Barton-McCombie-Desoxygenierung - Versionsgeschichte

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	Die '''Barton-McCombie-Desoxygenierung''' ist eine [[Namensreaktion]] der [[Organische Chemie\|Organischen Chemie]]. Sie ist nach den britischen Chemikern [[Derek Harold Richard Barton]] und [[Stuart W. McCombie]] benannt. Die Reaktion beschreibt eine zweistufige Umsetzung, bei der formal die funktionelle [[Hydroxygruppe]] einer Verbindung durch ein Wasserstoffatom substituiert wird. Im ersten Reaktionsschritt erfolgt die Umsetzung des [[Alkohole\|Alkohols]] zum [[~~Thionester\|~~Thioester]], im zweiten Reaktionsschritt die [[Radikale (Chemie)\|radikalische]] Desoxygenierung mit [[Tributylzinnhydrid\|Tributylstannan]] und einem [[Radikalstarter]] wie [[Azobis(isobutyronitril)\|AIBN]].<ref>{{cite journal		Die '''Barton-McCombie-Desoxygenierung''' ist eine [[Namensreaktion]] der [[Organische Chemie\|Organischen Chemie]]. Sie ist nach den britischen Chemikern [[Derek Harold Richard Barton]] und [[Stuart W. McCombie]] benannt. Die Reaktion beschreibt eine zweistufige Umsetzung, bei der formal die funktionelle [[Hydroxygruppe]] einer Verbindung durch ein Wasserstoffatom substituiert wird. Im ersten Reaktionsschritt erfolgt die Umsetzung des [[Alkohole\|Alkohols]] zum [[Thioester]], im zweiten Reaktionsschritt die [[Radikale (Chemie)\|radikalische]] Desoxygenierung mit [[Tributylzinnhydrid\|Tributylstannan]] und einem [[Radikalstarter]] wie [[Azobis(isobutyronitril)\|AIBN]].<ref>{{cite journal
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	Die '''Barton-McCombie-Desoxygenierung''' ist eine [[Namensreaktion]] der [[Organische Chemie\|Organischen Chemie]]. Sie ist nach den britischen Chemikern [[Derek Harold Richard Barton]] und [[Stuart W. McCombie]] benannt. Die Reaktion beschreibt eine zweistufige Umsetzung, bei der formal die funktionelle [[Hydroxygruppe]] einer Verbindung durch ein Wasserstoffatom substituiert wird. Im ersten Reaktionsschritt erfolgt die Umsetzung des [[Alkohole\|Alkohols]] zum [[Thionester]], im zweiten Reaktionsschritt die [[Radikale (Chemie)\|radikalische]] Desoxygenierung mit [[Tributylzinnhydrid\|Tributylstannan]] und einem [[Radikalstarter]] wie [[Azobis(isobutyronitril)\|AIBN]].<ref>{{cite journal		Die '''Barton-McCombie-Desoxygenierung''' ist eine [[Namensreaktion]] der [[Organische Chemie\|Organischen Chemie]]. Sie ist nach den britischen Chemikern [[Derek Harold Richard Barton]] und [[Stuart W. McCombie]] benannt. Die Reaktion beschreibt eine zweistufige Umsetzung, bei der formal die funktionelle [[Hydroxygruppe]] einer Verbindung durch ein Wasserstoffatom substituiert wird. Im ersten Reaktionsschritt erfolgt die Umsetzung des [[Alkohole\|Alkohols]] zum [[Thionester\|Thioester]], im zweiten Reaktionsschritt die [[Radikale (Chemie)\|radikalische]] Desoxygenierung mit [[Tributylzinnhydrid\|Tributylstannan]] und einem [[Radikalstarter]] wie [[Azobis(isobutyronitril)\|AIBN]].<ref>{{cite journal
	\| author = [[Derek Harold Richard Barton\|Barton, D. H. R.]]; McCombie, S. W.		\| author = [[Derek Harold Richard Barton\|Barton, D. H. R.]]; McCombie, S. W.
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	Die '''Barton-McCombie-Desoxygenierung''' ist eine [[Namensreaktion]] der [[Organische Chemie\|Organischen Chemie]]. Sie ist nach den britischen Chemikern [[Derek Harold Richard Barton]] und [[Stuart W. McCombie]] benannt. Die Reaktion beschreibt eine zweistufige Umsetzung, bei der formal die funktionelle [[Hydroxygruppe]] einer Verbindung durch ein Wasserstoffatom substituiert wird. Im ersten Reaktionsschritt erfolgt die Umsetzung des [[Alkohole\|Alkohols]] zum [[Thionester~~\|Thioester~~]], im zweiten Reaktionsschritt die [[Radikale (Chemie)\|radikalische]] Desoxygenierung mit [[Tributylzinnhydrid\|Tributylstannan]] und einem [[Radikalstarter]] wie [[Azobis(isobutyronitril)\|AIBN]].<ref>{{cite journal		Die '''Barton-McCombie-Desoxygenierung''' ist eine [[Namensreaktion]] der [[Organische Chemie\|Organischen Chemie]]. Sie ist nach den britischen Chemikern [[Derek Harold Richard Barton]] und [[Stuart W. McCombie]] benannt. Die Reaktion beschreibt eine zweistufige Umsetzung, bei der formal die funktionelle [[Hydroxygruppe]] einer Verbindung durch ein Wasserstoffatom substituiert wird. Im ersten Reaktionsschritt erfolgt die Umsetzung des [[Alkohole\|Alkohols]] zum [[Thionester]], im zweiten Reaktionsschritt die [[Radikale (Chemie)\|radikalische]] Desoxygenierung mit [[Tributylzinnhydrid\|Tributylstannan]] und einem [[Radikalstarter]] wie [[Azobis(isobutyronitril)\|AIBN]].<ref>{{cite journal
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Mechanismus

