Citronensäure - Versionsgeschichte

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	Da sie als [[Peptisator]] wirkt, wird sie zur Herstellung stabiler [[Suspension (Chemie)\|Suspensionen]] eingesetzt. In Fischgerichten kann sie [[biogene Amine]] in nicht flüchtige Salze überführen und so den Fischgeruch mindern.		Da sie als [[Peptisator]] wirkt, wird sie zur Herstellung stabiler [[Suspension (Chemie)\|Suspensionen]] eingesetzt. In Fischgerichten kann sie [[biogene Amine]] in nicht flüchtige Salze überführen und so den Fischgeruch mindern.

	Der vielfache Einsatz von Citronensäure in Lebensmitteln wird kritisiert, da sie als Komplexbildner Aluminium löst und dessen Resorption erhöht. Hohe Gehalte an Citronensäure begünstigen die Demineralisation von [[Zahnschmelz]], was zur [[Erosion (Zahnmedizin)\|Zahnerosion]] bzw. [[Zahnkaries\|Karies]] führen kann.<ref>{{Internetquelle \|url=~~http~~://www.bfr.bund.de/cm/343/hohe_gehalte_an_zitronensaeure_erhoehen_das_risiko_fuer_zahnschaeden.pdf \|titel=Hohe Gehalte an Zitronensäure in Süßwaren und Getränken erhöhen das Risiko für Zahnschäden \|werk=[[Bundesinstitut für Risikobewertung]] \|datum=2004-01-09 \|format=PDF \|sprache=de \|abruf=2022-07-20}}</ref> Bei sogenannten „Candy-Sprays“ – [[Süßware]]n, die in Pumpsprays angeboten und direkt in den Mund gesprüht werden – besteht darüber hinaus die Gefahr, dass Schleimhäute wegen des hohen Citronesäuregehaltes gereizt werden oder es zu Atembeschwerden kommt.<ref>{{Internetquelle \|url=https://www.bfr.bund.de/cm/343/bewertung-von-candy-sprays-mit-erhoehtem-zitronensaeuregehalt.pdf \|titel=Bewertung von „Candy Sprays“ mit erhöhtem Zitronensäuregehalt \|werk=BfR \|datum=2013-01-21 \|format=PDF \|sprache=de \|abruf=2022-07-20}}</ref>		Der vielfache Einsatz von Citronensäure in Lebensmitteln wird kritisiert, da sie als Komplexbildner Aluminium löst und dessen Resorption erhöht. Hohe Gehalte an Citronensäure begünstigen die Demineralisation von [[Zahnschmelz]], was zur [[Erosion (Zahnmedizin)\|Zahnerosion]] bzw. [[Zahnkaries\|Karies]] führen kann.<ref>{{Internetquelle \|url=https://www.bfr.bund.de/cm/343/hohe_gehalte_an_zitronensaeure_erhoehen_das_risiko_fuer_zahnschaeden.pdf \|titel=Hohe Gehalte an Zitronensäure in Süßwaren und Getränken erhöhen das Risiko für Zahnschäden \|werk=[[Bundesinstitut für Risikobewertung]] \|datum=2004-01-09 \|format=PDF \|sprache=de \|abruf=2022-07-20}}</ref> Bei sogenannten „Candy-Sprays“ – [[Süßware]]n, die in Pumpsprays angeboten und direkt in den Mund gesprüht werden – besteht darüber hinaus die Gefahr, dass Schleimhäute wegen des hohen Citronesäuregehaltes gereizt werden oder es zu Atembeschwerden kommt.<ref>{{Internetquelle \|url=https://www.bfr.bund.de/cm/343/bewertung-von-candy-sprays-mit-erhoehtem-zitronensaeuregehalt.pdf \|titel=Bewertung von „Candy Sprays“ mit erhöhtem Zitronensäuregehalt \|werk=BfR \|datum=2013-01-21 \|format=PDF \|sprache=de \|abruf=2022-07-20}}</ref>

