaddition]]'', die zur Herstellung von [[Heterocyclen]] nützlich ist. Die [[(2+2)-Cycloaddition\|[2+2]-Cycloaddition]] ist ein Beispiel für eine photochemisch ablaufende Reaktion. Hierbei reagieren im Falle einer [[Paternò-Büchi-Reaktion]] ein Alken und ein [[Ketone\|Keton]] miteinander und bilden ein [[Oxetan]].

	Der Ablauf dieser Reaktionen kann in Abhängigkeit von der Anzahl der <math>\pi</math>-Elektronen sowohl [[Photochemie\|photochemisch]] als auch thermisch erfolgen, wobei zwischen „suprafacial-suprafacialen“ und „suprafacial-antarafacialen“ Cycloadditionen unterschieden wird: „[[suprafacial]]“ bedeutet dabei, dass beide Bindungen auf derselben Seite des [[Molekülorbital]]s gebildet werden, [[~~Antarafacial\|„antarafacial“~~]] dagegen, dass die Bindung auf verschiedenen Seiten des Molekülorbitals gebildet wird. Und so verlaufen aufgrund der Geometrie der [[Reaktant]]en alle suprafacial-suprafacialen Cycloadditionen mit 4n <math>\pi</math>-Elektronen (also [2+2], [4+4]) immer photochemisch, alle mit 4n+2 <math>\pi</math>-Elektronen [4+2] dagegen immer thermisch, während umgekehrt suprafacial-antarafaciale Cycloadditionen mit 4n <math>\pi</math>-Elektronen (also [2+2], [4+4]) immer thermisch und die mit 4n+2 <math>\pi</math>-Elektronen [4+2] immer photochemisch ablaufen. Ein Beispiel mag dies verdeutlichen:		Der Ablauf dieser Reaktionen kann in Abhängigkeit von der Anzahl der <math>\pi</math>-Elektronen sowohl [[Photochemie\|photochemisch]] als auch thermisch erfolgen, wobei zwischen „suprafacial-suprafacialen“ und „suprafacial-antarafacialen“ Cycloadditionen unterschieden wird: „[[suprafacial]]“ bedeutet dabei, dass beide Bindungen auf derselben Seite des [[Molekülorbital]]s gebildet werden, „[[antarafacial]]“ dagegen, dass die Bindung auf verschiedenen Seiten des Molekülorbitals gebildet wird. Und so verlaufen aufgrund der Geometrie der [[Reaktant]]en alle suprafacial-suprafacialen Cycloadditionen mit 4n <math>\pi</math>-Elektronen (also [2+2], [4+4]) immer photochemisch, alle mit 4n+2 <math>\pi</math>-Elektronen [4+2] dagegen immer thermisch, während umgekehrt suprafacial-antarafaciale Cycloadditionen mit 4n <math>\pi</math>-Elektronen (also [2+2], [4+4]) immer thermisch und die mit 4n+2 <math>\pi</math>-Elektronen [4+2] immer photochemisch ablaufen. Ein Beispiel mag dies verdeutlichen:

	: [[Datei:Diels Alder Mechanismus.svg\|400px\|Reaktionsmechanismus der Diels-Alder-Reaktion]]		: [[Datei:Diels Alder Mechanismus.svg\|400px\|Reaktionsmechanismus der Diels-Alder-Reaktion]]