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	Die '''Barton-McCombie-Desoxygenierung''' ist eine [[Namensreaktion]] der [[Organische Chemie\|Organischen Chemie]]. Sie ist nach den britischen Chemikern [[Derek Harold Richard Barton]] und [[Stuart W. McCombie]] benannt. Die Reaktion beschreibt eine zweistufige Umsetzung, bei der formal die funktionelle [[Hydroxygruppe]] einer Verbindung durch ein Wasserstoffatom substituiert wird. Im ersten Reaktionsschritt erfolgt die Umsetzung des [[Alkohole\|Alkohols]] zum [[Thionester]], im zweiten Reaktionsschritt die [[Radikale (Chemie)\|radikalische]] Desoxygenierung mit [[Tributylzinnhydrid\|Tributylstannan]] und einem [[Radikalstarter]] wie [[Azobis(isobutyronitril)\|AIBN]].<ref>{{cite journal		Die '''Barton-McCombie-Desoxygenierung''' ist eine [[Namensreaktion]] der [[Organische Chemie\|Organischen Chemie]]. Sie ist nach den britischen Chemikern [[Derek Harold Richard Barton]] und [[Stuart W. McCombie]] benannt. Die Reaktion beschreibt eine zweistufige Umsetzung, bei der formal die funktionelle [[Hydroxygruppe]] einer Verbindung durch ein Wasserstoffatom substituiert wird. Im ersten Reaktionsschritt erfolgt die Umsetzung des [[Alkohole\|Alkohols]] zum [[Thionester\|Thioester]], im zweiten Reaktionsschritt die [[Radikale (Chemie)\|radikalische]] Desoxygenierung mit [[Tributylzinnhydrid\|Tributylstannan]] und einem [[Radikalstarter]] wie [[Azobis(isobutyronitril)\|AIBN]].<ref>{{cite journal
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	== Weblinks ==		== Weblinks ==
	{{Commonscat\|Barton-McCombie deoxygenation}}		{{Commonscat\|Barton-McCombie deoxygenation}}
	* [~~http~~://www.organic-chemistry.org/namedreactions/barton-mccombie-reaction.shtm Barton-McCombie-Desoxygenierung im Organic Chemistry Portal]		* [https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/barton-mccombie-reaction.shtm Barton-McCombie-Desoxygenierung im Organic Chemistry Portal]
	* [~~http~~://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Barton-McCombie.htm Barton-McCombie-Desoxygenierung im Portal Organische-Chemie.ch]		* [https://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Barton-McCombie.htm Barton-McCombie-Desoxygenierung im Portal Organische-Chemie.ch]
	* [http://pubs.acs.org/cen/news/83/i35/8335notw1.html Artikel zu Alkylboranen]		* [http://pubs.acs.org/cen/news/83/i35/8335notw1.html Artikel zu Alkylboranen]

