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Actinium

2021-05-28T11:22:16Z

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{{Infobox Chemisches Element

| Name = Actinium
| Symbol = Ac
| Ordnungszahl = 89
| Serie = Üm
| Gruppe = 3
| Periode = 7
| Block = d

| Aussehen = silbrig
| CAS = {{CASRN|7440-34-8}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| Massenanteil = 6 · 10−14 ppm<ref name="Harry H. Binder">Harry H. Binder: ''Lexikon der chemischen Elemente'', S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1999, ISBN 3-7776-0736-3.</ref>

| Hauptquelle = <ref>Die Werte für die Eigenschaften (Infobox) sind, wenn nicht anders angegeben, aus [http://www.webelements.com/actinium/ www.webelements.com (Actinium)] entnommen.</ref>
| Atommasse = 227,0278
| Atomradius = 195
| AtomradiusBerechnet =
| KovalenterRadius = 215
| VanDerWaalsRadius =
| Elektronenkonfiguration = [[[Radon|Rn]]] 6[[D-Orbital|d]]1 7[[S-Orbital|s]]2
| Austrittsarbeit =
| Ionisierungsenergie_1 = {{ZahlExp|5,380226|suffix=(24)|post=[[Elektronenvolt|eV]]<ref name="NIST-ASD-actinium">{{NIST-ASD|actinium|Abruf=2020-06-13}}</ref>}} ≈ {{ZahlExp|519,11|post=[[Joule|kJ]]/[[mol]]<ref name="Webelements-actinium">{{Webelements|actinium|atoms|Abruf=2020-06-13}}</ref>}}
| Ionisierungsenergie_2 = {{ZahlExp|11,75|suffix=(3)|post=eV<ref name="NIST-ASD-actinium" />}} ≈ {{ZahlExp|1134|post=kJ/mol<ref name="Webelements-actinium" />}}
| Ionisierungsenergie_3 = {{ZahlExp|17,431|suffix=(20)|post=eV<ref name="NIST-ASD-actinium" />}} ≈ {{ZahlExp|1682|post=kJ/mol<ref name="Webelements-actinium" />}}
| Ionisierungsenergie_4 = {{ZahlExp|44,8|suffix=(1,4)|post=eV<ref name="NIST-ASD-actinium" />}} ≈ {{ZahlExp|4320|post=kJ/mol<ref name="Webelements-actinium" />}}
| Ionisierungsenergie_5 = {{ZahlExp|55,0|suffix=(1,9)|post=eV<ref name="NIST-ASD-actinium" />}} ≈ {{ZahlExp|5310|post=kJ/mol<ref name="Webelements-actinium" />}}

| Aggregatzustand = fest
| Modifikationen =
| Kristallstruktur = [[Kubisches Kristallsystem|kubisch flächenzentriert]]
| Dichte = 10,07 g/cm3
| RefTempDichte_K =
| Mohshärte =
| Magnetismus =
| Schmelzpunkt_K = 1323
| Schmelzpunkt_C = 1050
| Siedepunkt_K = 3573
| Siedepunkt_C = 3300
| MolaresVolumen = 22,55 · 10−6
| Verdampfungswärme = 400 kJ/mol
| Schmelzwärme = 14
| Dampfdruck =
| RefTempDampfdruck_K =
| Schallgeschwindigkeit =
| RefTempSchallgeschwindigkeit_K =
| SpezifischeWärmekapazität = 
| ElektrischeLeitfähigkeit =
| Wärmeleitfähigkeit = 12

| Oxidationszustände = 3
| Normalpotential = −2,13 [[Volt|V]] (Ac3+ + 3 e− → Ac)
| Elektronegativität = 1,1
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| Radioaktiv = Ja

| Isotope=
{{Infobox Chemisches Element/Isotop
| Massenzahl = 224
| Symbol = Ac
| NH = 0
| Halbwertszeit = 2,9 [[Stunde|h]]
| AnzahlZerfallstypen = 3
| Zerfallstyp1ZM = [[Elektronen-Einfang|ε]]
| Zerfallstyp1ZE = 1,403
| Zerfallstyp1ZP = [[Radium|224Ra]]
| Zerfallstyp2ZM = [[Alphastrahlung|α]]
| Zerfallstyp2ZE = 9,100
| Zerfallstyp2ZP = [[Francium|220Fr]]
| Zerfallstyp3ZM = [[Betastrahlung|β−]]
| Zerfallstyp3ZE = 0,232
| Zerfallstyp3ZP = [[Thorium|224Th]]
}}
{{Infobox Chemisches Element/Isotop
| Massenzahl = 225
| Symbol = Ac
| NH = 0
| Halbwertszeit = 10 [[Tag|d]]
| AnzahlZerfallstypen = 1
| Zerfallstyp1ZM = [[Alphastrahlung|α]]
| Zerfallstyp1ZE = 5,935
| Zerfallstyp1ZP = [[Francium|221Fr]]
}}
{{Infobox Chemisches Element/Isotop
| Massenzahl = 226
| Symbol = Ac
| NH = 0
| Halbwertszeit = 29,4 [[Stunde|h]]
| AnzahlZerfallstypen = 3
| Zerfallstyp1ZM = [[Betastrahlung|β−]]
| Zerfallstyp1ZE = 0,640
| Zerfallstyp1ZP = [[Thorium|226Th]]
| Zerfallstyp2ZM = [[Elektronen-Einfang|ε]]
| Zerfallstyp2ZE = 1,116
| Zerfallstyp2ZP = [[Radium|226Ra]]
| Zerfallstyp3ZM = [[Alphastrahlung|α]]
| Zerfallstyp3ZE = 5,536
| Zerfallstyp3ZP = [[Francium|222Fr]]
}}
{{Infobox Chemisches Element/Isotop
| Massenzahl = 227
| Symbol = Ac
| NH = 100
| Halbwertszeit = 21,773 [[Jahr|a]]
| AnzahlZerfallstypen = 2
| Zerfallstyp1ZM = [[Betastrahlung|β−]]
| Zerfallstyp1ZE = 0,045
| Zerfallstyp1ZP = [[Thorium|227Th]]
| Zerfallstyp2ZM = [[Alphastrahlung|α]]
| Zerfallstyp2ZE = 5,536
| Zerfallstyp2ZP = [[Francium|223Fr]]
}}
{{Infobox Chemisches Element/Isotop
| Massenzahl = 228
| Symbol = Ac
| NH = -1
| Halbwertszeit = 6,15 h
| AnzahlZerfallstypen = 1
| Zerfallstyp1ZM = [[Betastrahlung|β−]]
| Zerfallstyp1ZE = 2,127
| Zerfallstyp1ZP = [[Thorium|228Th]]
}}
| NMREigenschaften =
}}

'''Actinium''' ist ein [[Radioaktivität|radioaktives]] [[chemisches Element]] mit dem [[Elementsymbol]] '''Ac''' und der [[Ordnungszahl]] 89. Im [[Periodensystem der Elemente]] steht es in der 3. [[Gruppe des Periodensystems|IUPAC-Gruppe]], der [[Scandiumgruppe]]. Das Element ist ein [[Metalle|Metall]] und gehört zur [[Periode-7-Element|7. Periode]], [[Block des Periodensystems|d-Block]]. Es ist der Namensgeber der Gruppe der [[Actinoide]], der ihm folgenden 14 Elemente.

== Geschichte ==
[[Datei:Periodensystem Mendelejews.jpg|mini|hochkant=2|ohne|Mendelejews Periodensystem von 1871 mit einer Lücke für Actinium am unteren Rand, vor Thorium (''Th = 231'')]]

Das Actinium wurde im Jahr 1899 von dem französischen Chemiker [[André-Louis Debierne]] entdeckt, der es aus [[Pechblende]] isolierte und ihm zunächst Ähnlichkeiten mit dem [[Titan (Element)|Titan]]<ref>André-Louis Debierne: „Sur une nouvelle matière radio-active“, in: ''[[Comptes rendus]]'', '''1899''', ''129'', S. 593–595 ({{Gallica |ID=bpt6k3085b|Seite=593}}).</ref> oder dem [[Thorium]]<ref>André-Louis Debierne: „Sur un nouvel élément radio-actif : l’actinium“, in: ''[[Comptes rendus]]'', '''1900''', ''130'', S. 906–908 ({{Gallica |ID=bpt6k3086n|Seite=906}}).</ref> zuschrieb; seine Bezeichnung leitete er wegen der [[Radioaktivität]] von [[Griechische Sprache|griechisch]] ἀκτίς ''aktís'' ‚Strahl‘ ab.<ref name="fg">N. A. Figurowski, ''Die Entdeckung der chemischen Elemente und der Ursprung ihrer Namen'', in deutscher Übersetzung von Leo Korniljew/Ernst Lemke, Moskau 1981, ISBN 3-7614-0561-8, S. 64.</ref> [[Friedrich Giesel]] entdeckte das Element unabhängig davon im Jahr 1902<ref>Friedrich Oskar Giesel: „Ueber Radium und radioactive Stoffe“, in: ''[[Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft]]'', '''1902''', ''35'' (3), S. 3608–3611 ([[doi:10.1002/cber.190203503187]]).</ref> und beschrieb eine Ähnlichkeit zum [[Lanthan]]; er gab ihm den Namen '''Emanium''',<ref>Friedrich Oskar Giesel: „Ueber den Emanationskörper (Emanium)“, in: ''[[Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft]]'', '''1904''', ''37'' (2), S. 1696–1699 ([[doi:10.1002/cber.19040370280]]).</ref> eine Bildung zu [[lateinisch]] ''emano'' ‚ausfließen‘, ebenfalls mit Bezug zur abgegebenen Strahlung.<ref name="fg" /> Nachdem Actinium und Emanium im Jahre 1904 als identisch erkannt worden waren, wurde Debiernes Namensgebung der Vorzug gegeben, da er es zuerst entdeckt hatte.<ref>Friedrich Oskar Giesel: „Ueber Emanium“, in: ''[[Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft]]'', '''1905''', ''38'' (1), S. 775–778 ([[doi:10.1002/cber.190503801130]]).</ref>

Die Geschichte der Entdeckung wurde in Publikationen von 1971<ref>H. W. Kirby: „The Discovery of Actinium“, in: ''[[Isis (Zeitschrift, 1912)|Isis]]'', '''1971''', ''62'' (3), S. 290–308 ({{JSTOR|229943}}).</ref> und später im Jahr 2000<ref>J. P. Adloff: „The centenary of a controversial discovery: actinium“, in:'' [[Radiochimica Acta|Radiochim. Acta]]'', '''2000''', ''88'', S. 123 ([[doi:10.1524/ract.2000.88.3-4.123]]).</ref> immer noch als fraglich beschrieben. Sie zeigen, dass die Publikationen von 1904 einerseits und die von 1899 und 1900 andererseits Widersprüche aufweisen.

== Gewinnung und Darstellung ==
Da in [[Uran]]erzen nur wenig Actinium vorhanden ist, spielt diese Quelle keine Rolle für die Gewinnung. Technisch wird das Isotop 227Ac durch Bestrahlung von 226Ra mit [[Neutron]]en in [[Kernreaktor]]en hergestellt.

:<math>\mathrm{^{226}_{\ 88}Ra\ +\ ^{1}_{0}n\ \longrightarrow \ ^{227}_{\ 88}Ra\ \xrightarrow[42,2 \ min]{\beta^-} \ ^{227}_{\ 89}Ac}</math>

:Die Zeitangaben sind [[Halbwertszeit]]en.

Durch den schnellen Zerfall des Actiniums waren stets nur geringe Mengen verfügbar. Die erste künstliche Herstellung von Actinium wurde im [[Argonne National Laboratory]] in [[Chicago]] durchgeführt.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Das Metall ist silberweiß glänzend<ref name="blueglow" /> und relativ weich.<ref>Frederick Seitz, David Turnbull: ''Solid state physics: advances in research and applications'', Academic Press, 1964, ISBN 0-12-607716-9, S. 289–291 ({{Google Buch|BuchID=F9V3a-0V3r8C|Seite=289}}).</ref> Aufgrund seiner starken Radioaktivität leuchtet Actinium im Dunkeln in einem hellblauen Licht.<ref name="blueglow" />

Actinium ist das namensgebende Element der [[Actinoide]]n, ähnlich wie [[Lanthan]] für die [[Lanthanoide]]n. Die Gruppe der Elemente zeigt deutlichere Unterschiede als die Lanthanoide; daher dauerte es bis 1945, bis [[Glenn T. Seaborg]] die wichtigsten Änderungen zum Periodensystem von Mendelejew vorschlagen konnte: die Einführung der Actinoide.<ref>Glenn T. Seaborg: „The Transuranium Elements“, in: ''[[Science]]'', '''1946''', ''104'', Nr. 2704, S. 379–386 ([[doi:10.1126/science.104.2704.379]]; PMID 17842184).</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
Es ist sehr reaktionsfähig und wird von Luft und Wasser angegriffen, überzieht sich aber mit einer Schicht von Actiniumoxid, wodurch es vor weiterer Oxidation geschützt ist.<ref name="blueglow">Joseph G. Stites, Murrell L. Salutsky, Bob D. Stone: „Preparation of Actinium Metal“, in: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', '''1955''', ''77'' (1), S. 237–240 ([[doi:10.1021/ja01606a085]]).</ref> Das Ac3+-Ion ist farblos. Das chemische Verhalten von Actinium ähnelt sehr dem [[Lanthan]]. Actinium ist in allen zehn bekannten Verbindungen dreiwertig.<ref>J. J. Katz, W. M. Manning: „Chemistry of the Actinide Elements“, in: ''[[Annual Review of Nuclear Science]]'', '''1952''', ''1'', S. 245–262 ([[doi:10.1146/annurev.ns.01.120152.001333]]).</ref>

== Isotope ==
Bekannt sind 26 [[Isotop]]e, wovon nur zwei natürlich vorkommen. Das langlebigste Isotop 227Ac ([[Halbwertszeit]] 21,8 Jahre) hat zwei [[Zerfallskanal|Zerfallskanäle]]: es ist ein [[Alphastrahlung|Alpha-]] und [[Betastrahlung|Betastrahler]]. 227Ac ist ein Zerfallsprodukt des Uranisotops 235U und kommt zu einem kleinen Teil in Uranerzen vor. Daraus lassen sich wägbare Mengen 227Ac gewinnen, die somit ein verhältnismäßig einfaches Studium dieses Elementes ermöglichen. Da sich unter den radioaktiven Zerfallsprodukten einige [[Gammastrahlung|Gammastrahler]] befinden, sind aber aufwändige Strahlenschutzvorkehrungen nötig.

== Verwendung ==
Actinium wird zur Erzeugung von Neutronen eingesetzt, die bei [[Neutronenaktivierungsanalyse|Aktivierungsanalysen]] eine Rolle spielen. Außerdem wird es für die [[Radionuklidbatterie#Wandler|thermoionische Energieumwandlung]] genutzt.

Beim dualen Zerfall des 227Ac geht der größte Teil unter Emission von Beta-Teilchen in das [[Thorium]]<nowiki />isotop 227Th, aber ca. 1 % zerfällt durch Alpha-Emission zu [[Francium]] 223Fr. Eine Lösung von 227Ac ist daher als Quelle für das kurzlebige 223Fr verwendbar. Letzteres kann dann regelmäßig abgetrennt und untersucht werden.

== Sicherheitshinweise ==
Einstufungen nach der [[Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)|CLP-Verordnung]] liegen nicht vor, weil diese nur die chemische Gefährlichkeit umfassen und eine völlig untergeordnete Rolle gegenüber den auf der [[Radioaktivität]] beruhenden Gefahren spielen. Auch Letzteres gilt nur, wenn es sich um eine dafür relevante Stoffmenge handelt.

== Verbindungen ==
Nur eine geringe Anzahl von Actiniumverbindungen ist bekannt. Mit Ausnahme von AcPO4 sind sie alle den entsprechenden Lanthanverbindungen ähnlich und enthalten Actinium in der Oxidationsstufe +3.<ref name="j2">Sherman Fried, French Hagemann, W. H. Zachariasen: „The Preparation and Identification of Some Pure Actinium Compounds“, in: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', '''1950''', ''72'', S. 771–775 ([[doi:10.1021/ja01158a034]]).</ref> Insbesondere unterscheiden sich die Gitterkonstanten der jeweiligen Lanthan- und Actinium-Verbindungen nur in wenigen Prozent.<ref name="j2" />

{| class="wikitable" style="text-align:center; margin-left:1.5em;"
! Formel
! Farbe
! Symmetrie
! [[Raumgruppe]]
! [[Pearson-Symbol]]
! ''a'' (pm)
! ''b'' (pm)
! ''c'' (pm)
! ''Z''
! Dichte, g/cm3
|-
| Ac
| silber
| ''fcc''<ref name="ach">J. D. Farr, A. L. Giorgi, M. G. Bowman, R. K. Money: „The crystal structure of actinium metal and actinium hydride“, in: ''[[Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry]]'', '''1961''', ''18'', S. 42–47 ([[doi:10.1016/0022-1902(61)80369-2]]).</ref>
| {{Raumgruppe|Fm-3m|kurz}}
| cF4
| 531,1
| 531,1
| 531,1
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| 10,07
|-
| AcH2
|
| kubisch<ref name="ach" />
| {{Raumgruppe|Fm-3m|kurz}}
| cF12
| 567
| 567
| 567
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| 8,35
|-
| Ac2O3
| weiß<ref name="blueglow" />
| trigonal<ref name="aco">W. H. Zachariasen: „Crystal Chemical Studies of the 5''f''-Series of Elements. XII. New Compounds Representing known Structure Types“, in: ''[[Acta Crystallographica]]'', '''1949''', ''2'', S. 388–390 ([[doi:10.1107/S0365110X49001016]]).</ref>
| {{Raumgruppe|P-3m1|kurz}}
| hP5
| 408
| 408
| 630
| 1
| 9,18
|-
| Ac2S3
|
| kubisch<ref name="acs">W. H. Zachariasen: „Crystal Chemical Studies of the 5''f''-Series of Elements. VI. The Ce2S3–Ce3S4 Type of Structure“, in: ''[[Acta Crystallographica]]'', '''1949''', ''2'', S. 57–60 ([[doi:10.1107/S0365110X49000126]]).</ref>
| {{Raumgruppe|I-43d|kurz}}
| cI28
| 778,56
| 778,56
| 778,56
| 4
| 6,71
|-
| AcF3
| weiß<ref name="m71">Gerd Meyer, Lester R. Morss: ''Synthesis of lanthanide and actinide compounds'', Springer, 1991, ISBN 0-7923-1018-7, S. 71 ({{Google Buch|BuchID=bnS5elHL2w8C|Seite=71}}).</ref>
| hexagonal<ref name="aco" /><ref name="j2" />
| {{Raumgruppe|P-3c1|kurz}}
| hP24
| 741
| 741
| 755
| 6
| 7,88
|-
| AcCl3
|
| hexagonal<ref name="accl">W. H. Zachariasen: „Crystal Chemical Studies of the 5''f''-Series of Elements. I. New Structure Types“, in: ''[[Acta Crystallographica]]'', '''1948''', ''1'', S. 265–268 ([[doi:10.1107/S0365110X48000703]]).</ref><ref name="j2" />
| {{Raumgruppe|P63/m|kurz}}
| hP8
| 764
| 764
| 456
| 2
| 4,8
|-
| AcBr3
| weiß<ref name="j2" />
| hexagonal<ref name="accl" />
| {{Raumgruppe|P63/m|kurz}}
| hP8
| 764
| 764
| 456
| 2
| 5,85
|-
| AcOF
| weiß<ref name="m87">Gerd Meyer, Lester R. Morss: ''Synthesis of lanthanide and actinide compounds'', Springer, 1991, ISBN 0-7923-1018-7, S. 87–88 ({{Google Buch|BuchID=bnS5elHL2w8C|Seite=87}}).</ref>
| kubisch<ref name="j2" />
| {{Raumgruppe|Fm-3m|kurz}}
|
| 593,1
|
|
|
| 8,28
|-
| AcOCl
|
| tetragonal<ref name="j2" />
|
|
| 424
| 424
| 707
|
| 7,23
|-
| AcOBr
|
| tetragonal<ref name="j2" />
|
|
| 427
| 427
| 740
|
| 7,89
|-
| AcPO4 · 0,5 H2O
|
| hexagonal<ref name="j2" />
|
|
| 721
| 721
| 664
|
| 5,48
|}

=== Oxide ===
[[Actinium(III)-oxid]] (Ac2O3) kann durch Erhitzen des [[Actinium(III)-hydroxid|Hydroxids]] bei 500 °C oder des [[Actinium(III)-oxalat|Oxalats]] bei 1100 °C im Vakuum erhalten werden. Das Kristallgitter ist isotyp mit den Oxiden der meisten dreiwertigen [[Seltenerdmetalle]].<ref name="j2" />

=== Halogenide ===
[[Actinium(III)-fluorid]] (AcF3) kann entweder in Lösung oder durch Feststoffreaktion dargestellt werden. Im ersten Fall gibt man bei Raumtemperatur [[Flusssäure]] zu einer Ac3+-Lösung und fällt das Produkt aus. im anderen Fall wird Actinium-Metall mit Fluorwasserstoff bei 700 °C in einer Platinapparatur behandelt.

[[Actinium(III)-chlorid]] (AcCl3) wird durch Umsetzung von Actiniumhydroxid oder -oxalat mit [[Tetrachlormethan]] bei Temperaturen oberhalb von 960 °C erhalten.<ref name="j2" />

Die Reaktion von [[Aluminiumbromid]] und Actinium(III)-oxid führt zum [[Actinium(III)-bromid]] (AcBr3) und Behandlung mit feuchtem Ammoniak bei 500 °C führt zum Oxibromid AcOBr.<ref name="j2" />

=== Weitere Verbindungen ===
Gibt man [[Natriumdihydrogenphosphat]] (NaH2PO4) zu einer Lösung von Actinium in Salzsäure, erhält man weiß gefärbtes [[Actiniumphosphat]] (AcPO4 · 0,5 H2O); ein Erhitzen von [[Actinium(III)-oxalat]] mit [[Schwefelwasserstoff]] bei 1400 °C für ein paar Minuten führt zu schwarzem [[Actinium(III)-sulfid]] (Ac2S3).<ref name="j2" />

== Literatur ==
* Harold W. Kirby, Lester R. Morss: [http://radchem.nevada.edu/classes/rdch710/files/Actinium.pdf Actinium], in: Lester R. Morss, Norman M. Edelstein, Jean Fuger (Hrsg.): ''The Chemistry of the Actinide and Transactinide Elements'', Springer, Dordrecht 2006; ISBN 1-4020-3555-1, S. 18–51 ([[doi:10.1007/1-4020-3598-5_2]]).

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}
{{Commonscat}}
* {{RömppOnline|ID=RD-01-00659|Name=Actinium|Abruf=2015-01-03}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Periodensystem}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4523163-1|LCCN=sh/85/000706}}

5-Carboxamidotryptamin

2021-05-28T11:22:07Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:5-Carboxamidotryptamine.svg|240px|Struktur von 5-Carboxamidotryptamin]]
| Suchfunktion = C11H13N3O
| Andere Namen = * 3-(2-Aminoethyl)-1''H''-indol-5-carboxamid ([[IUPAC]])
* 5-CT
| Summenformel = C11H13N3O
| CAS = {{CASRN|74885-09-9}}
| PubChem = 1809
| ChemSpider = 1743
| DrugBank =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 203,245 g·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| CLH =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| ToxDaten = 
}}

'''5-Carboxamidotryptamin''' (5-CT) ist ein [[Tryptamin|Tryptaminderivat]], das eng mit dem Neurotransmitter [[Serotonin]] verwandt ist.

5-CT wirkt als [[Funktionelle Selektivität|nicht-selektiver]], [[Ligand (Biochemie)|hochaffiner]] [[Agonist (Pharmakologie)|Vollagonist]] an den [[5-HT1A-Rezeptor|5-HT1A-]], [[5-HT1B-Rezeptor|5-HT1B-]], [[5-HT1D-Rezeptor|5-HT1D-]], [[5-HT5A-Rezeptor|5-HT5A-]] und [[5-HT7-Rezeptor|5-HT7-Rezeptoren]] sowie mit geringerer Affinität an den 5-HT2-, [[5-HT3-Rezeptor|5-HT3-]] und [[5-HT6-Rezeptor|5-HT6-Rezeptoren]].<ref>{{Literatur |Autor=J. Yamada, Y. Sugimoto, T. Noma, T. Yoshikawa |Titel=Effects of the non-selective 5-HT receptor agonist, 5-carboxamidotryptamine, on plasma glucose levels in rats |Sammelwerk=[[European Journal of Pharmacology]] |Band=359 |Nummer=1 |Datum=1998-10-16 |DOI=10.1016/s0014-2999(98)00617-7 |PMID=9831297 |Seiten=81–86 }}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Christine E. Wright, James A. Angus |Titel=5-Carboxamidotryptamine Elicits 5-HT2 and 5-HT3 Receptor-Mediated Cardiovascular Responses in the Conscious Rabbit: Evidence for 5-HT Release from Platelets |Sammelwerk=[[Journal of Cardiovascular Pharmacology]] |Band=13 |Nummer=4 |Datum=1989-04 |Seiten=557–564 |Online=https://journals.lww.com/cardiovascularpharm/Abstract/1989/04000/5_Carboxamidotryptamine_Elicits_5_HT2_and_5_HT3.7.aspx |Abruf=2021-05-10}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=http://www.acnp.org/g4/GN401000039/Ch039.html |titel=Serotonin Receptor Subtypes and Ligands |abruf=2021-05-10 |sprache=en}}</ref> Er hat eine vernachlässigbare Affinität zu den [[5-HT1E-Rezeptor|5-HT1E-]] und [[5-HT1F-Rezeptor|5-HT1F-Rezeptoren]].<ref>{{Literatur |Autor=J. A. Stanton, D. N. Middlemiss, M. S. Beer |Titel=Autoradiographic localization of 5-CT-insensitive 5-HT1-like recognition sites in guinea pig and rat brain |Sammelwerk=[[Neuropharmacology]] |Band=35 |Nummer=2 |Datum=1996-02 |DOI=10.1016/0028-3908(95)00178-6 |PMID=8734492 |Seiten=223–229 }}</ref> 5-CT bindet am stärksten an den [[5-HT1A-Rezeptor]] und es wurde einst angenommen, dass es für diese Stelle selektiv ist.<ref>{{Literatur |Autor=David R Thomas, Derek N Middlemiss, Stephen G Taylor, Paul Nelson, Anthony M Brown |Titel=5-CT stimulation of adenylyl cyclase activity in guinea-pig hippocampus: evidence for involvement of 5-HT7 and 5-HT1A receptors |Sammelwerk=[[British Journal of Pharmacology]] |Band=128 |Nummer=1 |Datum=1999-09 |DOI=10.1038/sj.bjp.0702759 |PMC=1571602 |PMID=10498847 |Seiten=158–164 }}</ref><ref>{{Literatur |Autor=P. R. Saxena, A. Lawang |Titel=A comparison of cardiovascular and smooth muscle effects of 5-hydroxytryptamine and 5-carboxamidotryptamine, a selective agonist of 5-HT1 receptors |Sammelwerk=[[Archives Internationales De Pharmacodynamie Et De Therapie]] |Band=277 |Nummer=2 |Datum=1985-10 |PMID=2933009 |Seiten=235–252 }}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Carboxamidotryptamin}}
[[Kategorie:Aromatisches Carbonsäureamid]]
[[Kategorie:Tryptamin]]

Dopachrom

2021-05-28T11:21:52Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dopachrome.svg|240px|chemische Struktur von Dopachrom]]
| Suchfunktion = C9H7NO4
| Andere Namen = 5,6-Dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1''H''-indol-2-carbonsäure ([[IUPAC]])
| Summenformel = C9SH7NO4
| CAS = {{CASRN|3571-34-4 }}
| PubChem = 119399
| ChemSpider = 106643
| DrugBank =
| Beschreibung = rotes Pigment<ref name="HSRaper">{{Literatur |Autor=Henry Stanley Raper |Titel=The Tyrosinase-tyrosine Reaction: Production from Tyrosine of 5: 6-Dihydroxyindole and 5: 6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid—the Precursors of Melanin |Sammelwerk=[[Biochemical Journal]] |Band=21 |Nummer=1 |Verlag= |Datum=1927 |Seiten=89–96 |DOI=10.1042/bj0210089 |PMID=16743827}}</ref>
| Molare Masse = 193,16 g·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| CLH =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| ToxDaten = 
}}

'''Dopachrom''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Chinone]]. Sie ist ein Zwischenprodukt bei der [[Biosynthese]] von [[Melanine|Melanin]] ausgehend von [[Tyrosin]].<ref name="Pawelek">{{Literatur |Autor=J. M. Pawelek |Titel=After dopachrome? |Sammelwerk=[[Pigment Cell Research]] |Band=4 |Nummer=2 |Datum=1991-03 |DOI=10.1111/j.1600-0749.1991.tb00315.x |PMID=1946209 |Seiten=53–62 }}</ref> Die Struktur des roten [[Pigment]]s wurde 1927 durch [[Henry Stanley Raper]] publiziert.<ref name="HSRaper" />

== Isomere ==
Dopachrom ist eine [[Chiralität (Chemie)|chirale Verbindung]] mit einem Stereozentrum. Daher gibt es zwei [[Enantiomer]]e.
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Isomere von Dopachrom'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| L-Dopachrom || D-Dopachrom
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:L-Dopachrome.svg|200px]]||[[Datei:D-Dopachrome.svg|200px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|89762-39-0|Q27098224}} || {{CASRN|203000-17-3|Q27121489}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|3571-34-4 }} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|5459802}} || {{PubChem|24771780}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|119399}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q27098224|Q27098224]] || [[d:Q27121489|Q27121489]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q5297282|Q5297282]] (unspez.)
|-
|}

== Eigenschaften ==
Die Verbindung ist im pH-Bereich 6–8 instabil. Unter diesen Bedingungen [[Decarboxylierung|decarboxyliert]] sie und [[Isomerisierung|isomerisiert]] zum [[5,6-Dihydroxyindol]]. Durch [[Dopachrom-Tautomerase]] wird Dopachrom zur [[5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure]]<ref>{{Substanzinfo|Name=5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure |CAS=4790-08-3 |PubChem=119405 |ChemSpider=106648 |Wikidata=Q5205021 }}</ref> [[Tautomerie|tautomerisiert]].<ref name="Pawelek" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Benzochinon]]
[[Kategorie:Pyrrolin]]
[[Kategorie:Carbonsäure]]

Dalteparin

2021-05-28T11:21:32Z

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{{QS-Chemie}}

{{Infobox Polymer
| Strukturformel = [[Datei:Heparin General Structure V.1.svg|240px|Strukturformel von Dalteparin (anionische Form)]]
| Strukturhinweis = Möglicher Strukturausschnitt von Dalteparin-Natrium
| Polymertyp = 3
| CAS = * {{CASRN|9005-49-6|Q0}}
* {{CASRN|9041-08-1|Q0}} (Natriumsalz)
| PubChem = 772
| ATC-Code = {{ATC|B01|AB04}}
| Bausteine = [[Glycosidische Bindung|glykosidisch]] verknüpfte [[Glucosamin]]- und [[Uronsäure]]bausteine
| Molare Masse = ca. 6000 Dalton
| DrugBank = DB06779
| ECHA-ID = 100.110.590
| Wirkstoffgruppe = [[Antikoagulation|Antikoagulans]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Dichte = 
| Schmelzpunkt =
| Löslichkeit = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|D0070000|Abruf=2021-05-3}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Natriumsalz{{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort = 
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Dalteparin''' ist ein [[niedermolekulares Heparin]] (NMH). Es wird unter dem Namen ''Fragmin'' für die Injektion vermarktet. Wie andere niedermolekulare Heparine wird Dalteparin (in Form des Natriumsalzes '''Dalteparin-Natrium''') zur Prophylaxe oder Behandlung von [[Venenthrombose]]n und [[Lungenembolie]]n eingesetzt, um das Risiko eines [[Schlaganfall|Schlaganfalls]] oder [[Herzinfarkt|Herzinfarkts]] zu verringern.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.healthlinkbc.ca/medications/fdb0271 |titel=Dalteparin – Subcutaneous Injection |abruf=2021-05-02 |sprache=en}}</ref> Dalteparin wirkt durch Verstärkung der Aktivität von [[Antithrombin III]] und hemmt sowohl die Bildung von [[Faktor Xa]] als auch von [[Thrombin]].<ref name=":0">{{Internetquelle |url=https://www.pfizermedicalinformation.ca/en-ca/fragmin/action-and-clinical-pharmacology# |titel=FRAGMIN (dalteparin sodium) Action And Clinical Pharmacology {{!}} Pfizer Medical Information – Canada |abruf=2021-05-02 |sprache=en}}</ref> Es wird normalerweise durch subkutane Selbstinjektion verabreicht.