	Citronensäure und Citrate verhindern die Blutgerinnung. Deshalb konserviert man Blutspenden in Beuteln, die eine [[Blutkonserve\|Citratpufferlösung]] enthalten. Für Gerinnungsanalysen verwendet man [[Citratblut]], bei dem Blut mit Citrat im Verhältnis 9:1 (9 Teile Blut + 1 Teil 0,11 mol/l [[Natriumcitrat]]) gemischt wird. Eine spezielle Verwendung ist der Einsatz in Zellseparatoren. Dabei wird aus einer [[Vene]] Blut entnommen, im Gerät werden die gewünschten Blutbestandteile (zum Beispiel [[Thrombozyt]]en) abgetrennt, und das restliche Blut wird in die Vene zurückgeführt. Damit das Blut im Gerät keine gefährlichen Gerinnsel bildet, wird es mit [[Puffer (Chemie)\|Citratpuffer]] versetzt.		Citronensäure und Citrate verhindern die Blutgerinnung. Deshalb konserviert man Blutspenden in Beuteln, die eine [[Blutkonserve\|Citratpufferlösung]] enthalten. Für Gerinnungsanalysen verwendet man [[Citratblut]], bei dem Blut mit Citrat im Verhältnis 9:1 (9 Teile Blut + 1 Teil 0,11 mol/l [[Natriumcitrat]]) gemischt wird. Eine spezielle Verwendung ist der Einsatz in Zellseparatoren. Dabei wird aus einer [[Vene]] Blut entnommen, im Gerät werden die gewünschten Blutbestandteile (zum Beispiel [[Thrombozyt]]en) abgetrennt, und das restliche Blut wird in die Vene zurückgeführt. Damit das Blut im Gerät keine gefährlichen Gerinnsel bildet, wird es mit [[Puffer (Chemie)\|Citratpuffer]] versetzt.
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	* Citronensäure wird als [[Wasserenthärter]] und alternativer Weichspüler eingesetzt.		* Citronensäure wird als [[Wasserenthärter]] und alternativer Weichspüler eingesetzt.
	* Citronensäure wird zur [[Passivierung]] von [[Rostfreier Stahl\|rostfreiem Edelstahl]] verwendet. Bei diesem Verfahren werden die freien Eisenanteile aus der Oberfläche gelöst. Dadurch wird das Chrom-Eisen-Verhältnis beeinflusst, was zu einer Verbesserung der Passivschicht und damit zur Verbesserung des Korrosionsschutzes führt.		* Citronensäure wird zur [[Passivierung]] von [[Rostfreier Stahl\|rostfreiem Edelstahl]] verwendet. Bei diesem Verfahren werden die freien Eisenanteile aus der Oberfläche gelöst. Dadurch wird das Chrom-Eisen-Verhältnis beeinflusst, was zu einer Verbesserung der Passivschicht und damit zur Verbesserung des Korrosionsschutzes führt.
	* Citronensäure wird zur pH-Wert-Einstellung von Kosmetika, z. B. Hautpflegelotion oder -creme, verwendet.<ref>Vollrath, Hopp: ''Citronensäure: Beispiel für ein biotechnisches Produkt.'' In: ''Grundlagen der Life Sciences'', Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2000, ISBN 978-3-527-29560-9.</ref><ref>Professor Blumes Medienangebot: [~~http~~://www.chemieunterricht.de/dc2/citrone/c_t11.htm ''Citronensäure in der Kosmetik''].</ref>		* Citronensäure wird zur pH-Wert-Einstellung von Kosmetika, z. B. Hautpflegelotion oder -creme, verwendet.<ref>Vollrath, Hopp: ''Citronensäure: Beispiel für ein biotechnisches Produkt.'' In: ''Grundlagen der Life Sciences'', Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2000, ISBN 978-3-527-29560-9.</ref><ref>Professor Blumes Medienangebot: [https://www.chemieunterricht.de/dc2/citrone/c_t11.htm ''Citronensäure in der Kosmetik''].</ref>
	* In hoher Dosierung dient Citronensäure auch als [[Rostentferner]].		* In hoher Dosierung dient Citronensäure auch als [[Rostentferner]].
	* Citronensäure wird als Katalysator bei der Biokohleherstellung durch [[Hydrothermale Carbonisierung]] verwendet.<ref>Peter Brandt: ''Die „Hydrothermale Carbonisierung“: eine bemerkenswerte Möglichkeit, um die Entstehung von CO<sub>2</sub> zu minimieren oder gar zu vermeiden?'' In: ''[[Journal für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit]]'', 2009, 4 (2), S. 151–154; [[doi:10.1007/s00003-009-0472-7]].</ref>		* Citronensäure wird als Katalysator bei der Biokohleherstellung durch [[Hydrothermale Carbonisierung]] verwendet.<ref>Peter Brandt: ''Die „Hydrothermale Carbonisierung“: eine bemerkenswerte Möglichkeit, um die Entstehung von CO<sub>2</sub> zu minimieren oder gar zu vermeiden?'' In: ''[[Journal für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit]]'', 2009, 4 (2), S. 151–154; [[doi:10.1007/s00003-009-0472-7]].</ref>