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	Der Reaktionsmechanismus besteht aus einer katalytischen Initiation eines Radikals und der daran anschließenden Propagationsschritten (Kettenreaktion).<ref>Forbes, J. E.; Zard, S. Z. ''[[Tetrahedron Lett.]]'' '''1989''', ''30'', 4367.</ref> Der Alkohol ('''1''') wird zunächst in ein reaktiveres Thiocarboxy-Derivat umgewandelt, wie z. B. ein [[Thioester\|Thionsäureester]] oder ein [[Xanthogenate\|Xanthogenat]] ('''2'''). Dann wird ein Tributylstannyl-Radikal ('''4''') durch Umsetzung von [[Tributylzinnhydrid\|Tributylstannan]] ('''3''') mit [[Azobis(isobutyronitril)]] (AIBN) ('''8''') erzeugt. Das Tributylstannyl-Radikal trennt die Xanthogenat-Gruppe von ('''2''') ab, bildet so ein Tributylzinn-Xanthogenat ('''7''') und hinterlässt ein Alkyl-Radikal ('''5'''). Das Alkylradikal wiederum abstrahiert ein Wasserstoffatom von einem neuen Tributylstannan-Molekül ('''3'''), liefert so das gewünschte desoxygenierte Produkt ('''6''') und erzeugt eine neue Radikalspezies von ('''4'''), welches wiederum in die Folgereaktion eintreten kann.		Der Reaktionsmechanismus besteht aus einer katalytischen Initiation eines Radikals und der daran anschließenden Propagationsschritten (Kettenreaktion).<ref>Forbes, J. E.; Zard, S. Z. ''[[Tetrahedron Lett.]]'' '''1989''', ''30'', 4367.</ref> Der Alkohol ('''1''') wird zunächst in ein reaktiveres Thiocarboxy-Derivat umgewandelt, wie z. B. ein [[Thioester\|Thionsäureester]] oder ein [[Xanthogenate\|Xanthogenat]] ('''2'''). Dann wird ein Tributylstannyl-Radikal ('''4''') durch Umsetzung von [[Tributylzinnhydrid\|Tributylstannan]] ('''3''') mit [[Azobis(isobutyronitril)]] (AIBN) ('''8''') erzeugt. Das Tributylstannyl-Radikal trennt die Xanthogenat-Gruppe von ('''2''') ab, bildet so ein Tributylzinn-Xanthogenat ('''7''') und hinterlässt ein Alkyl-Radikal ('''5'''). Das Alkylradikal wiederum abstrahiert ein Wasserstoffatom von einem neuen Tributylstannan-Molekül ('''3'''), liefert so das gewünschte desoxygenierte Produkt ('''6''') und erzeugt eine neue Radikalspezies von ('''4'''), welches wiederum in die Folgereaktion eintreten kann.

	[[Datei: BartonMcCombieMechanism.svg\|650px\|~~center~~\|mini\|Reaktionsmechanismus der Barton-McCombie-Desoxygenierung.]]		[[Datei:BartonMcCombieMechanism.svg\|650px\|zentriert\|mini\|Reaktionsmechanismus der Barton-McCombie-Desoxygenierung.]]

	== Variationen ==		== Variationen ==
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	=== Alternative Wasserstoffquellen ===		=== Alternative Wasserstoffquellen ===

	Der wesentliche Nachteil dieser Reaktion ist die Verwendung von Tributylstannan. Diese ist sehr toxisch, teuer und schwierig aus dem Reaktionsgemisch zu trennen. Eine Alternative ist die Verwendung von [[Bis(tributylzinn)oxid]] (TBTO) als Radikalquelle und Polymethylhydrosiloxan (PMHS) als Wasserstoffquelle.<ref>{{OrgSynth\|Kurzcode=v78p0239\|Autor=Jordi Tormo ~~and~~ Gregory C. Fu \|Titel= Tributylstannane (Bu3SnH)-Catalyzed Barton−McCombie Deoxygenation of Alcohols: 3-Deoxy-1,2:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-α-D-ribo-hexofuranose \|Jahrgang=2002 \|Volume=78 \|Seiten=239 \|ColVol= \|ColVolSeiten= \|doi=10.15227/orgsyn.078.0239 }}</ref> Bei Verwendung von O-Phenyl-chlorthioformiat als Ausgangsmaterial, wird am Ende [[Carbonylsulfid]] erzeugt.		Der wesentliche Nachteil dieser Reaktion ist die Verwendung von Tributylstannan. Diese ist sehr toxisch, teuer und schwierig aus dem Reaktionsgemisch zu trennen. Eine Alternative ist die Verwendung von [[Bis(tributylzinn)oxid]] (TBTO) als Radikalquelle und Polymethylhydrosiloxan (PMHS) als Wasserstoffquelle.<ref>{{OrgSynth\|Kurzcode=v78p0239\|Autor=Jordi Tormo, [[Gregory C. Fu]] \|Titel= Tributylstannane (Bu3SnH)-Catalyzed Barton−McCombie Deoxygenation of Alcohols: 3-Deoxy-1,2:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-α-D-ribo-hexofuranose \|Jahrgang=2002 \|Volume=78 \|Seiten=239 \|ColVol= \|ColVolSeiten= \|doi=10.15227/orgsyn.078.0239 }}</ref> Bei Verwendung von O-Phenyl-chlorthioformiat als Ausgangsmaterial, wird am Ende [[Carbonylsulfid]] erzeugt.