== Eigenschaften ==
Dalteparin-Natrium wird durch [[Depolymerisation]] von aus Darmschleimhaut von Schweinen gewonnenem Heparin durch Einwirkung von [[Salpetrige Säure|salpetriger Säure]] erhalten. Die meisten Komponenten besitzen eine 2-''O''-Sulfo-α-L-idopyranosuronsäure-Struktur am nichtreduzierenden Kettenende und eine 2,5-Anhydro-6-''O''-sulfo-D-mannitol-Struktur am reduzierenden Kettenende Die durchschnittliche [[molare Masse]] beträgt ca. 6000 Dalton (5600 – 6400 Dalton). Der [[Sulfatierung (Synthese)|Sulfatierungsgrad]] beträgt 2,0 bis 2,5 pro [[Disaccharid]]-Einheit.<ref>{{Literatur |Titel=European Pharmacopoeia 9.0 |Hrsg=European Pharmacopoeia Commission |Datum=2016 |Seiten=2194 f.}}</ref>

== Studien ==
Die 2003 veröffentlichte CLOT-Studie zeigte, dass Dalteparin bei Krebs-Patienten mit einer akuten [[Venöse Thromboembolie|venösen Thromboembolie]] (VTE) wirksamer als [[Warfarin]] das Risiko wiederkehrender [[Embolie|embolischer]] Ereignisse reduzierte.<ref>{{Literatur |Autor=Agnes Y.Y. Lee, Mark N. Levine, Ross I. Baker, Chris Bowden, Ajay K. Kakkar |Titel=Low-Molecular-Weight Heparin versus a Coumarin for the Prevention of Recurrent Venous Thromboembolism in Patients with Cancer |Sammelwerk=[[New England Journal of Medicine]] |Band=349 |Nummer=2 |Datum=2003-07-10 |DOI=10.1056/NEJMoa025313 |PMID=12853587 |Seiten=146–153}}</ref> Dalteparin ist unfraktioniertem [[Heparin]] in der Verhinderung von [[Thrombus|Blutgerinnseln]] nicht überlegen.<ref>{{Literatur |Autor=PROTECT Investigators for the Canadian Critical Care Trials Group and the Australian and New Zealand Intensive Care Society Clinical Trials Group, Deborah Cook, Maureen Meade, Gordon Guyatt, Stephen Walter |Titel=Dalteparin versus unfractionated heparin in critically ill patients |Sammelwerk=[[The New England Journal of Medicine]] |Band=364 |Nummer=14 |Datum=2011-04-07 |DOI=10.1056/NEJMoa1014475 |PMID=21417952 |Seiten=1305–1314}}</ref>

NMH mit niedriger mittlerer Molmasse werden hauptsächlich über die [[Niere|Nieren]] eliminiert, bei solchen mit höherer mittlerer Molmasse kommen zudem auch andere Mechanismen zum Tragen. Basierend auf [[Tierversuch|Tierversuchen]] werden etwa 70 % des Dalteparins über die Nieren ausgeschieden.<ref name=":0" /> Studien haben gezeigt, dass sich Dalteparin bei [[Glomeruläre Filtrationsrate|eingeschränkter Nierenfunktion]] nicht anreichert.<ref>{{Literatur |Autor=James Douketis |Titel=Prophylaxis Against Deep Vein Thrombosis in Critically Ill Patients With Severe Renal Insufficiency With the Low-Molecular-Weight Heparin Dalteparin – An Assessment of Safety and Pharmacodynamics: The DIRECT Study |Sammelwerk=[[Archives of Internal Medicine]] |Band=168 |Nummer=16 |Datum=2008-09-08 |DOI=10.1001/archinte.168.16.1805 |Seiten=1805}}</ref>

Im Mai 2019 hat die US-amerikanische [[Food and Drug Administration]] (FDA) die Injektion von Fragmin zur Verringerung des Wiederauftretens einer symptomatischen venösen Thromboembolie bei Kindern im Alter ab einem Monat zugelassen.<ref>{{Internetquelle |autor=Office of the Commissioner |url=https://www.fda.gov/news-events/press-announcements/fda-approves-first-anticoagulant-blood-thinner-pediatric-patients-treat-potentially-life-threatening |titel=FDA approves first anticoagulant (blood thinner) for pediatric patients to treat potentially life-threatening blood clots |datum=2020-03-24 |abruf=2021-05-02 |sprache=en}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Antikoagulans]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Polysaccharid]]
[[Kategorie:Chemische Verbindung]]

Efmoroctocog alfa

2021-05-28T11:21:19Z

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{{Infobox Protein
| Name =
| Bild =
| Bild_legende = 
| Andere Namen =
| PDB = 
| Groesse = 1890 [[Aminosäure]]n,<ref>Europäische Arzneimittel-Agentur: [https://www.ema.europa.eu/en/documents/product-information/elocta-epar-product-information_de.pdf ''Elocta: EPAR – Anhang''], S. 3., in der Version vom 26. Februar 2021, abgerufen am 10. Mai 2021.</ref> ca. 220 kDa<ref name=":0" />
| Kofaktor =
| Precursor =
| Struktur =
| Isoformen =
| HGNCid =
| Symbol =
| AltSymbols =
| GeneCards =
| OMIM =
| UniProt =
| MGIid =
| PubChem =
| CAS = {{CASRN|1270012-79-7|KeinCASLink=1}}
| CASergänzend =
| ATC-Code = {{ATC|B02|BD02}}
| DrugBank =
| Wirkstoffklasse = [[Hämostatikum]]
| TCDB =
| TranspText =
| EC-Nummer =
| Kategorie =
| Peptidase_fam =
| Inhibitor_fam =
| Reaktionsart =
| Substrat =
| Produkte =
| MoreEC1 =
| MoreEC2 =
| MoreEC3 =
| Homolog_db =
| Homolog_fam =
| Homolog_url =
| Taxon =
| Taxon_Ausnahme =
| Orthologe =
}}

'''Efmoroctocog alfa''', das unter dem Markennamen ''Elocta'' (EU) bzw. ''Eloctate'' (USA) vertrieben wird, ist ein [[Arzneimittel|Medikament]] zur Behandlung und Vorbeugung von [[Blutung]]en bei Menschen mit [[Hämophilie|Hämophilie A]] („Bluterkrankheit“). Efmoroctocog alfa ist ein [[Rekombinante Blutgerinnungsfaktoren|rekombinanter humaner Gerinnungsfaktor VIII]]. Es wird mittels [[Rekombinante DNA-Technologie|rekombinanter DNA-Technologie]] in einer humanen embryonalen Nieren[[zelllinie]] ([[HEK-Zellen]]) hergestellt.<ref name=":0" />

Es wurde im Juni 2014 in den [[Vereinigte Staaten|Vereinigten Staaten]] für die medizinische Verwendung zugelassen,<ref>{{Internetquelle |autor=Center for Biologics Evaluation and Research |url=http://wayback.archive-it.org/7993/20170723023602/https://www.fda.gov/BiologicsBloodVaccines/BloodBloodProducts/ApprovedProducts/LicensedProductsBLAs/FractionatedPlasmaProducts/ucm400189.htm |titel=Fractionated Plasma Products – June 6, 2014 Approval Letter- Eloctate |abruf=2021-05-06 |sprache=en}}</ref> und im November 2015 in der [[Europäische Union|Europäischen Union]].<ref name=":1" />

== Verwendung ==
In den USA ist Efmoroctocog alfa (''Eloctate'') für Erwachsene und Kinder mit Hämophilie A für die On-Demand-Behandlung und Kontrolle von Blutungsepisoden, perioperatives Management und Routineprophylaxe zur Verhinderung oder Verringerung der Häufigkeit von Blutungen indiziert.<ref>{{Literatur |Autor=Center for Biologics Evaluation and Research |Titel=ELOCTATE |Sammelwerk=FDA |Datum=2019-09-27 |Online=https://www.fda.gov/vaccines-blood-biologics/approved-blood-products/eloctate |Abruf=2021-05-06}}</ref><ref name=":0">{{Internetquelle |url=https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=bec39fa0-1524-4e6b-897f-db0ef093085e |titel=ELOCTATE-antihemophilic factor (recombinant), fc fusion protein |kommentar=These highlights do not include all the information needed to use ELOCTATE® safely and effectively. See full prescribing information for ELOCTATE.ELOCTATE® [Antihemophilic Factor (Recombinant), Fc Fusion Protein] Lyophilized Powder for Solution for Intravenous InjectionInitial U.S. Approval: 2014 |abruf=2021-05-06}}</ref>

In der Europäischen Union, Großbritannien und der Schweiz ist Efmoroctocog alfa (''Elocta'') für die Behandlung und Prophylaxe von [[Blutung]]en bei Menschen mit Hämophilie A angezeigt.<ref name=":1">{{Internetquelle |url=https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/elocta |titel=Elocta |hrsg=European Medicines Agency |abruf=2021-05-06 |sprache=en}}</ref>

Es wird über zehn Minuten [[intravenös]] injiziert.

== Nebenwirkungen ==
Selten treten bei Einnahme des Medikaments [[Nebenwirkung]]en, wie [[Nesselsucht]] und [[Arterielle Hypotonie|Hypotonie]] auf. Des Weiteren wurden gelegentlich [[Schwindel]], [[Geschmacksstörung]], [[Husten]], [[Arthralgie|Gelenk]]- und [[Myalgie|Muskelschmerzen]] beobachtet. Die Wirkung des Medikaments kann gelegentlich durch die Bildung von [[Neutralisierender Antikörper|neutralisierenden Antikörpern]] aufgehoben werden.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pharmazeutische-zeitung.de/arzneistoffe/daten/2016/efmoroctocog-alfaeloctar162016/ |titel=Efmoroctocog alfa{{!}}Elocta®{{!}}16{{!}}2016 |werk=[[Pharmazeutische Zeitung]] |hrsg=[[ABDA – Bundesvereinigung Deutscher Apothekerverbände]] |abruf=2021-05-06}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Gerinnungsfaktor]]

Anke Weidenkaff

2021-05-28T11:20:57Z

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[[Datei:Prof. Dr. Anke Weidenkaff.jpg|alternativtext= Anke Weidenkaff|mini|Anke Weidenkaff]]
''' Anke Weidenkaff''' (* [[27. Dezember]] [[1966]] in [[Hannover]]) ist eine deutsch-schweizerische Chemikerin und Materialwissenschaftlerin. Seit 2018 ist sie Leiterin des Fachgebiets Werkstofftechnik und Ressourcenmanagement an der materialwissenschaftlichen Fakultät der Technischen Universität Darmstadt und Leiterin der [[Fraunhofer-Einrichtung für Wertstoffkreisläufe und Ressourcenstrategie IWKS]] in Hanau und Alzenau

== Leben ==
Anke Weidenkaff studierte Chemie an der [[Universität Hamburg]] und wurde 2000 an der [[ETH Zürich]] im Departement Chemie promoviert. 2006 erhielt sie an der [[Universität Augsburg]] die Venia Legendi für Festkörperchemie und Materialwissenschaften und wurde Abteilungsleiterin an der Empa sowie Professorin an der [[Universität Bern]], Schweiz. Von 2013 bis 2018 war sie Direktorin des Instituts für Materialwissenschaft der [[Universität Stuttgart]] und leitete dort den Lehrstuhl für Chemische Materialsynthese. Seit dem 1. Oktober 2018 ist Anke Weidenkaff Leiterin der [[Fraunhofer-Einrichtung für Wertstoffkreisläufe und Ressourcenstrategie IWKS|Fraunhofer IWKS]]<ref>{{Internetquelle |url=https://www.iwks.fraunhofer.de/de/ueber-uns1/leitung-des-Fraunhofer-IWKS.html |titel=Fraunhofer IWKS - Über uns |hrsg=Fraunhofer IWKs |abruf=2021-03-16}}</ref> in Hanau und Alzenau. Anke Weidenkaff ist darüber hinaus Professorin an der [[Technische Universität Darmstadt|Technischen Universität Darmstadt]]<ref>{{Internetquelle |url=https://www.mawi.tu-darmstadt.de/mr/mr/employees/kontakt_details_113600.en.jsp |titel=TU Darmstadt - Anke Weidenkaff |abruf=2021-03-16}}</ref> für das Fachgebiet Werkstofftechnik und Ressourcenmanagement.

Von 2016 bis 2019 war sie Präsidentin der Europäischen Thermoelektrischen Gesellschaft (ETS), deren Vorstand sie seit 2007 angehörte. Sie ist gewähltes Vorstandsmitglied der European Materials Research Society (E-MRS) und war Vorsitzende der E-MRS-Frühjahrstagung 2019.

Seit 2020 gehört Anke Weidenkaff dem [[Wissenschaftlicher Beirat der Bundesregierung Globale Umweltveränderungen|Wissenschaftlichen Beirat der Bundesregierung Globale Umweltveränderungen (WBGU)]] an.

== Forschung ==
Die Hauptforschungs- und Fachgebiete<ref>{{Internetquelle |url=https://scholar.google.de/citations?hl=de&user=QDCB9qkAAAAJ&view_op=list_works&sortby=pubdate |titel=Publikationen bei Google Scholar |hrsg=Google Scholar |abruf=2021-05-04}}</ref> von Anke Weidenkaff sind Materialwissenschaft und Ressourcenstrategien, einschließlich der Entwicklung, Synthesechemie und Charakterisierung von Substitutionsmaterialien für die Energieumwandlung und -speicherung. Aufbauend auf wissenschaftlichen Kenntnisse der Festkörperchemie konzentriert sich ihre derzeitige Arbeit auf die Materialwissenschaft und im Speziellen die Entwicklung von nachhaltigen Materialien und Prozesstechnologien der nächsten Generation für effiziente, geschlossene Materialkreisläufe. Anke Weidenkaff arbeitet mit ihrem Team aktuell an Technologien zur Produktion von (grünem) [[Wasserstoff]] inklusive photoelektrochemischer [[Wasserspaltung]], der Herstellung von [[Carbon nanotubes|Carbon Nanotubes]] mittels Mikrowellen-Plasmasynthese zur Speicherung von Kohlenstoff sowie nachhaltigen [[Perowskitsolarzelle|Perowskit]]<nowiki/>materialien. Darüber hinaus beschäftigt sie sich mit der Entwicklung von [[Thermoelektrik|Thermoelektrika]], Elektrokeramiken und keramischen Membranen. Gemeinsam mit der Abteilung Energiematerialien des Fraunhofer IWKS forscht sie an nachhaltigen Materialien und Recyclingtechnologien für [[Batterierecycling|Batterien]] und [[Brennstoffzelle|Brennstoffzellen]]. Ein weiterer Schwerpunkt ihrer Arbeit liegt auf der „Green ICT“, der Entwicklung von nachhaltigen Materialien und Prozessen für die Informations- und Kommunikationstechnologie.

== Auszeichnungen und Gremien ==

* Seit 2020: Kuratoriumsmitglied der [[Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung]] (BAM)
* 2020: Berufung in den Wissenschaftlichen Beirat der Bundesregierung Globale Umweltveränderungen (WBGU)
* 2020: Wahl in den Vorstand des Materials Valley e.V.
* 2020: Berufung in den Umwelt- und Klimabeirat der Stadt Alzenau
* Seit 2016: Mitglied und Sprecherin des Beirats Wissenschaft und Technologie, KIT, [[Helmholtz-Gemeinschaft]]
* 2016–2019: Präsidentin der Europäischen Thermoelektrischen Gesellschaft ETS
* 2015–2017: Vorstandsmitglied, Material Research Society MRS
* 2014: Mitglied der International Max Planck Research School for Condensed Matter Science IMPRS-CMS
* 2012–2013: Chefredakteurin und Mitglied des Redaktionsausschusses von "Energy Quarterly". Mitglied des Beirats der MRS-Buchreihe über Energie und Nachhaltigkeit
* 2012: Vorstandsmitglied der European Materials Research Society E-MRS
* 2011–2014: Schweizer Delegierte in der EuCheMS-Arbeitsgruppe für Festkörperchemie
* 2011: Kavli Foundation Lectureship Award
* 2011: Kuratoriumsmitglied des Freiburg Materials Research Centre FMF
* 2008–2009: Schweizer Delegierte in der EU-Programmkommission NMP
* 2008: Gastprofessorin an der [[Case Western Reserve University]] und Gastwissenschaftlerin am NASA Glenn Research Center, Cleveland, USA
* 2003: Gastprofessorin, [[Universität Caen]], Frankreich und Gastwissenschaftlerin, Laboratorium CRISMAT, Caen, Frankreich

== Weblinks ==
{{Commonscat}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=p|GND=1089583273|LCCN=|NDL=|VIAF=1469145856997322920832}}

{{SORTIERUNG:Weidenkaff, Anke}}
[[Kategorie:Chemiker (21. Jahrhundert)]]
[[Kategorie:Hochschullehrer (Universität Bern)]]
[[Kategorie:Hochschullehrer (Technische Universität Darmstadt)]]
[[Kategorie:Werkstoffwissenschaftler]]
[[Kategorie:Hochschullehrer (Universität Stuttgart)]]
[[Kategorie:Deutscher]]
[[Kategorie:Schweizer]]
[[Kategorie:Geboren 1966]]
[[Kategorie:Frau]]

{{Personendaten
|NAME=Weidenkaff, Anke
|ALTERNATIVNAMEN=
|KURZBESCHREIBUNG=deutsch-schweizerische Chemikerin und Materialwissenschaftlerin
|GEBURTSDATUM=27. Dezember 1966
|GEBURTSORT=[[Hannover]]
|STERBEDATUM=
|STERBEORT=
}}

N-Methylharnstoff

2021-05-28T11:20:31Z

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{{DISPLAYTITLE:''N''-Methylharnstoff}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:N-Methyl Urea V2.svg|200px|Strukturformel von ''N''-Methylharnstoff]]
| Name = ''N''-Methylharnstoff
| Suchfunktion = C2H6N2O
| Andere Namen = 1-Methylharnstoff
| Summenformel = C2H6N2O
| CAS = {{CASRN|598-50-5}}
| EG-Nummer = 209-935-0
| ECHA-ID = 100.009.033
| PubChem = 11719
| ChemSpider = 11227
| DrugBank =
| Beschreibung = geruchloser weißer Feststoff<ref name="Alfa" />
| Molare Masse = 74,08 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 96–101 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Alfa">{{Alfa|B24772|Abruf=2021-05-04}}</ref>
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = * löslich in Wasser(1000 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="Alfa" />
* löslich in [[DMSO]] und [[Methanol]]<ref name="TRC">{{TorontoResearch|ID=M338175 |Name=N-Methylurea |Abruf=2021-05-04}}</ref>
| CLH = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Alfa" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort = 
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Alfa" />
| MAK = 
| ToxDaten = 
}}

'''''N''-Methylharnstoff''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Harnstoff]]derivate.

== Eigenschaften ==
''N''-Methylharnstoff ist ein geruchloser weißer kristalliner Feststoff, der löslich in Wasser ist.<ref name="Alfa" />

Die Verbindung kristallisiert im [[orthorhombisch]]en System mit der [[Chiralität (Chemie)|chiralen]] (also nicht-zentrosymmetrischen) {{Raumgruppe|P212121|lang}}.<ref>{{Literatur |Autor=G. Baaklini, G. Gbabode, S. Clevers, P. Négrier, D. Mondieig, G. Coquerel |Titel=Trimorphism of N-methylurea: crystal structures, phase transitions and thermodynamic stabilities |Sammelwerk=[[CrystEngComm]] |Band=18 |Nummer=25 |Datum=2016 |DOI=10.1039/C6CE00652C |Seiten=4772–4778 |Online=https://hal.archives-ouvertes.fr/hal-01344818/document}}</ref>

== Darstellung ==
Die Darstellung von ''N''-Methylharnstoff wurde von [[Charles Adolphe Wurtz]] beschrieben. Durch Umsetzung von [[Methylammoniumsulfat]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Methylammoniumsulfat |CAS=33689-83-7 |EG-Nummer=251-636-2 |ECHA-ID=100.046.928 |PubChem=198133 |ChemSpider=171489 |Wikidata=Q82934832}}</ref> mit einer wässrigen Lösung [[Kaliumcyanat]] erhält man ''N''‑Methylharnstoff und [[Kaliumsulfat]]. Eine weitere Möglichkeit der Darstellung ist die Umsetzung von [[Methylisocyanat]] mit [[Ammoniak]].<ref>{{Literatur |Autor=[[Emil Erlenmeyer]] |Titel=Lehrbuch der organischen Chemie |Auflage= |Verlag=C.F. Winter'sche Verlagshandlung |Ort=Leipzig |Datum=1883 |ISBN= |Seiten=195 |Online={{Google Buch |BuchID=vUtIAAAAYAAJ |Seite=195 }}}}</ref>

:[[Datei:Synthesis N-Methylamine.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|Synthese von ''N''-Methylamin nach Wurtz]]

== Verwendung ==
Durch Umsetzung von ''N''-Methylharnstoff mit [[Benzil]] erhält man das substituierte [[Glycoluril]]-Derivat 2,8-Dimethyl-1,5-diphenylglycouril. Als Nebenprodukt entsteht das 2,6-Dimethyl-Isomer.<ref>{{Literatur |Autor=M. M. Antonova, V. V. Baranov, Yu. V. Nelyubina, A. N. Kravchenko |Titel=Regioselective Synthesis of 1,5-Diaryl-2-(Hydroxyalkyl)-8-Methylglycolurils |Sammelwerk=Chemistry of Heterocyclic Compounds |Band=50 |Nummer=4 |Datum=2014 |Seiten=503–513 |ISSN=1573-8353 |DOI=10.1007/s10593-014-1501-8}}</ref>

:[[Datei:Synthesis of 2,8-Dimethyl-1,5-diphenylglycoluril.svg|rahmenlos|hochkant=3.4|2,8-Dimethyl-1,5-diphenylglycouril]]

Untersuchungen zum Abbau von [[Koffein]] durch [[Chlorierung]] zeigen, dass bei diesem Prozess ''N''-Methylharnstoff als Abbauprodukt entsteht.<ref>{{Literatur |Autor= |Titel=Ecotoxicological evaluation of caffeine and its derivatives from a simulated chlorination step |Sammelwerk=Science of The Total Environment |Band=470-471 |Verlag= |Datum=2014 |Seiten=453–458 |ISSN=0048-9697 |Online=[https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0048969713011492 sciencedirect.com] |DOI=10.1016/j.scitotenv.2013.10.005}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:MethylharnstoffN}}
[[Kategorie:Harnstoff]]

6-Acetyl-1,1,2,4,4,7-hexamethyltetralin

2021-05-28T11:20:16Z

WikispiderBot: ⚙️ Bot: Quelltextbereinigung, prüfe und aktualisiere Vorlagen-Einbindungen

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:6-Acetyl-1,1,2,4,4,7-hexamethyltetralin.svg|200px|Strukturformel von 6-Acetyl-1,1,2,4,4,7-hexamethyltetralin]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Suchfunktion = C18H26O
| Andere Namen = * 1-(3,5,5,6,8,8-Hexamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalinyl)ethanon ([[IUPAC]])
* AHTN
* Tonalid
* {{INCI|ID=31581 |Name=ACETYL HEXAMETHYL TETRALIN |Abruf=2021-05-04}}
| Summenformel = C18H26O
| CAS = * {{CASRN|21145-77-7}} (Konfiguration unspezifiziert)
* {{CASRN|85549-79-7|KeinCASLink=1|Q0}} [(''S'')-Form]
* {{CASRN|85611-82-1|KeinCASLink=1|Q0}} [(''R'')-Form]
| EG-Nummer = 244-240-6
| ECHA-ID = 100.040.203
| PubChem = 89440
| ChemSpider = 80719
| DrugBank =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 258,41 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|W526401|Abruf=2021-05-03}}</ref>
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 54 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=110063|Name=1-(5,6,7,8-Tetrahydro-3,5,5,6,8,8-hexamethyl-2-naphthyl)ethan-1-on|Abruf=2021-05-14}}</ref>
| Siedepunkt = 124 °C (1 [[Torr]])<ref>{{Patent | Land = GB | V-Nr = 948697 | Titel = Process for the production of tetralin derivatives | V-Datum = 1962-03-14 | Erfinder = KES KLAAS; KAMP HARMEN VAN; BLOMBERG CORNELIS +}}</ref>
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (1,25 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Registrierungsdossier" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|273|301+312|391|501}}
| Quelle P = <ref name="Registrierungsdossier">{{Registrierungsdossier |ID=12808/2/1 |Name=1-(5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,6,8,8-hexamethyl-2-naphthyl)ethan-1-one |Abruf=2021-05-03}}</ref>
| MAK = 
| ToxDaten = 
}}

