Citronellal - Versionsgeschichte

Bert.Kilanowski: +WP Link

2024-12-27T18:30:37Z

+WP Link

← Nächstältere Version		Version vom 27. Dezember 2024, 20:30 Uhr
Zeile 97:		Zeile 97:
	Citronellal dient auch als Edukt für die Synthese von (1''R'',3''R'',4''S'')-(−)-[[Menthol]]. Hierbei bildet es zuerst mit [[Zinkbromid]] ein Chelat, das in [[Isopulegol]] umgewandelt wird, welches dann zum Menthol hydriert wird. Außerdem dient es zur Herstellung von [[Hydroxycitronellal]], zu welchem es in Anwesenheit von [[Wasser]] reagieren kann.		Citronellal dient auch als Edukt für die Synthese von (1''R'',3''R'',4''S'')-(−)-[[Menthol]]. Hierbei bildet es zuerst mit [[Zinkbromid]] ein Chelat, das in [[Isopulegol]] umgewandelt wird, welches dann zum Menthol hydriert wird. Außerdem dient es zur Herstellung von [[Hydroxycitronellal]], zu welchem es in Anwesenheit von [[Wasser]] reagieren kann.

	Es wird in billigen Duftstoffen, auch zur Parfümierung von Zigaretten und als Insektenabwehrstoff ([[Repellent]]) verwendet.		Es wird in billigen Duftstoffen, auch zur [[Parfümierung]] von Zigaretten und als Insektenabwehrstoff ([[Repellent]]) verwendet.

	Durch Kondensation mit 5-''n''-Pentyl-1,3-cyclohexandion gefolgt von einer [[Diels-Alder-Reaktion]] kann das [[Cannabinoid]] [[Hexahydrocannabinol]] stereoselektiv synthetisiert werden.<ref>Tietze, L.-F., von Kiedrowski, G. and Berger, B.: ''Stereo- and Regioselective Synthesis of Enantiomerically Pure (+)- and (−)-Hexahydrocannabinol by Intramolecular Cycloaddition.'' In: ''Angew. Chem. Int. Ed. Engl.'', 21, 1982, S. 221–222. {{doi\|10.1002/anie.198202212}}.</ref> Das (''R'')-[[Isomerie#Diastereomerie\|Epimer]] von Hexahydrocannabinol ist vergleichbar aktiv wie das Δ<sup>8</sup>-Tetrahydrocannabinol ([[Delta-8-Tetrahydrocannabinol\|Δ<sup>8</sup>-THC]]), das aber im Gegensatz zu [[Tetrahydrocannabinol\|Δ<sup>9</sup>-THC]] nur in geringen Mengen in Cannabis enthalten ist.		Durch Kondensation mit 5-''n''-Pentyl-1,3-cyclohexandion gefolgt von einer [[Diels-Alder-Reaktion]] kann das [[Cannabinoid]] [[Hexahydrocannabinol]] stereoselektiv synthetisiert werden.<ref>Tietze, L.-F., von Kiedrowski, G. and Berger, B.: ''Stereo- and Regioselective Synthesis of Enantiomerically Pure (+)- and (−)-Hexahydrocannabinol by Intramolecular Cycloaddition.'' In: ''Angew. Chem. Int. Ed. Engl.'', 21, 1982, S. 221–222. {{doi\|10.1002/anie.198202212}}.</ref> Das (''R'')-[[Isomerie#Diastereomerie\|Epimer]] von Hexahydrocannabinol ist vergleichbar aktiv wie das Δ<sup>8</sup>-Tetrahydrocannabinol ([[Delta-8-Tetrahydrocannabinol\|Δ<sup>8</sup>-THC]]), das aber im Gegensatz zu [[Tetrahydrocannabinol\|Δ<sup>9</sup>-THC]] nur in geringen Mengen in Cannabis enthalten ist.