	[[Datei:BartonMcCombieI.svg\|800px\|~~center~~\|mini\|Barton-McCombie-Desoxygenierung mit TBTO und PMHS.]]		[[Datei:BartonMcCombieI.svg\|800px\|zentriert\|mini\|Barton-McCombie-Desoxygenierung mit TBTO und PMHS.]]

	== Atomökonomie ==		== Atomökonomie ==

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	Die '''Barton-McCombie-Desoxygenierung''' ist eine [[Namensreaktion]] der [[Organische Chemie\|Organischen Chemie]]. Sie ist nach den britischen Chemikern [[Derek Harold Richard Barton]] und [[Stuart W. McCombie]] benannt. Die Reaktion beschreibt eine zweistufige Umsetzung, bei der formal die funktionelle [[Hydroxygruppe]] einer Verbindung durch ein Wasserstoffatom substituiert wird. Im ersten Reaktionsschritt erfolgt die Umsetzung des [[Alkohole\|Alkohols]] zum [[Thionester]], im zweiten Reaktionsschritt die [[~~Radikal~~ (Chemie)\|radikalische]] Desoxygenierung mit [[Tributylzinnhydrid\|Tributylstannan]] und einem [[Radikalstarter]] wie [[~~Azo-bis-~~(isobutyronitril)\|AIBN]].<ref>{{cite journal		Die '''Barton-McCombie-Desoxygenierung''' ist eine [[Namensreaktion]] der [[Organische Chemie\|Organischen Chemie]]. Sie ist nach den britischen Chemikern [[Derek Harold Richard Barton]] und [[Stuart W. McCombie]] benannt. Die Reaktion beschreibt eine zweistufige Umsetzung, bei der formal die funktionelle [[Hydroxygruppe]] einer Verbindung durch ein Wasserstoffatom substituiert wird. Im ersten Reaktionsschritt erfolgt die Umsetzung des [[Alkohole\|Alkohols]] zum [[Thionester]], im zweiten Reaktionsschritt die [[Radikale (Chemie)\|radikalische]] Desoxygenierung mit [[Tributylzinnhydrid\|Tributylstannan]] und einem [[Radikalstarter]] wie [[Azobis(isobutyronitril)\|AIBN]].<ref>{{cite journal
	\| author = [[Derek Harold Richard Barton\|Barton, D. H. R.]]; McCombie, S. W.		\| author = [[Derek Harold Richard Barton\|Barton, D. H. R.]]; McCombie, S. W.
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	== Mechanismus ==		== Mechanismus ==