'''6-Acetyl-1,1,2,4,4,7-hexamethyltetralin''' (AHTN) ist eine weit verbreitete [[polycyclisch]]e synthetische [[Moschus]]verbindung. Es ist, nach [[HHCB]], der am häufigsten verwendete Stoff dieser Gruppe und wird Parfümkompositionen, Seife, Shampoo, Waschmittel, Haushaltsreiniger, [[Deodorant]] und [[Lufterfrischer]] zugesetzt. Weil es biologisch schlecht abbaubar ist, kommt es zu Anreicherungen in der Umwelt.<ref>{{Literatur |Autor=Norbert Litz, Ilka Kellner |Titel=PMV (Polyzyklische Moschusverbindungen) |Sammelwerk=Bodengefährdende Stoffe: Bewertung – Stoffdaten – Ökotoxikologie – Sanierung |Verlag=[[American Cancer Society]] |Datum=2014 |ISBN=978-3-527-67850-1 |Seiten=1–37 |DOI=10.1002/9783527678501.bgs2009003}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.umweltprobenbank.de/de/documents/profiles/analytes/14103 |titel=AHTN |werk=[[Umweltprobenbank des Bundes]] |abruf=2021-05-02}}</ref>

Die Molekülstruktur von AHTN weist ein [[Chiralitätszentrum]] auf und hat daher zwei [[Enantiomer]]e. Technisches AHTN ist eine 1:1-Mischung aus beiden, d. h. ein [[Racemat]]. Der Stoff ist auch unter der [[CAS-Nummer]] {{CASRN|1506-02-1|Q0}} registriert.<ref>{{Literatur |Titel=European Union Risk Assessment Report 1-(5,6,7,8-TETRAHYDRO-3,5,5,6,8,8-HEXAMETHYL-2-NAPTHYL)ETHAN-1-ONE (AHTN) |Hrsg=[[European Chemicals Bureau]] |Datum=2008 |Online=https://echa.europa.eu/documents/10162/26e223a9-eda9-4e79-8c4d-650d2a3c1124}}</ref> Die synthetischen Moschusverbindungen sind schwer wasserlöslich (AHTN mäßig) und [[Lipophilie|lipophil]].<ref>{{Literatur |Titel=Auswertungsbericht Duftstoffe |Hrsg=[[Internationale Kommission zum Schutz des Rheins]] |Datum=2011 |ISBN=3-935324-79-0 |Online=https://www.iksr.org/fileadmin/user_upload/DKDM/Dokumente/Fachberichte/DE/rp_De_0194.pdf}}</ref>

== Stereoisomere ==
Die Tabelle zeigt beide Stereoisomere. Hierbei unterscheiden sie sich in der Position des Wasserstoffatoms, welches in dieser Darstellung entweder in die Zeichenebene hinein- oder aus der Zeichenebene herausragt: 
{| class="wikitable float-left" width="40%" style="text-align:center; font-size:90%"
|- class="hintergrundfarbe6"
| colspan="2" | Stereoisomere von 6-Acetyl-1,1,2,4,4,7-hexamethyltetralin
|-
| style="width:50%" | (''S'')-Enantiomer
| style="width:50%" | (''R'')-Enantiomer
|-
| [[Datei:(S)-AHTN Structural formula V1.svg|180px]]
| [[Datei:(R)-AHTN Structural formula V1.svg|180px]]
|}
{{Absatz|links}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Acetylhexamethyltetralin6112447}}
[[Kategorie:Toluol]]
[[Kategorie:Alkylarylketon]]
[[Kategorie:Cyclohexen]]
[[Kategorie:Anelliertes Benzol]]

Thoriumdicarbid

2021-05-28T11:19:55Z

WikispiderBot: ⚙️ Bot: Quelltextbereinigung, prüfe und aktualisiere Vorlagen-Einbindungen

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = 
| Kristallstruktur = Ja
| Strukturhinweis = 
| Suchfunktion = C2Th ThC2
| Andere Namen =
| Summenformel = ThC2
| CAS = {{CASRN|12071-31-7}}
| EG-Nummer = 235-131-4
| ECHA-ID = 100.031.926
| PubChem = 123281
| ChemSpider =
| Beschreibung = gelber Feststoff<ref name="CRC">{{Literatur |Autor=Lide |Titel=1998 Freshman Achievement Award |Verlag=CRC Press |Ort= |Datum=1998 |ISBN=978-0-8493-0594-8 |Seiten= |Online=[https://books.google.com/books?id=lFjg0L-uOxoC&newbks=0 books.google.com]}}</ref>
| Molare Masse = 256,06 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="CRC" />
| Dichte = 9,0 g·cm−3<ref name="CRC" />
| Schmelzpunkt = 2650 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="CRC" />
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = zersetzt sich in Wasser<ref name="CRC" />
| Brechungsindex =
| CLH = 
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| ToxDaten = 
}}

'''Thoriumdicarbid''' ist eine [[chemische Verbindung]] des [[Thorium]]s aus der Gruppe der [[Carbide]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Thoriumdicarbid kann durch Reaktion von [[stöchiometrisch]]en Mengen Thorium mit [[Kohlenstoff]] gewonnen werden.<ref name="Perry">{{Literatur |Autor=Dale L. Perry |Titel=Handbook of Inorganic Compounds |Verlag=CRC Press |Ort= |Datum=2016 |ISBN=978-1-4398-1462-8 |Seiten= |Online=[https://books.google.com/books?id=SFD30BvPBhoC&newbks=0 books.google.com]}}</ref>

== Eigenschaften ==
Thoriumdicarbid ist ein gelber kristalliner Feststoff, der sich in Wasser zersetzt.<ref name="CRC" /> Bei Erhitzung an Luft verbrennt er zu [[Thoriumdioxid]].<ref name="Perry" /> Er entflammt bei 2773 °C und wird bei 9 K supraleitend.<ref name="roempp">{{Literatur |Autor= |Titel=RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999: Band 6: T - Z |Verlag=Georg Thieme Verlag |Ort= |Datum=2014 |ISBN=978-3-13-200071-1 |Seiten= |Online=[https://books.google.com/books?id=4T3OAwAAQBAJ&newbks=0 books.google.com]}}</ref>

Er besitzt bei Raumtemperatur eine [[Monoklines Kristallsystem|monokline]] [[Kristallstruktur]] mit der {{Raumgruppe|C2/c|lang}}. Bei Temperaturen zwischen 1430 °C und 1480 °C liegt er in einer [[tetragonal]]en und darüber in einer [[Kubisches Kristallsystem|kubischen]] Kristallstruktur vor.<ref>{{Literatur |Autor=A. L. Bowman, N. H. Krikorian, G. P. Arnold, T. C. Wallace, N. G. Nereson |Titel=The crystal structures of ThC2 |Sammelwerk=Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry |Band=24 |Nummer=8 |Verlag= |Datum=1968 |Seiten=1121–1123 |ISSN=0567-7408 |Online=[http://scripts.iucr.org/cgi-bin/paper?S056774086800378X iucr.org] |DOI=10.1107/S056774086800378X}}</ref>

== Verwendung ==
Thoriumdicarbid wird als Brennstoff in Form von (Th,U)C2 gasgekühlt en Hochtemperatur [[Atomreaktor]]en verwendet.<ref name="roempp" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Thoriumverbindung]]
[[Kategorie:Carbid]]

Lumisterol

2021-05-28T11:19:36Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Lumisterol.svg|240px]]
| Suchfunktion = C28H44O
| Andere Namen = * (3β,9β,10α,22E)-Ergosta-5,7,22-trien-3-ol
* 9.beta.,10α-Ergosta-5,7,22-trien-3-ol
* 9β,10α-Ergosta-5,7,22-trien-3.beta.-ol
* 9β,10α-Ergosterol
| Summenformel = C28H44O
| CAS = {{CASRN|474-69-1}}
| EG-Nummer = 207-487-0
| ECHA-ID = 100.006.808
| PubChem = 6436872
| ChemSpider = 4941479
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="TRC">{{TorontoResearch|ID=L474800 |Name=Lumisterol |Abruf=2021-05-2}}</ref>
| Molare Masse = 396,659 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="TRC" />
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 48–52 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="TRC" />
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = löslich in Chloroform, Ethylacetat und Methanol<ref name="TRC" />
| Brechungsindex =
| CLH = 
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Lumisterol''' ist eine Verbindung, die zur [[Vitamin D|Vitamin-D]]-Familie der [[Steroide|Steroidverbindungen]] gehört. Es ist das (9β,10α)-[[Stereoisomer]] von [[Ergosterin|Ergosterol]] und entstand als photochemisches Nebenprodukt bei der Herstellung von Vitamin D1, das ein Gemisch aus Vitamin D2 und Lumisterol war.<ref>{{Literatur |Autor=Paul M. Dewick |Titel=Medicinal natural products : a biosynthetic approach |Auflage=2nd ed |Verlag=Wiley |Ort=Chichester, West Sussex, England |Datum=2002 |ISBN=0-470-84627-5 |Online= |Abruf=}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Neurath Hans |Titel=Perspectives in Biochemistry |Verlag=CUP Archive |Datum=1989 |Online=https://books.google.de/books?id=q-Y8AAAAIAAJ&pg=PA247&redir_esc=y#v=onepage&q&f=false |Abruf=2021-05-01}}</ref> Vitamin D2 kann aus Lumisterol durch eine [[elektrozyklische Reaktion]] und anschließende [[Pericyclische Reaktion|sigmatrope [1,7]-Hydridverschiebung]] gebildet werden.

Lumisterol hat ein [[Analogon (Chemie)|Analogon]] auf Basis von [[7-Dehydrocholesterin]], das als Lumisterol 3<ref>{{Substanzinfo|Name=Lumisterol 3 |CAS=5226-01-7 |EG-Nummer=226-025-9 |ECHA-ID=100.023.660 |PubChem=111049 |ChemSpider=99690 |Wikidata=Q106039637 }}</ref> bekannt ist.

== Einzelnachweise ==
<references />
[[Kategorie:Steroid]]
[[Kategorie:Vitamin]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Cyclohexan]]
[[Kategorie:Cyclohexadien]]
[[Kategorie:Cyclopentan]]
[[Kategorie:Alken]]

ALC-0159

2021-05-28T11:18:38Z

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{{SEITENTITEL:2-((Polyethylenglycol)-2000)-''N'',''N''-ditetradecylacetamid}}
{{Korrekter Titel|2-[(Polyethylenglycol)-2000]-''N'',''N''-ditetradecylacetamid}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:ALC-0159.svg|320px|Strukturformel von ALC-0159]]
| Name = 2-[(Polyethylenglycol)-2000]-''N'',''N''-ditetradecylacetamid
| Suchfunktion =
| Andere Namen = * ALC-0159
* ''O''-[2-(Dimyristylamino)-2-oxoethyl]-''O''-methyl(polyethylenglycol 2000 Da)
* 2-[α-Methylpoly(oxyethylen)-ω-oxy]-''N'',''N''-ditetradecylacetamid (n=ca. 45)
| Summenformel = ''Variabel''
| CAS = {{CASRN|1849616-42-7|KeinCASLink=1}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem =
| ChemSpider =
| Beschreibung =
| Molare Masse = ca. 2000 g·mol−1 
| Aggregat =
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit = 
| CLH =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P = 
| ToxDaten = 
}}

'''2-[(Polyethylenglycol)-2000]-''N'',''N''-ditetradecylacetamid''', auch als '''ALC-0159''' bezeichnet, ist ein synthetisches [[Lipid]], das aufgrund seiner grenzflächenaktiven Eigenschaften in pharmazeutischen Formulierungen als [[Pharmazeutischer Hilfsstoff|Hilfsstoff]] dient. Es stabilisiert [[Liposom]]en und verhindert deren Aggregation. In geringen Mengen (50 µg pro Dosis) ist es im ''COVID-19-Impfstoff BioNTech/Pfizer'' enthalten, um gemeinsam mit anderen Lipiden den Wirkstoff [[Tozinameran]], eine [[mRNA|''messenger''-RNA]], zu stabilisieren.<ref name="ar-comirnaty" />

== Eigenschaften ==
Die Substanz ist ein [[PEGylierung|PEGyliertes]] Lipid. Die Lipideigenschaften entstehen durch die [[Myristinsäure]]strukturen im Molekül. Die [[Polyethylenglycol|PEG]]-Kette ist 45 bis 50 [[Ethylenoxid]]einheiten lang und macht den [[Hydrophilie|hydrophilen]] Charakter des Moleküls aus. ALC-0159 ist ein [[Nichtionische Tenside|nicht-ionisches Tensid]].

Formelstamm:
C31H63NO2·(C2H4O)x, x = 45–50<ref name="ASK" />

Aufgrund der hydrophilen Eigenschaften und seiner inerten Natur hat ALC-0159 eine vergleichsweise geringe Affinität zu Geweben, weswegen von einer raschen [[Elimination (Pharmakokinetik)|Elimination]] nach der Verabreichung ausgegangen werden kann.<ref name="ar-comirnaty" />

== Synthese ==
ALC-0159 ist einfach durch [[Acylierung]] von Ditetradecylamin (Dimyristylamin) [(C14H29)2NH] mit einer [[N-Hydroxysuccinimid|NHS]]-aktivierten Polyethylenglycol-Monomethylether-Carbonsäure zugänglich.<ref name="Hope" >{{Patent|Land=WO|V-Nr=2018081480 |Code=A1 |Titel=Lipid nanoparticle formulations |V-Datum=2018-05-03 |A-Datum=2017-10-26 |Erfinder=M. J. Hope, B. Mui, J. C. P. Lin, C. J. Barbosa, T. D. Madden, S. M. Ansell, X. Du |Anmelder=Acuitas Therapeutics., Inc. |DB =Google}}</ref><ref name="Ansell" >{{Patent|Land =US|V-Nr=20200121809 |Code=A1 |Titel=Lipid nanoparticle formulations |V-Datum=2020-4-23 |A-Datum=2017-10-26 |Erfinder=M. J. Hope, B. Mui, J. C. P. Lin, C. J. Barbosa, T. D. Madden, S. M. Ansell, X. Du |Anmelder=E.A. Harwood, Acuitas Therapeutics., Inc. |DB =Google}}</ref><ref>Das synthetische Lipid ALC-0315 ist in den Patentanmeldungen als Verbindung III-3, die Substanz ALC-0159 als Verbindung 90-6 angegeben.</ref>
Die Polyethylenglycol-Monomethylether-Carbonsäure wird aus mPEG 2000 und [[Bromessigsäureethylester]] mit [[Kaliumethanolat]] in [[Ethanol]] und anschließender [[Verseifung]] hergestellt.

[[Datei:ALC-0159 Synthese last step.svg|470px|zentriert|Letzte Stufe der Synthese ALC-0159]]

== Siehe auch ==
* [[ALC-0315]]

== Weblinks ==
* [https://www.cas.org/blog/understanding-nanotechnology-covid-19-vaccines Understanding the nanotechnology in COVID-19 vaccines]

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="ASK">
ASK-Nr. 50032, Stoffdatenbank des Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte, abgerufen am 28. April 2021.</ref>
<ref name="ar-comirnaty">
[https://www.ema.europa.eu/en/documents/assessment-report/comirnaty-epar-public-assessment-report_en.pdf ''Assessment report Comirnaty''], EMA, 19. Februar 2021, S. 23 f., S. 53.</ref>
</references>

[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]
[[Kategorie:Ethansäureamid]]
[[Kategorie:Polyether]]

Europium(II)-carbid

2021-05-28T11:18:30Z

WikispiderBot: ⚙️ Bot: Quelltextbereinigung, prüfe und aktualisiere Vorlagen-Einbindungen

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel =
| Kristallstruktur = Ja
| Suchfunktion = EuC2
| Andere Namen =
| Summenformel = EuC2
| CAS = {{CASRN|12127-44-5|KeinCASLink=1}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem =
| ChemSpider =
| Beschreibung = schwarzer Feststoff<ref name="Wandner" />
| Molare Masse = 175,99 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Wandner" />
| Dichte = 5,21 g·cm−3 <ref name="Wandner" />
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Europium(II)-carbid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus [[Europium]] und [[Kohlenstoff]], es ist das Europium-Salz des [[Ethin]]s (C2H2) und damit ein [[Acetylide|Acetylid]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Europium(II)-carbid kann über die Reaktion von [[Europium(III)-oxid|Europiumsesquioxid]] (Eu2O3) und [[Graphit]] in einem Graphit[[Tiegel (Gefäß)|tiegel]] bei 1450 [[Grad Celsius|°C]] im [[Vakuum]] hergestellt werden.<ref>{{Literatur |Autor=Robert E. Gebelt, Harry A. Eick |Titel=The Preparation and Some Properties of a Europium Dicarbide Phase |Sammelwerk=[[Inorganic Chemistry]] |Band=3 |Nummer=3 |Datum=1964 |DOI=10.1021/ic50013a007 |Seiten=335–337}}</ref>

<chem>Eu2O3 + 7C -> 2EuC2 + 3CO</chem>

== Eigenschaften ==
Europium(II)-carbid kommt in verschiedenen [[Polymorphie (Materialwissenschaft)|Modifikationen]] vor, im Temperaturbereich von 10 [[Kelvin|K]] bis ~630 K kristallisiert es im [[Thoriumdicarbid|ThC2]]-Strukturtyp (298 K: ''C''2/''c'', 4 Formeleinheiten pro [[Elementarzelle]] ''a'' = 700,54(2), ''b'' = 440,98(1) pm, ''c'' = 759,10(2) pm, ''β'' = 106,918(2)°), im Bereich um 638 K ist die tetragonale Phase (638 K: ''I''4/''mmm'', 2 Formeleinheiten pro Elementarzelle, ''a'' = ''b'' = 415,00(2) pm, ''c'' = 662,73(3) pm) zu finden und oberhalb von 648 K kommt die kubische Phase (648 K: {{Raumgruppe|Fm-3m|kurz}}, 4 Formeleinheiten pro Elementarzelle, ''a'' = 613,79(4) pm) vor.<ref name="Wandner">{{Literatur |Autor=Derk Wandner, Pascal Link, Oliver Heyer, John Mydosh, Mahmoud A. Ahmida |Titel=Structural Phase Transitions in EuC2 |Sammelwerk=[[Inorganic Chemistry]] |Band=49 |Nummer=1 |Datum=2010-01-04 |DOI=10.1021/ic901979v |Seiten=312–318}}</ref> Die [[Ferromagnetismus|Ferromagnetische]] [[Curie-Temperatur]] liegt für Europium(II)-carbid bei ca. 15 K.<ref name="Wandner" /><ref>{{Literatur |Autor=O Heyer, P Link, D Wandner, U Ruschewitz, T Lorenz |Titel=Thermodynamic properties and resistivity of the ferromagnetic semiconductor EuC2 |Sammelwerk=[[New Journal of Physics]] |Band=13 |Nummer=11 |Datum=2011-11-29 |DOI=10.1088/1367-2630/13/11/113041 |Seiten=113041}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Europiumverbindung]]
[[Kategorie:Acetylid]]

Benzohydrazid

2021-05-28T11:18:00Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Benzohydrazide.svg|250px|Strukturformel von Benzohydrazid]]
| Strukturhinweis =
| Suchfunktion = C6H5CONHNH2 C7H8N2O
| Andere Namen = * Benzoesäurehydrazid
* Benzoylhydrazin
* Benzhydrazid
* Benzoyldiazan
| Summenformel = C7H8N2O
| CAS = {{CASRN|613-94-5}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID = 100.009.423
| PubChem = 11955
| ChemSpider = 11461
| Beschreibung = beiger Feststoff<ref name="Alfa">{{Alfa|A12268|Name=Benzhydrazide, 98%|Abruf=2021-04-25}}</ref>
| Molare Masse = 136,15 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 112–114 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = leicht löslich in Wasser<ref name="zYoMAQAAIAAJ" />
| Brechungsindex =
| CLH = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|aldrich|B13071|Name=Benzohydrazid, 98%|Abruf=2021-04-25}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|351}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|264|301+312|302+352|308+313}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=581 mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="Sigma" />}}
}}

'''Benzohydrazid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Hydrazide]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Benzohydrazid kann durch Reaktion von [[Hydrazinhydrat]] mit [[Benzoesäureester]] oder [[Benzoylglycolsäureester]] gewonnen werden.<ref name="zYoMAQAAIAAJ">{{Literatur| Autor=A. Ladenburg | Titel=Handwörterbuch der Chemie | Verlag=Eduard Trewendt | ISBN= | Jahr=1893 | Online={{Google Buch | BuchID=zYoMAQAAIAAJ | Seite=321 }} | Seiten=321 }}</ref>

== Eigenschaften ==
Benzohydrazid ist ein beiger Feststoff,<ref name="Alfa" /> der leicht löslich in Wasser ist.<ref name="zYoMAQAAIAAJ" />

== Verwendung ==
Benzohydrazid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet.<ref>Cai, Y.-H & Yin, J.-B & Peng, R.-F & Chu, Shang. (2010). Synthesis and Process of Bisamides Compounds Derived From Benzoyl Hydrazine. [[Asian Journal of Chemistry]]. 22. 8121–8125.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Hydrazid]]
[[Kategorie:Benzamid]]

Chromafenozid

2021-05-28T11:17:50Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Chromafenozide.svg|300px|Strukturformel von Chromafenozid]]
| Strukturhinweis =
| Suchfunktion = C24H30N2O3
| Andere Namen = ''N''′-''tert''-Butyl-''N''′-(3,5-dimethylbenzoyl)-5-methylchroman-6-carbohydrazid
| Summenformel = C24H30N2O3
| CAS = {{CASRN|143807-66-3}}
| EG-Nummer = 604-382-5
| ECHA-ID = 100.114.216
| PubChem = 10157484
| ChemSpider = 8332992
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="RömppOnline">{{RömppOnline|ID=RD-03-03519|Name=Chromafenozid|Abruf=2021-04-24}}</ref>
| Molare Masse = 394,51 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,17 g·cm−3<ref name="PPDB" />
| Schmelzpunkt = 189–191 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RömppOnline" />
| Siedepunkt = 205–207 °C (66,7 Pa)<ref name="EFSA" />
| Dampfdruck = 8,7·10−6 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (75 °C)<ref name="EFSA">{{Literatur |Autor= |Titel=Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance chromafenozide |Sammelwerk=[[EFSA Journal]] |Band=11 |Nummer=12 |Datum=2013-12 |DOI=10.2903/j.efsa.2013.3461}}</ref>
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (1,2 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="RömppOnline" />
* löslich in [[Ethanol]], [[Aceton]] und [[Ethylacetat]]<ref name="PPDB">{{PPDB|1136|Name=|Abruf=2021-04-24}}</ref>
| Brechungsindex =
| CLH = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|32352|Name=Chromafenozid, PESTANAL|Abruf=2021-04-24}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|413}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=>5000 mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="RömppOnline" />}}
}}

'''Chromafenozid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Benzohydrazide]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Die Synthese von Chromafenozid geht von [[5-Methyl-6-chromancarbonsäure]] aus. Über das [[Carbonsäurechloride|Säurechlorid]] erhält man mit ''tert''-Butylhydrazin<ref>{{Substanzinfo|Name=tert-Butylhydrazin |CAS=32064-67-8 |PubChem=81890 |ChemSpider=73898 |Wikidata=Q83057022 }}</ref> das Hydrazid, welches durch [[Acylierung]] mit [[3,5-Dimethylbenzoylchlorid]] Chromafenozid ergibt.<ref>{{Literatur |Autor=Mikio Yanagi, Yoshihisa Tsukamoto, Tetsuo Watanabe, Akiyoshi Kawagishi |Titel=Development of a novel lepidopteran insect control agent, chromafenozide |Sammelwerk=[[Journal of Pesticide Science]] |Band=31 |Nummer=2 |Datum=2006 |Seiten=163–164 |DOI=10.1584/jpestics.31.163}}</ref>

== Eigenschaften ==
Chromafenozid ist ein farbloser, in technischer Qualität gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="RömppOnline" />

== Verwendung ==
Chromafenozid ist ein von [[Nippon Kayaku]] und [[Daiichi Sankyō|Sankyo]] gemeinsam entwickeltes und um 2000 eingeführtes [[Bisacylhydrazin]]-[[Insektizid]]. Es wird zur Bekämpfung von [[Lepidopteren]]larven, z. B. [[Apfelwickler]], in zahlreichen Kulturen, wie Obst, Wein, Gemüse und Forst, eingesetzt.<ref name="RömppOnline" />

Es ist ein [[Ecdysteroid]]-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]], der an die Rezeptorproteine der Insektenhäutungshormone bindet. Dadurch wird die [[Chitin]]-Synthese gehemmt und der Häutungsprozess gestört. Der Entwicklungsprozess wird unterbrochen, die Larven stellen die Fraßaktivität ein und sterben bald ab.<ref name="RömppOnline" />

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=DB|CH=DB|A=DB|D=DB|Abruf=2021-04-25}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Die Verbindung ist nicht bienengiftig, nicht fischgiftig und nützlingsschonend. Sie wird daher zum Einsatz im integrierten Pflanzenschutz empfohlen. Der Abbau erfolgt vor allem [[photolytisch]]. Die [[Halbwertszeit]] im Boden beträgt einige Wochen bis einige Monate.<ref name="RömppOnline" />

== Nachweis ==
Die Rückstandsbestimmung in Pflanzen und Boden erfolgt mittels [[HPLC]]-Methode.<ref name="RömppOnline" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Toluol]]
[[Kategorie:Xylol]]
[[Kategorie:Dihydropyran]]
[[Kategorie:Benzamid]]
[[Kategorie:Hydrazid]]
[[Kategorie:Alkylamin]]
[[Kategorie:Insektizid]]

Ethoxysulfuron

2021-05-28T11:17:27Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ethoxysulfuron.svg|300px|Strukturformel von Ethoxysulfuron]]
| Strukturhinweis =
| Suchfunktion = C15H18N4O7S
| Andere Namen = 1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethoxyphenoxysulfonyl)harnstoff
| Summenformel = C15H18N4O7S
| CAS = {{CASRN|126801-58-9}}
| EG-Nummer = 603-166-8
| ECHA-ID = 100.132.183
| PubChem = 3623881
| ChemSpider = 2858750
| Beschreibung = beiger Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 398,39 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte = 1,48 g·cm−3<ref name="Sigma" />
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = löslich in Wasser<ref name="Sigma" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=|ID=100.132.183|Name=Ethoxysulfuron; 1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethoxyphenoxysulfonyl)harnstoff|Abruf=2021-04-23}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Ethoxysulfuron|ZVG=533044|CAS=126801-58-9|Abruf=2021-04-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|501}}
| Quelle P = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sigma|46300|Name=Ethoxysulfuron, PESTANAL|Abruf=2021-04-23}}</ref>
| ToxDaten = 
}}

'''Ethoxysulfuron''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Sulfonylharnstoffe]].