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	Die Cycloaddition ist ein Spezialfall der [[Pericyclische Reaktion\|Pericyclischen Reaktionen]]. Der bekannteste und häufigste Spezialfall der Cycloaddition ist die [4+2]-Cycloaddition, darunter fällt auch die [[Diels-Alder-Reaktion]]. Zudem existieren noch die ''[[Rolf Huisgen\|Huisgen]] [[1,3-Dipolare Cycloaddition]]'', die zur Herstellung von [[Heterocyclen]] nützlich ist. Die [[(2+2)-Cycloaddition\|[2+2]-Cycloaddition]] ist ein Beispiel für eine photochemisch ablaufende Reaktion. Hierbei reagieren im Falle einer [[Paternò-Büchi-Reaktion]] ein Alken und ein [[Ketone\|Keton]] miteinander und bilden ein [[Oxetan]].		Die Cycloaddition ist ein Spezialfall der [[Pericyclische Reaktion\|Pericyclischen Reaktionen]]. Der bekannteste und häufigste Spezialfall der Cycloaddition ist die [4+2]-Cycloaddition, darunter fällt auch die [[Diels-Alder-Reaktion]]. Zudem existieren noch die ''[[Rolf Huisgen\|Huisgen]] [[1,3-Dipolare Cycloaddition]]'', die zur Herstellung von [[Heterocyclen]] nützlich ist. Die [[(2+2)-Cycloaddition\|[2+2]-Cycloaddition]] ist ein Beispiel für eine photochemisch ablaufende Reaktion. Hierbei reagieren im Falle einer [[Paternò-Büchi-Reaktion]] ein Alken und ein [[Ketone\|Keton]] miteinander und bilden ein [[Oxetan]].

	Der Ablauf dieser Reaktionen kann in Abhängigkeit von der Anzahl der <math>\pi</math>-Elektronen sowohl [[Photochemie\|photochemisch]] als auch thermisch erfolgen, wobei zwischen „suprafacial-suprafacialen“ und „suprafacial-antarafacialen“ Cycloadditionen unterschieden wird: [[~~Suprafacial\|„suprafacial“~~]] bedeutet dabei, dass beide Bindungen auf derselben Seite des [[Molekülorbital]]s gebildet werden, [[Antarafacial\|„antarafacial“]] dagegen, dass die Bindung auf verschiedenen Seiten des Molekülorbitals gebildet wird. Und so verlaufen aufgrund der Geometrie der [[Reaktant]]en alle suprafacial-suprafacialen Cycloadditionen mit 4n <math>\pi</math>-Elektronen (also [2+2], [4+4]) immer photochemisch, alle mit 4n+2 <math>\pi</math>-Elektronen [4+2] dagegen immer thermisch, während umgekehrt suprafacial-antarafaciale Cycloadditionen mit 4n <math>\pi</math>-Elektronen (also [2+2], [4+4]) immer thermisch und die mit 4n+2 <math>\pi</math>-Elektronen [4+2] immer photochemisch ablaufen. Ein Beispiel mag dies verdeutlichen:		Der Ablauf dieser Reaktionen kann in Abhängigkeit von der Anzahl der <math>\pi</math>-Elektronen sowohl [[Photochemie\|photochemisch]] als auch thermisch erfolgen, wobei zwischen „suprafacial-suprafacialen“ und „suprafacial-antarafacialen“ Cycloadditionen unterschieden wird: „[[suprafacial]]“ bedeutet dabei, dass beide Bindungen auf derselben Seite des [[Molekülorbital]]s gebildet werden, [[Antarafacial\|„antarafacial“]] dagegen, dass die Bindung auf verschiedenen Seiten des Molekülorbitals gebildet wird. Und so verlaufen aufgrund der Geometrie der [[Reaktant]]en alle suprafacial-suprafacialen Cycloadditionen mit 4n <math>\pi</math>-Elektronen (also [2+2], [4+4]) immer photochemisch, alle mit 4n+2 <math>\pi</math>-Elektronen [4+2] dagegen immer thermisch, während umgekehrt suprafacial-antarafaciale Cycloadditionen mit 4n <math>\pi</math>-Elektronen (also [2+2], [4+4]) immer thermisch und die mit 4n+2 <math>\pi</math>-Elektronen [4+2] immer photochemisch ablaufen. Ein Beispiel mag dies verdeutlichen:

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	Die Cycloaddition ist ein Spezialfall der [[Pericyclische Reaktion\|Pericyclischen Reaktionen]]. Der bekannteste und häufigste Spezialfall der Cycloaddition ist die [4+2]-Cycloaddition, darunter fällt auch die [[Diels-Alder-Reaktion]]. Zudem existieren noch die ''[[Rolf Huisgen\|Huisgen]] [[1,3-Dipolare Cycloaddition]]'', die zur Herstellung von [[Heterocyclen]] nützlich ist. Die [[(2+2)-Cycloaddition\|[2+2]-Cycloaddition]] ist ein Beispiel für eine photochemisch ablaufende Reaktion. Hierbei reagieren im Falle einer [[Paternò-Büchi-Reaktion]] ein Alken und ein [[Ketone\|Keton]] miteinander und bilden ein [[Oxetan]].		Die Cycloaddition ist ein Spezialfall der [[Pericyclische Reaktion\|Pericyclischen Reaktionen]]. Der bekannteste und häufigste Spezialfall der Cycloaddition ist die [4+2]-Cycloaddition, darunter fällt auch die [[Diels-Alder-Reaktion]]. Zudem existieren noch die ''[[Rolf Huisgen\|Huisgen]] [[1,3-Dipolare Cycloaddition]]'', die zur Herstellung von [[Heterocyclen]] nützlich ist. Die [[(2+2)-Cycloaddition\|[2+2]-Cycloaddition]] ist ein Beispiel für eine photochemisch ablaufende Reaktion. Hierbei reagieren im Falle einer [[Paternò-Büchi-Reaktion]] ein Alken und ein [[Ketone\|Keton]] miteinander und bilden ein [[Oxetan]].

	Der Ablauf dieser Reaktionen kann in ~~Abhängikeit~~ von der Anzahl der <math>\pi</math>-Elektronen sowohl [[Photochemie\|photochemisch]] als auch thermisch erfolgen, wobei zwischen „suprafacial-suprafacialen“ und „suprafacial-antarafacialen“ Cycloadditionen unterschieden wird: [[Suprafacial\|„suprafacial“]] bedeutet dabei, dass beide Bindungen auf derselben Seite des [[Molekülorbital]]s gebildet werden, [[Antarafacial\|„antarafacial“]] dagegen, dass die Bindung auf verschiedenen Seiten des Molekülorbitals gebildet wird. Und so verlaufen aufgrund der Geometrie der [[Reaktant]]en alle suprafacial-suprafacialen Cycloadditionen mit 4n <math>\pi</math>-Elektronen (also [2+2], [4+4]) immer photochemisch, alle mit 4n+2 <math>\pi</math>-Elektronen [4+2] dagegen immer thermisch, während umgekehrt suprafacial-antarafaciale Cycloadditionen mit 4n <math>\pi</math>-Elektronen (also [2+2], [4+4]) immer thermisch und die mit 4n+2 <math>\pi</math>-Elektronen [4+2] immer photochemisch ablaufen. Ein Beispiel mag dies verdeutlichen:		Der Ablauf dieser Reaktionen kann in Abhängigkeit von der Anzahl der <math>\pi</math>-Elektronen sowohl [[Photochemie\|photochemisch]] als auch thermisch erfolgen, wobei zwischen „suprafacial-suprafacialen“ und „suprafacial-antarafacialen“ Cycloadditionen unterschieden wird: [[Suprafacial\|„suprafacial“]] bedeutet dabei, dass beide Bindungen auf derselben Seite des [[Molekülorbital]]s gebildet werden, [[Antarafacial\|„antarafacial“]] dagegen, dass die Bindung auf verschiedenen Seiten des Molekülorbitals gebildet wird. Und so verlaufen aufgrund der Geometrie der [[Reaktant]]en alle suprafacial-suprafacialen Cycloadditionen mit 4n <math>\pi</math>-Elektronen (also [2+2], [4+4]) immer photochemisch, alle mit 4n+2 <math>\pi</math>-Elektronen [4+2] dagegen immer thermisch, während umgekehrt suprafacial-antarafaciale Cycloadditionen mit 4n <math>\pi</math>-Elektronen (also [2+2], [4+4]) immer thermisch und die mit 4n+2 <math>\pi</math>-Elektronen [4+2] immer photochemisch ablaufen. Ein Beispiel mag dies verdeutlichen:

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	== Cheletrope Reaktion ==		== Cheletrope Reaktion ==
	Bei ''cheletropen Reaktionen'' handelt es sich um einen Sonderfall der Cycloaddition. Bei ihnen gehen die neu geknüpften Bindungen vom selben Atom aus. Beispielhaft ist die Addition eines [[Carbene\|Carbens]] an die Doppelbindung eines [[Alkene\|Alkens]].<ref name="Ernest">Ivan Ernest: ''Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie'', Springer-Verlag, 1972, S. 349, ISBN 3-211-81060-9.</ref> Auch diese Reaktionen sind über die [[Grenzorbital~~\|Grenzorbitalmethode~~]] nachvollziehbar. Es werden zwei σ-Bindungen, die		Bei ''cheletropen Reaktionen'' handelt es sich um einen Sonderfall der Cycloaddition. Bei ihnen gehen die neu geknüpften Bindungen vom selben Atom aus. Beispielhaft ist die Addition eines [[Carbene\|Carbens]] an die Doppelbindung eines [[Alkene\|Alkens]].<ref name="Ernest">Ivan Ernest: ''Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie'', Springer-Verlag, 1972, S. 349, ISBN 3-211-81060-9.</ref> Auch diese Reaktionen sind über die [[Grenzorbital]]methode nachvollziehbar. Es werden zwei σ-Bindungen, die
	vom gleichen Atom ausgehen, simultan geöffnet oder geschlossen.		vom gleichen Atom ausgehen, simultan geöffnet oder geschlossen.

Qniemiec: Begriffserklärung der Verständlichkeit wegen vorgezogen

2022-10-05T16:39:00Z

Begriffserklärung der Verständlichkeit wegen vorgezogen

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	Die Cycloaddition ist ein Spezialfall der [[Pericyclische Reaktion\|Pericyclischen Reaktionen]]. Der bekannteste und häufigste Spezialfall der Cycloaddition ist die [4+2]-Cycloaddition, darunter fällt auch die [[Diels-Alder-Reaktion]]. Zudem existieren noch die ''[[Rolf Huisgen\|Huisgen]] [[1,3-Dipolare Cycloaddition]]'', die zur Herstellung von [[Heterocyclen]] nützlich ist. Die [[(2+2)-Cycloaddition\|[2+2]-Cycloaddition]] ist ein Beispiel für eine photochemisch ablaufende Reaktion. Hierbei reagieren im Falle einer [[Paternò-Büchi-Reaktion]] ein Alken und ein [[Ketone\|Keton]] miteinander und bilden ein [[Oxetan]].		Die Cycloaddition ist ein Spezialfall der [[Pericyclische Reaktion\|Pericyclischen Reaktionen]]. Der bekannteste und häufigste Spezialfall der Cycloaddition ist die [4+2]-Cycloaddition, darunter fällt auch die [[Diels-Alder-Reaktion]]. Zudem existieren noch die ''[[Rolf Huisgen\|Huisgen]] [[1,3-Dipolare Cycloaddition]]'', die zur Herstellung von [[Heterocyclen]] nützlich ist. Die [[(2+2)-Cycloaddition\|[2+2]-Cycloaddition]] ist ein Beispiel für eine photochemisch ablaufende Reaktion. Hierbei reagieren im Falle einer [[Paternò-Büchi-Reaktion]] ein Alken und ein [[Ketone\|Keton]] miteinander und bilden ein [[Oxetan]].