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	[[Kategorie:Beta-Hydroxycarbonsäure]]		[[Kategorie:Beta-Hydroxycarbonsäure]]
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HC: Entferne Kategorie:Propanol

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	[[Kategorie:Beta-Hydroxycarbonsäure]]		[[Kategorie:Beta-Hydroxycarbonsäure]]
	[[Kategorie:Tricarbonsäure]]		[[Kategorie:Tricarbonsäure]]
	[[Kategorie:Propanol]]
	[[Kategorie:Chelatligand]]		[[Kategorie:Chelatligand]]
	[[Kategorie:Arzneistoff]]		[[Kategorie:Arzneistoff]]

Sokrates 399: Typografie (https://www.duden.de/rechtschreibung/e__V_), Kleinigkeiten.

2025-05-29T11:17:46Z

Typografie (https://www.duden.de/rechtschreibung/e__V_), Kleinigkeiten.

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	# Niedrige Fe<sup>2+</sup>-Konzentration (< 5 mg/l). Dadurch fehlt der [[Aconitase]] der [[Cofaktor (Biochemie)\|Cofaktor]]. Die Fe<sup>2+</sup>-Ionen werden durch Zugabe von [[Kaliumhexacyanidoferrat(III)]] gebunden. Mn<sup>2+</sup>-Konzentrationen (< 2 µg/l) führen ebenfalls zu hohen Citrat-Ausbeuten.		# Niedrige Fe<sup>2+</sup>-Konzentration (< 5 mg/l). Dadurch fehlt der [[Aconitase]] der [[Cofaktor (Biochemie)\|Cofaktor]]. Die Fe<sup>2+</sup>-Ionen werden durch Zugabe von [[Kaliumhexacyanidoferrat(III)]] gebunden. Mn<sup>2+</sup>-Konzentrationen (< 2 µg/l) führen ebenfalls zu hohen Citrat-Ausbeuten.

	Um Citronensäure aus der verunreinigten Fermenterlösung zu gewinnen, wird sie durch Zugabe von [[Kalkmilch]] und Erhitzen als [[Calciumcitrat]] ausgefällt:<ref name=":0">{{Literatur \|Autor=Holger Alwast \|Titel=Gutachten: ~~"Umweltverträgliche~~ Alternativen zum Abbau von ~~Naturgips"~~ \|Hrsg=Bund für Umwelt und Naturschutz Deutschland e.V. – BUND \|Ort=Berlin \|Datum=2020-09-20 \|Kapitel=8.2 Gips aus der Zitronensäureherstellung \|Seiten=51 \|Online=https://www.bund.net/fileadmin/user_upload_bund/publikationen/naturschutz/naturschutz_gipsgutachten.pdf \|Abruf=2024-11-08}}</ref>		Um Citronensäure aus der verunreinigten Fermenterlösung zu gewinnen, wird sie durch Zugabe von [[Kalkmilch]] und Erhitzen als [[Calciumcitrat]] ausgefällt:<ref name=":0">{{Literatur \|Autor=Holger Alwast \|Titel=Gutachten: „Umweltverträgliche Alternativen zum Abbau von Naturgips“ \|Hrsg=Bund für Umwelt und Naturschutz Deutschland e. V. – BUND \|Ort=Berlin \|Datum=2020-09-20 \|Kapitel=8.2 Gips aus der Zitronensäureherstellung \|Seiten=51 \|Online=https://www.bund.net/fileadmin/user_upload_bund/publikationen/naturschutz/naturschutz_gipsgutachten.pdf \|Abruf=2024-11-08}}</ref>
	:<math>\mathrm{2 \ CitH_3 + 3 \ Ca(OH)_2 \longrightarrow Ca_3(Cit)_2 + 6 \ H_2O}</math>		:<math>\mathrm{2 \ CitH_3 + 3 \ Ca(OH)_2 \longrightarrow Ca_3(Cit)_2 + 6 \ H_2O}</math>