== Eigenschaften ==
Ethoxysulfuron ist ein beiger Feststoff, der löslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" />

== Verwendung ==
Die Verbindung ist ein von [[Hoechst]] (später [[AgrEvo]]) Ende der 1990er-Jahre entwickeltes selektives Sulfonylharnstoff-Herbizid.<ref name="RömppOnline">{{RömppOnline|ID=RD-05-01941|Name=Ethoxysulfuron|Abruf=2021-04-23}}</ref>

Es wird vor allem über die Wurzeln aufgenommen und dann in der Pflanze verteilt. Es inhibiert die [[Biosynthese]] von Aminosäuren mit verzweigter Seitenkette. Dadurch wird die Synthese der essentiellen [[Aminosäure]]n [[Valin]] und [[Isoleucin]] gehemmt. Es kommt zur Hemmung der Zellteilung und somit zum Wachstumsstillstand. Die Selektivität gegenüber Kulturpflanzen beruht darauf, dass der Wirkstoff in diesen deutlich schneller abgebaut wird als in Unkrautpflanzen und somit die Kulturpflanzen nicht geschädigt werden.<ref name="RömppOnline" />

Die bevorzugte Anwendung liegt in der Bekämpfung breitblättriger Unkräuter in Getreide-, Reis- und Zuckerrübenkulturen.<ref name="RömppOnline" />

In Deutschland und der EU sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Ethoxysulfuron|CH=DB|A=DB|D=DB|Abruf=2021-04-23}}</ref>

== Nachweis ==
Die Rückstandsbestimmung in Pflanze und Boden erfolgt mittels HPLC-Methode.<ref name="RömppOnline" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Methoxyaromat]]
[[Kategorie:Pyrimidin]]
[[Kategorie:Harnstoff]]
[[Kategorie:Sulfonamid]]
[[Kategorie:Ethoxybenzol]]

Mesoionische Verbindungen

2021-05-28T11:17:05Z

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'''Mesoionische Verbindungen''' sind [[chemische Verbindung]]en aus der Stoffklasse der [[Konjugation (Chemie)|konjugierten]] [[Heterocyclen|heterocyclischen]] [[Betaine]]. Es handelt sich um [[Dipolmolekül|dipolare]] 5-Ring-Heterocyclen mit einem [[π-Elektronen-System|π-Elektronensextett]], die nach außen hin ungeladen sind. Für diese Verbindungen lässt sich jedoch keine [[mesomere Grenzstruktur]] ohne positive und negative Ladungen formulieren und man kann sie nur durch mehrere mesomere Grenzstrukturen hinreichend beschreiben.<ref name="Römpp" /> Die Bezeichnung ''mesoionisch'' wurde 1949 durch [[Wilson Baker]] und [[William David Ollis]] aus den Begriffen ''mesomer'' und ''ionisch'' geprägt.<ref name="WBaker" />

== Geschichte ==
Das erste Beispiel einer mesoionischen Verbindung wurde 1882 unwissentlich von [[Emil Fischer]] und Emil Besthorn beschrieben.<ref name="EFischer" /> Durch Oxidation von [[Dithizon]] ('''1''') erhält man eine Verbindung, für die Fischer die 1,5-Diphenylthiocarbodiazon-Struktur ('''2''') formulierte. Von [[Eugen Bamberger (Chemiker)|Eugen Bamberger]] und Mitarbeitern wurde später statt dessen die Betain-Struktur ('''3''') vorgeschlagen.<ref name="EBamberger" /> Bis in die 60er Jahre war der Strukturvorschlag nach Fischer allgemein akzeptiert. [[UV/VIS-Spektroskopie|UV-spektroskopische]] Untersuchungen, sowie Untersuchungen zu den chemische Eigenschaften der Verbindung deuteten jedoch darauf hin, dass die Struktur nach Bamberger korrekt ist.<ref name="JWOgilvie" /> Die mesoionische Struktur für das Dehydrodithiazon – 2,3-Diphenyltetrazolium-5-thiolat – konnte 1969 bestätigt werden.<ref name="YKushi" /><ref name="HIrving" />
:[[Datei:Formation of Dehydrodithizone.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|Bildung von Dehydrodithizon durch Oxidation von Dithizon]]
Von 1895 bis 1905 wurden etliche mesoionische Heterocyclen von [[Max Busch]] hergestellt und untersucht. Er formulierte für die Verbindungen [[Bicyclen|bicyclische]] Strukturen; erst etwa 30 Jahre später wurde die mesoionische Struktur erkannt. 1935 gelang [[John Campbell Earl]] und [[Alan W. Mackney]] die Herstellung von ''N''-Phenylsydnon.<ref name="JCEarl" /> Baker und Ollis konnten zeigen, das die [[Sydnone]] zu der großen Familie von Heterocyclen gehören, für die sie die Bezeichnung mesoionische Verbindungen prägten. In der Folgezeit wurden weitere nesoionische Systeme synthetisiert, wie beispielsweise 1964 die [[Münchnone]] durch [[Rolf Huisgen]].<ref name="CGNewton" />
== Strukturelle Einteilung ==
Zu einem konjugierten 5-Ring-Heterocyclus mit einem exocyclischen Substituenten gehören insgesamt acht π-Elektronen. Abhängig von der Herkunft der π-Elektronen kann man diese Verbindungen in 6 verschiedene Typen einteilen:
:[[Datei:Types of five-membered heterocycles.svg|rahmenlos|hochkant=1.94|6 Typen von konjugierten 5-Ring-Heterocyclen]] Allgemeine Struktur und Beispiel der 6 Typen von konjugierten 5-Ring-Heterocyclen a–f: substituiertes Kohlenstoff- oder Heteroatom. rot: 2 π-Elektronen, blau: 1 π-Elektron
Die rot markierten Atome steuern zwei π-Elektronen und die blau markierten Atome ein π-Elektron zu dem konjugierten System bei. Die Heterocyclen des Typs '''1''' und '''2''' können durch eine kovalente Struktur ohne Ladungen dargestellt werden. Die Verbindungen des Typs '''3''' und '''4''', typischerweise [[Aminoxide|Amino-''N''-oxide]], werden durch eine einzige dipolare Struktur befriedigend dargestellt. Für die Heterocyclen des Typs '''5''' und '''6''' gibt keine eindeutig bevorzugte mesomere Grenzstruktur. Dies sind die Verbindungen, die in der Literatur als mesoionische Verbindungen des Typs A ('''5''') und des Typs B ('''6''') bezeichnet werden<ref name="WDOllis" />

=== Mesoionische Heterocyclen vom Typ A ===
Die meisten mesoionischen Verbindungen gehören zum Typ A. Die bekanntesten Vertreter sind die Sydnone und die Münchnone.<ref name="WDOllis" /><ref name="CGNewton" />

:{| class="wikitable" style="border: 2px solid #000000;"
! colspan="6" style="background:#B3B7FF;border: 1px solid #000000;"|Mesoionische Verbindungen vom Typ A
|-
! style="border-bottom: 1px solid #000000;"|Heterocyclische Grundstruktur||style="border-bottom: 1px solid #000000;"|Vertreter||style="border-bottom: 1px solid #000000;"|Struktur||style="border-left: 2px solid #000000; border-bottom: 1px solid #000000;"|Heterocyclische Grundstruktur||style="border-bottom: 1px solid #000000;"|Vertreter||style="border-bottom: 1px solid #000000;"|Struktur
|-
|1,3-Dioxol<ref name="Subst1" />
|1,3-Dioxolium-4-olate
|[[Datei:1,3-Dioxolium-4-olates.svg|91px]]
|rowspan="2" style="border-left: 2px solid #000000;"|[[1,3-Oxazol]]
|1,3-Diazolium-5-olate Münchnone
|[[Datei:1,3-Oxazolium-5-olates.svg|91px]]
|-
|[[Oxathiole|1,3-Oxathiol]]
|1,3-Oxathiolium-4-olate
|[[Datei:1,3-Oxathiolium-4-olates.svg|91px]]
|1,3-Oxazolium-4-olate Isomünchnone
|[[Datei:1,3-Oxazolium-4-olates.svg|104px]]
|-
|[[Selenazole|1,3-Selenazol]]
|1,3-Selenazolium-4-olate
|[[Datei:1,3-Selenazolium-4-olates.svg|104px]]
|style="border-left: 2px solid #000000;"|[[Imidazol]]
|1,3-Diazolium-4-olate
|[[Datei:1,3-Diazolium-4-olates.svg|105px]]
|-
|[[Oxathiole|1,3-Oxathiol]]
|1,3-Oxathiolium-4-olate
|[[Datei:1,3-Oxathiolium-4-olates.svg|91px]]
|rowspan="2" style="border-left: 2px solid #000000;"|[[Thiazol|1,3-Thiazol]]
|1,3-Thiazolium-4-olate
|[[Datei:1,3-Thiazolium-4-olates.svg|103px]]
|-
|1,3-Dithiol<ref name="Subst2" />
|1,3-Dithiolium-4-olate
|[[Datei:1,3-Dithiolium-4-olates.svg|91px]]
|1,3-Thiazolium-5-olate
|[[Datei:1,3-Thiazolium-5-olates.svg|91px]]
|-
|rowspan="3" style="border-left: 2px solid #000000;"|[[Oxadiazole|1,2,3-Oxadiazol]]
|1,2,3-Oxadiazolium-5-olates Sydnone
|[[Datei:1,2,3-Oxadiazolium-5-olates.svg|83px]]
|style="border-left: 2px solid #000000;"|[[Oxadiazole|1,3,4-Oxadiazol]]
|1,3,4-Oxadiazolium-2-olate
|[[Datei:1,3,4-Oxadiazolium-2-olates.svg|91px]]
|-
|1,2,3-Oxadiazolium-5-thiolate
|[[Datei:1,2,3-Oxadiazolium-5-thiolates.svg|83px]]
|style="border-left: 2px solid #000000;"|[[1,2,3-Triazol]]
|1,2,3-Triazolium-4-olate
|[[Datei:1,2,3-Triazolium-4-olates.svg|106px]]
|-
|1,2,3-Oxadiazolium-5-aminide
|[[Datei:1,2,3-Oxadiazolium-5-aminides.svg|83px]]
|style="border-left: 2px solid #000000;"|[[Tetrazol]]
|1,2,3,4-Tetrazolium-5-olate
|[[Datei:1,2,3,4-Tetrazolium-5-olates.svg|106px]]
|-
|}

=== Mesoionische Heterocyclen vom Typ B ===
:{| class="wikitable" style="border: 2px solid #000000;"
! colspan="6" style="background:#B3B7FF;border: 1px solid #000000;"|Mesoionische Verbindungen vom Typ B
|-
! style="border-bottom: 1px solid #000000;"|Heterocyclische Grundstruktur||style="border-bottom: 1px solid #000000;"|Vertreter||style="border-bottom: 1px solid #000000;"|Struktur||style="border-left: 2px solid #000000; border-bottom: 1px solid #000000;"|Heterocyclische Grundstruktur||style="border-bottom: 1px solid #000000;"|Vertreter||style="border-bottom: 1px solid #000000;"|Struktur
|-
|[[1,2-Oxazol]]
|1,2-Oxazolium-4-olate
|[[Datei:1,2-Oxazolium-4-olates.svg|106px]]
|style="border-left: 2px solid #000000;"|[[Pyrazol]]
|1,2-Diazolium-4-olate
|[[Datei:1,2-Diazolium-4-olates.svg|106px]]
|-
|[[Isothiazol]]
|1,2-Thiazolium-4-olate
|[[Datei:1,2-Thiazolium-4-olates.svg|106px]]
|style="border-left: 2px solid #000000;"|1,2-Dithiol<ref name="Subst3" />
|1,2-Dithiolium-4-olate
|[[Datei:1,2-Dithiolium-4-olates.svg|106px]]
|-
|1,2,5-Thiadiazol<ref name="Subst4" />
|1,2,5-Thiadiazolium-3-olate
|[[Datei:1,2,5-Thidiazolium-3-olates.svg|78px]]
|style="border-left: 2px solid #000000;"|Tetrazol
|1,2,3,4-Tetrazolium-5-thiolate
|[[Datei:1,2,3,4-Tetrazolium-5-thiolates.svg|78px]]
|-
|}

== Eigenschaften ==
Die Formulierung der mesoionischen Verbindungen als Fünfring mit einer delokalisierten positiven Ladung und einem negativ geladenen Substituenten, wie beispielsweise Struktur '''1''' bei den Münchnonen, legt den aromatischen Charakter dieser Verbindungen nahe.
:[[Datei:Resonance structures of Münchnones.svg|rahmenlos|hochkant=2.3|Mesomere Grenzstrukturen von Münchnonen]]
Jedoch zeigen sowohl theoretische Berechnungen, als auch [[Röntgenkristallografie|röntgenkristallografische]] und [[NMR-Spektroskopie|NMR-spektroskopische]] Untersuchungen, dass die nichtaromatische Struktur '''2''' mit getrennten positiv und negativ geladenen Bereichen die Verbindungen besser beschreibt.<ref name="AMSimas" />

Der wichtigste Reaktionstyp der mesoionischen Verbindungen ist die [[1,3-Dipolare Cycloaddition]].<ref name="Römpp"/>
:[[Datei:Cycloaddition of Syndnones and Alkynes.svg|rahmenlos|hochkant=2.08|1,3-Dipolare Cycloaddition von Sydnonen mit Alkinen]]
So erhält man durch die thermische Umsetzung von [[Alkine]]n '''1''' mit Sydnonen '''2''' die [[Bicyclen|bicyclische]] Zwischenstufen '''3a/3b'''. In einer [[ Diels-Alder-Reaktion#Retro-Diels-Alder-Reaktion|Retro-Diels-Alder-Reaktion]] bilden sich durch Abspaltung von [[Kohlendioxid]] die [[Pyrazol]]e '''4a/4b'''.<ref name="RHuisgen" /> Diese Reaktion verläuft nicht [[Regioselektivität|regioselektiv]]. Die [[Kupfer]] [[Katalyse|katalysierte]] Sydnon-Alkin Cycloaddition verläuft unter wesentlich milderen Bedingungen und mit einer hohen Selektivität.<ref name="EDecuypère" /> Neben den Pyrazolen sind durch eine 1,3-Dipolare Cycloaddition mesoionischer Heterocyclen mit [[Alkene]]n und Alkinen auch [[Pyrrole]] und [[Furan]]e zugänglich.<ref name="JMLopchuk" />

Sydnone können in der 4-Position durch [[metallorganische Verbindung]]en wie [[Lithiumorganische Verbindungen]] oder [[Grignard-Verbindungen]] [[Deprotonierung|deprotoniert]] werden. Durch Reaktion mit verschiedenen Reagenzien sind über die metallierten Sydnone verschiedene substituierte Sydnone zugänglich.
:[[Datei:Lithiation of Sydnones.svg|rahmenlos|hochkant=1.81|Lithiierung von Sydnonen]]
:[[Datei:Grignard formation and reaction in Sydnones.svg|rahmenlos|hochkant=2.01|Grignard-Bildung und Umsetzungen bei Sydnonen]]

Die metallierten Sydnone sind ausreichend stabil um sie isolieren zu können. Dies ist bei den Münchnonen nicht der Fall.<ref name="JMLopchuk" />

== Einzelnachweise ==
<references responsive>
<ref name="WBaker">{{Literatur| Autor=Wilson Baker, W. D. Ollis, V. D. Poole| Titel=73. Cyclic meso-ionic compounds. Part I. The structure of the sydnones and related compounds| Sammelwerk=[[Journal of the Chemical Society]]| Datum=1949| Seiten=307–314| DOI=10.1039/jr9490000307}}</ref>
<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-13-01369|Name=mesoionische Verbindungen|Abruf=2021-04-01}}</ref>
<ref name="EFischer">{{Literatur| Autor=Emil Fischer| Titel=Ueber die Hydrazinverbindungen| Sammelwerk=[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]]| Band=212| Nummer=3| Datum=1882| Seiten=316–339| DOI=10.1002/jlac.18822120303}}</ref>
<ref name="EBamberger">{{Literatur| Autor=Eug. Bamberger, Rob. Padova, Ernest Ormerod| Titel=Über Nitro- und Amino-formazyl| Sammelwerk=Justus Liebig's Annalen der Chemie| Band=446| Nummer=1| Datum=1926| Seiten=260–307| DOI=10.1002/jlac.19264460116}}</ref>
<ref name="JWOgilvie">{{Literatur| Autor=James W. Ogilvie, Alsoph H. Corwin| Titel=The Structure of Dehydrodithizone: A Novel Synthesis of Tetrazolium Salts| Sammelwerk=[[Journal of the American Chemical Society]]| Band=83| Nummer=24| Datum=1961-12-01| Seiten=5023–5027| DOI=10.1021/ja01485a033}}</ref>
<ref name="YKushi">{{Literatur| Autor=Yoshihiko Kushi, Quintus Fernando| Titel=The crystal and molecular structure of dehydrodithizone| Sammelwerk=Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications| Nummer=21| Datum=1969| Seiten=1240| DOI=10.1039/c2969001240b}}</ref>
<ref name="HIrving">{{Literatur| Autor=R. S. Ramakrishna, [[Harry Irving|H. M. N. H. Irving]]| Titel=The non-existence of selenium dithiozonate| Sammelwerk=Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications| Nummer=23| Datum=1969| Seiten=1356| DOI=10.1039/c29690001356}}</ref>
<ref name="CGNewton">{{Literatur| Autor=Christopher G. Newton, Christopher A. Ramsden| Titel=Meso-ionic heterocycles (1976–1980)| Sammelwerk=[[Tetrahedron]]| Band=38| Nummer=20| Datum=1982-01| Seiten=2965–3011| DOI=10.1016/0040-4020(82)80186-5}}</ref>
<ref name="JCEarl">{{Literatur |Autor=c, Alan W. Mackney |Titel=204. The action of acetic anhydride on N-nitrosophenylglycine and some of its derivatives |Sammelwerk=Journal of the Chemical Society (Resumed) |Datum=1935 |ISSN=0368-1769 |DOI=10.1039/jr9350000899 |Seiten=899}}</ref>
<ref name="RHuisgen">{{Literatur| Autor=R. Huisgen, R. Grashey, H. Gotthardt, Renate Schmidt| Titel=1.3-Dipolare Additionen der Sydnone an Alkine. Ein neuer Weg in die Pyrazol-Reihe| Sammelwerk=[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]]| Band=74| Nummer=1| Datum=1962-01-07| Seiten=29–30| DOI=10.1002/ange.19620740109}}</ref>
<ref name="JMLopchuk">{{Literatur |Autor=Justin M. Lopchuk |Titel=Mesoionics |Sammelwerk=Topics in Heterocyclic Chemistry |Band=29 |Verlag=Springer Verlag |Ort=Berlin, Heidelberg |Datum=2012 |Seiten=381–414 |DOI=10.1007/7081_2012_83}}</ref>
<ref name="WDOllis">{{Literatur |Autor=W. David Ollis, Christopher A. Ramsden |Titel=Meso-ionic Compounds |Sammelwerk=Advances in Heterocyclic Chemistry |Band=19 |Verlag=Elsevier |Datum=1976 |Seiten=1–122 |DOI=10.1016/S0065-2725(08)60230-5}}</ref>
<ref name="EDecuypère">{{Literatur| Autor=Elodie Decuypère, Lucie Plougastel, Davide Audisio, Frédéric Taran| Titel=Sydnone–alkyne cycloaddition: applications in synthesis and bioconjugation| Sammelwerk=[[Chemical Communications]]| Band=53| Nummer=84| Datum=2017| Seiten=11515| DOI=10.1039/C7CC06405E}}</ref>
<ref name="AMSimas">{{Literatur| Autor=Alfredo Mayall Simas, Joseph Miller, Petrônio Filgueiras de Athayade Filho| Titel=Are mesoionic compounds aromatic?| Sammelwerk=[[Canadian Journal of Chemistry]]| Band=76| Nummer=6| Datum=1998-06-01| Seiten=869| DOI=10.1139/v98-065}}</ref>
<ref name="Subst1">{{Substanzinfo|Name=1,3-Dioxol |CAS=288-53-9 |KeinCASLink=1 |PubChem=11029757 |ChemSpider=9204931 |Wikidata=Q82273029}}</ref>
<ref name="Subst2">{{Substanzinfo|Name=1,3-Dithiol |CAS=288-74-4 |KeinCASLink=1 |PubChem=5316944 |ChemSpider=4475898|Wikidata=Q55829846}}</ref>
<ref name="Subst3">{{Substanzinfo|Name=1,2-Dithiol |CAS=288-26-6 |PubChem=525331 |ChemSpider=457993 |Wikidata=Q18343387}}</ref>
<ref name="Subst4">{{Substanzinfo|Name=1,2,5-Thiadiazol |CAS=288-39-1 |PubChem=559537 |ChemSpider=486419 |Wikidata=Q27120283}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Heterocyclische Verbindung| Mesoionische Verbindungen]]
[[Kategorie:Zwitterion| Mesoionische Verbindungen]]

Penoxsulam

2021-05-28T11:16:23Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Penoxsulam.svg|250px|Strukturformel von Penoxsulam]]
| Strukturhinweis =
| Suchfunktion = C16H14F5N5O5S
| Andere Namen = * 2-(2,2-Difluorethoxy)-''N''-(5,8-dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-''c'']pyrimidin-2-yl)-6-(trifluormethyl)benzolsulfonamid
* 3-(2,2-Difluorethoxy)-''N''-(5,8-dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-''c'']pyrimidin-2-yl)-α,α,α-trifluortoluol-2-sulfonamid
| Summenformel = C16H14F5N5O5S
| CAS = {{CASRN|219714-96-2}}
| EG-Nummer = 606-869-8
| ECHA-ID = 100.107.359
| PubChem = 11784975
| ChemSpider = 9959655
| Beschreibung = weißer Feststoff mit muffigem Geruch<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 483,37 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 212 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt = Zersetzung<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck = 2,49·10−14 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="BVL" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (4,9 mg·l−1 bei 19 °C)<ref name="Sigma" />
* löslich in [[Aceton]], [[Acetonitril]], [[Dimethylsulfoxid]]<ref name="BVL" />
* schlecht löslich in [[1,2-Dichlorethan]], [[Ethylacetat]] und [[Methanol]]<ref name="BVL" />
* praktisch unlöslich in [[n-Octanol|''n''-Octanol]], [[Xylol]] und [[n-Heptan|''n''-Heptan]]<ref name="BVL" />
| Brechungsindex =
| CLH = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|32094|Name=Penoxsulam, PESTANAL|Abruf=2021-04-18}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|501}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=>5000 mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="Sigma" />}}
}}

'''Penoxsulam''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Triazolopyrimidinsulfonamide]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Penoxsulam wird durch [[Kondensationsreaktion]] zwischen 2-(2,2-Difluorethoxy)-6-trifluormethylbenzolsulfonylchlorid und 5,8-Dimethoxy-[1,2,4]triazol[1,5-''c'']pyrimidin-2-amin in Gegenwart einer nicht- oder schwach nucleophilen Alkaliverbindung hergestellt.<ref name="GP1">Google Patents: [https://patents.google.com/patent/CN104402890A/en CN104402890A - Preparation method of penoxsulam - Google Patents], abgerufen am 18. April 2021.</ref><ref name="GP2">Google Patents: [https://patents.google.com/patent/CN103724353A/en CN103724353A - Improved synthesis method of penoxsulam - Google Patents], abgerufen am 18. April 2021.</ref>

Allgemein können Verbindungen dieses Typs durch Reaktion eines substituierten 2-Amino-1,2,4-triazoloazin mit einem [[Benzolsulfonylchlorid]] oder einem [[Pyridin-3-sulfonylchlorid]] gewonnen werden.<ref name="GP3">Google Patents: [https://patents.google.com/patent/US5858924A/en US5858924A - N-( 1, 2, 4! triazoloazinyl) benzenesulfonamide and pyridinesulfonamide compounds and their use as herbicides - Google Patents], abgerufen am 18. April 2021.</ref>

== Eigenschaften ==
Penoxsulam ist ein weißer Feststoff mit muffigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" /> Es ist stabil gegenüber [[Hydrolyse]] bei einem [[pH-Wert]] von 4, 7 und 9.<ref name="BVL">BVL: [https://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/04_Pflanzenschutzmittel/01_neue_wirkst/neue_wirkst_penoxsulam.pdf?__blob=publicationFile&v=3 Penoxsulam, Wirkstoff-Nr. 1044-1], abgerufen am 18. April 2021.</ref>

== Verwendung ==
Penoxsulam ist ein [[Nachauflauf]]-[[Herbizid]].<ref name="Sigma" /> Es ist ein systemisches Herbizid, das über Blätter und Wurzeln der behandelten Unkrautpflanzen aufgenommen und in diesen weiterverteilt wird. Es hemmt in den Pflanzen die [[Acetolactat-Synthase]] (ALS-Inhibitor), also die [[Biosynthese]] der [[Aminosäure]]n mit verzweigter Seitenkette, wie der essentiellen Aminosäuren [[l-Leucin]], [[l-Isoleucin]] und [[l-Valin]]. Dies führt zu einer Hemmung der [[Zellteilung]] und führt zum Wachstumsstillstand. Die Pflanzen verblassen und es bilden sich [[Nekrose]]n. Schließlich sterben die Pflanzen innerhalb von zwei bis vier Wochen ab.<ref name="RömppOnline" />

Penoxsulam wird gegen Ungräser und breitblättrige Unkräuter in Reiskulturen eingesetzt. Es wurde von [[Dow AgroSciences]] in den 2000er Jahren entwickelt<ref name="RömppOnline">{{RömppOnline|ID=RD-16-05839|Name=Penoxsulam|Abruf=2021-04-18}}</ref> und 2004 bei der EPA zugelassen.<ref name="epa.gov">US EPA: [https://nepis.epa.gov/Exe/ZyNET.exe/P100C22S.TXT?ZyActionD=ZyDocument&Client=EPA&Index=2000+Thru+2005&Docs=&Query=&Time=&EndTime=&SearchMethod=1&TocRestrict=n&Toc=&TocEntry=&QField=&QFieldYear=&QFieldMonth=&QFieldDay=&IntQFieldOp=0&ExtQFieldOp=0&XmlQuery=&File=D%3A%5Czyfiles%5CIndex%20Data%5C00thru05%5CTxt%5C00000028%5CP100C22S.txt&User=ANONYMOUS&Password=anonymous&SortMethod=h%7C-&MaximumDocuments=1&FuzzyDegree=0&ImageQuality=r75g8/r75g8/x150y150g16/i425&Display=hpfr&DefSeekPage=x&SearchBack=ZyActionL&Back=ZyActionS&BackDesc=Results%20page&MaximumPages=1&ZyEntry=1&SeekPage=x&ZyPURL Document Display | NEPIS], abgerufen am 18. April 2021.</ref>

In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff im Jahr 2010 zugelassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel, die diesen Wirkstoff enthalten, erhältlich<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Penoxsulam|CH=1593|A=Penoxsulam|D=Penoxsulam|Abruf=2021-04-18}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Benzotrifluorid]]
[[Kategorie:Ethoxybenzol]]
[[Kategorie:Fluoralkan]]
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]
[[Kategorie:Pyrimidin]]
[[Kategorie:Triazol]]
[[Kategorie:Methoxyaromat]]

Difluortoluole

2021-05-28T11:16:14Z

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'''Difluortoluole''' (''Difluormethylbenzole'') bilden eine [[Stoffgruppe]], die sich sowohl vom [[Toluol]] als auch vom [[Fluorbenzol]] ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Methylgruppe]] (–CH3) und zwei [[Fluor]]atomen (–F) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C7H6F2. Difluortoluole gehören somit zu den mehrfach fluorierten Toluolen.