	Der Reaktionsmechanismus besteht aus einer katalytischen Initiation eines Radikals und der daran anschließenden Propagationsschritten (Kettenreaktion).<ref>Forbes, J. E.; Zard, S. Z. ''[[Tetrahedron Lett.]]'' '''1989''', ''30'', 4367.</ref> Der Alkohol ('''1''') wird zunächst in ein reaktiveres Thiocarboxy-Derivat umgewandelt, wie z.B. ein [[Thioester\|Thionsäureester]] oder ein [[Xanthogenate\|Xanthogenat]] ('''2'''). Dann wird ein Tributylstannyl-Radikal ('''4''') durch Umsetzung von [[Tributylzinnhydrid\|Tributylstannan]] ('''3''') mit [[Azobis(isobutyronitril)]] (AIBN) ('''8''') erzeugt. Das Tributylstannyl-Radikal trennt die Xanthogenat-Gruppe von ('''2''') ab, bildet so ein Tributylzinn-Xanthogenat ('''7''') und hinterlässt ein Alkyl-Radikal ('''5'''). Das Alkylradikal wiederum abstrahiert ein Wasserstoffatom von einem neuen Tributylstannan-Molekül ('''3'''), liefert so das gewünschte desoxygenierte Produkt ('''6''') und erzeugt eine neue Radikalspezies von ('''4'''), welches wiederum in die Folgereaktion eintreten kann.		Der Reaktionsmechanismus besteht aus einer katalytischen Initiation eines Radikals und der daran anschließenden Propagationsschritten (Kettenreaktion).<ref>Forbes, J. E.; Zard, S. Z. ''[[Tetrahedron Lett.]]'' '''1989''', ''30'', 4367.</ref> Der Alkohol ('''1''') wird zunächst in ein reaktiveres Thiocarboxy-Derivat umgewandelt, wie z. B. ein [[Thioester\|Thionsäureester]] oder ein [[Xanthogenate\|Xanthogenat]] ('''2'''). Dann wird ein Tributylstannyl-Radikal ('''4''') durch Umsetzung von [[Tributylzinnhydrid\|Tributylstannan]] ('''3''') mit [[Azobis(isobutyronitril)]] (AIBN) ('''8''') erzeugt. Das Tributylstannyl-Radikal trennt die Xanthogenat-Gruppe von ('''2''') ab, bildet so ein Tributylzinn-Xanthogenat ('''7''') und hinterlässt ein Alkyl-Radikal ('''5'''). Das Alkylradikal wiederum abstrahiert ein Wasserstoffatom von einem neuen Tributylstannan-Molekül ('''3'''), liefert so das gewünschte desoxygenierte Produkt ('''6''') und erzeugt eine neue Radikalspezies von ('''4'''), welches wiederum in die Folgereaktion eintreten kann.

	[[Datei: BartonMcCombieMechanism.svg\|650px\|center\|~~miniatur~~\|Reaktionsmechanismus der Barton-McCombie-Desoxygenierung.]]		[[Datei: BartonMcCombieMechanism.svg\|650px\|center\|mini\|Reaktionsmechanismus der Barton-McCombie-Desoxygenierung.]]

	== Variationen ==		== Variationen ==
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	=== Alternative Wasserstoffquellen ===		=== Alternative Wasserstoffquellen ===

	Der wesentliche Nachteil dieser Reaktion ist die Verwendung von Tributylstannan. Diese ist sehr toxisch, teuer und schwierig aus dem Reaktionsgemisch zu trennen. Eine Alternative ist die Verwendung von [[Bis(tributylzinn)oxid]] (TBTO) als Radikalquelle und Polymethylhydrosiloxan (PMHS) als Wasserstoffquelle.<ref>{{OrgSynth\|Kurzcode=v78p0239\|Autor=Jordi Tormo and Gregory C. Fu \|Titel= Tributylstannane (Bu3SnH)-Catalyzed Barton−McCombie Deoxygenation of Alcohols: 3-Deoxy-1,2:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-α-D-ribo-hexofuranose \|Jahrgang=2002 \|Volume=78 \|Seiten=239 \|ColVol= \|ColVolSeiten= \|doi=10.15227/orgsyn.078.0239 }}</ref> Bei Verwendung von O-Phenyl-chlorthioformiat als Ausgangsmaterial, wird am Ende [[Carbonylsulfid]] erzeugt.		Der wesentliche Nachteil dieser Reaktion ist die Verwendung von Tributylstannan. Diese ist sehr toxisch, teuer und schwierig aus dem Reaktionsgemisch zu trennen. Eine Alternative ist die Verwendung von [[Bis(tributylzinn)oxid]] (TBTO) als Radikalquelle und Polymethylhydrosiloxan (PMHS) als Wasserstoffquelle.<ref>{{OrgSynth\|Kurzcode=v78p0239\|Autor=Jordi Tormo and Gregory C. Fu \|Titel= Tributylstannane (Bu3SnH)-Catalyzed Barton−McCombie Deoxygenation of Alcohols: 3-Deoxy-1,2:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-α-D-ribo-hexofuranose \|Jahrgang=2002 \|Volume=78 \|Seiten=239 \|ColVol= \|ColVolSeiten= \|doi=10.15227/orgsyn.078.0239 }}</ref> Bei Verwendung von O-Phenyl-chlorthioformiat als Ausgangsmaterial, wird am Ende [[Carbonylsulfid]] erzeugt.