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2025-04-22T11:13:05Z

Artikel etwas ausgebaut und bequellt

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	\| DrugBank = DB04272		\| DrugBank = DB04272
	\| ATC-Code = {{ATC\|A09\|AB04}}		\| ATC-Code = {{ATC\|A09\|AB04}}
	\| Beschreibung = farbloser, geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS\|Name=Zitronensäure\|ZVG=35230\|CAS=77-92-9\|Abruf=2023-01-03}}</ref>		\| Beschreibung = farbloser, geruchloser, angenehm sauer schmeckender Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS\|Name=Zitronensäure\|ZVG=35230\|CAS=77-92-9\|Abruf=2023-01-03}}</ref><ref name="WIEC">{{Internetquelle \|autor=Ingeborg Lenze \|url=https://www.faszinationchemie.de/artikel/news/was-ist-eigentlich-citronensaeure \|titel=Was ist eigentlich... Citronensäure? \|werk=Faszination Chemie \|hrsg=[[Gesellschaft Deutscher Chemiker]] \|datum=2019-09-03 \|sprache=de \|abruf=2025-04-22}}</ref><ref>{{Internetquelle \|url=https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/10899 \|titel=Citric acid \|werk=Cameo Chemicals \|hrsg=[[National Oceanic and Atmospheric Administration]] \|sprache=en-US \|abruf=2025-04-22}}</ref>
	\| Molare Masse =		\| Molare Masse =
	* 192,13 g·[[mol]]<sup>−1</sup> (wasserfrei)		* 192,13 g·[[mol]]<sup>−1</sup> (wasserfrei)
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	== Vorkommen ==		== Vorkommen ==
	[[Datei:TCA cycle.svg\|links\|mini\|Vereinfachte Darstellung des [[Citratzyklus]]]]		[[Datei:TCA cycle.svg\|links\|mini\|Vereinfachte Darstellung des [[Citratzyklus]]]]
	Citronensäure ist eine der im Pflanzenreich am weitesten verbreiteten Säuren und tritt als Stoffwechselprodukt in allen Organismen auf. Zitronensaft enthält beispielsweise ~~5–7~~ % Citronensäure. Sie kommt aber auch in Äpfeln, Birnen, Sauerkirschen, Himbeeren, Brombeeren, Johannisbeeren, in Nadelhölzern, Pilzen, Tabakblättern, im Wein und sogar in der Milch vor.		Citronensäure ist eine der im Pflanzenreich am weitesten verbreiteten Säuren und tritt als Stoffwechselprodukt in allen Organismen auf. Zitronensaft enthält beispielsweise 6–8 % Citronensäure.<ref name="WIEC" /> Sie kommt aber auch in Äpfeln, Birnen, Sauerkirschen, Himbeeren, Brombeeren, Johannisbeeren, in Nadelhölzern, Pilzen, Tabakblättern, im Wein und sogar in der Milch vor.

	Citronensäure ist weit verbreitet, weil sie (namengebend) als Zwischenprodukt im [[Citratzyklus]] (auch Tricarbonsäurezyklus, Krebszyklus) auftritt. Dieser Prozess nimmt eine Schlüsselrolle im [[Kohlenhydrat]]- und [[Fettsäure]]-Stoffwechsel aller [[Aeroben\|sauerstoffverbrauchenden]] Lebewesen einschließlich des Menschen ein. Dieser Zyklus liefert auch die molekularen Grundstrukturen für den Aufbau der meisten [[Aminosäuren]].		Citronensäure ist weit verbreitet, weil sie (namengebend) als Zwischenprodukt im [[Citratzyklus]] (auch Tricarbonsäurezyklus, Krebszyklus) auftritt. Dieser Prozess nimmt eine Schlüsselrolle im [[Kohlenhydrat]]- und [[Fettsäure]]-Stoffwechsel aller [[Aeroben\|sauerstoffverbrauchenden]] Lebewesen einschließlich des Menschen ein. Dieser Zyklus liefert auch die molekularen Grundstrukturen für den Aufbau der meisten [[Aminosäuren]]. Ein erwachsener Mensch produziert täglich zwei Kilogramm Citronensäure als Zwischenprodukt.<ref name="WIEC" />