== Eigenschaften ==
Die Difluortoluole sind in Wasser nur sehr schwer löslich, sind jedoch in anderen organischen [[Lösungsmittel]]n, wie z. B. [[Benzol]], [[Ethanol]], [[Ether]] und [[Ethylacetat]] löslich. Sie sind bei Raumtemperatur flüssig, besitzen einen Siedepunkt, der über dem von Wasser liegt und auch eine höhere Dichte als Wasser.
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="7" | '''Difluortoluole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2,3-Difluortoluol || 2,4-Difluortoluol || 2,5-Difluortoluol || 2,6-Difluortoluol || 3,4-Difluortoluol || 3,5-Difluortoluol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| 1,2-Difluor- 3-methylbenzol
| 1,3-Difluor- 4-methylbenzol
| 1,4-Difluor- 3-methylbenzol
| 1,3-Difluor- 2-methylbenzol
| 1,2-Difluor- 4-methylbenzol
| 1,3-Difluor- 5-methylbenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2,3-Difluortoluol.svg|85px]]
| [[Datei:2,4-Difluortoluol.svg|85px]]
| [[Datei:2,5-Difluortoluol.svg|114px]]
| [[Datei:2,6-Difluortoluol.svg|114px]]
| [[Datei:3,4-Difluortoluol.svg|85px]]
| [[Datei:3,5-Difluortoluol.svg|110px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|3828-49-7|Q72464345}} || {{CASRN|452-76-6|Q63409741}} || {{CASRN|452-67-5|Q63396382}} || {{CASRN|443-84-5|Q72464332}} || {{CASRN|2927-34-6|Q63393021|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|117358-51-7|Q72464338|KeinCASLink=1}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard
| {{ECHA|100.154.022}} || {{ECHA|100.006.557}} || {{ECHA|100.006.551}} || {{ECHA|100.152.253}} || {{ECHA|100.151.693}} || {{ECHA|100.218.204}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|2774228}} || {{PubChem|67983}} || {{PubChem|67980}} || {{PubChem|581493}} || {{PubChem|2733400}} || {{PubChem|2778329}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="6" | C7H6F2
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="6" | 128,12 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="6" | flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma23" /><ref name="Merck23">{{Merck|843835 |Name=2,3-Difluortoluol zur Synthese |Abruf=2021-04-18}}</ref>
| farblose Flüssigkeit<ref name="Alfa24">{{Alfa|A11667|Name=2,4-Difluorotoluene, 98+%|Abruf=2021-04-19}}</ref>
| hellgelbe Flüssigkeit<ref name="Alfa25">{{Alfa|B22544|Name=2,5-Difluorotoluene, 98%|Abruf=2021-04-19}}</ref>
| farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma26">{{Sigma-Aldrich|aldrich|347299|Name=2,6-Difluortoluol, 99%|Abruf=2021-04-19}}</ref><ref name="Alfa26">{{Alfa|B25076|Name=2,6-Difluorotoluene, 98%|Abruf=2021-04-19}}</ref>
| klare Flüssigkeit<ref name="Alfa34">{{Alfa|41789|Name=3,4-Difluorotoluene, 98%|Abruf=2021-04-20}}</ref>
| farblose bis hellgelbe Flüssigkeit<ref name="Sigma35">Datenblatt [https://www.sigmaaldrich.com/catalog/buildingblock/product/synthonixcorporation/sy3h3d67c02f?lang=de&region=DE ''1,3-Difluoro-5-methylbenzene''] bei [[Sigma-Aldrich]], abgerufen am 20. April 2021.</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| −73,6 °C<ref name="Merck23" />
|
| −35 °C<ref name="Alfa25" />
|
|
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 115–116 °C<ref name="Alfa23" /> 119–121 °C<ref name="Sigma23">{{Sigma-Aldrich|aldrich|632899|Name=2,3-Difluorotoluene, 97%|Abruf=2021-04-18}}</ref> 123,6 °C<ref name="Merck23" />
| 113–117 °C<ref name="Sigma24">{{Sigma-Aldrich|aldrich|133892|Name=2,4-Difluortoluol, 99%|Abruf=2021-04-19}}</ref> 114–115 °C<ref name="Alfa24" />
| 115–117 °C<ref name="Alfa25" />
| 112 °C (740 [[mmHg]])<ref name="Sigma26" /> 112–115 °C<ref name="Alfa26" />
| 110–113 °C<ref name="Alfa34" />
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 1,096 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma23" /> 1,120 g·cm−3<ref name="Alfa23">{{Alfa|B23958|Name=2,3-Difluorotoluene, 97%|Abruf=2021-04-18}}</ref> 1,129 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Merck23" /> || 1,121 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Alfa24" /><ref name="Sigma24" /> || 1,360 g·cm−3<ref name="Alfa25" /> || 1,129 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma26" /> 1,130 g·cm−3<ref name="Alfa26" /> || 1,120 g·cm−3<ref name="Alfa34" /> ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Brechungsindex]]
| 1,4522 (20 °C)<ref name="Alfa23" /> 1,4530 (20 °C)<ref name="Sigma23" /> || 1,4490 (20 °C)<ref name="Alfa24" /><ref name="Sigma24" /> || 1,4530 (20 °C)<ref name="Alfa25" /> || 1,4528 (20 °C)<ref name="Sigma26" /><ref name="Alfa26" /> || 1,4500 (20 °C)<ref name="Alfa34" /> ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="6" | sehr schwer löslich in Wasser<ref name="Merck23" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]<ref name="Sigma23" /><ref name="Alfa24" /><ref name="Alfa25" /><ref name="Alfa26" /><ref name="Alfa34" /><ref name="Sigma35" />
| {{GHS-Piktogramme|02|05|07}}
| {{GHS-Piktogramme|02}}
| {{GHS-Piktogramme|02}}
| {{GHS-Piktogramme|02}}
| {{GHS-Piktogramme|02}}
| {{GHS-Piktogramme|07}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|225|302|315|318|335}}
| {{H-Sätze|225}}
| {{H-Sätze|225}}
| {{H-Sätze|225}}
| {{H-Sätze|226}}
| {{H-Sätze|302|315|319|335}}
|-
| {{P-Sätze|210|280|301+330+331|303+361+353}} {{P-Sätze|304+340|305+351+338|310|332+313}}
| {{P-Sätze|210|240}}
| {{P-Sätze|210|240}}
| {{P-Sätze|210|240}}
| {{P-Sätze|210}}
| {{P-Sätze|261}}
|}

== Gewinnung und Darstellung ==
Difluortoluole lassen sich durch Fluorierung von [[Fluortoluole]]n gewinnen. So ist die Gewinnung von 2,6-Difluortoluol aus Diazoniumborfluorid über 2-Fluor-6-aminotoluol möglich.<ref>{{Literatur|Titel=Über die Abspaltung der Aldehydgruppe als Ameisensäure aus aromatischen Aldehyden. IV. 2-Chlor-6-fluor- und 2,6-Difluorbenzaldehyd.|Autor=Günther Lock|Sammelwerk=[[Chemisches Zentralblatt]]|Datum=1936-12-30|Band=2|Nummer=26|Seiten=4211|Online=http://delibra.bg.polsl.pl/Content/20607}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Difluorotoluenes|Difluortoluole}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Halogentoluole}}

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Fluoraromat| Difluortoluole]]
[[Kategorie:Toluol| Difluortoluole]]

Berotralstat

2021-05-28T11:15:45Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Berotralstat Structure.svg|200px|Strukturformel von Berotralstat]]
| Name =
| Suchfunktion = C30H26F4N6O
| Andere Namen = * Orladeyo
* BCX7353
* BCX-7353
| Summenformel = C30H26F4N6O
| CAS = {{CASRN|1809010-50-1|KeinCASLink=1}}
| PubChem = 137528262
| ChemSpider = 81368516
| DrugBank = DB15982
| Wirkstoffgruppe = Plasma-Kallikrein-Inhibitor
| Molare Masse = 562,573 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
}}

'''Berotralstat''', verkauft unter dem Markennamen ''Orladeyo'', ist ein [[Arzneimittel|Medikament]] zur Vorbeugung von Attacken des [[Hereditäres Angioödem|hereditären Angioödems]] bei Menschen ab zwölf Jahren.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Center for Drug Evaluation and Research |Titel=Drug Trials Snapshot: Orladeyo |Sammelwerk=[[FDA]] |Datum=2020-12-17 |Online=https://www.fda.gov/drugs/drug-approvals-and-databases/drug-trials-snapshot-orladeyo |Abruf=2021-04-17}}</ref><ref name=":1">{{Literatur |Autor=Jacqueline R Hwang, Gloria Hwang, Ansh Johri, Timothy Craig |Titel=Oral plasma kallikrein inhibitor BCX7353 for treatment of hereditary angioedema |Sammelwerk=[[Immunotherapy]] |Band=11 |Nummer=17 |Datum=2019-10-22 |DOI=10.2217/imt-2019-0128 |Seiten=1439–1444 }}</ref><ref name=":2">{{Literatur |Autor=Bruce Zuraw, William R. Lumry, Douglas T. Johnston, Emel Aygören-Pürsün, Aleena Banerji |Titel=Oral once-daily berotralstat for the prevention of hereditary angioedema attacks: A randomized, double-blind, placebo-controlled phase 3 trial |Sammelwerk=[[Journal of Allergy and Clinical Immunology]] |Band=0 |Nummer=0 |Datum=2020-10-20 |DOI=10.1016/j.jaci.2020.10.015 |PMID=33098856 }}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Marie Fahrenhold |Titel=HAE-Prophylaxe mit Plasma-Kallikrein-Inhibitor |Sammelwerk=Allergo Journal |Band=27 |Nummer=6 |Datum=2018-09-01 |DOI=10.1007/s15007-018-1682-z |Seiten=12–12 }}</ref>

Berotralstat wurde im Dezember 2020 in den [[Vereinigte Staaten|Vereinigten Staaten]] von der [[Food and Drug Administration|FDA]] für die medizinische Anwendung zugelassen.<ref name=":2" /><ref>{{Internetquelle |url=https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/daf/index.cfm?event=overview.process&varApplNo=214094 |titel=Drugs@FDA: FDA-Approved Drugs |abruf=2021-04-17 |sprache=en}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/name/berotralstat |titel=Drug Information Portal - U.S. National Library of Medicine - Quick Access to Quality Drug Information |abruf=2021-04-17 |sprache=en}}</ref>

== Entwicklung ==
Berotralstat wurde aufgrund der Ergebnisse einer [[Klinische Studie|klinischen Studie]] mit 120 Teilnehmern mit hereditärem Angioödem zugelassen.<ref name=":0" /> Die Studie wurde an 40 Standorten in den [[Vereinigte Staaten|USA]], der [[Europäische Union|Europäischen Union]] und [[Kanada]] durchgeführt.<ref name=":0" /> Die Prüfer der Studie untersuchten Teilnehmer ab 12 Jahren<ref name=":3">{{Internetquelle |url=https://www.mayoclinic.org/drugs-supplements/berotralstat-oral-route/side-effects/drg-20506380?p=1 |titel=Berotralstat (Oral Route) Side Effects - Mayo Clinic |abruf=2021-04-17 |sprache=en}}</ref> mit hereditärem Angioödem acht Wochen lang, um die Anzahl der Attacken für jeden Teilnehmer zu bestimmen. In die Studie wurden nur Teilnehmer aufgenommen, die während des achtwöchigen Zeitraums mindestens zwei Attacken hatten.<ref name=":1" /> Die Teilnehmer erhielten 24 Wochen lang einmal täglich eine von zwei Dosen Berotralstat oder [[Placebo]]. Weder die Teilnehmer noch die Prüfärzte wussten, welche Behandlung sie erhielten, bis die Studie abgeschlossen war. Es handelte sich also um eine [[randomisierte kontrollierte Studie]].<ref>{{Literatur |Autor=BioCryst Pharmaceuticals |Titel=A Phase 3, Randomized, Double-blind, Placebo-controlled, Parallel Group Study to Evaluate the Efficacy and Safety of Two Dose Levels of BCX7353 as an Oral Treatment for the Prevention of Attacks in Subjects With Hereditary Angioedema |Nummer=NCT03485911 |Verlag=clinicaltrials.gov |Datum=2021-02-10 |Online=https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT03485911 |Abruf=2021-04-14}}</ref> Alle Teilnehmer konnten andere Medikamente zur Behandlung der Attacken verwenden.<ref name=":0" />

== Nebenwirkungen ==
Zu den häufigsten [[Nebenwirkung|Nebenwirkungen]] gehören [[Bauchschmerz|Bauchschmerzen]], [[Erbrechen]], [[Durchfall]], [[Rückenschmerzen]] und [[Sodbrennen]].<ref name=":0" /><ref name=":3" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Orphan-Arzneimittel]]
[[Kategorie:Benzonitril]]
[[Kategorie:Diphenylmethan]]
[[Kategorie:Benzylamin]]
[[Kategorie:Cyclopropan]]
[[Kategorie:Fluoraromat]]
[[Kategorie:Anilid]]
[[Kategorie:Pyrazol]]
[[Kategorie:Trifluormethylverbindung]]

Foramsulfuron

2021-05-28T11:15:36Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Foramsulfuron.svg|250px|Strukturformel von Foramsulfuron]]
| Strukturhinweis =
| Suchfunktion = C17H20N6O7S 
| Andere Namen = 2-[3-(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-ureidosulfonyl]-4-(formamido)-''N'',''N''-dimethylbenzamid
| Summenformel = C17H20N6O7S
| CAS = {{CASRN|173159-57-4}}
| EG-Nummer = 605-666-1
| ECHA-ID = 100.116.530
| PubChem = 11419598
| ChemSpider = 9594484
| Beschreibung = farb- und geruchloser Feststoff<ref name="LGC" />
| Molare Masse = 452,44 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 199,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|33977|Name=Foramsulfuron, PESTANAL|Abruf=2021-04-17}}</ref>
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 4,2·10−11 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="BVL" />
| Löslichkeit = schlecht löslich in Wasser (3,3 g·l−1 bei 20 °C), [[Aceton]], [[Methanol]] und [[Acetonitril]]<ref name="BVL">BVL:[https://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/04_Pflanzenschutzmittel/01_neue_wirkst/neue_wirkst_foramsulfuron.pdf?__blob=publicationFile&v=3 Foramsulfuron Wirkstoff-Nr 1015-1], abgerufen am 17. April 2021.</ref>
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=|ID=100.116.530|Name=foramsulfuron (ISO)|Abruf=2021-04-17}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="LGC">LGC: [https://assets.lgcstandards.com/sys-master%2Fpdfs%2Fh89%2Fh21%2F10139128266782%2FSDS_DRE-C13905000_ST-WB-MSDS-2877223-1-1-1.PDF MSDS Foramsulfuron]</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|351|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|308+313|391|405|501}}
| Quelle P = <ref name="LGC" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=>5000 mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="Sigma" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=dermal|Wert=>2000 mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="Sigma" />}}
}}

'''Foramsulfuron''' ist eine [[chemische Verbindung]] des aus der Gruppe der [[Sulfonylharnstoffe]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Foramsulfuron kann ausgehend von 2-Methyl-5-nitrobenzolsulfonsäure über das ''N'',''N''-Dimethyl-2-aminosulfonyl-4-formamidobenzamid [[Synthese|synthetisiert]] werden.<ref>Shenyang Research Institute of Chemical Industry: [https://en.cnki.com.cn/Article_en/CJFDTotal-NYXD201204006.htm Synthesis of Foramsulfuron], abgerufen am 17. April 2021.</ref>

== Eigenschaften ==
Foramsulfuron ist ein farb- und geruchloser Feststoff,<ref name="LGC" /> der schlecht löslich in Wasser ist. Die [[Hydrolysestabilität]] (DT50) beträgt 3,7 Tage bei einem [[pH-Wert]] von 4 und es ist stabil bei einem pH-Wert von 7 und 9.<ref name="BVL" />

== Verwendung ==
Foramsulfuron ist ein 2001<ref>{{Literatur |Autor=Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer |Titel=Modern Crop Protection Compounds |Verlag=John Wiley & Sons |Ort= |Datum=2019 |ISBN=978-3-527-34089-7 |Seiten=82 |Online=[https://books.google.com/books?id=SECCDwAAQBAJ&newbks=0 books.google.com]}}</ref> auf den Markt gebrachtes [[Herbizid]] das im Ackerbau für Mais (zum Beispiel unter dem Handelsnamen MaisTer von [[Bayer CropScience]]) verwendet wird.<ref name="BVL" /> Es wird über die Blätter aufgenommen und beeinflusst die [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von [[Aminosäuren]].<ref>{{Literatur |Autor=Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V. N. Krishnamurthy, Sugha Gowariker |Titel=The Pesticide Encyclopedia |Verlag=CABI |Ort= |Datum=2014 |ISBN=978-1-78064-014-3 |Seiten=221 |Online=[https://books.google.com/books?id=cnDHBgAAQBAJ&pg=PA221&dq=Foramsulfuron&hl=de books.google.com]}}</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM-Verz">{{PSM-Verz|CH=1457|A=Foramsulfuron|D=Foramsulfuron|EU=Foramsulfuron|Abruf=2021-04-17}}</ref>

== Weblinks ==
* EPA: [https://www3.epa.gov/pesticides/chem_search/reg_actions/registration/fs_PC-122020_27-Mar-02.pdf Foramsulfuron - Conditional Registration, Date Issued: March 27, 2002]
* EFSA: [https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.2903/j.efsa.2016.4421 Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance foramsulfuron], 19. Februar 2016

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Methoxyaromat]]
[[Kategorie:Pyrimidin]]
[[Kategorie:Harnstoff]]
[[Kategorie:Guanidin]]
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]
[[Kategorie:Formamid]]
[[Kategorie:Anilid]]
[[Kategorie:Benzamid]]
[[Kategorie:Dimethylamin]]
[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]

Molnupiravir

2021-05-28T11:15:27Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:MK-4482.svg|240px|Strukturformel von Molnupiravir]]
| Freiname = Molnupiravir
| Suchfunktion = C13H19N3O7
| Andere Namen = * ''N''4-Hydroxycytidin-5'-(2-methylpropanoat)
* ''N''-Hydroxy-5'-''O''-(2-methylpropanoyl)-3,4-dihydrocytidin
* MK-4482
* EIDD-2801
| Summenformel = C13H19N3O7
| CAS = {{CASRN|2349386-89-4|KeinCASLink=1}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 145996610
| ChemSpider = 84400552
| DrugBank = DB15661
| ATC-Code = 
| Wirkstoffgruppe = [[Virostatikum]]
| Wirkmechanismus = Viruzid
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="AstaTech" />
| Molare Masse = 329,31 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit = leicht löslich in [[DMF]] und [[DMSO]] (jeweils 30 g·l−1 bei 20 °C)<ref>{{Internetquelle |url=https://www.caymanchem.com/product/29586 |hrsg= |titel=Eidd-2801 (cas 2349386-89-4) |werk=caymanchem.com |sprache=en |archiv-url= |archiv-datum= |offline= |abruf=2021-04-21}}</ref>
| CLH =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="AstaTech">AstaTech: [https://astatechinc.com/Asta_MSDS.php?Catalog=AT13078 SDS AT13078], anbgerufen am 21. April 2021</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|280|301+312|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="AstaTech" />
| ToxDaten = 
}}

'''Molnupiravir''' (Entwicklungscodes MK-4482 und EIDD-2801) ist ein experimenteller antiviraler Arzneistoff, das zur [[peroral|oralen]] Behandlung der Grippe ([[Influenza]]) entwickelt wurde.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pharmazeutische-zeitung.de/sars-cov-2-ansteckungen-im-tierversuch-verhindert-122311/ |titel=SARS-CoV-2-Ansteckungen im Tierversuch verhindert |abruf=2021-04-18 |autor=A. Rößler |werk=www.pharmazeutische-zeitung.de | abruf-verborgen=1| datum=2020-12-04}}</ref> Das Arzneimittel wurde an der [[Emory University]] in [[Atlanta]], [[Georgia]] im Rahmen der Arzneimittelforschung der Universität entwickelt. Die Pharmaunternehmen [[Merck & Co.]] (MSD) und [[Ridgeback Biotherapeutics]] veröffentlichten Fortschritte im klinischen Entwicklungsprogramm von Molnupiravir, wonach das Arzneimittel therapeutisch für die Behandlung von ambulanten milden bis mäßigen Verläufen von [[COVID-19]] eingesetzt werden kann, einer Erkrankung, die durch das [[SARS-CoV-2]]-Virus verursacht wird.

== Wirkung ==
Molnupiravir ist ein [[Prodrug]], ein inaktiver oder wenig aktiver pharmakologischer Stoff, der erst durch [[Stoffwechsel|Verstoffwechselung]] (Metabolisierung) im Organismus in einen aktiven Wirkstoff (Metaboliten) überführt wird. Durch Hydrolyse entsteht das synthetische [[Nukleoside|Nukleosid]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] ''N''4-Hydroxy[[cytidin]], das seine antivirale Wirkung durch Einführung von Kopierfehlern während der viralen [[Ribonukleinsäure|RNA]]-[[Replikation]] durch virale RNA-[[Polymerasen|Polymerase]] ausübt. Es soll gegen Coronaviren wie [[SARS-CoV]], [[MERS-CoV]] und [[SARS-CoV-2]] wirken.

== Studien ==
Ende Juli 2020 gaben Merck und Ridgeback Biotherapeutics bekannt, die Wirksamkeit von Molnupiravir bei COVID-19 ab dem 20. September in Studien untersuchen zu wollen.<ref>Court, Emma, [https://www.bnnbloomberg.ca/merck-pushes-ahead-on-covid-19-treatment-vaccines-1.1473855 ''Merck pushes ahead on COVID-19 treatment, vaccines''], BNN Bloomberg, 31. Juli 2020. Abgerufen am 16. April 2021.</ref> Am 19. Oktober 2020 begann Merck eine einjährige Phase-2/3-Studie, die sich auf einheimische Patienten konzentrierte.<ref>[https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT04575584 ''Efficacy and Safety of Molnupiravir (MK-4482) in Hospitalized Adult Participants With COVID-19 (MK-4482-001)''], Clinical trials. Abgerufen am 16. April 2021.</ref> Auf den Erkenntnissen bisheriger Studien basierend, ist beabsichtigt, nunmehr eine [[Klinische Studie#Phasen einer Arzneimittelstudie|Phase-3-Studie]] bei nicht-hospitalisierten Patienten durchzuführen.<ref>[https://www.merck.com/news/merck-and-ridgeback-biotherapeutics-provide-update-on-progress-of-clinical-development-program-for-molnupiravir-an-investigational-oral-therapeutic-for-the-treatment-of-mild-to-moderate-covid-19/ ''Merck and Ridgeback Biotherapeutics Provide Update on Progress of Clinical Development Program for Molnupiravir, an Investigational Oral Therapeutic for the Treatment of Mild-to-Moderate COVID-19''], Merck & Co., 15. April 2021. Abgerufen am 16. April 2021.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Virostatikum]]
[[Kategorie:COVID-19-Arzneimittel]]
[[Kategorie:Nukleosid]]
[[Kategorie:Cytosin]]
[[Kategorie:Carbonsäureester]]

Amarogentin

2021-05-28T11:15:06Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Amarogentin.svg|300px|Strukturformel von Amarogentin]]
| Suchfunktion = C29H30O13
| Andere Namen =
| Summenformel = C29H30O13
| CAS = {{CASRN|21018-84-8}}
| EG-Nummer = 639-021-0
| ECHA-ID = 100.166.688
| PubChem = 115149
| ChemSpider = 103033
| DrugBank =
| Beschreibung = kristalliner Feststoff<ref name="caymanchem">{{Internetquelle |url=https://www.caymanchem.com/product/24914 |hrsg= |titel=Amarogentin (CAS 21018-84-8) |werk=caymanchem.com |sprache=en |archiv-url= |archiv-datum= |offline= |abruf=2021-04-14}}</ref>
| Molare Masse = 586,55 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 229–230 [[Grad Celsius|°C]]<ref>{{Literatur |Autor=Günter·Adam |Titel=Römpp Encyclopedia Natural Products |Verlag=Thieme |Ort= |Datum=2000 |ISBN=978-3-13-117711-7 |Seiten=24 |Online=[https://books.google.com/books?id=y2pqAAAAMAAJ&newbks=0 books.google.com]}}</ref>
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = löslich in [[DMF]] und [[DMSO]]<ref name="caymanchem" />
| CLH = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sial|phl80178|Abruf=2021-04-14}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK = 
| ToxDaten = 
}}

'''Amarogentin''' ist ein [[Bitterstoff]] des [[Gelber Enzian|Gelben Enzians]] (''Gentiana lutea'') und anderer [[Enziane|Enzianverwandten]] (''[[Swertia chirata]]'') aus der Stoffgruppe der [[Secoiridoide|Secoiridoid]]glycoside.<ref>{{Literatur| Autor=Michael Keil, Birgit Härtle, Anna Guillaume, Manfred Psiorz| Titel=Production of Amarogentin in Root Cultures of Swertia chirata| Sammelwerk=Planta Medica| Band=66| Nummer=5| Datum=2000| Seiten=452–457| PMID=10909267| DOI=10.1055/s-2000-8579}}</ref><ref>{{Literatur |Hrsg=[[Rudolf Hänsel]], [[Otto Sticher]] |Titel=Pharmakognosie – Phytopharmazie |Auflage=9. |Verlag=Springer Medizin Verlag |Ort=Heidelberg |Datum=2010 |ISBN=978-3-642-00962-4 |Seiten=758 ff |Online={{Google Buch |BuchID=dxYjBAAAQBAJ |Seite=758 }}}}</ref>

== Biosynthese ==
Die Biosynthese des Biphenylcarboxylsäure-Anteils erfolgt über einen [[Polyketide|Polyketid]]-Syntheseweg, bei dem drei Einheiten [[Acetyl-CoA]] und eine Einheit [[3-Hydroxybenzoyl-CoA]] verbunden werden. 3-Hydroxybenzoyl-CoA wird hierbei als Zwischenprodukt des [[Shikimisäureweg]]s erzeugt, nicht über [[Zimtsäure]] oder [[Benzoesäure]].<ref>{{cite journal|doi=10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1459::AID-EJOC1459>3.0.CO;2-0|first5=Ingrid|issue=8|volume=2001|journal=European Journal of Organic Chemistry|first8=Meinhart H.|last8=Zenk|first7=Adelbert|last7=Bacher|first6=Michael|last6=Keil|last5=Obersteiner|title=Unexpected Biosynthetic Precursors of Amarogentin − A Retrobiosynthetic13C NMR Study|first4=Petra|last4=Adam|first3=Wolfgang|last3=Eisenreich|first2=Ulrich H.|last2=Maier|first1=Chang-Zeng|last1=Wang|year=2001|pages=1459}}</ref>

== Eigenschaften ==
Amarogentin kristallisiert als [[Monohydrat]] in farblosen Nadeln, der [[Schmelzpunkt]] liegt bei 229–230 °C. Amarogentin ist leicht löslich in Wasser und [[Benzol]]; gut löslich in [[Aceton]], [[Tetrahydrofuran|THF]], [[Methanol]], [[Ethanol]], aber praktisch unlöslich in [[Petrolether]], [[Ether]], [[Cyclohexan]], [[Chloroform]].<ref>{{Internetquelle |autor=Andreas Jaeck |url=https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/a/amarogentin.php |titel=Amarogentin |abruf=2021-04-13}}</ref> Die Verbindung hat einen [[Bitterwert]] von 58.000.000.<ref name="10.1055/a-0654-1711">{{Literatur |Autor=Ute Wölfle, Christoph M. Schempp |Titel=Bitterstoffe – von der traditionellen Verwendung bis zum Einsatz an der Haut |Sammelwerk=Zeitschrift für Phytotherapie |Band=39 |Nummer=5 |Verlag= |Datum=2018 |Seiten=210–215 |ISSN=0722-348X |Online=[https://www.thieme-connect.de/products/ejournals/abstract/10.1055/a-0654-1711 thieme-connect.de] |DOI=10.1055/a-0654-1711}}</ref>

Amarogentin ist ein Inhibitor der [[Topoisomerase]] und wirkt im Tiermodell hemmend auf [[Leishmanien]].<ref>{{cite journal|doi=10.1093/jac/44.6.791|title=Evaluation of the in-vivo activity and toxicity of amarogentin, an antileishmanial agent, in both liposomal and niosomal forms|year=1999|last1=Medda|first1=S.|journal=Journal of Antimicrobial Chemotherapy|volume=44|issue=6|pages=791–4|pmid=10590280|last2=Mukhopadhyay|first2=S|last3=Basu|first3=MK}}</ref><ref>{{cite journal|doi=10.1021/np960018g|last5=Gil|pmid=8984149|pages=27–9|volume=59|journal=Journal of Natural Products|first6=Geoffrey A.|last6=Cordell|first5=Roberto R.|first4=Sibabrata|title=Amarogentin, a Naturally Occurring Secoiridoid Glycoside and a Newly Recognized Inhibitor of Topoisomerase I from Leishmania donovani|last4=Mukhopadhyay|first3=Ajit K.|last3=Chakravarty|first2=Hemanta K.|last2=Majumder|first1=Sutapa|last1=Ray|year=1996|issue=1}}</ref>

== Verwendung ==
[[Datei:Gentiopicrin.svg|mini|links|166px|Gentiopicrin]]
Enzianwurzeln werden seit Jahrhunderten arzneilich als Bittermittel bei Verdauungserkrankungen angewandt. Der bittere Geschmack beruht auf den Secoiridoidglycosiden [[Gentiopicrin]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Gentiopicrin |CAS=20831-76-9 |EG-Nummer=244-070-2 |ECHA-ID=100.040.049 |PubChem=88708 |ChemSpider=80043 |Wikidata=Q27106718 }}</ref> und Amarogentin. Amarogentin ist einer der bittersten natürlichen Substanzen<ref name="10.1055/a-0654-1711" /> und wird daher in der Wissenschaft als Messstandard für bitteren Geschmack genutzt. Beim Menschen stimuliert Amarogentin vier Geschmacksrezeptoren (u. a. [[TAS2R43]] und [[TAS2R50]]).<ref>{{cite journal|doi=10.1021/jf9014334|last5=Appendino|pages=9860–6|issue=21|volume=57|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|first6=Wolfgang|last6=Meyerhof|first5=Giovanni|first4=Christina|title=The Human Bitter Taste Receptor hTAS2R50 is Activated by the Two Natural Bitter Terpenoids Andrographolide and Amarogentin|last4=Kuhn|first3=Claudia|last3=Batram|first2=Anne|last2=Brockhoff|first1=Maik|last1=Behrens|year=2009|pmid=19817411}}</ref><ref>{{Internetquelle |autor=Andreas Jaeck |url=https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/a/amarogentin.php |titel=Amarogentin |abruf=2021-04-13}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Maik Behrens, Anne Brockhoff, Claudia Batram, Christina Kuhn, Giovanni Appendino |Titel=The Human Bitter Taste Receptor hTAS2R50 Is Activated by the Two Natural Bitter Terpenoids Andrographolide and Amarogentin |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=57 |Nummer=21 |Datum=2009-11-11 |ISSN=0021-8561 |DOI=10.1021/jf9014334 |Seiten=9860–9866}}</ref>
{{Absatz|links}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Glycosid]]
[[Kategorie:Biphenyl]]
[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Resorcin]]
[[Kategorie:Benzolcarbonsäureester]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxan]]
[[Kategorie:Hydroxymethylverbindung]]
[[Kategorie:Vinylverbindung]]
[[Kategorie:Dihydropyran]]
[[Kategorie:Valerolacton]]
[[Kategorie:Acetal]]

Geranylpropionat

2021-05-28T11:14:47Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Geranyl propionate.svg|250px|Strukturformel von Geranylpropionat]]
| Strukturhinweis =
| Suchfunktion = C13H22O2
| Andere Namen = * (2''E'')-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ylpropionat ([[IUPAC]])
* {{INCI|Name=GERANYL PROPIONATE |ID=40092 |Abruf=2021-04-12}}
| Summenformel = C13H22O2
| CAS = {{CASRN|105-90-8}}
| EG-Nummer = 203-344-1
| ECHA-ID = 100.003.041
| PubChem = 5355853
| ChemSpider = 4511742
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 210,31 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="Sigma" />
| Dichte = 0,899 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma" />
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 252 °C (738 [[mmHg]])<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = 
| Brechungsindex = 1,456 (20 °C)<ref name="Sigma" />
| CLH = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|aldrich|W251700|Name=Geranyl propionate, natural, ≥95%, FG|Abruf=2021-04-11}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|304+340+312|305+351+338|337+313}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=>5000 mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="Sigma" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen|Applikationsart=dermal|Wert=>5000 mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="Sigma" />}}
}}

'''Geranylpropionat''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Propionate]].