	[[Datei:BartonMcCombieI.svg\|800px\|center\|~~miniatur~~\|Barton-McCombie-Desoxygenierung mit TBTO und PMHS.]]		[[Datei:BartonMcCombieI.svg\|800px\|center\|mini\|Barton-McCombie-Desoxygenierung mit TBTO und PMHS.]]

	== Atomökonomie ==		== Atomökonomie ==
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	== Weblinks ==		== Weblinks ==
	{{Commonscat\|Barton-McCombie ~~deoxygenation‎~~}}		{{Commonscat\|Barton-McCombie deoxygenation}}
	* [http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/barton-mccombie-reaction.shtm Barton-McCombie-Desoxygenierung im Organic Chemistry Portal]		* [http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/barton-mccombie-reaction.shtm Barton-McCombie-Desoxygenierung im Organic Chemistry Portal]
	* [http://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Barton-McCombie.htm Barton-McCombie-Desoxygenierung im Portal Organische-Chemie.ch]		* [http://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Barton-McCombie.htm Barton-McCombie-Desoxygenierung im Portal Organische-Chemie.ch]
	* [http://pubs.acs.org/cen/news/83/i35/8335notw1.html Artikel zu Alkylboranen]		* [http://pubs.acs.org/cen/news/83/i35/8335notw1.html Artikel zu Alkylboranen]

	== Einzelnachweise ==		== Einzelnachweise ==
	<references/>		<references />

Orci: /* Weblinks */ +Commons

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Weblinks: +Commons

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	== Weblinks ==		== Weblinks ==
			{{Commonscat\|Barton-McCombie deoxygenation‎}}
	* [http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/barton-mccombie-reaction.shtm Barton-McCombie-Desoxygenierung im Organic Chemistry Portal]		* [http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/barton-mccombie-reaction.shtm Barton-McCombie-Desoxygenierung im Organic Chemistry Portal]
	* [http://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Barton-McCombie.htm Barton-McCombie-Desoxygenierung im Portal Organische-Chemie.ch]		* [http://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Barton-McCombie.htm Barton-McCombie-Desoxygenierung im Portal Organische-Chemie.ch]

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	=== Alternative Wasserstoffquellen ===		=== Alternative Wasserstoffquellen ===

	Der wesentliche Nachteil dieser Reaktion ist die Verwendung von Tributylstannan. Diese ist sehr toxisch, teuer und schwierig aus dem Reaktionsgemisch zu trennen. Eine Alternative ist die Verwendung von [[Bis(tributylzinn)oxid]] (TBTO) als Radikalquelle und Polymethylhydrosiloxan (PMHS) als Wasserstoffquelle.<ref>Tormo, J.; Fu, G. C. ~~Org.~~ ~~Syn.,~~ ~~Vol.~~ 78, 2002, S. 239. ~~([http://www~~.~~orgsyn.org/orgsyn~~/orgsyn~~/prepContent~~.~~asp?prep=v78p0239~~ ~~Artikel])~~</ref> Bei Verwendung von O-Phenyl-chlorthioformiat als Ausgangsmaterial, wird am Ende [[Carbonylsulfid]] erzeugt.		Der wesentliche Nachteil dieser Reaktion ist die Verwendung von Tributylstannan. Diese ist sehr toxisch, teuer und schwierig aus dem Reaktionsgemisch zu trennen. Eine Alternative ist die Verwendung von [[Bis(tributylzinn)oxid]] (TBTO) als Radikalquelle und Polymethylhydrosiloxan (PMHS) als Wasserstoffquelle.<ref>{{OrgSynth\|Kurzcode=v78p0239\|Autor=Jordi Tormo and Gregory C. Fu \|Titel= Tributylstannane (Bu3SnH)-Catalyzed Barton−McCombie Deoxygenation of Alcohols: 3-Deoxy-1,2:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-α-D-ribo-hexofuranose \|Jahrgang=2002 \|Volume=78 \|Seiten=239 \|ColVol= \|ColVolSeiten= \|doi=10.15227/orgsyn.078.0239 }}</ref> Bei Verwendung von O-Phenyl-chlorthioformiat als Ausgangsmaterial, wird am Ende [[Carbonylsulfid]] erzeugt.

	[[Datei:BartonMcCombieI.svg\|800px\|center\|miniatur\|Barton-McCombie-Desoxygenierung mit TBTO und PMHS.]]		[[Datei:BartonMcCombieI.svg\|800px\|center\|miniatur\|Barton-McCombie-Desoxygenierung mit TBTO und PMHS.]]