	== Gewinnung und Darstellung ==		== Gewinnung und Darstellung ==
	=== Herstellung aus Zitrusfrüchten ===		=== Herstellung aus Zitrusfrüchten ===
	Nach dem ursprünglichen Verfahren wurde Citronensäure aus [[Zitrusfrucht\|Zitrusfrüchten]] gewonnen.<ref>Frank H. Verhoff: ''Citric Acid.'' In: ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', 2005, Wiley-VCH, Weinheim.</ref> Zitronensaft wurde mit konzentrierter [[Ammoniak]]lösung versetzt, eingedickt und filtriert. Das leicht lösliche [[Ammoniumcitrat]] wurde durch [[Fällung]] mit [[Calciumchlorid]] in schwerer lösliches [[Calciumcitrat]] umgewandelt. Die Lösung wurde erneut filtriert und der [[Filterkuchen]] in 25%iger [[Schwefelsäure]] gelöst, wobei noch schlechter lösliches Calciumsulfat ([[Gips]]) ausfällt. Nach erneuter Filtration wird eine Citronensäurelösung gewonnen. Die reine Citronensäure erhält man durch Kristallisation.		Nach dem ursprünglichen Verfahren wurde Citronensäure aus [[Zitrusfrucht\|Zitrusfrüchten]] gewonnen.<ref name="WIEC" /><ref>Frank H. Verhoff: ''Citric Acid.'' In: ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', 2005, Wiley-VCH, Weinheim.</ref> Zitronensaft wurde mit konzentrierter [[Ammoniak]]lösung versetzt, eingedickt und filtriert. Das leicht lösliche [[Ammoniumcitrat]] wurde durch [[Fällung]] mit [[Calciumchlorid]] in schwerer lösliches [[Calciumcitrat]] umgewandelt. Die Lösung wurde erneut filtriert und der [[Filterkuchen]] in 25%iger [[Schwefelsäure]] gelöst, wobei noch schlechter lösliches Calciumsulfat ([[Gips]]) ausfällt. Nach erneuter Filtration wird eine Citronensäurelösung gewonnen. Die reine Citronensäure erhält man durch Kristallisation.

	=== Biotechnische Herstellung ===		=== Biotechnische Herstellung ===

NadirSH: /* Eigenschaften */

2024-12-03T18:08:01Z

Eigenschaften

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	== Eigenschaften ==		== Eigenschaften ==
	[[Datei:Zitronensäure (GeoMuseum Cologne)2.JPG\|mini~~\|links~~\|Zuchtkristall aus Citronensäure, ausgestellt im [[GeoMuseum]] Köln]]		[[Datei:Zitronensäure (GeoMuseum Cologne)2.JPG\|mini\|Zuchtkristall aus Citronensäure, ausgestellt im [[GeoMuseum]] Köln]]
	[[Datei:Zitronensäure im Mikroskop mit Polfilter besser.jpg\|mini\|Citronensäurekristalle (Aufnahme mit einem [[Polarisationsmikroskop]])]]		[[Datei:Zitronensäure im Mikroskop mit Polfilter besser.jpg\|mini\|Citronensäurekristalle (Aufnahme mit einem [[Polarisationsmikroskop]])]]
	=== Physikalische Eigenschaften ===		=== Physikalische Eigenschaften ===

NadirSH: /* Chemische Eigenschaften */ BKS aufgelöst

2024-12-03T18:06:46Z

Chemische Eigenschaften: BKS aufgelöst

← Nächstältere Version		Version vom 3. Dezember 2024, 19:06 Uhr
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	** [[Halogenierung]]		** [[Halogenierung]]
	** [[Carbonsäureanhydride\|Anhydridbildung]]		** [[Carbonsäureanhydride\|Anhydridbildung]]
	** [[~~Amide~~\|Amidierung]]		** [[Carbonsäureamide\|Amidierung]]