== Vorkommen ==
Geranylpropionat kommt natürlich in [[Wermutkraut]]<ref name="DOI10.1515/znc-1981-5-604">Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche u. a.: ''Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L. / On the Essential Oil Components from Artem isia absinthium L.'' In: ''[[Zeitschrift für Naturforschung C]].'' 36, 1981, S. 369, {{DOI|10.1515/znc-1981-5-604}}.</ref>, Zitronenschalenöl, Kumquatschalenöl, [[Hopfenöl]] und [[Grüner Kardamom|Grünem Cardamom]] vor.<ref name="Shmuel Yannai">{{Literatur| Autor=Shmuel Yannai | Titel=Dictionary of Food Compounds with CD-ROM | Verlag=CRC Press | ISBN=978-1-4200-8352-1 | Jahr=2012 | Online={{Google Buch | BuchID=5irNBQAAQBAJ | Seite=574 }} | Seiten=574 }}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Geranylpropionat kann durch enzymatische [[Veresterung]] von [[Geraniol]] und [[Propionsäure]] in einem lösungsmittelfreien System dargestellt werden.<ref>{{Literatur |Autor=Natália Paroul, Luana Paula Grzegozeski, Viviane Chiaradia, Helen Treichel, Rogério L. Cansian, J. Vladimir Oliveira, Débora de Oliveira |Titel=Production of geranyl propionate by enzymatic esterification of geraniol and propionic acid in solvent-free system |Sammelwerk=Journal of Chemical Technology & Biotechnology |Band=85 |Nummer=12 |Verlag= |Datum=2010 |Seiten=1636–1641 |ISSN=1097-4660 |DOI=10.1002/jctb.2475}}</ref>

== Eigenschaften ==
Geranylpropionat ist eine farblose Flüssigkeit.<ref name="Sigma" /> Die Verbindung hat einen fruchtigen Geruch und einen bitteren Geschmack.<ref name="George A. Burdock">{{Literatur| Autor=George A. Burdock | Titel=Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients | Verlag=CRC Press | ISBN=978-1-4200-9086-4 | Jahr=2016 | Online={{Google Buch | BuchID=pUEqBgAAQBAJ | Seite=2037 }} | Seiten=2037 }}</ref>

== Verwendung ==
Geranylpropionat ist gemäß der Richtlinie 70/524/EWG für unbegrenzte Zeit als Zusatzstoff in Futtermitteln für alle Tierarten zugelassen.<ref name="europa.eu">EUR-Lex: [https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=CELEX%3A32020R1396 DURCHFÜHRUNGSVERORDNUNG (EU) 2020/1396 DER KOMMISSION vom 5. Oktober 2020], abgerufen am 11. April 2021.</ref> Es wird auch als [[Aromastoff]] verwendet.<ref>{{Literatur |Autor=Shang-Tian Yang, Hesham El-Ensashy, Nuttha Thongchul |Titel=Bioprocessing Technologies in Biorefinery for Sustainable Production of Fuels, Chemicals, and Polymers |Verlag=John Wiley & Sons |Ort= |Datum=2013 |ISBN=978-1-118-64194-1 |Seiten= |Online=[https://books.google.com/books?id=WabhWXsxQRwC&pg=PT281 books.google.com]}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Alfons M. Burger |Titel=Leitfaden der modernen Parfümerie |Verlag=Walter de Gruyter & Co KG |Ort= |Datum=2017 |ISBN=978-3-11-168587-8 |Seiten=137 |Online=[https://books.google.com/books?id=B41dDwAAQBAJ&pg=PA137 books.google.com]}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Propionsäureester]]
[[Kategorie:Dien]]
[[Kategorie:Terpenoid]]

Estetrol

2021-05-28T11:14:38Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Estetrol.svg|250px|Struktur von Estetrol]]
| Freiname = Estetrol
| Suchfunktion = C18H24O4
| Andere Namen = * Estra-1,3,5(10)-trien-3,15α,16α,17β-tetrol
* (8''R'',9''S'',13''S'',14''S'',15''R'',16''R'',17''R'')-13-Methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[''a'']phenanthren-3,15,16,17-tetrol
* E4
| Summenformel = C18H24O4
| CAS = * {{CASRN|15183-37-6}}
* {{CASRN|2055649-81-3|KeinCASLink=1|Q0}} (Estetrol-Monohydrat)
| EG-Nummer = 840-340-4
| ECHA-ID = 100.276.707
| PubChem = 27125
| ChemSpider = 25245
| DrugBank = DB12235
| ATC-Code = {{ATC|G03|AA18}} (Kombination mit Drospirenon)
{{ATC|G03|CB}}
| Wirkstoffgruppe = Steroidhormon
| Wirkmechanismus = Selektiver Estrogenrezeptor-Modulator
| Beschreibung =
| Molare Masse = 304,38 g·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit = 
| CLH =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="biomol">Biomol: [https://www.biomol.com/de/produkte/chemikalien/lipide/estetrol-cay18232-500 Datenblatt Estetrol], abgerufen am 12. April 2021.</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|351|360}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|280|308+313|405|501}}
| Quelle P = <ref name="biomol" />
| ToxDaten = 
}}

'''Estetrol''' ('''E4''') ist ein [[Hormon]] aus der Gruppe der [[Estrogene]], das während einer Schwangerschaft in der Leber des [[Fetus]] gebildet wird und über die [[Plazenta]] in den mütterlichen Kreislauf gelangt.

Synthetisch hergestelltes Estetrol kann medizinisch verwendet werden, beispielsweise in Kombination mit einem [[Progestin]] wie [[Drospirenon]] zur [[Empfängnisverhütung]] („[[Antibabypille]]“).

== Geschichte ==
Estetrol wurde 1965 entdeckt und war circa 20 Jahre lang Gegenstand der präklinischen Forschung, bis das Interesse zunächst erlosch. Die Isolierung und [[Strukturaufklärung]] erforderte die Aufbereitung von 200 Litern in der späten Schwangerschaft gesammelten Urins. Es konnte gezeigt werden, dass sich Estetrol von anderen natürlichen Estrogenen wie [[Estron]] (E1), [[Estradiol]] (E2) und [[Estriol]] (E3) in der Zahl der [[Hydroxygruppe]]n unterscheidet.<ref name="Coelingh2008" />

In der jüngeren Forschung wurde Estetrol als oral [[Bioverfügbarkeit|bioverfügbarer]], potenter [[Estrogenrezeptor]]modulator wiederentdeckt.<ref name="Coelingh2008" /> Verschiedene Untersuchungen deuten darauf hin, dass E4 ─ auch vor dem Hintergrund günstiger pharmakokinetischer Eigenschaften wie einer ausreichend langen [[Plasmahalbwertszeit|Halbwertszeit]] ─ für die Hormontherapie ([[Hormonersatztherapie]] bei [[Vaginale Atrophie|vaginaler Atrophie]] und [[vasomotorisch]]en Symptomen, Empfängnisverhütung, [[Osteoporose]] und [[Brustkrebs]]) einsetzbar ist.<ref name="visssier2009" /> Dabei besitzt es eventuell Vorteile gegenüber anderen Estrogenen, da es nur geringe oder gar keine Wirkungen auf die Brust haben soll und somit das Brustkrebsrisiko unter Estetrolgabe vernachlässigbar sein könnte.<ref name="Schultz2014" />

== Wirkung ==
Estetrol wirkt als selektiver [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] an den [[Estrogenrezeptor]]en (ER). Als solcher wirkt es der Aktivität des [[Follikelstimulierendes Hormon|follikelstimulierenden Hormons]] (FSH) entgegen.

== Medizinische Verwendung ==
Medizinisch kann Estetrol als Estrogenkomponente in der [[Antibabypille#Kombinationspräparate|hormonellen kombinierten Empfangisverhütung]] („Antibabypille“) verwendet werden. Der [[Ausschuss für Humanarzneimittel]] empfahl im März 2021 für die EU die Zulassung eines Kombinationspräparates aus Estetrol und [[Drospirenon]].<ref name="ema20210325" />

Die häufigsten Nebenwirkungen in der kombinierten Anwendung mit Drospirenon sind unregelmäßige Blutungen ([[Metrorrhagie]]), Kopfschmerzen, [[Akne]], vaginale Blutungen und Schmerzen bei der Blutung ([[Dysmenorrhoe]]).

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Coelingh2008">
{{Literatur |Titel=Estetrol review: Profile and potential clinical applications |Autor=H.J.T. Coelingh Bennink, C.F. Holikna, E. Diczfalusy |Sammelwerk=Climacteric (The journal of the International Menopause Society) |Band= |Nummer=11 |Verlag=Thieme |Datum=2008 |Seiten=47─58 |DOI=10.1080/13697130802073425}}</ref>
<ref name="Schultz2014">
{{Literatur |Titel=Estetrol – ein aktiver Estradiolmetabolit für den Einsatz in der Hormontherapie mit geringerem Brustkrebsrisiko? |Autor=S. Schultz, H. Seeger, A.O. Mueck, T. Fehm, H. Neubauer |Sammelwerk=Senologie - Zeitschrift für Mammadiagnostik und -therapie |Band=11 (A114) |Nummer= |Verlag=Thieme |Datum=2014 |DOI=10.1055/s-0034-1375473}}</ref>
<ref name="visssier2009">
{{Literatur |Titel=Clinical applications for estetrol |Autor=M. Visser, H.J.T. Coelingh Bennink |Sammelwerk=The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology
|Band=114 |Nummer= |Datum=2009 |Seiten=85–89 |DOI=10.1016/j.jsbmb.2008.12.013}}</ref>
<ref name="ema20210325">
[https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/summaries-opinion/drovelis ''Drovelis''], [https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/summaries-opinion/lydisilka ''Lydisilka''], EMA, 25. März 2021.</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Polyol]]
[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Cyclohexan]]
[[Kategorie:Cyclohexen]]
[[Kategorie:Cyclopentanol]]
[[Kategorie:Steroidhormon]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Estrogen]]

Perfluor(((5-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl)oxy)essigsäure)

2021-05-28T11:14:27Z

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{{QS-Chemie}}
{{Korrekter Titel|Perfluor{[(5-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl)oxy]essigsäure}}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:C6O4 Structural formula V1.svg|200px|Strukturformel der Difluor{[2,2,4,5-tetrafluor-5-(trifluormethoxy)-1,3-dioxolan-4-yl]oxy}essigsäure mit markierten Stereozentren]]
| Suchfunktion = C6HF9O6
| Name = Perfluor{[(5-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl)oxy]essigsäure}
| Andere Namen = * C6O4
* Difluor{[2,2,4,5-tetrafluor-5-(trifluormethoxy)-1,3-dioxolan-4-yl]oxy}essigsäure
| Summenformel = C6HF9O6
| CAS = {{CASRN|1190931-41-9}}
| PubChem = 145865716
| EG-Nummer = 682-239-6
| ECHA-ID = 100.207.412
| Molare Masse = 340,05 g·[[mol]]−1
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Registrierungsdossier GHS">{{Registrierungsdossier |ID=5331/2/1 |Name=Difluoro{[2,2,4,5-tetrafluoro-5-(trifluoromethoxy)-1,3-dioxolan-4-yl]oxy}acetic acid |Abruf=2021-04-11}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|314|318|373}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|301+330+331|303+361+353|305+351+338|310|501}}
| Quelle P = <ref name="Registrierungsdossier GHS" />
}}

Die '''Perfluor{[(5-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl)oxy]essigsäure}''' gehört zu den [[Per- und polyfluorierte Alkylverbindungen|per- und polyfluorierten Alkylverbindungen]] (PFAS). Sie ist besser bekannt unter der Abkürzung '''C6O4'''<ref>{{Internetquelle |url=https://cen.acs.org/analytical-chemistry/A-tale-of-PFAS-pollution-and-patent-claims/99/i11 |titel=A tale of PFAS, pollution, and patent claims |werk=[[Chemical & Engineering News]] |abruf=2021-04-11}}</ref>, die jedoch auch für ihr [[Ammoniumsalz]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Ammoniumperfluor{[(5-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl)oxy]acetat} |CAS=1190931-27-1 |EG-Nummer=682-238-0 |ECHA-ID=100.207.411 |PubChem=154735201 |ChemSpider= |Wikidata=Q63526109}}</ref> steht.<ref name="Coperchini">{{Literatur |Autor=F. Coperchini, L. Croce, P. Pignatti, G. Ricci, D. Gangemi |Titel=The new generation PFAS C6O4 does not produce adverse effects on thyroid cells in vitro |Sammelwerk=Journal of Endocrinological Investigation |Datum=2020-12-14 |ISSN=1720-8386 |DOI=10.1007/s40618-020-01466-4}}</ref>

[[Datei:C6O4.svg|mini|links|Struktur des Ammoniumsalzes]]

Das Ammoniumsalz wird als Hilfsmittel bei der Herstellung von [[Fluorpolymere]]n eingesetzt, die in Materialien mit Lebensmittelkontakt verwendet werden.<ref name="Coperchini" /><ref>{{Literatur |Autor=EFSA Panel on on Food Contact Materials, Enzymes, Flavourings and Processing Aids (CEF) |Titel=Scientific Opinion on the safety assessment of the substance, Perfluoro{acetic acid, 2‐[(5‐methoxy‐1,3‐dioxolan‐4‐yl)oxy]}, ammonium salt, CAS No 1190931‐27‐1, for use in food contact materials |Sammelwerk=EFSA Journal |Band=12 |Nummer=6 |Datum=2014-06 |DOI=10.2903/j.efsa.2014.3718}}</ref>
Es handelt sich um ein [[Diastereomerengemisch]].<ref>{{Registrierungsdossier |ID=5331/1/1 |Name=Difluoro{[2,2,4,5-tetrafluoro-5-(trifluoromethoxy)-1,3-dioxolan-4-yl]oxy}acetic acid |Abruf=2021-04-10}}</ref>

Diese Verbindung wurde in erheblichen Mengen im [[Grundwasser]] in der [[Provinz Vicenza]] zwischen [[Trissino (Venetien)|Trissino]], dem Standort des in Konkurs gegangenen Unternehmens [[Miteni]], und der Ebene von [[Creazzo]] gefunden, während sie im [[Po (Fluss)|Po]] in Spuren detektiert wurde.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.ansa.it/canale_ambiente/notizie/acqua/2019/04/16/zaia-trovati-nuovi-pfas-nel-po-e-un-caso-nazionale_6d0a44f0-43af-46db-be0c-e62cd6856676.html |titel=Zaia: trovati nuovi Pfas nel Po, è un caso nazionale – Ambiente & Energia |datum=2019-04-16 |sprache=it |abruf=2021-04-10}}</ref> Spuren von C6O4 wurden auch im oberflächlichen Grundwasser rund um das Werk in [[Spinetta Marengo]]<ref>{{Internetquelle |url=https://www.lastampa.it/alessandria/2020/02/22/news/inquinante-nella-falda-attorno-al-polo-chimico-che-diventa-un-sorvegliato-speciale-1.38502686 |titel=Inquinante nella falda attorno al polo chimico che diventa un sorvegliato speciale |hrsg=[[La Stampa]] |datum=2020-02-22 |sprache=it |abruf=2021-04-10}}</ref> gefunden, wo es seit 2012 von [[Solvay]] als Ersatz für [[PFOA]] hergestellt wird.<ref>{{Internetquelle |url=https://alessandrianews.ilpiccolo.net/generic/2020/02/06/news/polo-chimico-produzioni-pericolose-e-ambiente-ce-una-mozione-109902/ |titel=Polo chimico, produzioni pericolose e ambiente: c’è una mozione |sprache=it |abruf=2021-04-10}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Perfluorcarbonsäure]]
[[Kategorie:Acetal]]
[[Kategorie:Ethansäure]]
[[Kategorie:Trifluormethylverbindung]]
[[Kategorie:Dioxolan]]

Ponesimod

2021-05-28T11:14:11Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ponesimod.svg|250px|Struktur von Ponesimod]]
| Freiname = Ponesimod
| Suchfunktion = C23H25CIN2O4S
| Andere Namen = * (2''Z'',5''Z'')-5-({3-Chlor-4-[(2''R'')-2,3-dihydroxypropoxy]phenyl}methyliden)-3-(2-methylphenyl)-2-propylimino-1,3-thiazolidin-4-on
* ACT-128800
| Summenformel = C23H25CIN2O4S
| CAS = {{CASRN|854107-55-4|KeinCASLink=1}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 11363176
| ChemSpider = 9538103
| DrugBank = DB12016
| ATC-Code = {{ATC|L04|AA}}
| Wirkstoffgruppe = Immunmodulator
| Wirkmechanismus = [[Sphingosin-1-phosphat|S1P]]1-Rezeptor-Modulation
| Beschreibung = Weißes bis leicht gelbliches Pulver<ref name="labelponvory" />
| Molare Masse = 460,97 g·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit = Praktisch unlöslich oder unlöslich in Wasser<ref name="labelponvory" />
| CLH =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|?}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|?}}
| EUH = {{EUH-Sätze|?}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P = 
| ToxDaten = 
}}

'''Ponesimod''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Immunmodulator]]en, der zur oralen Behandlung der [[Multiple Sklerose|multiplen Sklerose]] (MS) eingesetzt wird.

== Therapeutische Verwendung ==
Unter dem Namen ''Ponvory'' ([[Janssen Pharmaceutica|Janssen]]) wurde Ponesimod im März 2021 in den USA zugelassen zur Behandlung von rezidivierenden Formen der [[Multiple Sklerose|multiplen Sklerose]] (MS), einschließlich des [[Klinisch isoliertes Syndrom|klinisch isolierten Syndroms]] (CIS), der schubförmig-remittierenden MS (RRMS) und der aktiven sekundär-progredienten MS (SPMS).<ref name="labelponvory" />

Im März 2021 gab auch der [[Ausschuss für Humanarzneimittel]] der [[Europäische Arzneimittel-Agentur|europäischen Arzneimittelagentur]] für die EU eine Zulassungsempfehlung ab.<ref name="chmpopinion" />

Ponesimod ist nach [[Fingolimod]], [[Siponimod]] und [[Ozanimod]] der vierte [[Sphingosin-1-phosphat]]-Rezeptor-Modulator für die Therapie der multiplen Sklerose.

Ponesomid wurde auch zur Behandlung der Schuppenflechte ([[Psoriasis]]) untersucht.<ref name="daz2014" />

=== Studien ===
Die Zulassung für die MS-Behandlung beruht auf der OPTIMUM-Studie<ref name="NCT02425644" /> an mehr als 1100 Patienten mit schubförmig remittierender MS. Ponesimod wurde im Vergleich zu [[Teriflunomid]] untersucht, die Studiendauer betrug 108 Wochen. Der [[Primärer Endpunkt|primäre Endpunkt]] war die jährliche Schubrate (''annualized relapse rate'', ARR) im Untersuchungszeitraum. Sie war bei mit ''Ponvory'' behandelten Patienten um 30,5 % niedriger als bei Patienten, die Teriflunomid erhalten hatten. Weitere Endpunkte waren der Anteil an Patienten mit fortschreitender Einschränkung (''confirmed disability progression'', CDP) nach 3 und 6 Monaten und das Auftreten neuer fokaler entzündlicher [[Läsion]]en im ZNS (''combined unique active lesions'', CUAL). Beides besserte sich signifikant unter der Therapie mit Ponesimod im Vergleich zu Teriflunomid.<ref name="labelponvory" />

=== Nebenwirkungen und Anwendungsbeschränkungen ===
Als häufigste Nebenwirkungen wurden Infektionen der oberen Atemwege, Erhöhung der [[Alanin-Aminotransferase]]-Werte und [[Bluthochdruck]] beobachtet,<ref name="labelponvory" /> ferner Harnwegsinfekte und Atemnot ([[Dyspnoe]]).<ref name="chmpopinion" />

== Wirkungsmechanismus ==
Ponesimod bindet mit hoher Affinität an die [[Sphingosin-1-phosphat]]-Rezeptoren 1 (S1P1-Rezeptor), die sich auf den [[Lymphozyt]]en befinden. Dies verhindert, dass Lymphozyten die [[Lymphknoten]] verlassen und senkt die Zahl an mit dem Blut zirkulierenden Lymphozyten. Der genaue Wirkungsmechanismus, der den therapeutischen Effekt ausmacht, ist nicht bekannt, beruht aber vermutlich auf einer verminderten [[Zellmigration|Migration]] von Lymphozyten in das [[Zentrales Nervensystem|zentrale Nervensystem]] (ZNS).<ref name="labelponvory" />

== Literatur ==
* K. Gräfe: [https://www.pharmazeutische-zeitung.de/ponesimod-auf-der-zielgeraden-124683/ ''Ponesimod auf der Zielgeraden''], www.pharmazeutische-zeitung.de, 29. März 2021.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="chmpopinion">
[https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/summaries-opinion/ponvory ''Ponvory''], EMA, 25. März 2021.
</ref>
<ref name="labelponvory">
[https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2021/213498s000lbl.pdf ''Ponvory - Presribing Informatio''n], FDA, März 2021.
</ref>
<ref name="daz2014">
P. Jungmayr: ''Ponesimod bessert Plaque-Psoriasis'', Deutsche Apothekerzeitung (DAZ) 2014, Nr. 45, S. 32 ([https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/daz-az/2014/daz-45-2014/ponesimod-bessert-plaque-psoriasis online]).
</ref>
<ref name="NCT02425644">
{{Clinicaltrials|ID=NCT02425644|Name=Oral Ponesimod Versus Teriflunomide In Relapsing Multiple Sclerosis (OPTIMUM)|Phase=3}}.
</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Thiazolidinon]]
[[Kategorie:Toluidin]]
[[Kategorie:Amidin]]
[[Kategorie:Phenylethen]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Propoxybenzol]]
[[Kategorie:Diol]]

8-Bromcoffein

2021-05-28T11:13:46Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:8-Bromo caffeine Structural formula V1.svg|200px|Strukturformel von 8-Bromcoffein]]
| Suchfunktion =
| Andere Namen = Xanthobin
| Summenformel = C8H9BrN4O2
| CAS = {{CASRN|10381-82-5}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 64127
| ChemSpider = 57703
| DrugBank =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 273,09 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 206 °C<ref name="Vollmann" />
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="cl">{{CL Inventory|ID=198600 |Name=8-Bromocaffeine |Abruf=2021-04-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|301+312|330|501}}
| Quelle P = <ref name="cl"/>
| MAK = 
| ToxDaten = 
}}

'''8-Bromcoffein''' ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Coffein|Coffeins]] ([[Xanthin]]), das bei der [[Strahlentherapie]] von [[Tumor|Tumoren]] als [[Radiosensitizer]] eingesetzt wird, der die Empfindlichkeit der Tumorzellen gegen die Strahlenbehandlung erhöht.

== Darstellung ==
8-Bromcoffein wird in einer [[Elektrophilie|elektrophilen]] aromatischen Substitution über direkte [[Bromierung]] mit [[Brom]] in [[Essigsäure|Eisessig]] hergestellt. Zugesetztes [[Natriumacetat]] fungiert als Säurefänger des entstehenden [[Bromwasserstoff]].<ref>{{Literatur |Titel=Thioglycolic acid 2-ethylhexyl ester |Sammelwerk=Toxicological Evaluations |Verlag=Springer Berlin Heidelberg |Ort=Berlin, Heidelberg |Datum=1995 |ISBN=978-3-642-79171-0 |Seiten=213–223 |DOI=10.1007/978-3-642-79169-7_12 }}</ref> Auch kann das elementare Brom [[in situ]] hergestellt werden indem [[Natriumbromid]] in einer wässrigen Coffein-Lösung mit [[Wasserstoffperoxid]] [[Oxidation|oxidiert]] wird. Dabei sind Ausbeuten von 85 % berichtet worden.<ref>{{Literatur |Autor=Adnan A. Kadi, Kamal E.H. El-Tahir, Yurngdong Jahng, A.F.M. Motiur Rahman |Titel=Synthesis, biological evaluation and Structure Activity Relationships (SARs) study of 8-(substituted)aryloxycaffeine |Sammelwerk=Arabian Journal of Chemistry |Band=12 |Nummer=8 |Datum=2019-12 |ISSN=1878-5352 |Seiten=2356–2364 |DOI=10.1016/j.arabjc.2015.02.021 }}</ref>

== Eigenschaften ==
Das Coffein-Derivat ist ein weißer und geruchloser [[Festkörper|Feststoff]], welcher einen [[Schmelzpunkt]] von 206 °C aufweist.<ref name="Vollmann">{{Literatur |Autor=Karl Vollmann, Christa E. Mueller |Titel=Synthesis of 8-Substituted Xanthine Derivatives by Suzuki Cross-Coupling Reaction. |Sammelwerk=ChemInform |Band=34 |Nummer=8 |Datum=2003-02-25 |ISSN=0931-7597 |DOI=10.1002/chin.200308143 }}</ref>

== Verwendung ==
Die Substanz wirkt als [[Radiomodulator]], speziell als Radiosensitizer.<ref>{{Literatur |Autor=Hsiu-san Lin |Titel=Peritoneal Exudate Cells: III. Effect of Gamma-Irradiation on Mouse Peritoneal Colony-Forming Cells |Sammelwerk=Radiation Research |Band=63 |Nummer=3 |Datum=1975-09 |ISSN=0033-7587 |DOI=10.2307/3574107 |Seiten=560 }}</ref><ref>L.P. Vartanyan, I.Ya. Rudenko, V.A. Volchkov: ''[https://inis.iaea.org/search/searchsinglerecord.aspx?recordsFor=SingleRecord&RN=21093509 Radiotherapy of experimental brain tumors using radiosensitizing preparation xantobin (8-bromcaffeine).]'' Meditsinskaya Radiologiya; ISSN 0025-8334; Worldcat; CODEN MERAA; Vol. 34(11), S. 82–83.</ref> Bei der Radiotherapie von [[Hirntumor|Hirntumoren]] wurde – induziert durch 8-Bromcoffein – eine erhöhte Empfindlichkeit der Tumorzellen beobachtet.<ref>{{Internetquelle |url=http://dx.doi.org/10.14341/probl12680-5939 |titel=Figure 2. Prevalence of long-term effects of combined treatment of malignant brain tumors. |abruf=2021-04-08}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=R. Sauer |Titel=Radiation Therapy of Brain Tumors |Sammelwerk=Therapy of Malignant Brain Tumors |Verlag=Springer Vienna |Ort=Vienna |Datum=1987 |ISBN=978-3-7091-8878-1 |Seiten=195–276 |DOI=10.1007/978-3-7091-8876-7_5 }}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />
[[Kategorie:Zytostatikum]]
[[Kategorie:Xanthin]]
[[Kategorie:Bromsubstituierter Heteroaromat]]
{{SORTIERUNG:Bromcoffein8}}

Dasiglucagon

2021-05-28T11:13:39Z

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{{Infobox Protein
| Name =
| Bild =
| Bild_legende = 
| Andere Namen =
| PDB = 
| Groesse = 3,382 kDa
| Kofaktor =
| Precursor =
| Struktur = Summenformel: C152H222N38O50
| Isoformen =
| HGNCid =
| Symbol =
| AltSymbols =
| GeneCards =
| OMIM =
| UniProt =
| MGIid =
| PubChem = 126961379
| CAS = {{CASRN|1544300-84-6|KeinCASLink=1}}
| CASergänzend =
| ATC-Code = 
| DrugBank = DB15226
| Wirkstoffklasse = Glucagonrezeptor-Agonist
| TCDB =
| TranspText =
| EC-Nummer =
| Kategorie =
| Peptidase_fam =
| Inhibitor_fam =
| Reaktionsart =
| Substrat =
| Produkte =
| MoreEC1 =
| MoreEC2 =
| MoreEC3 =
| Homolog_db =
| Homolog_fam =
| Homolog_url =
| Taxon =
| Taxon_Ausnahme =
| Orthologe =
}}

'''Dasiglucagon''' ist ein [[Analogon (Chemie)|Analogon]] des [[Glucagon]]s und wirkt wie dieses im Zuckerstoffwechsel. Unter dem Namen ''Zegalogue'' wurde es im März 2021 in den USA zugelassen als Arzneimittel zur Behandlung schwerer [[Hypoglykämie]]n (Unterzuckerung) bei Menschen mit [[Diabetes_mellitus#Diabetes_Typ_1|Diabetes vom Typ 1]].