			Der Ablauf dieser Reaktionen kann in Abhängikeit von der Anzahl der <math>\pi</math>-Elektronen sowohl [[Photochemie\|photochemisch]] als auch thermisch erfolgen, wobei zwischen „suprafacial-suprafacialen“ und „suprafacial-antarafacialen“ Cycloadditionen unterschieden wird: [[Suprafacial\|„suprafacial“]] bedeutet dabei, dass beide Bindungen auf derselben Seite des [[Molekülorbital]]s gebildet werden, [[Antarafacial\|„antarafacial“]] dagegen, dass die Bindung auf verschiedenen Seiten des Molekülorbitals gebildet wird. Und so verlaufen aufgrund der Geometrie der [[Reaktant]]en alle suprafacial-suprafacialen Cycloadditionen mit 4n <math>\pi</math>-Elektronen (also [2+2], [4+4]) immer photochemisch, alle mit 4n+2 <math>\pi</math>-Elektronen [4+2] dagegen immer thermisch, während umgekehrt suprafacial-antarafaciale Cycloadditionen mit 4n <math>\pi</math>-Elektronen (also [2+2], [4+4]) immer thermisch und die mit 4n+2 <math>\pi</math>-Elektronen [4+2] immer photochemisch ablaufen. Ein Beispiel mag dies verdeutlichen:
	Der Ablauf dieser Reaktionen kann sowohl [[Photochemie\|photochemisch]] als auch thermisch erfolgen, dies ist generell abhängig von der Anzahl der <math>\pi</math>-Elektronen.
	Alle suprafacial-suprafacialen Cycloadditionen mit 4n <math>\pi</math>-Elektronen (also [2+2], [4+4]) laufen immer photochemisch, alle mit 4n+2 <math>\pi</math>-Elektronen [4+2] laufen immer thermisch.
	Im Gegensatz dazu laufen suprafacial-antarafaciale Cycloadditionen mit 4n <math>\pi</math>-Elektronen (also [2+2], [4+4]) thermisch und die mit 4n+2 <math>\pi</math>-Elektronen [4+2] laufen immer photochemisch.
	Dieser Unterschied begründet sich in der Geometrie der [[Reaktant]]en. [[Suprafacial]] bedeutet, dass beide Bindungen auf derselben Seite des [[Molekülorbital]]s gebildet werden. [[Antarafacial]] bedeutet entsprechend, die Bindung wird auf verschiedenen Seiten des Molekülorbitals gebildet. Ein Beispiel mag diesen Fall verdeutlichen:

	: [[Datei:Diels Alder Mechanismus.svg\|400px\|Reaktionsmechanismus der Diels-Alder-Reaktion]]		: [[Datei:Diels Alder Mechanismus.svg\|400px\|Reaktionsmechanismus der Diels-Alder-Reaktion]]

2001:4C80:40:4C4:862B:2BFF:FEC0:947F: /* Cheletrope Reaktion */ Weiterleitung zum Artikel Grenzorbital

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Cheletrope Reaktion: Weiterleitung zum Artikel Grenzorbital

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	== Cheletrope Reaktion ==		== Cheletrope Reaktion ==
	Bei ''cheletropen Reaktionen'' handelt es sich um einen Sonderfall der Cycloaddition. Bei ihnen gehen die neu geknüpften Bindungen vom selben Atom aus. Beispielhaft ist die Addition eines [[Carbene\|Carbens]] an die Doppelbindung eines [[Alkene\|Alkens]].<ref name="Ernest">Ivan Ernest: ''Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie'', Springer-Verlag, 1972, S. 349, ISBN 3-211-81060-9.</ref> Auch diese Reaktionen sind über die [[Grenzorbitalmethode]] nachvollziehbar. Es werden zwei σ-Bindungen, die		Bei ''cheletropen Reaktionen'' handelt es sich um einen Sonderfall der Cycloaddition. Bei ihnen gehen die neu geknüpften Bindungen vom selben Atom aus. Beispielhaft ist die Addition eines [[Carbene\|Carbens]] an die Doppelbindung eines [[Alkene\|Alkens]].<ref name="Ernest">Ivan Ernest: ''Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie'', Springer-Verlag, 1972, S. 349, ISBN 3-211-81060-9.</ref> Auch diese Reaktionen sind über die [[Grenzorbital\|Grenzorbitalmethode]] nachvollziehbar. Es werden zwei σ-Bindungen, die
	vom gleichen Atom ausgehen, simultan geöffnet oder geschlossen.		vom gleichen Atom ausgehen, simultan geöffnet oder geschlossen.

129.217.142.7: "Durchweg hervorragend" ist sehr subjektiv formuliert. Da Cycloadditionen nie Koppelprodukte bilden ist es viel akkurater und einfacher zu sagen, was der quantitative AÖ Wert ist als eine schwammige, qualitative Beschreibung.

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"Durchweg hervorragend" ist sehr subjektiv formuliert. Da Cycloadditionen nie Koppelprodukte bilden ist es viel akkurater und einfacher zu sagen, was der quantitative AÖ Wert ist als eine schwammige, qualitative Beschreibung.