BrunoBoehmler: /* Vorkommen */ Zitronenmyrte, Abkürzung vermieden, Kleinkram

2024-10-24T23:29:05Z

Vorkommen: Zitronenmyrte, Abkürzung vermieden, Kleinkram

← Nächstältere Version		Version vom 25. Oktober 2024, 01:29 Uhr
Zeile 83:		Zeile 83:
	== Vorkommen ==		== Vorkommen ==
	[[Datei:P1030323.JPG\|mini\|links\|Zitrone]]		[[Datei:P1030323.JPG\|mini\|links\|Zitrone]]
	(''R'')-Citronellal findet sich hauptsächlich in [[Zitruspflanzen]] und im [[Citronellöl]], aber auch in [[Zitronenmelisse]].<ref name="Ullmann" /><ref name="Dr. Dukes +" /> Das Öl der Blätter der [[Zitrone]] enthält zwischen 25.000 und 89.000 [[Parts per million\|ppm]], die Frucht der [[Limette]] etwa 140 und die Früchte des [[Gemeiner Wacholder\|Gemeinen Wacholders]] etwa 160 ppm (''R'')-Citronellal. (''S'')-Citronellal ist mit etwa 80 % Hauptbestandteil des [[Ätherische Öle\|ätherischen Öls]] der Blätter der [[Kaffernlimette]] ~~und~~ ~~von~~ ''[[Backhousia citriodora]]''.<ref name="Ullmann" /> Das Racemat kommt in Konzentrationen bis zu 85 % im Öl des [[Zitroneneukalyptus]] vor.<ref name="Ullmann" /> Andere Vorkommen sind in [[Ingwer]] (''Zingiber officinale'') und im [[Ceylon-Zimtbaum]] (''Cinnamomum verum'').<ref name="Dr. Dukes RS" />		(''R'')-Citronellal findet sich hauptsächlich in [[Zitruspflanzen]] und im [[Citronellöl]], aber auch in [[Zitronenmelisse]].<ref name="Ullmann" /><ref name="Dr. Dukes +" /> Das Öl der Blätter der [[Zitrone]] enthält zwischen 25.000 und 89.000 [[Parts per million\|ppm]], die Frucht der [[Limette]] etwa 140 und die Früchte des [[Gemeiner Wacholder\|Gemeinen Wacholders]] etwa 160 ppm (''R'')-Citronellal. (''S'')-Citronellal ist mit etwa 80 Prozent Hauptbestandteil des [[Ätherische Öle\|ätherischen Öls]] der Blätter der [[Kaffernlimette]] sowie der Zitronenmyrte (''[[Backhousia citriodora]]'').<ref name="Ullmann" /> Das Racemat kommt in Konzentrationen bis zu 85 Prozent im Öl des [[Zitroneneukalyptus]] vor.<ref name="Ullmann" /> Andere Vorkommen sind in [[Ingwer]] (''Zingiber officinale'') und im [[Ceylon-Zimtbaum]] (''Cinnamomum verum'').<ref name="Dr. Dukes RS" />

	== Gewinnung und Darstellung ==		== Gewinnung und Darstellung ==

BrunoBoehmler: /* Einzelnachweise */ GROßSCHREIBUNG vermieden

2024-10-24T23:28:45Z

Einzelnachweise: GROßSCHREIBUNG vermieden

← Nächstältere Version		Version vom 25. Oktober 2024, 01:28 Uhr
Zeile 115:		Zeile 115:
	<references>		<references>
	<ref name="Ullmann">{{Literatur \|Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg \|Titel=Flavors and Fragrances \|Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry \|Band=15 \|Datum=2012 \|Seiten=73–198 \|DOI=10.1002/14356007.a11_141 }}</ref>		<ref name="Ullmann">{{Literatur \|Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg \|Titel=Flavors and Fragrances \|Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry \|Band=15 \|Datum=2012 \|Seiten=73–198 \|DOI=10.1002/14356007.a11_141 }}</ref>
	<ref name="Dr. Dukes +">{{DrDukesDB\|ID=42 \|Typ=c \|Name=(+)-~~CITRONELLAL~~ \|Abruf=2021-07-18}}</ref>		<ref name="Dr. Dukes +">{{DrDukesDB \|ID=42 \|Typ=c \|Name=(+)-Citronellal \|Abruf=2021-07-18}}</ref>
	<ref name="Dr. Dukes RS">{{DrDukesDB\|ID=6044 \|Typ=c \|Name=~~CITRONELLAL~~ \|Abruf=2021-07-18}}</ref>		<ref name="Dr. Dukes RS">{{DrDukesDB \|ID=6044 \|Typ=c \|Name=Citronellal \|Abruf=2021-07-18}}</ref>
	</references>		</references>
	[[Kategorie:Terpenoid]]		[[Kategorie:Terpenoid]]

193.171.249.163: richtiger IUPAC-Name eingefügt

2023-12-18T13:32:32Z

richtiger IUPAC-Name eingefügt

← Nächstältere Version		Version vom 18. Dezember 2023, 15:32 Uhr
Zeile 1:		Zeile 1:

	{{Infobox Chemikalie		{{Infobox Chemikalie
	\| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of (RS)-Citronellal.svg\|150px\|Strukturformel von (RS)-Citronellal]]		\| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of (RS)-Citronellal.svg\|150px\|Strukturformel von (RS)-Citronellal]]
	\| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]]		\| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
	\| Suchfunktion = C10H18O		\| Suchfunktion = C10H18O
	\| Andere Namen = * Rhodinal		\| Andere Namen = * Rhodinal
	* 3,7-Dimethyl-6-octen-1-al		* 3,7-Dimethyl-6-octen-1-al
			* 3,7-Dimethyloct-6-enal
	* {{INCI\|Name=CITRONELLAL \|ID=75378 \|Abruf=2021-12-30}}		* {{INCI\|Name=CITRONELLAL \|ID=75378 \|Abruf=2021-12-30}}
	\| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>O		\| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>O
	\| CAS = * {{CASRN\|106-23-0}} (Racemat)		\| CAS = * {{CASRN\|106-23-0}} (Racemat)
	* {{CASRN\|2385-77-5\|Q413787}} (''R''-Isomer)		* {{CASRN\|2385-77-5\|Q413787}} (''R''-Isomer)
	* {{CASRN\|5949-05-3\|Q27105293}} (''S''-Isomer)		* {{CASRN\|5949-05-3\|Q27105293}} (''S''-Isomer)
	\| EG-Nummer = 203-376-6		\| EG-Nummer = 203-376-6
	\| ECHA-ID = 100.003.070		\| ECHA-ID = 100.003.070
	\| PubChem = 7794		\| PubChem = 7794
	\| ChemSpider = 7506		\| ChemSpider = 7506
	\| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS\|Name=Citronellal\|ZVG=491257\|CAS=106-23-0\|Abruf=2023-01-03}}</ref>		\| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS\|Name=Citronellal\|ZVG=491257\|CAS=106-23-0\|Abruf=2023-01-03}}</ref>
	\| Molare Masse = 154,25 [[Gramm\|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>		\| Molare Masse = 154,25 [[Gramm\|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
	\| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />		\| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
	\| Dichte = 0,85 g·[[Meter\|cm]]<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />		\| Dichte = 0,85 g·[[Meter\|cm]]<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />
	\| Schmelzpunkt =		\| Schmelzpunkt =
	\| Siedepunkt = 208 [[Grad Celsius\|°C]]<ref name="GESTIS" />		\| Siedepunkt = 208 [[Grad Celsius\|°C]]<ref name="GESTIS" />
	\| pKs =		\| pKs =
	\| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser,<ref name="GESTIS" /> löslich in [[Ethanol]]<ref>{{Literatur \| Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 \| Verlag=Deutscher Apotheker Verlag \| Datum=2020 \| ISBN=978-3-7692-7515-5 \| Seiten=742}}</ref>		\| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser,<ref name="GESTIS" /> löslich in [[Ethanol]]<ref>{{Literatur \| Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 \| Verlag=Deutscher Apotheker Verlag \| Datum=2020 \| ISBN=978-3-7692-7515-5 \| Seiten=742}}</ref>
	\| Brechungsindex = 1,451<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich\|ALDRICH\|27470\|Name=(±)-Citronellal\|Abruf=2011-03-23}}</ref>		\| Brechungsindex = 1,451<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich\|ALDRICH\|27470\|Name=(±)-Citronellal\|Abruf=2011-03-23}}</ref>
	\| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />		\| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
	\| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme\|07}}		\| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme\|07}}
	\| GHS-Signalwort = Achtung		\| GHS-Signalwort = Achtung
	\| H = {{H-Sätze\|315\|317\|319\|412}}		\| H = {{H-Sätze\|315\|317\|319\|412}}
	\| EUH = {{EUH-Sätze\|-}}		\| EUH = {{EUH-Sätze\|-}}
	\| P = {{P-Sätze\|302+352\|332+313\|333+313\|337+313\|280}}		\| P = {{P-Sätze\|302+352\|332+313\|333+313\|337+313\|280}}
	\| Quelle P = <ref name="GESTIS" />		\| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
	\| ToxDaten = {{ToxDaten\|Typ=LD50 \|Organismus=Ratte \|Applikationsart=oral \|Wert= > 5000 mg·kg<sup>−1</sup>\|Bezeichnung= \|Quelle=<ref name="Dr. Dukes RS" /> }}		\| ToxDaten = {{ToxDaten\|Typ=LD50 \|Organismus=Ratte \|Applikationsart=oral \|Wert= > 5000 mg·kg<sup>−1</sup>\|Bezeichnung= \|Quelle=<ref name="Dr. Dukes RS" /> }}
	\| MAK =		\| MAK =
	}}		}}