== Eigenschaften ==
Dasiglucagon ist ein mutiertes humanes Glucagon. Das aus 29 [[Aminosäuren]] aufgebaute [[Peptid]] unterscheidet sich vom Glucagon in der [[Aminosäurensequenz]], wodurch die Wasserlöslichkeit verbessert und die chemisch-physikalische Stabilität in wässriger Lösung erhöht wird. An Position 16 befindet sich statt [[Serin]] ein [[2-Methylalanin]] (in der Tabelle: X). Weiterhin sind die Aminosäuren in den Positionen 17, 20, 21, 24, 27 und 28 durch andere ersetzt.<ref name="whol116" /> Das Peptid liegt als Salz mit 3–5 Äquivalenten [[Hydrochlorid]] vor ('''Dasiglucagonhydrochlorid''').

{| class="wikitable"
|+ Vergleich der Aminosäurensequenzen
|-
|
1 11 21
Glucagon: HSQGTFTSDY SKYLDSRRAQ DFVQWLMNT
Dasiglucagon: HSQGTFTSDY SKYLDXARAE EFVKWLEST
|}

== Wirkungsmechanismus ==
Dasiglucagon ist ein [[Glucagonrezeptor]]-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]], der die Blutzuckerkonzentration durch Aktivierung der Glucagonrezeptoren in der Leber erhöht und dadurch den [[Glykogenolyse|Glykogenabbau]] und die Freisetzung von [[Glucose]] aus der Leber stimuliert. Der [[hepatisch]]e Glykogenspeicher muss gefüllt sein, damit eine blutzuckersteigernde Wirkung ermöglicht werden kann.<ref name="pi" />

== Verwendung ==
Dasiglucagon ist zugelassen für Erwachsene und Kinder ab einem Alter von 6 Jahren. Das Arzneimittel gibt es als gebrauchsfertige Lösung in der [[Fertigspritze]] und im [[Autoinjektor]] für die [[subkutan]]e Injektion.<ref name="pi" />

== Nebenwirkungen und Anwendungsbeschränkungen ==
Die häufigsten Nebenwirkungen sind Übelkeit, Erbrechen, Kopfschmerzen und Schmerzen an der Injektionsstelle, bei Erwachsenen zusätzlich Durchfall.<ref name="pi" />

Dasiglucagon darf nicht bei Patienten mit [[Phäochromozytom]] angewendet werden, da es die Freisetzung von [[Catecholamin]]en aus dem Tumor zu stimulieren vermag. Dadurch kann es zu einem starken [[Hypertonie|Blutdruckanstieg]] kommen.
Bei Vorliegen eines [[Insulinom]]s ist Dasiglucagon ebenfalls [[Kontraindikation|kontraindiziert]], da es durch Gegenregulation gegen den anfänglichen Blutzuckeranstieg in der Folge zu einem gefährlichen Blutzuckerabfall (Hypoglykämie) kommen kann.<ref name="pi" />

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="pi">
[https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2021/214231s000lbl.pdf ''Zegalogue Presribing information''], FDA, März 2021.</ref>
<ref name="whol116">
{{Literatur |Titel=[https://www.who.int/medicines/publications/druginformation/innlists/PL116.pdf?ua=1 Proposed INN: List 116] |Autor=WHO |Sammelwerk=WHO Drug Information, Vol. 30, No. 4 |Datum= 2016}}</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Orphan-Arzneimittel]]
[[Kategorie:Peptid]]

Vericiguat

2021-05-28T11:13:15Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Vericiguat Structural formula V1.svg|250px|Struktur von Vericiguat]]
| Freiname = Vericiguat
| Suchfunktion = C19H16F2N8O2
| Andere Namen = * Methyl<nowiki>[</nowiki>''N''-(4,6-diamino-2-<nowiki>{</nowiki>5-fluor-1-<nowiki>[</nowiki>(2-fluorphenyl)methyl<nowiki>]</nowiki>-1''H''-pyrazolo<nowiki>[</nowiki>3,4-''b''<nowiki>]</nowiki>pyridin-3-yl<nowiki>}</nowiki>pyrimidin-5-yl)carbamat<nowiki>]</nowiki>
* MK-1242
* BAY-1021189
| Summenformel = C19H16F2N8O2
| CAS = {{CASRN|1350653-20-1}}
| EG-Nummer = 814-370-3
| ECHA-ID = 100.247.370
| PubChem = 54674461
| ChemSpider = 32700337
| DrugBank = DB15456
| ATC-Code = {{ATC|C01|DX22}}
| Wirkstoffgruppe = Vasodilatator
| Wirkmechanismus = sGC-Stimulation
| Beschreibung = Weißes bis gelbliches Pulver<ref name="pi" />
| Molare Masse = 426,38 g·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit = * leicht löslich in [[DMSO]]<ref name="pi" />
* wenig löslich in [[Aceton]]<ref name="pi" />
* sehr wenig löslich in [[Ethanol]], [[Acetonitril]], [[Methanol]] und [[Ethylacetat]]<ref name="pi" />
* praktisch unlöslich in [[2-Propanol]]<ref name="pi" />
* praktisch unlöslich in Wasser<ref name="selleckchem.com" />
| CLH =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="selleckchem.com">selleckchem.com: [https://www.selleckchem.com/msds/MSDS_S9693_eu.pdf MSDS Vericiguat], abgerufen am 7. April 2021.</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|372}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|264|270|314|501}}
| Quelle P = <ref name="selleckchem.com" />
| ToxDaten = 
}}

'''Vericiguat''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Guanylylcyclasen|sGC]]-Stimulatoren, der in der Behandlung der [[Herzinsuffizienz#Ejektionsfraktion|Herzinsuffizienz mit verminderter Auswurfleistung]] ({{enS|Heart Failure with reduced Ejection Fraction}}, HFrEF) eingesetzt wird.

== Wirkungsmechanismus ==
Vericiguat ist ein Stimulator der löslichen Guanylatcyclase (sGC), einem wichtigen [[Enzym]] im Stickstoffmonoxid-[[Signalweg]]. Wenn [[Stickstoffmonoxid]] (NO) an sGC bindet, katalysiert das Enzym die Synthese von intrazellulärem [[Cyclisches Guanosinmonophosphat|cyclischem Guanosinmonophosphat]] (cGMP), einem zweiten Botenstoff, der eine Rolle bei der Regulierung des [[Gefäßtonus]], der [[Herzkontraktilität]] und dem [[Kardiales Remodeling|kardialen Remodeling]] spielt. Herzinsuffizienz ist mit einer beeinträchtigten NO-Synthese und einer verminderten Aktivität von sGC verbunden, was zu einer myokardialen und vaskulären Fehlfunktion beitragen kann. Durch die direkte Stimulierung von sGC, unabhängig von und [[synergistisch]] mit NO, erhöht Vericiguat die intrazellulären cGMP-Spiegel, was zu einer [[Muskelrelaxation|Relaxation]] und [[Vasodilatation]] der glatten Muskulatur führt.<ref name="pi" />

== Zulassung ==
Vericiguat wurde gemeinsam von den beiden Pharmaunternehmen [[Bayer AG|Bayer]] und [[Merck & Co.|MSD]] entwickelt und erstmals als ''Verquvo'' im Januar 2021 in den USA zugelassen. Die Anwendung erfolgt [[peroral]] (als Tablette).<ref name="fdasnapshot" />

Es wird in den USA vom Pharmaunternehmen MSD vermarktet, in allen übrigen Ländern liegen die Vermarktungsrechte bei Bayer.

In der EU wird eine Zulassung durch die Europäische Kommission für Mitte 2021 erwartet, nachdem das Präparat im Mai 2021 eine Zulassungsempfehlung durch die [[Europäische Arzneimittel-Agentur|EMA]] bekommen hat.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.apotheke-adhoc.de/nachrichten/detail/pharmazie/ema-gibt-gruenes-licht-fuer-vericiguat/ |titel=EMA gibt grünes Licht für Vericiguat |werk=Apotheke Adhoc |datum=2021-05-22 |abruf=2021-05-23}}</ref>

== Nebenwirkungen und Anwendungsbeschränkungen ==
Als häufige Nebenwirkungen wurden niedriger [[Blutdruck]] und niedrige Anzahl [[Erythrozyt|roter Blutkörperchen]] ([[Anämie]]) beobachtet.

Vericiguat darf nicht in der Schwangerschaft gegeben werden, da die Substanz [[Embryotoxizität|embryo-]] und [[fetotoxisch]] ist. Während der Anwendung und bis zu einem Monat nach Therapieende muss eine zuverlässige [[Schwangerschaftsverhütung]] betrieben werden.<ref name="pi" />

== Studien ==
Vericiguat wurde in einer randomisierten, placebokontrollierten, multizentrischen, doppelblinden Studie (VICTORIA, ''Vericiguat global study in patients with heart failure with reduced ejection fraction''<ref name="pz2019" />) untersucht an 5050 Patienten mit chronischer Herzinsuffizienz und verminderter Auswurfleistung (weniger als 45 %), bei denen sich die Erkrankung weiter verschlechterte. Das Risiko für eine kardiovaskuläre Sterblichkeit und Krankenhauseinweisung konnte auf der Grundlage einer [[Time-to-Event-Analyse]] unter Vericiguat gegenüber Placebo statistisch signifikant gesenkt werden.<ref name="pi" />

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="fdasnapshot">
[https://www.fda.gov/drugs/drug-approvals-and-databases/drug-trials-snapshot-verquvo ''Drug Trials Snapshot: VERQUVO''], abgerufen am 6. April 2021.</ref>
<ref name="pz2019">
D. Hüttmann: [https://www.pharmazeutische-zeitung.de/arzneistoffkandidat-wirksam-bei-chronischer-herzinsuffizienz/ Arzneistoffkandidat wirksam bei chronischer Herzinsuffizienz], Pharmazeutische Zeitung, 19. November 2019.</ref>
<ref name="pi">
[https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2021/214377s000lbl.pdf Verquvo, Prescibing Information], FDA, Januar 2021.</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Pyridin]]
[[Kategorie:Pyrazol]]
[[Kategorie:Pyrimidin]]
[[Kategorie:Fluoraromat]]
[[Kategorie:Fluorsubstituierter Heteroaromat]]
[[Kategorie:Aminoazin]]
[[Kategorie:Carbamat]]

Voclosporin

2021-05-28T11:13:08Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Voclosporin.svg|320px|Struktur von Voclosporin]]
| Freiname = Voclosporin
| Suchfunktion = C63H111N11O12
| Andere Namen = * (3''S'',6''S'',9''S'',12''S'',15''S'',18''R'',21''S'',24''S'',27''S'',30''S'')-3-Ethyl-6-[(1''R'',2''R'',4''E'')-1-hydroxy-2-methylhepta-4,6-dien-1-yl]-1,7,10,13,16,18,21,25,31-nonamethyl-12,15,24,30-tetrakis(2-methylpropyl)-9,27-bis(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecaazacyclotritriacontan-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecon
* 6-[(2''S'',3''R'',4''R'',6''E'')-3-Hydroxy-4-methyl-2-(methylamino)-6,8-nonadiensäure]cyclosporin A
* ISA-247
* ISATX-247
* LX-211
| Summenformel = C63H111N11O12
| CAS = {{CASRN|515814-01-4|KeinCASLink=1}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 6918486
| ChemSpider = 5293683
| DrugBank = DB11693
| ATC-Code = {{ATC|L04|AD03}}
| Wirkstoffgruppe = Immunsuppressivum
| Wirkmechanismus = Calcineurin-Inibitor
| Beschreibung = Weißer bis fast weißer Feststoff<ref name="PI" />
| Molare Masse = 1214,62 g·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = > 144 °C (unter Zersetzung)<ref name="PI" />
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit = Praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in [[Aceton]], [[Acetonitril]], [[Ethanol]] und [[Methanol]]<ref name="PI" />
| CLH =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P = 
| ToxDaten = 
}}

'''Voclosporin''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Immunsuppressivum|Immunsuppressiva]]. Es wird in der Behandlung der [[Lupus-Nephritis]] eingesetzt, einer Entzündung der [[Nieren]], die als Folge des systemischen [[Lupus erythematodes]] (SLE) auftritt.

== Wirkungsmechanismus ==
Voclosporin ist ein [[Analogon (Chemie)|Analogon]] von [[Ciclosporin]] und hemmt wie dieses das [[Enzym]] [[Calcineurin]], wodurch es zur Ausschüttung immunstimulierender Stoffe und einer Aktivierung und Vermehrung von [[Lymphozyt]]en kommt. Der genaue Mechanismus ist nicht vollständig geklärt.<ref name="PI" />

Die Calcineurin-Hemmung ist stärker im Vergleich zu der des Ciclosporins, wodurch eine niedrigere Dosierung möglich ist. Auch bestehen Unterschiede in der [[Pharmakokinetik]].<ref name="li2020" />

== Verwendung ==
Voclosporin wurde als ''Lupkynis'' ([[Aurinia Pharmaceuticals]]) im Januar 2021 in den USA zur oralen Behandlung der Lupus-Nephritis bei Erwachsenen zugelassen.<ref name="fdasnapshot" /> Für die Behandlung der chronischen, nicht infektiösen [[Uveitis]] (''Luveniq'') zog die Firma [[Lux Biosciences]] 2011 ihren Zulassungsantrag in der EU zurück, da die [[europäische Arzneimittelagentur]] ein positives [[Nutzen-Risiko-Verhältnis]] nicht gegeben sah.<ref name="luveniqema2011" /> Auch zur Behandlung der [[Schuppenflechte]] wurde Voclosporin untersucht.<ref name="ecker2009" />

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="PI">
[https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2021/213716s000lbl.pdf ''Lupkynis, Prescibing information''], Stand Januar 2021.</ref>
<ref name="luveniqema2011">
[https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/withdrawn-applications/luveniq ''Luveniq: Withdrawal of the marketing authorisation application''], EMA, Oktober 2011.</ref>
<ref name="fdasnapshot">
[https://www.fda.gov/drugs/drug-approvals-and-databases/drug-trials-snapshot-lupkynis ''Drug Trials Snapshot: LUPKYNIS''], abgerufen am 6. April 2021.</ref>
<ref name="li2020">
Y. Li, M. Palmisano, D. Sun, S. Zhu: ''Pharmacokinetic Disposition Difference Between Cyclosporine and Voclosporin Drives Their Distinct Efficacy and Safety Profiles in Clinical Studies''. Clinical Pharmacology, Bd. 12, 2020. [[doi:10.2147/CPAA.S255789]].</ref>
<ref name="ecker2009">
Barbara Ecker-Schlipf: [https://www.arzneimitteltherapie.de/heftarchiv/2009/03/wie-wirksam-und-sicher-ist-der-calcineurin-inhibitor-voclosporin.html ''Wie wirksam und sicher ist der Calcineurin-Inhibitor Voclosporin?''], Arzneimitteltherapie, 2009.</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Immunsuppressivum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Cyclopeptid]]

Parabansäure

2021-05-28T11:12:44Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Parabansäure Structural formula.V1.svg|100px|Strukturformel von Parabansäure]]
| Strukturhinweis =
| Suchfunktion = C3H2N2O3
| Andere Namen = * Imidazolidintrion
* Oxalylurea
* Oxalylharnstoff
* Trioxoimidazolidin
| Summenformel = C3H2N2O3
| CAS = {{CASRN|120-89-8}}
| EG-Nummer = 204-434-3
| ECHA-ID = 100.004.032
| PubChem = 67126
| ChemSpider = 60473
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="RömppOnline">{{RömppOnline|ID=RD-16-00277|Name=Parabansäure|Abruf=2021-04-5}}</ref>
| Molare Masse = 114,06 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte = 
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = * 100 °C (Sublimation)<ref name="RömppOnline" />
* 249 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = löslich in Alkohol und Wasser<ref name="RömppOnline" />
| Brechungsindex =
| CLH = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|aldrich|P209|Name=Parabansäure, 99%|Abruf=2021-04-5}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = 
}}

'''Parabansäure''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Ureide]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Parabansäure kann durch Reaktion von [[Harnstoff]] mit [[Diethyloxalat]] und anschließender Reaktion des daraus gewonnenen Zwischenproduktes mit [[Salzsäure]] gewonnen werden.<ref name="DOI10.15227/orgsyn.037.0071">unbekannt: ''PARABANIC ACID.'' In: ''Organic Syntheses.'' 37, 1957, S. 71, {{DOI|10.15227/orgsyn.037.0071}}.</ref>
Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von Harnstoff und [[Oxalylchlorid]] oder neben [[Alloxan]] durch Oxidation von Harnsäure mit 30-%igem [[Wasserstoffperoxid]].<ref name="RömppOnline" />

Die Verbindung wurde erstmals 1838 durch [[Justus von Liebig]] und [[Friedrich Wöhler]] durch Einwirkung von [[Salpetersäure]] auf [[Harnsäure]] hergestellt.<ref name="Ladenburg">{{Literatur |Autor=Ladenburg |Titel=Encyklopaedie der Naturwissenschaften |Verlag=E. Trewendt |Ort= |Datum=1887 |Seiten=40 |Online=[https://books.google.com/books?id=yCdRAAAAYAAJ&newbks=0 books.google.com]}}</ref>

== Eigenschaften ==
Parabansäure ist ein farbloser kristalliner Feststoff, der löslich in Alkohol und Wasser ist.<ref name="RömppOnline" /> Sie ist eine zweibasische Säure, aber bildet fast nur saure instabile Salze.<ref name="Ladenburg" /> Die Reduktion von Parabansäure führt zu [[Hydantoin]] (Imidazolidindion), das als aktive [[Methylen]]-Komponente in [[Kondensationsreaktion]]en eingesetzt wird (analog [[Erlenmeyer-Synthese]]).<ref name="RömppOnline" /> Er besitzt eine [[Monoklines Kristallsystem|monokline]] [[Kristallstruktur]] mit der {{Raumgruppe|P21/n|lang}} und den Gitterparametern a = 10,684, b = 8,194, c = 5,044 Å, β = 92°30′ und vier Molekülen pro Zelle.<ref>{{Literatur |Autor=David R. Davies, J. J. Blum |Titel=Crystal Structure of Parabanic Acid |Sammelwerk=Nature |Band=173 |Nummer=4412 |Verlag= |Datum=1954 |Seiten=993–993 |ISSN=1476-4687 |Online=[https://www.nature.com/articles/173993a0 nature.com] |DOI=10.1038/173993a0}}</ref>

== Verwendung ==
Parabansäure wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie [[Pyridin]]e) verwendet.<ref name="Sigma" /> Es kann auch als (Co-)[[Monomer]] in [[Polymerisation]]en genutzt werden.<ref name="RömppOnline" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Imidazolidindion]]

Aluminiumbis(2-acetyloxybenzoat)hydroxid

2021-05-28T11:12:36Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Aloxiprin.png|250px|Strukturformel von Aluminiumacetylsalicylat]]
| Freiname =
| Suchfunktion = C18H15AlO9
| Andere Namen = * Hydroxyaluminium-bis(''O''-acetylsalicylat)
* Aluminium-bis(acetylsalicylat)hydroxid
* Aluminiumacetylsalicylat
* Acetylsalicylsäure-Aluminium
| Summenformel = C18H15AlO9
| CAS = {{CASRN|23413-80-1}}
| EG-Nummer = 245-645-0
| ECHA-ID = 100.041.481
| PubChem = 3032790
| ChemSpider = 11182224
| DrugBank =
| ATC-Code = 
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 402,29 g·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit = 
| CLH =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="bldpharm.de">BLD Pharm: [https://www.bldpharm.de/products/23413-80-1.html 23413-80-1|Aspirin Aluminum|BLD Pharm], abgerufen am 5. April 2021</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="bldpharm.de" />
| ToxDaten = 
}}

'''Aluminium-bis(2-acetyloxybenzoat)hydroxid''' ist eine [[chemische Verbindung]], die sich von der [[Acetylsalicylsäure]] ableitet. Sie wurde verwendet in der oralen Behandlung von Fieber, Schmerzen sowie bei Beschwerden es [[Bewegungsapparat]]es (muskuloskelettales System) und der [[Gelenk|Gelenke]].<ref name="martindale">''Aluminium Aspirin'', in: Martindale: The Complete Drug Reference, 38th Edition, Pharmaceutical Press, London 2014. S. 20.</ref>

== Siehe auch ==
* [[Aloxiprin]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Analgetikum]]
[[Kategorie:Aluminiumverbindung]]
[[Kategorie:Benzolcarbonsäuresalz]]
[[Kategorie:Phenylester]]
[[Kategorie:Essigsäureester]]

2-Bromhexan

2021-05-28T11:12:25Z

WikispiderBot: ⚙️ Bot: Quelltextbereinigung, prüfe und aktualisiere Vorlagen-Einbindungen

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-Bromohexane Structural formula V1.svg|250px|Strukturformel von 2-Bromhexan]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Angabe der [[Konfiguration (Chemie)|Konfiguration]]
| Suchfunktion = C6H13Br
| Andere Namen = * (''RS'')-2-Bromhexan
* (''R'')-2-Bromhexan
* (''S'')-2-Bromhexan
* ''rac''-2-Bromhexan
* (±)-2-Bromhexan
| Summenformel = C6H13Br
| CAS = {{CASRN|3377-86-4}}
| EG-Nummer = 222-173-3
| ECHA-ID = 100.020.159
| PubChem = 18805
| ChemSpider = 17757
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Bromhexan|ZVG=494404|CAS=|Abruf=2021-04-04}}</ref>
| Molare Masse = 165,07 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,16 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 142 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 9,7 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex =
| CLH = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|226}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = 
}}

'''2-Bromhexan''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Halogenkohlenwasserstoffe]].

== Isomere ==
2-Bromhexan enthält in der 2-Position ein [[Stereozentrum]], es existieren also zwei [[Enantiomer]]e, (''R'')-2-Bromhexan und (''S'')-2-Bromhexan.

Wenn in diesem Artikel oder an anderen Stellen von „2-Bromhexan“ ohne irgendwelche Namenszusätze die Rede ist, meint man das 1:1-Gemisch von (''R'')-2-Bromhexan und (''S'')-2-Bromhexan, also das [[Racemat]] (''RS'')-2-Bromhexan.

== Gewinnung und Darstellung ==
2-Bromhexan kann durch Reaktion von [[1-Hexen]] oder [[2-Hexen]] mit [[Bromwasserstoff]] gewonnen werden.<ref>{{Literatur |Autor=Michael B. Smith |Titel=Organic Chemistry: An Acid—Base Approach |Verlag=CRC Press |Ort= |Datum=2011 |ISBN=978-1-4200-7921-0 |Seiten= |Online=[https://books.google.com/books?id=gKPtYs0jyMcC&newbks=0 books.google.com]}}</ref>

== Eigenschaften ==
2-Bromhexan ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

== Sicherheitshinweise ==
Die Dämpfe von 2-Bromhexan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] ca. 34 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Bromhexan2}}
[[Kategorie:Bromalkan]]

1-Phenyl-1,2-ethandiol

2021-05-28T11:12:16Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1-Phenyl-1,2-ethandiol Structural formula V1.svg|200px|Strukturformel von 1-Phenyl-1,2-ethandiol]]
| Strukturhinweis =
| Suchfunktion = C6H5CH(OH)CH2OH C8H10O2
| Andere Namen = * (''RS'')-1-Phenyl-1,2-ethandiol
* (±)-1-Phenyl-1,2-ethandiol
* ''rac''-Phenylethylenglykol
* Phenylethylenglycol
| Summenformel = C8H10O2
| CAS = * {{CASRN|93-56-1}}
* {{CASRN|16355-00-3|Q27254904|KeinCASLink=1}} [(''R'')-Form]
* {{CASRN|25779-13-9|Q27270578|KeinCASLink=1}} [(''S'')-Form]
| EG-Nummer = 202-258-1
| ECHA-ID = 100.002.054
| PubChem = 7149
| ChemSpider = 6882
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="TCI">{{TCI Europe|P0686|Name=1-Phenylethane-1,2-diol|Abruf=2021-04-04}}</ref>
| Molare Masse = 138,16 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 66–68 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt = 272–274 °C (760 [[mmHg]])<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = * mischbar mit Wasser<ref name="TCI" />
* löslich in [[Benzol]], [[Ethanol]], [[Chloroform]] und [[Diethylether]]<ref name="TCI" />
| Brechungsindex =
| CLH = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|aldrich|P24055|Name=1-Phenyl-1,2-ethandiol, 97%|Abruf=2021-04-04}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Meerschweinchen|Applikationsart=oral|Wert=2000 mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="Sigma" />}}
}}

'''1-Phenyl-1,2-ethandiol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Diole]].

== Isomere ==
1-Phenyl-1,2-ethandiol enthält in der 1-Position ein [[Stereozentrum]], es existieren also zwei [[Enantiomer]]e,
(''R'')-1-Phenyl-1,2-ethandiol und (''S'')-1-Phenyl-1,2-ethandiol.