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	Die '''Cycloaddition''' ist eine chemische Reaktion der [[Organische Chemie\|organischen Chemie]]. Es reagieren generell zwei (oder mehr) ungesättigte Systeme durch Ringschluss miteinander.<ref name="iupac">{{Gold Book\|cycloaddition\|C01496\|Version=2.1.5}}</ref> Man bezeichnet die Cycloadditionen meist mit einem Kürzel vor dem Namen, der angibt, wie viele <math>\pi</math>-Elektronen an der Reaktion beteiligt sind. [4+2]-Cycloaddition heißt also, es sind 4 <math>\pi</math>-Elektronen des einen Moleküls und 2 <math>\pi</math>-Elektronen eines anderen Moleküls beteiligt. Die [[Atomökonomie]] ~~der~~ Cycloadditionen ist ~~durchgängig~~ ~~hervorragend~~.		Die '''Cycloaddition''' ist eine chemische Reaktion der [[Organische Chemie\|organischen Chemie]]. Es reagieren generell zwei (oder mehr) ungesättigte Systeme durch Ringschluss miteinander.<ref name="iupac">{{Gold Book\|cycloaddition\|C01496\|Version=2.1.5}}</ref> Man bezeichnet die Cycloadditionen meist mit einem Kürzel vor dem Namen, der angibt, wie viele <math>\pi</math>-Elektronen an der Reaktion beteiligt sind. [4+2]-Cycloaddition heißt also, es sind 4 <math>\pi</math>-Elektronen des einen Moleküls und 2 <math>\pi</math>-Elektronen eines anderen Moleküls beteiligt. Die [[Atomökonomie]] von Cycloadditionen ist immer 100 %, da durch den [[Konzertierte Reaktion\|konzertierten]] Reaktionsverlauf keine Koppelprodukte entstehen.

	Die Cycloaddition ist ein Spezialfall der [[Pericyclische Reaktion\|Pericyclischen Reaktionen]]. Der bekannteste und häufigste Spezialfall der Cycloaddition ist die [4+2]-Cycloaddition, darunter fällt auch die [[Diels-Alder-Reaktion]]. Zudem existieren noch die ''[[Rolf Huisgen\|Huisgen]] [[1,3-Dipolare Cycloaddition]]'', die zur Herstellung von [[Heterocyclen]] nützlich ist. Die [[(2+2)-Cycloaddition\|[2+2]-Cycloaddition]] ist ein Beispiel für eine photochemisch ablaufende Reaktion. Hierbei reagieren im Falle einer [[Paternò-Büchi-Reaktion]] ein Alken und ein [[Ketone\|Keton]] miteinander und bilden ein [[Oxetan]].		Die Cycloaddition ist ein Spezialfall der [[Pericyclische Reaktion\|Pericyclischen Reaktionen]]. Der bekannteste und häufigste Spezialfall der Cycloaddition ist die [4+2]-Cycloaddition, darunter fällt auch die [[Diels-Alder-Reaktion]]. Zudem existieren noch die ''[[Rolf Huisgen\|Huisgen]] [[1,3-Dipolare Cycloaddition]]'', die zur Herstellung von [[Heterocyclen]] nützlich ist. Die [[(2+2)-Cycloaddition\|[2+2]-Cycloaddition]] ist ein Beispiel für eine photochemisch ablaufende Reaktion. Hierbei reagieren im Falle einer [[Paternò-Büchi-Reaktion]] ein Alken und ein [[Ketone\|Keton]] miteinander und bilden ein [[Oxetan]].

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	Die Cycloaddition ist ein Spezialfall der [[Pericyclische Reaktion\|Pericyclischen Reaktionen]]. Der bekannteste und häufigste Spezialfall der Cycloaddition ist die [4+2]-Cycloaddition, darunter fällt auch die [[Diels-Alder-Reaktion]]. Zudem existieren noch die ''[[Rolf Huisgen\|Huisgen]] [[1,3-Dipolare Cycloaddition]]'', die zur Herstellung von [[Heterocyclen]] nützlich ist. Die [[(2+2)-Cycloaddition\|[2+2]-Cycloaddition]] ist ein Beispiel für eine photochemisch ablaufende Reaktion. Hierbei reagieren im Falle einer [[Paternò-Büchi-Reaktion]] ein Alken und ein [[Ketone\|Keton]] miteinander und bilden ein [[Oxetan]].		Die Cycloaddition ist ein Spezialfall der [[Pericyclische Reaktion\|Pericyclischen Reaktionen]]. Der bekannteste und häufigste Spezialfall der Cycloaddition ist die [4+2]-Cycloaddition, darunter fällt auch die [[Diels-Alder-Reaktion]]. Zudem existieren noch die ''[[Rolf Huisgen\|Huisgen]] [[1,3-Dipolare Cycloaddition]]'', die zur Herstellung von [[Heterocyclen]] nützlich ist. Die [[(2+2)-Cycloaddition\|[2+2]-Cycloaddition]] ist ein Beispiel für eine photochemisch ablaufende Reaktion. Hierbei reagieren im Falle einer [[Paternò-Büchi-Reaktion]] ein Alken und ein [[Ketone\|Keton]] miteinander und bilden ein [[Oxetan]].