	Citronensäure kann mit verschiedenen Oxidationsmitteln (beispielsweise [[Peroxide]]n oder [[Hypochlorit]]en) oxidiert werden. In Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen können dabei [[β-Ketoglutarsäure]], [[Oxalsäure]], Kohlendioxid und Wasser entstehen.		Citronensäure kann mit verschiedenen Oxidationsmitteln (beispielsweise [[Peroxide]]n oder [[Hypochlorit]]en) oxidiert werden. In Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen können dabei [[β-Ketoglutarsäure]], [[Oxalsäure]], Kohlendioxid und Wasser entstehen.

Peatala36: Einheitliche Schreibweise

2024-11-08T13:07:17Z

Einheitliche Schreibweise

← Nächstältere Version		Version vom 8. November 2024, 14:07 Uhr
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	# Niedrige Fe<sup>2+</sup>-Konzentration (< 5 mg/l). Dadurch fehlt der [[Aconitase]] der [[Cofaktor (Biochemie)\|Cofaktor]]. Die Fe<sup>2+</sup>-Ionen werden durch Zugabe von [[Kaliumhexacyanidoferrat(III)]] gebunden. Mn<sup>2+</sup>-Konzentrationen (< 2 µg/l) führen ebenfalls zu hohen Citrat-Ausbeuten.		# Niedrige Fe<sup>2+</sup>-Konzentration (< 5 mg/l). Dadurch fehlt der [[Aconitase]] der [[Cofaktor (Biochemie)\|Cofaktor]]. Die Fe<sup>2+</sup>-Ionen werden durch Zugabe von [[Kaliumhexacyanidoferrat(III)]] gebunden. Mn<sup>2+</sup>-Konzentrationen (< 2 µg/l) führen ebenfalls zu hohen Citrat-Ausbeuten.

	Um ~~Zitronensäure~~ aus der verunreinigten Fermenterlösung zu gewinnen, wird sie durch Zugabe von [[Kalkmilch]] und Erhitzen als [[Calciumcitrat]] ausgefällt:<ref name=":0">{{Literatur \|Autor=Holger Alwast \|Titel=Gutachten: "Umweltverträgliche Alternativen zum Abbau von Naturgips" \|Hrsg=Bund für Umwelt und Naturschutz Deutschland e.V. – BUND \|Ort=Berlin \|Datum=2020-09-20 \|Kapitel=8.2 Gips aus der Zitronensäureherstellung \|Seiten=51 \|Online=https://www.bund.net/fileadmin/user_upload_bund/publikationen/naturschutz/naturschutz_gipsgutachten.pdf \|Abruf=2024-11-08}}</ref>		Um Citronensäure aus der verunreinigten Fermenterlösung zu gewinnen, wird sie durch Zugabe von [[Kalkmilch]] und Erhitzen als [[Calciumcitrat]] ausgefällt:<ref name=":0">{{Literatur \|Autor=Holger Alwast \|Titel=Gutachten: "Umweltverträgliche Alternativen zum Abbau von Naturgips" \|Hrsg=Bund für Umwelt und Naturschutz Deutschland e.V. – BUND \|Ort=Berlin \|Datum=2020-09-20 \|Kapitel=8.2 Gips aus der Zitronensäureherstellung \|Seiten=51 \|Online=https://www.bund.net/fileadmin/user_upload_bund/publikationen/naturschutz/naturschutz_gipsgutachten.pdf \|Abruf=2024-11-08}}</ref>
	:<math>\mathrm{2 \ CitH_3 + 3 \ Ca(OH)_2 \longrightarrow Ca_3(Cit)_2 + 6 \ H_2O}</math>		:<math>\mathrm{2 \ CitH_3 + 3 \ Ca(OH)_2 \longrightarrow Ca_3(Cit)_2 + 6 \ H_2O}</math>

Peatala36: /* Biotechnische Herstellung */ Gewinnung der Citronensäure aus der Fermenterlösung ergänzt gemäß Einzelnachweis

2024-11-08T13:06:30Z

Biotechnische Herstellung: Gewinnung der Citronensäure aus der Fermenterlösung ergänzt gemäß Einzelnachweis