Aka: Tippfehler entfernt, Kleinkram

2023-09-19T15:41:53Z

Tippfehler entfernt, Kleinkram

← Nächstältere Version		Version vom 19. September 2023, 17:41 Uhr
Zeile 100:		Zeile 100:

	== Risikobewertung ==		== Risikobewertung ==
	Citronellal wurde 2014 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers\|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Citronellal waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, Exposition von [[Arbeitnehmer]]n, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2015 statt und wurde von [[Schweden]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/5d4a0da5-2741-42f1-0d3a-3c155ca1d9c2 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status \|ID=100.003.070 \|Name=Citronellal \|Evaluationsjahr=2015 \|Status=Concluded \|Abruf=2019-03-26}}</ref>		Citronellal wurde 2014 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers\|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Citronellal waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, Exposition von [[Arbeitnehmer]]n, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2015 statt und wurde von [[Schweden]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/5d4a0da5-2741-42f1-0d3a-3c155ca1d9c2 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status \|ID=100.003.070 \|Name=Citronellal \|Evaluationsjahr=2015 \|Status=Concluded \|Abruf=2019-03-26}}</ref>

	== Weblinks ==		== Weblinks ==
Zeile 112:		Zeile 112:
	== Einzelnachweise ==		== Einzelnachweise ==
	<references>		<references>
	<ref name="Ullmann">{{Literatur \|Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg \|Titel=Flavors and Fragrances \|Sammelwerk=~~Ullmann's~~ Encyclopedia of Industrial Chemistry \|Band=15 \|Datum=2012 \|Seiten=73–198 \|DOI=10.1002/14356007.a11_141 }}</ref>		<ref name="Ullmann">{{Literatur \|Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg \|Titel=Flavors and Fragrances \|Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry \|Band=15 \|Datum=2012 \|Seiten=73–198 \|DOI=10.1002/14356007.a11_141 }}</ref>
	<ref name="Dr. Dukes +">{{DrDukesDB\|ID=42 \|Typ=c \|Name=(+)-CITRONELLAL \|Abruf=2021-07-18}}</ref>		<ref name="Dr. Dukes +">{{DrDukesDB\|ID=42 \|Typ=c \|Name=(+)-CITRONELLAL \|Abruf=2021-07-18}}</ref>
	<ref name="Dr. Dukes RS">{{DrDukesDB\|ID=6044 \|Typ=c \|Name=CITRONELLAL \|Abruf=2021-07-18}}</ref>		<ref name="Dr. Dukes RS">{{DrDukesDB\|ID=6044 \|Typ=c \|Name=CITRONELLAL \|Abruf=2021-07-18}}</ref>