	Der Ablauf dieser Reaktionen kann in Abhängigkeit von der Anzahl der <math>\pi</math>-Elektronen sowohl [[Photochemie\|photochemisch]] als auch thermisch erfolgen, wobei zwischen „suprafacial-suprafacialen“ und „suprafacial-antarafacialen“ Cycloadditionen unterschieden wird: „[[suprafacial]]“ bedeutet dabei, dass beide Bindungen auf derselben Seite des [[Molekülorbital]]s gebildet werden, [[~~Antarafacial\|„antarafacial“~~]] dagegen, dass die Bindung auf verschiedenen Seiten des Molekülorbitals gebildet wird. Und so verlaufen aufgrund der Geometrie der [[Reaktant]]en alle suprafacial-suprafacialen Cycloadditionen mit 4n <math>\pi</math>-Elektronen (also [2+2], [4+4]) immer photochemisch, alle mit 4n+2 <math>\pi</math>-Elektronen [4+2] dagegen immer thermisch, während umgekehrt suprafacial-antarafaciale Cycloadditionen mit 4n <math>\pi</math>-Elektronen (also [2+2], [4+4]) immer thermisch und die mit 4n+2 <math>\pi</math>-Elektronen [4+2] immer photochemisch ablaufen. Ein Beispiel mag dies verdeutlichen:		Der Ablauf dieser Reaktionen kann in Abhängigkeit von der Anzahl der <math>\pi</math>-Elektronen sowohl [[Photochemie\|photochemisch]] als auch thermisch erfolgen, wobei zwischen „suprafacial-suprafacialen“ und „suprafacial-antarafacialen“ Cycloadditionen unterschieden wird: „[[suprafacial]]“ bedeutet dabei, dass beide Bindungen auf derselben Seite des [[Molekülorbital]]s gebildet werden, „[[antarafacial]]“ dagegen, dass die Bindung auf verschiedenen Seiten des Molekülorbitals gebildet wird. Und so verlaufen aufgrund der Geometrie der [[Reaktant]]en alle suprafacial-suprafacialen Cycloadditionen mit 4n <math>\pi</math>-Elektronen (also [2+2], [4+4]) immer photochemisch, alle mit 4n+2 <math>\pi</math>-Elektronen [4+2] dagegen immer thermisch, während umgekehrt suprafacial-antarafaciale Cycloadditionen mit 4n <math>\pi</math>-Elektronen (also [2+2], [4+4]) immer thermisch und die mit 4n+2 <math>\pi</math>-Elektronen [4+2] immer photochemisch ablaufen. Ein Beispiel mag dies verdeutlichen:

	: [[Datei:Diels Alder Mechanismus.svg\|400px\|Reaktionsmechanismus der Diels-Alder-Reaktion]]		: [[Datei:Diels Alder Mechanismus.svg\|400px\|Reaktionsmechanismus der Diels-Alder-Reaktion]]