← Nächstältere Version		Version vom 8. November 2024, 14:06 Uhr
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	=== Biotechnische Herstellung ===		=== Biotechnische Herstellung ===
	Industriell stellt man Citronensäure durch [[~~Fermentation~~]] zuckerhaltiger Rohstoffe wie [[Melasse]] und Mais her.<ref>Walid A. Lotfy, Khaled M. Ghanem, Ehab R. El-Helow: ''Citric acid production by a novel Aspergillus niger isolate: II. Optimization of process parameters through statistical experimental designs.'' In: ''[[Bioresource Technology]]'' (2007), Band 98, Heft 18, S. 3470–3477, [[doi:10.1016/j.biortech.2006.11.032]]. PMID 17317159.</ref> Für die Fermentation werden [[Aspergillus niger\|''Aspergillus-niger''-Stämme]] verwendet. Vor allem in den USA und in China kommen oft [[transgene]] Varianten des [[Schimmelpilz]]es zum Einsatz, in Europa ist dies nicht gestattet. Bei der Citronensäure-Produktion müssen besonders drei Bedingungen erfüllt sein:		Industriell stellt man Citronensäure durch [[Submersfermentation]] zuckerhaltiger Rohstoffe wie [[Melasse]] und Mais her.<ref>Walid A. Lotfy, Khaled M. Ghanem, Ehab R. El-Helow: ''Citric acid production by a novel Aspergillus niger isolate: II. Optimization of process parameters through statistical experimental designs.'' In: ''[[Bioresource Technology]]'' (2007), Band 98, Heft 18, S. 3470–3477, [[doi:10.1016/j.biortech.2006.11.032]]. PMID 17317159.</ref> Für die Fermentation werden [[Aspergillus niger\|''Aspergillus-niger''-Stämme]] verwendet. Vor allem in den USA und in China kommen oft [[transgene]] Varianten des [[Schimmelpilz]]es zum Einsatz, in Europa ist dies nicht gestattet. Bei der Citronensäure-Produktion müssen besonders drei Bedingungen erfüllt sein:
	# Hoher [[Glucose]]- und Sauerstoffgehalt im [[Nährmedium]]		# Hoher [[Glucose]]- und Sauerstoffgehalt im [[Nährmedium]]
	# Niedriger [[pH-Wert]] (pH < 3). Dieser hemmt zum einen das Folgeenzym der [[Citratsynthase]] im [[Citratzyklus]], die [[Aconitase]]. Ein solch niedriger pH-Wert liegt fern des pH-Optimums des [[Enzym]]s und senkt dessen [[Aktivität (Chemie)\|Aktivität]] stark ab. Dies führt dazu, dass die Pilze die Citronensäure nur in geringem Maße weiter [[Stoffwechsel\|verstoffwechseln]]. Zum anderen wird die Außenmembran der Pilzzellen instabil und die Citronensäure wird in das Außenmedium abgegeben. Hinzu kommt, dass die [[Kontamination (Medizin)\|Kontaminationsgefahr]] durch unerwünschte Fremdorganismen bei derart niedrigem pH-Wert gering ist.		# Niedriger [[pH-Wert]] (pH < 3). Dieser hemmt zum einen das Folgeenzym der [[Citratsynthase]] im [[Citratzyklus]], die [[Aconitase]]. Ein solch niedriger pH-Wert liegt fern des pH-Optimums des [[Enzym]]s und senkt dessen [[Aktivität (Chemie)\|Aktivität]] stark ab. Dies führt dazu, dass die Pilze die Citronensäure nur in geringem Maße weiter [[Stoffwechsel\|verstoffwechseln]]. Zum anderen wird die Außenmembran der Pilzzellen instabil und die Citronensäure wird in das Außenmedium abgegeben. Hinzu kommt, dass die [[Kontamination (Medizin)\|Kontaminationsgefahr]] durch unerwünschte Fremdorganismen bei derart niedrigem pH-Wert gering ist.
	# Niedrige Fe<sup>2+</sup>-Konzentration (< 5 mg/l). Dadurch fehlt der [[Aconitase]] der [[Cofaktor (Biochemie)\|Cofaktor]]. Die Fe<sup>2+</sup>-Ionen werden durch Zugabe von [[Kaliumhexacyanidoferrat(III)]] gebunden. Mn<sup>2+</sup>-Konzentrationen (< 2 µg/l) führen ebenfalls zu hohen Citrat-Ausbeuten.		# Niedrige Fe<sup>2+</sup>-Konzentration (< 5 mg/l). Dadurch fehlt der [[Aconitase]] der [[Cofaktor (Biochemie)\|Cofaktor]]. Die Fe<sup>2+</sup>-Ionen werden durch Zugabe von [[Kaliumhexacyanidoferrat(III)]] gebunden. Mn<sup>2+</sup>-Konzentrationen (< 2 µg/l) führen ebenfalls zu hohen Citrat-Ausbeuten.