Mabschaaf: GHS aktualisiert

2023-01-23T19:18:39Z

GHS aktualisiert

← Nächstältere Version		Version vom 23. Januar 2023, 21:18 Uhr
Zeile 14:		Zeile 14:
	\| PubChem = 7794		\| PubChem = 7794
	\| ChemSpider = 7506		\| ChemSpider = 7506
	\| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS\|Name=Citronellal\|ZVG=491257\|CAS=106-23-0\|Abruf=~~2017~~-01-10}}</ref>		\| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS\|Name=Citronellal\|ZVG=491257\|CAS=106-23-0\|Abruf=2023-01-03}}</ref>
	\| Molare Masse = 154,25 [[Gramm\|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>		\| Molare Masse = 154,25 [[Gramm\|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
	\| Aggregat = flüssig		\| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
	\| Dichte = 0,85 g·[[Meter\|cm]]<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />		\| Dichte = 0,85 g·[[Meter\|cm]]<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />
	\| Schmelzpunkt =		\| Schmelzpunkt =
Zeile 24:		Zeile 24:
	\| Brechungsindex = 1,451<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich\|ALDRICH\|27470\|Name=(±)-Citronellal\|Abruf=2011-03-23}}</ref>		\| Brechungsindex = 1,451<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich\|ALDRICH\|27470\|Name=(±)-Citronellal\|Abruf=2011-03-23}}</ref>
	\| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />		\| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
	\| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme\|07~~\|09~~}}		\| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme\|07}}
	\| GHS-Signalwort = Achtung		\| GHS-Signalwort = Achtung
	\| H = {{H-Sätze\|315\|317\|~~411~~}}		\| H = {{H-Sätze\|315\|317\|319\|412}}
	\| EUH = {{EUH-Sätze\|-}}		\| EUH = {{EUH-Sätze\|-}}
	\| P = {{P-Sätze\|~~262~~\|~~273~~\|~~280~~\|~~302~~+~~352~~}}		\| P = {{P-Sätze\|302+352\|332+313\|333+313\|337+313\|280}}
	\| Quelle P = <ref name="GESTIS" />		\| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
	\| ToxDaten = {{ToxDaten\|Typ=LD50 \|Organismus=Ratte \|Applikationsart=oral \|Wert= > 5000 mg·kg<sup>−1</sup>\|Bezeichnung= \|Quelle=<ref name="Dr. Dukes RS" /> }}		\| ToxDaten = {{ToxDaten\|Typ=LD50 \|Organismus=Ratte \|Applikationsart=oral \|Wert= > 5000 mg·kg<sup>−1</sup>\|Bezeichnung= \|Quelle=<ref name="Dr. Dukes RS" /> }}
Zeile 51:		Zeile 51:
	\|-		\|-
	\| class="hintergrundfarbe5" align="left" \| Strukturformel		\| class="hintergrundfarbe5" align="left" \| Strukturformel
	\| [[Datei:(R)-(+)-Citronellal V.3.svg\|~~100px~~]]		\| [[Datei:(R)-(+)-Citronellal V.3.svg\|150px]]
	\| [[Datei:(S)-Citronellal Structural Formula V.1 1.svg\|~~100px~~]]		\| [[Datei:(S)-Citronellal Structural Formula V.1 1.svg\|150px]]
	\|-		\|-
	\| class="hintergrundfarbe5" align="left" \| [[CAS-Nummer]]		\| class="hintergrundfarbe5" align="left" \| [[CAS-Nummer]]
Zeile 86:		Zeile 86:
	Citronellal lässt sich aus [[Pinene]]n herstellen. β-Pinen wird bei Temperaturen über 500 °C in [[Myrcen]] umformiert. Myrcen reagiert mit [[Diethylamin]] und [[Butyllithium]]. Das entstehende [[Chelatkomplexe\|Chelat]] reagiert zu ''N'',''N''-Diethylgeranylamin, welches an einem speziellen Katalysator zum (3''r'')-1''E''-1-Diethylamino-3,7-dimethyl-1,6-octadien umgelagert wird. Dieses wird zum Citronellal [[Hydrolyse\|hydrolysiert]].		Citronellal lässt sich aus [[Pinene]]n herstellen. β-Pinen wird bei Temperaturen über 500 °C in [[Myrcen]] umformiert. Myrcen reagiert mit [[Diethylamin]] und [[Butyllithium]]. Das entstehende [[Chelatkomplexe\|Chelat]] reagiert zu ''N'',''N''-Diethylgeranylamin, welches an einem speziellen Katalysator zum (3''r'')-1''E''-1-Diethylamino-3,7-dimethyl-1,6-octadien umgelagert wird. Dieses wird zum Citronellal [[Hydrolyse\|hydrolysiert]].

	Die heterogen katalysierte Hydrierung von [[Citral]] in Gegenwart von Palladiumkatalysatoren führt normalerweise mit Citronellal nur als Zwischenstufe zum Dihydrocitronellal. In Gegenwart von [[Ionische Flüssigkeit\|ionischen Flüssigkeiten]] auf der Basis von nitrilfunktionalisierten [[Imidazol]]iumsalzen kann der zweite Hydrierschritt unterdrückt werden und so Citronellal als Hauptprodukt erhalten werden.<ref>P. Claus, J. Arras, D. Ruppert: ''Einfluss [[Ionische Flüssigkeit\|ionischer Flüssigkeiten]] mit funktionalisierten Kationen auf die palladiumkatalysierte Flüssigphasenhydrierung von Citral'', in: ''[[Chem. Ing. Techn.]]'', ~~'''2009'''~~, ~~''81''~~, S. 2007–2011; {{DOI\|10.1002/cite.200900085}}.</ref>		Die heterogen katalysierte Hydrierung von [[Citral]] in Gegenwart von Palladiumkatalysatoren führt normalerweise mit Citronellal nur als Zwischenstufe zum Dihydrocitronellal. In Gegenwart von [[Ionische Flüssigkeit\|ionischen Flüssigkeiten]] auf der Basis von nitrilfunktionalisierten [[Imidazol]]iumsalzen kann der zweite Hydrierschritt unterdrückt werden und so Citronellal als Hauptprodukt erhalten werden.<ref>P. Claus, J. Arras, D. Ruppert: ''Einfluss [[Ionische Flüssigkeit\|ionischer Flüssigkeiten]] mit funktionalisierten Kationen auf die palladiumkatalysierte Flüssigphasenhydrierung von Citral''. In: ''[[Chem. Ing. Techn.]]'', 81, 2009, S. 2007–2011; {{DOI\|10.1002/cite.200900085}}.</ref>