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	Die Cycloaddition ist ein Spezialfall der [[Pericyclische Reaktion\|Pericyclischen Reaktionen]]. Der bekannteste und häufigste Spezialfall der Cycloaddition ist die [4+2]-Cycloaddition, darunter fällt auch die [[Diels-Alder-Reaktion]]. Zudem existieren noch die ''[[Rolf Huisgen\|Huisgen]] [[1,3-Dipolare Cycloaddition]]'', die zur Herstellung von [[Heterocyclen]] nützlich ist. Die [[(2+2)-Cycloaddition\|[2+2]-Cycloaddition]] ist ein Beispiel für eine photochemisch ablaufende Reaktion. Hierbei reagieren im Falle einer [[Paternò-Büchi-Reaktion]] ein Alken und ein [[Ketone\|Keton]] miteinander und bilden ein [[Oxetan]].		Die Cycloaddition ist ein Spezialfall der [[Pericyclische Reaktion\|Pericyclischen Reaktionen]]. Der bekannteste und häufigste Spezialfall der Cycloaddition ist die [4+2]-Cycloaddition, darunter fällt auch die [[Diels-Alder-Reaktion]]. Zudem existieren noch die ''[[Rolf Huisgen\|Huisgen]] [[1,3-Dipolare Cycloaddition]]'', die zur Herstellung von [[Heterocyclen]] nützlich ist. Die [[(2+2)-Cycloaddition\|[2+2]-Cycloaddition]] ist ein Beispiel für eine photochemisch ablaufende Reaktion. Hierbei reagieren im Falle einer [[Paternò-Büchi-Reaktion]] ein Alken und ein [[Ketone\|Keton]] miteinander und bilden ein [[Oxetan]].

	Der Ablauf dieser Reaktionen kann in Abhängigkeit von der Anzahl der <math>\pi</math>-Elektronen sowohl [[Photochemie\|photochemisch]] als auch thermisch erfolgen, wobei zwischen „suprafacial-suprafacialen“ und „suprafacial-antarafacialen“ Cycloadditionen unterschieden wird: [[~~Suprafacial\|„suprafacial“~~]] bedeutet dabei, dass beide Bindungen auf derselben Seite des [[Molekülorbital]]s gebildet werden, [[Antarafacial\|„antarafacial“]] dagegen, dass die Bindung auf verschiedenen Seiten des Molekülorbitals gebildet wird. Und so verlaufen aufgrund der Geometrie der [[Reaktant]]en alle suprafacial-suprafacialen Cycloadditionen mit 4n <math>\pi</math>-Elektronen (also [2+2], [4+4]) immer photochemisch, alle mit 4n+2 <math>\pi</math>-Elektronen [4+2] dagegen immer thermisch, während umgekehrt suprafacial-antarafaciale Cycloadditionen mit 4n <math>\pi</math>-Elektronen (also [2+2], [4+4]) immer thermisch und die mit 4n+2 <math>\pi</math>-Elektronen [4+2] immer photochemisch ablaufen. Ein Beispiel mag dies verdeutlichen:		Der Ablauf dieser Reaktionen kann in Abhängigkeit von der Anzahl der <math>\pi</math>-Elektronen sowohl [[Photochemie\|photochemisch]] als auch thermisch erfolgen, wobei zwischen „suprafacial-suprafacialen“ und „suprafacial-antarafacialen“ Cycloadditionen unterschieden wird: „[[suprafacial]]“ bedeutet dabei, dass beide Bindungen auf derselben Seite des [[Molekülorbital]]s gebildet werden, [[Antarafacial\|„antarafacial“]] dagegen, dass die Bindung auf verschiedenen Seiten des Molekülorbitals gebildet wird. Und so verlaufen aufgrund der Geometrie der [[Reaktant]]en alle suprafacial-suprafacialen Cycloadditionen mit 4n <math>\pi</math>-Elektronen (also [2+2], [4+4]) immer photochemisch, alle mit 4n+2 <math>\pi</math>-Elektronen [4+2] dagegen immer thermisch, während umgekehrt suprafacial-antarafaciale Cycloadditionen mit 4n <math>\pi</math>-Elektronen (also [2+2], [4+4]) immer thermisch und die mit 4n+2 <math>\pi</math>-Elektronen [4+2] immer photochemisch ablaufen. Ein Beispiel mag dies verdeutlichen:

	: [[Datei:Diels Alder Mechanismus.svg\|400px\|Reaktionsmechanismus der Diels-Alder-Reaktion]]		: [[Datei:Diels Alder Mechanismus.svg\|400px\|Reaktionsmechanismus der Diels-Alder-Reaktion]]