			Um Zitronensäure aus der verunreinigten Fermenterlösung zu gewinnen, wird sie durch Zugabe von [[Kalkmilch]] und Erhitzen als [[Calciumcitrat]] ausgefällt:<ref name=":0">{{Literatur \|Autor=Holger Alwast \|Titel=Gutachten: "Umweltverträgliche Alternativen zum Abbau von Naturgips" \|Hrsg=Bund für Umwelt und Naturschutz Deutschland e.V. – BUND \|Ort=Berlin \|Datum=2020-09-20 \|Kapitel=8.2 Gips aus der Zitronensäureherstellung \|Seiten=51 \|Online=https://www.bund.net/fileadmin/user_upload_bund/publikationen/naturschutz/naturschutz_gipsgutachten.pdf \|Abruf=2024-11-08}}</ref>
			:<math>\mathrm{2 \ CitH_3 + 3 \ Ca(OH)_2 \longrightarrow Ca_3(Cit)_2 + 6 \ H_2O}</math>

			Durch Zugabe von verdünnter [[Schwefelsäure]] wird das ausgefallene Calciumcitrat zu Citronensäure und Gips umgesetzt:<ref name=":0" />

			:<math>\mathrm{Ca_3(Cit)_2 + 3 \ H_2SO_4 + 6 \ H_2O \longrightarrow 2 \ CitH_3 + 3 \ CaSO_4 + 2 \ H_2O}</math>

	Reinheit und Verträglichkeit der Citronensäure auf dem Markt zeigen große Unterschiede. Verschiedene Aspergillus-niger-Stämme produzieren unter bestimmten Wachstumsbedingungen [[Mykotoxin]]e. Die Produktion dieser Stoffe findet unter kontrollierten Bedingungen nicht statt. In hoch aufgereinigter Citronensäure finden sich keine Rückstände von Schimmelpilzen.		Reinheit und Verträglichkeit der Citronensäure auf dem Markt zeigen große Unterschiede. Verschiedene Aspergillus-niger-Stämme produzieren unter bestimmten Wachstumsbedingungen [[Mykotoxin]]e. Die Produktion dieser Stoffe findet unter kontrollierten Bedingungen nicht statt. In hoch aufgereinigter Citronensäure finden sich keine Rückstände von Schimmelpilzen.

NadirSH: HC: Ergänze Kategorie:Propanol

2024-01-03T23:09:23Z

HC: Ergänze Kategorie:Propanol

← Nächstältere Version		Version vom 4. Januar 2024, 00:09 Uhr
Zeile 146:		Zeile 146:
	[[Kategorie:Alpha-Hydroxycarbonsäure]]		[[Kategorie:Alpha-Hydroxycarbonsäure]]
	[[Kategorie:Beta-Hydroxycarbonsäure]]		[[Kategorie:Beta-Hydroxycarbonsäure]]
		⚫	[[Kategorie:Tricarbonsäure]]
			[[Kategorie:Propanol]]
	[[Kategorie:Chelatligand]]		[[Kategorie:Chelatligand]]
	[[Kategorie:Arzneistoff]]		[[Kategorie:Arzneistoff]]
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	[[Kategorie:Säuerungsmittel]]		[[Kategorie:Säuerungsmittel]]
	[[Kategorie:Komplexbildner]]		[[Kategorie:Komplexbildner]]
⚫	[[Kategorie:Tricarbonsäure]]
	[[Kategorie:Pilzprodukt]]		[[Kategorie:Pilzprodukt]]
	[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]		[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]