	== Eigenschaften ==		== Eigenschaften ==
Zeile 97:		Zeile 97:
	Es wird in billigen Duftstoffen, auch zur Parfümierung von Zigaretten und als Insektenabwehrstoff ([[Repellent]]) verwendet.		Es wird in billigen Duftstoffen, auch zur Parfümierung von Zigaretten und als Insektenabwehrstoff ([[Repellent]]) verwendet.

	Durch Kondensation mit 5-''n''-Pentyl-1,3-cyclohexandion gefolgt von einer [[Diels-Alder-Reaktion]] kann das [[Cannabinoid]] [[Hexahydrocannabinol]] stereoselektiv synthetisiert werden.<ref>Tietze, L.-F., von Kiedrowski, G. and Berger, B. ~~(1982),~~ Stereo- and Regioselective Synthesis of Enantiomerically Pure (+)- and (−)-Hexahydrocannabinol by Intramolecular Cycloaddition. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 21: 221–222. {{doi\|10.1002/anie.198202212}}</ref> Das (''R'')-[[Isomerie#Diastereomerie\|Epimer]] von Hexahydrocannabinol ist vergleichbar aktiv wie das Δ<sup>8</sup>-Tetrahydrocannabinol ([[Delta-8-Tetrahydrocannabinol\|Δ<sup>8</sup>-THC]]), das aber im Gegensatz zu [[Tetrahydrocannabinol\|Δ<sup>9</sup>-THC]] nur in geringen Mengen in Cannabis enthalten ist.		Durch Kondensation mit 5-''n''-Pentyl-1,3-cyclohexandion gefolgt von einer [[Diels-Alder-Reaktion]] kann das [[Cannabinoid]] [[Hexahydrocannabinol]] stereoselektiv synthetisiert werden.<ref>Tietze, L.-F., von Kiedrowski, G. and Berger, B.: ''Stereo- and Regioselective Synthesis of Enantiomerically Pure (+)- and (−)-Hexahydrocannabinol by Intramolecular Cycloaddition.'' In: ''Angew. Chem. Int. Ed. Engl.'', 21, 1982, S. 221–222. {{doi\|10.1002/anie.198202212}}.</ref> Das (''R'')-[[Isomerie#Diastereomerie\|Epimer]] von Hexahydrocannabinol ist vergleichbar aktiv wie das Δ<sup>8</sup>-Tetrahydrocannabinol ([[Delta-8-Tetrahydrocannabinol\|Δ<sup>8</sup>-THC]]), das aber im Gegensatz zu [[Tetrahydrocannabinol\|Δ<sup>9</sup>-THC]] nur in geringen Mengen in Cannabis enthalten ist.

	== Risikobewertung ==		== Risikobewertung ==

Mabschaaf: /* Verwendung */ +Link, einheitliche Typographie

2022-10-06T07:00:10Z

Verwendung: +Link, einheitliche Typographie

← Nächstältere Version		Version vom 6. Oktober 2022, 09:00 Uhr
Zeile 97:		Zeile 97:
	Es wird in billigen Duftstoffen, auch zur Parfümierung von Zigaretten und als Insektenabwehrstoff ([[Repellent]]) verwendet.		Es wird in billigen Duftstoffen, auch zur Parfümierung von Zigaretten und als Insektenabwehrstoff ([[Repellent]]) verwendet.

	Durch Kondensation mit 5-''n''-Pentyl-1,3-cyclohexandion gefolgt von einer [[Diels-Alder-Reaktion]] kann das [[Cannabinoid]] [[Hexahydrocannabinol]] stereoselektiv synthetisiert werden.<ref>Tietze, L.-F., von Kiedrowski, G. and Berger, B. (1982), Stereo- and Regioselective Synthesis of Enantiomerically Pure (+)- and (−)-Hexahydrocannabinol by Intramolecular Cycloaddition. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 21: 221–222. {{doi\|10.1002/anie.198202212}}</ref> Das (''R'')-[[Isomerie#Diastereomerie\|Epimer]] von Hexahydrocannabinol ist vergleichbar aktiv wie das Δ⁸-Tetrahydrocannabinol (Δ⁸-THC), das aber im Gegensatz zu [[Tetrahydrocannabinol\|Δ<sup>9</sup>-THC]] nur in geringen Mengen in Cannabis enthalten ist.		Durch Kondensation mit 5-''n''-Pentyl-1,3-cyclohexandion gefolgt von einer [[Diels-Alder-Reaktion]] kann das [[Cannabinoid]] [[Hexahydrocannabinol]] stereoselektiv synthetisiert werden.<ref>Tietze, L.-F., von Kiedrowski, G. and Berger, B. (1982), Stereo- and Regioselective Synthesis of Enantiomerically Pure (+)- and (−)-Hexahydrocannabinol by Intramolecular Cycloaddition. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 21: 221–222. {{doi\|10.1002/anie.198202212}}</ref> Das (''R'')-[[Isomerie#Diastereomerie\|Epimer]] von Hexahydrocannabinol ist vergleichbar aktiv wie das Δ<sup>8</sup>-Tetrahydrocannabinol ([[Delta-8-Tetrahydrocannabinol\|Δ<sup>8</sup>-THC]]), das aber im Gegensatz zu [[Tetrahydrocannabinol\|Δ<sup>9</sup>-THC]] nur in geringen Mengen in Cannabis enthalten ist.

	== Risikobewertung ==		== Risikobewertung ==

Gesamtszenario: Änderungen bei Hexahydrocannabinol, da auch natürlich vorkomment (Quellen bei: Hexahydrocannabinol#Natürliches Vorkommen)

2022-10-06T02:19:45Z

Änderungen bei Hexahydrocannabinol, da auch natürlich vorkomment (Quellen bei: Hexahydrocannabinol#Natürliches Vorkommen)

← Nächstältere Version		Version vom 6. Oktober 2022, 04:19 Uhr
Zeile 97:		Zeile 97:
	Es wird in billigen Duftstoffen, auch zur Parfümierung von Zigaretten und als Insektenabwehrstoff ([[Repellent]]) verwendet.		Es wird in billigen Duftstoffen, auch zur Parfümierung von Zigaretten und als Insektenabwehrstoff ([[Repellent]]) verwendet.

	Durch Kondensation mit 5-''n''-Pentyl-1,3-cyclohexandion gefolgt von einer [[Diels-Alder-Reaktion]] kann das ~~nicht in der Natur vorkommende~~ [[Cannabinoid]] Hexahydrocannabinol ~~(HHM)~~ stereoselektiv synthetisiert werden.<ref>Tietze, L.-F., von Kiedrowski, G. and Berger, B. (1982), Stereo- and Regioselective Synthesis of Enantiomerically Pure (+)- and (−)-Hexahydrocannabinol by Intramolecular Cycloaddition. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 21: 221–222. {{doi\|10.1002/anie.198202212}}</ref> Das (''R'')-[[Isomerie#Diastereomerie\|Epimer]] von ~~HHM~~ ist vergleichbar aktiv wie das Δ⁸-Tetrahydrocannabinol (Δ⁸-THC), das aber im Gegensatz zu [[Tetrahydrocannabinol\|Δ<sup>9</sup>-THC]] nur in geringen Mengen in Cannabis enthalten ist.		Durch Kondensation mit 5-''n''-Pentyl-1,3-cyclohexandion gefolgt von einer [[Diels-Alder-Reaktion]] kann das [[Cannabinoid]] [[Hexahydrocannabinol]] stereoselektiv synthetisiert werden.<ref>Tietze, L.-F., von Kiedrowski, G. and Berger, B. (1982), Stereo- and Regioselective Synthesis of Enantiomerically Pure (+)- and (−)-Hexahydrocannabinol by Intramolecular Cycloaddition. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 21: 221–222. {{doi\|10.1002/anie.198202212}}</ref> Das (''R'')-[[Isomerie#Diastereomerie\|Epimer]] von Hexahydrocannabinol ist vergleichbar aktiv wie das Δ⁸-Tetrahydrocannabinol (Δ⁸-THC), das aber im Gegensatz zu [[Tetrahydrocannabinol\|Δ<sup>9</sup>-THC]] nur in geringen Mengen in Cannabis enthalten ist.

	== Risikobewertung ==		== Risikobewertung ==

Ameisenigel: /* Einleitung */ Löslichkeit

2022-05-26T12:45:04Z

Einleitung: Löslichkeit

← Nächstältere Version		Version vom 26. Mai 2022, 14:45 Uhr
Zeile 21:		Zeile 21:
	\| Siedepunkt = 208 [[Grad Celsius\|°C]]<ref name="GESTIS" />		\| Siedepunkt = 208 [[Grad Celsius\|°C]]<ref name="GESTIS" />
	\| pKs =		\| pKs =
	\| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />		\| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser,<ref name="GESTIS" /> löslich in [[Ethanol]]<ref>{{Literatur \| Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 \| Verlag=Deutscher Apotheker Verlag \| Datum=2020 \| ISBN=978-3-7692-7515-5 \| Seiten=742}}</ref>
	\| Brechungsindex = 1,451<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich\|ALDRICH\|27470\|Name=(±)-Citronellal\|Abruf=2011-03-23}}</ref>		\| Brechungsindex = 1,451<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich\|ALDRICH\|27470\|Name=(±)-Citronellal\|Abruf=2011-03-23}}</ref>
	\| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />		\| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
Zeile 34:		Zeile 34:
	}}		}}

	'''Citronellal''', auch '''Rhodinal''' (Betonung jeweils auf der Endsilbe: ''Citronell<u>a</u>l'', ''Rhodin<u>a</u>l'') ist eine klare, viskose Flüssigkeit. Es handelt sich um ein [[Monoterpen]]-[[Aldehyd]].		'''Citronellal''', auch '''Rhodinal''' (Betonung jeweils auf der Endsilbe: ''Citronell<u>a</u>l'', ''Rhodin<u>a</u>l'') ist eine klare, viskose Flüssigkeit. Es handelt sich um ein [[Monoterpen]]-[[Aldehyd]].

	== Isomerie ==		== Isomerie ==

Kingbossix: /* Vorkommen */ Anp.

2022-01-30T17:58:10Z

Vorkommen: Anp.

← Nächstältere Version		Version vom 30. Januar 2022, 19:58 Uhr
Zeile 81:		Zeile 81:
	== Vorkommen ==		== Vorkommen ==
	[[Datei:P1030323.JPG\|mini\|links\|Zitrone]]		[[Datei:P1030323.JPG\|mini\|links\|Zitrone]]
	(''R'')-Citronellal findet sich hauptsächlich in [[Zitruspflanzen]] und im [[Citronellöl]], aber auch in [[Zitronenmelisse]].<ref name="Ullmann" /><ref name="Dr. Dukes +" /> Das Öl der Blätter der [[Zitrone]] enthält zwischen 25.000 und 89.000 [[Parts per million\|ppm]], die Frucht der [[Limette]] etwa 140 und die Früchte des [[Gemeiner Wacholder\|Gemeinen Wacholders]] etwa 160 ppm (''R'')-Citronellal. (''S'')-Citronellal ist mit etwa 80 % Hauptbestandteil des [[Ätherische Öle\|ätherischen Öls]] der Blätter der [[Kaffernlimette]] und von [[~~Backhousia\|~~Backhousia citriodora]].<ref name="Ullmann" /> Das Racemat kommt in Konzentrationen bis zu 85 % im Öl des [[Zitroneneukalyptus]] vor.<ref name="Ullmann" /> Andere Vorkommen sind in [[Ingwer]] (''Zingiber officinale'') und im [[Ceylon-Zimtbaum]] (''Cinnamomum verum'').<ref name="Dr. Dukes RS" />		(''R'')-Citronellal findet sich hauptsächlich in [[Zitruspflanzen]] und im [[Citronellöl]], aber auch in [[Zitronenmelisse]].<ref name="Ullmann" /><ref name="Dr. Dukes +" /> Das Öl der Blätter der [[Zitrone]] enthält zwischen 25.000 und 89.000 [[Parts per million\|ppm]], die Frucht der [[Limette]] etwa 140 und die Früchte des [[Gemeiner Wacholder\|Gemeinen Wacholders]] etwa 160 ppm (''R'')-Citronellal. (''S'')-Citronellal ist mit etwa 80 % Hauptbestandteil des [[Ätherische Öle\|ätherischen Öls]] der Blätter der [[Kaffernlimette]] und von ''[[Backhousia citriodora]]''.<ref name="Ullmann" /> Das Racemat kommt in Konzentrationen bis zu 85 % im Öl des [[Zitroneneukalyptus]] vor.<ref name="Ullmann" /> Andere Vorkommen sind in [[Ingwer]] (''Zingiber officinale'') und im [[Ceylon-Zimtbaum]] (''Cinnamomum verum'').<ref name="Dr. Dukes RS" />

	== Gewinnung und Darstellung ==		== Gewinnung und Darstellung ==