Wenn in diesem Artikel oder an anderen Stellen von „1-Phenyl-1,2-ethandiol“ ohne irgendwelche Namenszusätze die Rede ist, meint man das 1:1-Gemisch von (''R'')-1-Phenyl-1,2-ethandiol und (''S'')-1-Phenyl-1,2-ethandiol, also das [[Racemat]] (''RS'')-1-Phenyl-1,2-ethandiol.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| colspan="3" class="hintergrundfarbe6" | '''Isomere von 1-Phenyl-1,2-ethandiol'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name
| (''S'')-1-Phenyl-1,2-ethandiol || (''R'')-1-Phenyl-1,2-ethandiol
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Andere Namen

| – || –

|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:(S)-1-Phenyl-1,2-ethandiol Structural formula V1.svg|120px|Strukturformel von (''S'')-1-Phenyl-1,2-ethandiol]]
| [[Datei:(R)-1-Phenyl-1,2-ethandiol Structural formula V1.svg|120px|Strukturformel von (''R'')-1-Phenyl-1,2-ethandiol]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|25779-13-9|Q27270578|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|16355-00-3|Q27254904|KeinCASLink=1}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|93-56-1}} (Racemat)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[EG-Nummer]]
| – || 640-490-9
|-
| colspan="2" | 202-258-1 (Racemat)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|-}} || {{ECHA|100.168.263}}
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.002.054}} (Racemat)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|643312}} || {{PubChem|2724621}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|7149}} (Racemat)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Wikidata]]
| [[d:Q27270578|Q27270578]] || [[d:Q27254904|Q27254904]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q26841299|Q26841299]] (Racemat)
|-
|}

== Gewinnung und Darstellung ==
1-Phenyl-1,2-ethandiol kann durch biotechnologische Verfahren gewonnen werden.<ref name="McKenna">{{Literatur |Autor=Rebekah McKenna, Shawn Pugh, Brian Thompson, David R. Nielsen |Titel=Microbial production of the aromatic building-blocks (S)-styrene oxide and (R)-1,2-phenylethanediol from renewable resources |Sammelwerk=Biotechnology Journal |Band=8 |Nummer=12 |Verlag= |Datum=2013 |Seiten=1465–1475 |DOI=10.1002/biot.201300035 |PMID=23801570}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Rongzhen Zhang, Yan Xu, Rong Xiao, Botao Zhang, Lei Wang |Titel=Efficient one-step production of (S)-1-phenyl-1,2-ethanediol from (R)-enantiomer plus NAD(+)-NADPH in-situ regeneration using engineered Escherichia coli |Sammelwerk=Microbial Cell Factories |Band=11 |Verlag= |Datum=2012 |Seiten=167 |DOI=10.1186/1475-2859-11-167 |PMID=23272948}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Hee Sook Kim, Ok Kyung Lee, Seungha Hwang, Beum Jun Kim, Eun Yeol Lee |Titel=Biosynthesis of (R)-phenyl-1,2-ethanediol from racemic styrene oxide by using bacterial and marine fish epoxide hydrolases |Sammelwerk=Biotechnology Letters |Band=30 |Nummer=1 |Verlag= |Datum=2008 |Seiten=127–133 |DOI=10.1007/s10529-007-9495-2 |PMID=17665136}}</ref>

== Eigenschaften ==
1-Phenyl-1,2-ethandiol ist ein farbloser Feststoff, der mischbar mit Wasser ist.<ref name="TCI" />

== Verwendung ==
1-Phenyl-1,2-ethandiol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von [[Arzneistoff]]en und anderen Chemikalien verwendet.<ref name="McKenna" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Phenylethandiol112}}

[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Benzylalkohol]]

Quecksilber(IV)-fluorid

2021-05-28T11:11:58Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Mercury-tetrafluoride-2D.png|90px|Strukturformel von Quecksilber(IV)-fluorid]]
| Kristallstruktur = Nein
| Strukturhinweis =
| Kristallsystem =
| Raumgruppe =
| Gitterkonstanten =
| Koordinationszahlen =
| Name = Quecksilber(IV)-fluorid
| Suchfunktion = HgF4
| Andere Namen = * Quecksilbertetrafluorid
| Summenformel = HgF4
| CAS = {{CASRN|149625-19-4|KeinCASLink=1}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem =
| ChemSpider =
| DrugBank =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 276,58 g·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 
| Sublimationspunkt = 
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit = 
| Dipolmoment =
| Brechungsindex =
| CLH =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P = 
| REACH = 
| MAK = 
| ToxDaten = 
| GWP =
| Radioaktiv = Nein
| Standardbildungsenthalpie =
}}

'''Quecksilber(IV)-fluorid''' ist die erste [[Quecksilber]]-[[Chemische Verbindung|Verbindung]] mit der [[Oxidationszahl]] +4, von der berichtet wurde. Quecksilber hat wie die anderen Elemente aus der [[Zinkgruppe]] ([[Cadmium]] und [[Zink]]) eine [[Elektronenkonfiguration]] von s2d10 und geht normalerweise nur Bindungen mit seinem 6s-Orbital ein. Daher erreicht Quecksilber normalerweise höchstens die Oxidationszahl +2.<ref name="kauppschnering">{{Literatur |Autor=Martin Kaupp, Hans Georg von Schnering |Titel=Molekulares Quecksilber(IV)-fluorid, HgF4: eine ab-initio-Untersuchung |Sammelwerk=Angew. Chem. |Band=105 |Nummer=6 |Verlag=VCH |Ort=Weinheim |Datum=1993 |Seiten=952–954 |Online=https://opus.bibliothek.uni-wuerzburg.de/files/5458/Kaupp10.pdf}}</ref> Über die Existenz von HgF4 wurde erstmals nach Experimenten im Jahr 2007 berichtet, jedoch ist die Existenz weiterhin umstritten; bei im Jahr 2008 durchgeführten Experimenten gelang es nicht, die Verbindung herzustellen.<ref>{{Webarchiv |url=http://www2.hull.ac.uk/science/chemistry/research/inorganicmaterials/mercurytransitionmaterial.aspx |text=Is mercury a transition metal? |wayback=20161012232329}}</ref>

== Geschichte ==
Bereits seit den 1970ern wurde über höhere Oxidationszahlen von Quecksilber spekuliert und in den 1990ern ergaben theoretische Berechnungen, dass solche Verbindungen mit der Konfiguration d8 in der Gasphase stabil sein sollten.<ref name="kauppschnering" /><ref name="wangandrewsriedelkaupp" /> Jedoch gelang es erst 2007, mithilfe von festem [[Neon]] über das Verfahren der [[Matrixisolation]] bei einer Temperatur von 4 [[Kelvin|K]] durch UV-Bestrahlung von Quecksilber in Gegenwart von Fluor HgF4 herzustellen. Die Verbindung wurde durch [[Infrarotspektroskopie]] nachgewiesen.<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-17-00131|Name=Quecksilber|Abruf=2021-04-17}}</ref><ref>{{cite web |url=http://psichem.de/research/hg.php |title=High Oxidation States: Mercury tetrafluoride synthesized}}</ref><ref>{{cite web |url=http://www.speciation.net/Public/News/2007/10/12/3303.html |title=Elusive Hg(IV) species has been synthesized under cryogenic conditions |date=2007-10-12}}</ref> Die [[Dichtefunktionaltheorie (Quantenphysik)|Dichtefunktionaltheorie]] und [[Coupled Cluster|Coupled-Cluster]]-Berechnungen zeigten, dass die d-Orbitale an der Bindung beteiligt waren, was zu dem Vorschlag führte, dass Quecksilber als [[Übergangsmetalle|Übergangsmetall]] betrachtet werden sollte.<ref name="wangandrewsriedelkaupp">{{cite journal |first1=Xuefang |last1=Wang |first2=Lester |last2=Andrews |first3=Sebastian |last3=Riedel |first4= Martin |last4=Kaupp |title=Mercury Is a Transition Metal: The First Experimental Evidence for HgF4. |journal=Angew. Chem. Int. Ed. |year=2007 |volume=46 |issue=44 |pages=8371–8375 |doi=10.1002/anie.200703710 |pmid=17899620}}</ref> Diese Schlussfolgerung wurde jedoch von W. B. Jensen infrage gestellt, da HgF4 nur unter ungewöhnlichen [[Nichtgleichgewichtssystem|Nichtgleichgewichtsbedingungen]] existiert und daher als Ausnahme betrachtet werden sollte.<ref>{{cite journal |title=Is Mercury Now a Transition Element? |first=William B. |last=Jensen |journal=J. Chem. Educ. |year=2008 |volume=85 |pages=1182–1183 |doi=10.1021/ed085p1182 |issue=9|bibcode=2008JChEd..85.1182J }}</ref>

Theoretische Studien legen nahe, dass Quecksilber das einzige natürlich vorkommende Element aus der Zinkgruppe ist, das Tetrafluoride bildet, was auf [[Relativistischer Effekt|relativistische Effekte]] zurückzuführen ist. Berechnungen zufolge sind die Tetrafluoride der „weniger relativistischen“ Elemente Cadmium und Zink instabil, wohingegen das Tetrafluorid des „relativistischeren“ künstlich erzeugten [[Copernicium]]s den Vorhersagen zufolge stabiler sein sollte.<ref name="wangandrewsriedelkaupp" /><ref name="112Cn4+">{{cite book| title=The Chemistry of the Actinide and Transactinide Elements| editor=Morss, Norman M. Edelstein, Jean Fuger| last1=Hoffman|first1=Darleane C. |last2=Lee |first2=Diana M. |last3=Pershina |first3=Valeria |chapter=Transactinides and the future elements| publisher= [[Springer Science+Business Media]]| year=2006| isbn=1-4020-3555-1| location=Dordrecht, Niederlande edition=3.| ref=CITEREFHaire2006}}</ref> Neuere Studien werfen jedoch Zweifel an der Möglichkeit der Existenz von Quecksilber(IV)-fluorid und Copernicium(IV)-fluorid auf.<ref>{{Cite book | url=https://books.google.com/books?id=ZUHsCAAAQBAJ&q=348 | title=Fundamental World of Quantum Chemistry: A Tribute to the Memory of Per-Olov Löwdin| isbn=978-94-017-0448-9| last1=Brändas| first1=Erkki J.| last2=Kryachko| first2=Eugene S.| date=2013-03-09}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
HgF4 wird durch Reaktion von elementarem Quecksilber mit [[Fluor]] gewonnen:<ref name="römpp" />

:<chem>Hg + 2F2 -> HgF4</chem>

== Eigenschaften ==
HgF4 ist nur bei Matrixisolation und einer Temperatur von 4 K (−269 °C) stabil; bei Erhitzen oder wenn sich die HgF4-Moleküle berühren, zerfällt die Verbindung in [[Quecksilber(II)-fluorid]] und Fluor:

:<chem>HgF4 -> HgF2 + F2</chem>

HgF4 ist ein [[Diamagnetismus|diamagnetisches]], quadratisch-planares Molekül.<ref name="kauppschnering" /> Das Quecksilber-Atom hat die Elektronenkonfiguration 6s25d86p6 und folgt somit der [[Oktettregel]], jedoch nicht der [[18-Elektronen-Regel]]. HgF4 ist [[isoelektronisch]] zum [[Tetrafluorogoldsäure]]-Anion AuF4− und ist valenzisoelektronisch zu den [[Tetrachlorogoldsäure]]-, (AuCl4−) [[Tetrabromogoldsäure]]- (AuBr4−) und [[Kaliumtetrachloridoplatinat|Tetrachloridoplatinat]]-Anionen (PtCl42−).

== Weblinks ==
{{Commonscat|Mercury(IV) fluoride|Quecksilber(IV)-fluorid}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Quecksilberhalogenide}}

[[Kategorie:Quecksilberverbindung]]
[[Kategorie:Fluorid]]

3-Amino-2-butensäuremethylester

2021-05-28T11:11:46Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(Z)-3-Amino-2-butensäure-methylester.svg|250px|Strukturformel von (Z)-3-Amino-2-butensäure-methylester]]
| Suchfunktion = C5H9NO2
| Andere Namen = * Methyl-3-amino-2-butenoat
* 3-Aminocrotonsäuremethylester
* β-Aminocrotonsäuremethylester
* Methyl-3-aminocrotonat
| Summenformel = C5H9NO2
| CAS = {{CASRN|14205-39-1}}
| EG-Nummer = 238-056-5
| ECHA-ID = 100.034.581
| PubChem = 643918
| ChemSpider = 559012
| DrugBank =
| Beschreibung = Schwache Base, eine wässrige Lösung von 18 g/l zeigt bei 20 °C einen pH-Wert 8–9<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 115,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = Feststoff
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 81–83 °C<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt = 112 °C bei 55 hPa<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = * löslich in Wasser (18 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="Sigma" />
* löslich in Chloroform<ref name="Sigma" />
| CLH =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|688894|Name=3-Amino-crotonsäure-methylester|Abruf=2021-04-08}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|317|318}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|301+312+330|302+352|305+351+338+310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK = 
| ToxDaten = 
}}

'''3-Amino-2-butensäuremethylester''' ist eine industriell hergestellte [[chemische Verbindung]], ein [[Carbonsäureester|Ester]] der [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigten]] [[Crotonsäure]], welche an der C=C-[[Doppelbindung]] durch eine [[Aminogruppe]] [[Substituent|substituiert]] ist. Die Chemikalie wird u. a. zur Herstellung von [[1,4-Dihydropyridin]]en verwendet, vor allem für den Arzneistoff [[Nitrendipin]]. Oft wird die Verbindung mit dem Halbtrivialnamen ''β-Aminocrotonsäuremethylester'' bezeichnet.
== Struktur ==
Da die Kohlenstoffatome der C=C-Doppelbindung mit ungleichen Atomen bzw. Gruppen (Liganden) verknüpft sind, werden zwei stereoisomere Formen möglich (Konfigurationsisomere). Diese können als (''Z'')- bzw. (''E'')-Isomer bezeichnet werden (die vielverwendeten Begriffe ''cis'' und ''trans'' sind hier nicht eindeutig, wurden aber dennoch verwendet).

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| colspan="3" class="hintergrundfarbe6" | '''Isomere von 3-Amino-2-butensäure-methylester'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name
| (''Z'')-3-Amino-2-butensäure-methylester || (''E'')-3-Amino-2-butensäure-methylester

|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Strukturformel]]
| colspan="2" | [[Datei:Methyl 3-amino-2-butenoat Stereoisomere.svg|300px]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|21731-17-9|Q0}} || {{CASRN|80012-11-9|KeinCASLink=1|Q0}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|14205-39-1}} (unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[EG-Nummer]]
| 244-549-6 || –
|-
| colspan="2" | 238-056-5 (unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.040.484}} || {{ECHA|-}}
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.034.581}} (unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|-}} || {{PubChem|-}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|643918}} (unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Wikidata]]
| − || −
|-
| colspan="2" | [[d:Q72486828|Q72486828]] (unspez.)
|-
|}

== Herstellung ==
3-Amino-2-butensäuremethylester wird durch Umsetzung von [[Acetessigsäuremethylester]] mit [[Ammoniak]] gewonnen. Die Reaktion beginnt mit der Addition von NH3 an die C=O-Gruppe des β-Ketoesters. Darauf wird H2O eliminiert, wodurch die C=C-Doppelbindung erzeugt wird. Prinzipiell kann dies zum (''E'')- oder (''Z'')-Stereoisomer führen.

[[Datei:Bildung von stereoisomeren 3-Amino-crotonsäuremethylestern.svg|rahmenlos|hochkant=3.5|zentriert|Formeln zur Bildung von stereoisomeren 3-Amino-crotonsäuremethylestern]]

Für die Herstellung wurden bisher konventionelle Apparaturen verwendet. Neuerdings wurde über eine Synthese in einem Röhrenreaktor unter ''continuous flow'' Bedingungen berichtet. Die Reaktion wird in wässrigem Milieu ohne organische Lösungsmittel durchgeführt.<ref>Ramesh A. Joshi, Rohini R. Joshi, Jagdish Tibhe, Nayana T. Nivangune, Amol A. Kulkarni: ''Continuous flow synthesis of β-amino-α,β-unsaturated esters in aqueous medium.'' In: Green Process Synth Jg. 2012, Bd. 1, S. 205–210. [[doi:10.1515/gps-2011-0002]]</ref>

== Eigenschaften ==

=== Physikalische Eigenschaften ===
Nach NMR-Studien besteht eine intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung zwischen dem Carbonylsauerstoffatom und der Aminogruppe (''Chelat''); diese ist beim (''E'')-Isomer nicht möglich.<ref>{{Literatur |Autor=A. Gómez Sánchez, M. Tena Aldave, U. Scheidegger |Titel=Proton magnetic resonance spectra of N-substituted 3-aminocrotonic esters |Sammelwerk=[[Journal of the Chemical Society]] C: Organic Chemistry |Datum=1968 |Seiten=2570 |DOI=10.1039/j39680002570}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=A. Gómez Sánchez, A. M. Valle, J. Bellanato |Titel=Infrared and nuclear magnetic resonance absorption and isomerism of 3-aminocrotonic esters. Part II. |Sammelwerk=J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 |Nummer=1 |Datum=1973 |Seiten=15 |DOI=10.1039/p29730000015}}</ref>

Die Kombination der Aminogruppe mit der C=C-Doppelbindung wird [[Enamine|Enamin]] genannt. Durch die Wechselwirkung des „freien“ Elektronenpaars am N-Atom wird die Elektronendichte am C-2-Atom erhöht. Darüber hinaus tritt das freie Elektronenpaar der Aminogruppe mit der Carbonylgruppe des Carbonsäureesters in Wechselwirkung ([[Konjugation (Chemie)|Konjugation]]).
Im Formalismus der [[Valenzstrukturtheorie]] können die Bindungsverhältnisse als [[Mesomerie]] mit den abgebildeten Grenzformeln beschrieben werden.

[[Datei:Mesomere Grenzformeln von (Z)-3-Amino-2-butensäure-methylester.svg|rahmenlos|hochkant=3.3|zentriert|Mesomere Grenzformeln von (Z)-3-Amino-2-butensäure-methylester]]

=== Chemische Eigenschaften ===
Als ambifunktionelles ([[ambident]]es) Enamin kann die Verbindung von elektrophilen [[Reagenzien|Agenzien]] nicht nur an der Aminogruppe, sondern auch am C-2-Atom angegriffen werden. Besonders interessant sind Reaktionen, die zur C-C-Verknüpfung führen, da auf diese Weise größere Moleküle synthetisiert werden können.
So entsteht mit [[Benzoylchlorid]] sowohl 3-Benzoylamino-2-butensäure-methylester als auch 3-Amino-2-benzoyl-2-butensäure-methylester.<ref>Robert T. Buckler, Harold E. Hartzler, Barrie M. Phillips: ''Antiinflammatory β-Arylamidoacrylic acids'', In: Journal of Medicical Chemistry, Jg. 1975, Bd. 18, Heft 5, S. 509–513; [[doi:10.1021/jm00239a015]]</ref>

Unter diesen Reaktionen sticht die [[Michael-Addition]] heraus, z. B. mit [[Acrylnitril]], die zum 3-Amino-2-cyanoethyl-2-butensäuremethylester führt. Auf diesem Prinzip beruhen auch Synthesen von [[Amlodipin]], [[Nitrendipin]] und [[Carboxy-nifedipin]].<ref>Clare J. Biswas, Terry B. Rogers, ''Synthesis of carboxy-nifedipine and its use in the preparation of an affinity resin for the 1,4-dihydropyridine receptor'', In: Biochemical and Biophysical Research Communications, Jg. 1986, Bd. 134, Heft 2, S. 922–927, [[doi:10.1016/S0006-291X(86)80508-3]].</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Aminobutensauremethylester}}
[[Kategorie:Alkensäureester]]
[[Kategorie:Enamin]]

Suberonitril

2021-05-28T11:11:15Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of suberonitrile.svg|250px|Strukturformel von Suberonitril]]
| Suchfunktion = C8H12N2
| Name = Suberonitril
| Andere Namen = * Octandinitril ([[IUPAC]])
* Octandicarbonsäuredinitril
* 1,6-Dicyanohexan
* Korksäuredinitril
* Hexamethylendicyanid
| Summenformel = C8H12N2
| CAS = {{CASRN|629-40-3}}
| EG-Nummer = 211-089-2
| ECHA-ID = 100.010.082
| PubChem = 12385
| ChemSpider = 11879
| Beschreibung = farblos bis gelbliche Flüssigkeit<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Suberonitril|ZVG=40940|CAS=629-40-3|Abruf=2021-04-02}}</ref>
| Molare Masse = 136,20 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,954 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = –3,5[[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = * 325 °C<ref name="GESTIS" />
* 184–186 °C (bei 20 hPa)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 10 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (143 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4436 (20 °C)<ref name="CRC">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel= Physical Constants of Organic Compounds |Kapitel=3 |Startseite=426}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|301+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=150 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Suberonitril''' ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Nitrile]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Suberonitril wird kommerziell meist aus [[Korksäure]] und [[Ammoniak]] bei erhöhten Temperaturen und in Gegenwart eines Trockenmittels (z. B. [[Phosphorpentoxid]]) gewonnen.<ref name="VERFAHREN">{{Patent|Land = CN |V-Nr = 105001033A |Typ = Patent |Titel = Manufacturing method for nitrile and corresponding amine thereof |V-Datum = 2015-10-28 |Erfinder = Bai Jiye, Chen Shaohui, Chen Xinhua, Gao Yilong, Kan Lin, Li Na, Miao Jun, Sun Hailong, Wei Yanyu, Xu Yuexing, Yang Aiwu |Anmelder = China Petroleum & Chemical Corporation, SINOPEC Yangzi Petrochemical Company Ltd.}}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Korksäuredinitril hat eine [[Relative Dichte|relative Gasdichte]] von 4,7 (Dichteverhältnis zu trockener [[Luft]] bei gleicher [[Temperatur]] und gleichem [[Druck (Physik)|Druck]]). Außerdem weist 2-Ethyl-1-butanol einen [[Dampfdruck]] von 10 hPa bei 143 °C auf.<ref name="GESTIS" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Suberonitril ist eine brennbare, jedoch schwer entzündbare [[Flüssigkeit]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Nitrile]]. Die schwer flüchtige Verbindung ist schwer löslich in Wasser. Eine Lösung der Konzentration 10 g/l besitzt bei 20 °C einen pH-Wert von 8,4–8,8.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Suberonitril findet aufgrund seiner Bifunktionalität als [[Nitrile|Nitril]] breite Anwendung, insbesondere bei der Herstellung von [[Pflanzenschutzmittel]]n.<ref>{{Internetquelle |url=https://products.basf.com/global/en/ci/Suberonitrile.html |titel=Suberonitrile |werk=BASF Products |abruf=2021-04-03}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Die Hauptaufnahmewege von Suberonitril beschränken sich hauptsächlich auf die [[Atemtrakt|Atemwege]] und die [[Haut]]. Bei Aufnahme oder Verschlucken kann es akut zu (auch neurologischen) [[Herz-Kreislauf-System|Herz-Kreislaufstörungen]] kommen. Oft treten dabei [[Hypoxie (Medizin)|Hypoxie]] oder Atemfunktionsstörungen auf. Bei direkten Kontakt mit der reinen Flüssigkeit sind leichte Augenreizungen bei geringer bis fehlender Hautreizung möglich. Chronisch und bei wiederholtem Kontakt sind [[Hautirritation]]en möglich. Ansonsten sind keine ausreichenden Angaben für den Menschen vorhanden. Zur [[Reproduktionstoxizität]], [[Kanzerogenität]] sowie [[Mutagenität]] sind ebenfalls keine substanzspezifischen Informationen vorhanden. Suberonitril weist eine [[untere Explosionsgrenze]] (UEG) von ca. 8,5 Vol.-% und eine [[obere Explosionsgrenze]] (OEG) von ca. 29 Vol.-% auf. Die [[Zündtemperatur]] beträgt ca. 460 °C. Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1 und in die [[Explosionsgruppe]] IIA. Mit einem [[Flammpunkt]] von 110 °C gilt Suberonitril als schwer entflammbar.<ref name="GESTIS" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Suberonitrile|Suberonitril}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Nitril]]

Aloxiprin

2021-05-28T11:10:51Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel =
| Suchfunktion = C9H8Al2O7
| Freiname = Aloxiprin
| Andere Namen = * 2-Acetyloxybenzoesäure-Aluminiumoxid-Polykondensat
* Polyoxyaluminiumacetylsalicylat
| Summenformel = C9H8Al2O7
| CAS = {{CASRN|9014-67-9}}
| DrugBank = DB13509
| ECHA-ID =
| EG-Nummer =
| PubChem = 71586929
| ChemSpider = 32698107
| ATC-Code = * {{ATC|B01|AC15}}
* {{ATC|N02|BA02}}
| Molare Masse = 282,12 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort = 
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P = 
}}

'''Aloxiprin''' oder '''Polyoxyaluminiumacetylsalicylat''' ist ein [[Polykondensat]] aus [[Acetylsalicylsäure]] und [[Aluminiumoxid]]. Die Verbindung hat [[Analgetikum|schmerzstillende]], [[Antipyrese|fiebersenkende]] und [[Entzündung|entzündungshemmende]] Eigenschaften.

== Eigenschaften ==
Aloxiprin ist ein weißes bis leicht rosafarbenes Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist. Der Aluminiumgehalt beträgt 7,5 bis 8,5 %.<ref name="martindale">''Aloxiprin'', in: Martindale: The Complete Drug Reference, 38th Edition, Pharmaceutical Press, London 2014. S. 20.</ref> Es ist stabiler als Acetylsalicylsäure.<ref>{{Literatur |Autor=A. V. Kasture, S. G. Wadodkar |Titel=Pharmaceutical Chemistry - Ii |Verlag=Pragati Books Pvt. Ltd. |Datum=2014-05 |ISBN=978-81-85790-20-6 |Seiten=67 f.}} ({{Google Buch | BuchID= l9uRGg_cJTAC| Seite= 67}})</ref>

Formelstamm: (Al2O3)''x'' · (C9H8O4)''y''

== Verwendung ==
Aloxiprin wurde als [[Analgetikum]] und antientzündliches Mittel bei Beschwerden des [[Bewegungsapparat]]es (muskuloskelettales System) und der [[Gelenk]]e eingesetzt.<ref name="martindale" /><ref>{{Literatur |Autor=A. Cummings, B. Martin, L. Wiggins |Titel=In vitro and in vivo properties of aloxiprin: a new aluminium derivative of acetylsalicylic acid |Sammelwerk=The Journal of Pharmacy and Pharmacology |Datum=1963 |DOI=10.1111/j.2042-7158.1963.tb12743.x }}</ref>

Die Wirkung und Verwendung ähneln denen von Acetylsalicylsäure (''Aspirin''), es wird jedoch angenommen, dass Aloxiprin stabiler ist und ein geringeres Risiko für Magenreizungen und Blutungen birgt.<ref>{{Literatur |Autor=E. Curto |Titel=Dizionario Oxford della medicina |Verlag=Gremese Editore |Datum=1998 |ISBN=978-88-7742-219-4 | Seiten= 23 f.}} ({{Google Buch | BuchID= T9nYi3E5vkwC| Seite= 23| Land= IT}}).</ref>

== Kontraindikationen ==
Das Arzneimittel sollte nicht bei Personen, die allergisch auf [[Salicylate]] reagieren, Menschen mit gastrointestinalen [[Ulcus|Geschwüren]], Menschen mit [[Leber]]- oder [[Niere]]nschäden eingesetzt werden. Außerdem nicht bei [[Frau]]en, die sich im dritten [[Schwangerschaft#Schwangerschaftsverlauf|Trimester]] der Schwangerschaft befinden oder [[stillen]]. Des Weiteren sollte Aloxiprin nicht mit anderen Salicylaten oder mit [[Nichtsteroidales Antirheumatikum|nichtsteroidalen Antirheumatika]] zusammen eingenommen werden.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Analgetikum]]
[[Kategorie:Aluminiumverbindung]]
[[Kategorie:Benzolcarbonsäuresalz]]
[[Kategorie:Phenylester]]
[[Kategorie:Essigsäureester]]

Defibrotid

2021-05-28T11:10:43Z

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{{Infobox Nukleinsäure
| Bild = [[Datei:DNA-Polynukleotid-Na.svg|320px|Defibrotid-Natriumsalz, schematisch]]
| Bildlegende = Defibrotid-Natriumsalz (n = 2–50)
| Sequenz =
| Name =
| Freiname = Defibrotid
| Andere Namen = JZP-381
| GenBank =
| CAS = {{CASRN|83712-60-1}}
| PDB = 
| NDB =
| KEGG =
| GeneCards =
| OMIM =
| RefSeqDNA =
| RefSeqRNA =
| ENA =
| ChEBI =
| GEO =
| Vector DB =
| DrugBank = DB04932
| ATC-Code = {{ATC|B01|AX01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antikoagulation|Antithrombotikum]]
| Mechanismus = [[Fibrinolyse|Fibrinolytisch]], Thrombozytenfunktions-hemmend
| Wikidata =
| Grösse = * mittlere Länge: 50 Basen
* [[mittlere Molmasse]]: 17 ± 4 kDa
| Struktur =
| Restriktion =
| Taxon =
}}

'''Defibrotid''', vertrieben unter dem Markennamen ''Defitelio'', ist eine Mischung aus einzelsträngigen [[Oligonukleotide|Oligonukleotiden]], die aus der [[Darmschleimhaut]] von [[Hausschwein|Schweinen]] extrahiert wird. Es wird zur Behandlung der [[Venöse okklusive Leberkrankheit|venösen okklusiven Leberkrankheit]] bei [[Mensch|Menschen]] eingesetzt, die eine [[Knochenmarktransplantation]] hatten.<ref name=":2">{{Internetquelle |url=https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=2c3db989-d7ad-41ed-9ebf-698dcf6c24ec |titel=DailyMed - DEFITELIO- defibrotide sodium injection, solution |abruf=2021-03-31}}</ref><ref name=":0">{{Internetquelle |url=https://www.medicines.org.uk/emc/medicine/31111 |titel=Defitelio 80 mg/mL concentrate for solution for infusion - Summary of Product Characteristics (SmPC) - (emc) |abruf=2021-03-31}}</ref><ref name=":1">{{Internetquelle |url=https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/defitelio |titel=Defitelio |abruf=2021-03-31 |sprache=en}}</ref>

== Zulassung ==
Defibrotid wurde im Oktober 2013 in der [[Europäische Union|Europäischen Union]],<ref name=":1" /> im März 2016 in den [[Vereinigte Staaten|Vereinigten Staaten]]<ref>{{Internetquelle |url=https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/nda/2016/208114Orig1s000TOC.cfm |titel=Defitelio Injection |abruf=2021-03-31}}</ref> und im Juli 2020 in [[Australien]]<ref name=":4">{{Internetquelle |autor=Australian Government Department of Health Therapeutic Goods Administration |url=https://www.tga.gov.au/apm-summary/defitelio |titel=Defitelio |datum=2020-07-31 |abruf=2021-03-31 |sprache=en}}</ref> für die medizinische Verwendung zugelassen. Defibrotid ist die erste von der FDA zugelassene Therapie zur Behandlung von schwerer hepatischer Lebervenenverschlusskrankheit, einer seltenen und lebensbedrohlichen Lebererkrankung.<ref name=":4" />

== Eigenschaften ==
Defibrotid ist eine Mischung von Oligonukleotiden, die durch chemische Spaltung ([[Depolymerisation]]) aus Schweine-DNA gewonnen wird. Die Substanz ist überwiegend einzel[[Desoxyribonukleinsäure#Aufbau_und_Organisation|strängig]], wobei die Stränge unterschiedliche [[Basensequenz]]en, Längen und [[Sekundärstruktur#Sekundärstruktur_von_Nukleinsäuren|Sekundärstrukturen]] aufweisen; entfaltet, gefaltet oder kombiniert. Die mittlere Stranglänge beträgt 50 Basen, bei einer mittleren molaren Masse von 17 ± 4 k[[Atomare Masseneinheit|Da]].

Defibrotid ist stark heterogen aufgebaut und neben der durchschnittlichen Stranglänge charakterisiert durch den Anteil einer jeden Nukleobase und den Anteil an doppelsträngigen Strukturen.<ref>[https://www.ema.europa.eu/en/documents/assessment-report/defitelio-epar-public-assessment-report_en.pdf ''Defitelio, Assessment report''], EMA, 25. Juli 2013.</ref> Die Oligonukleotide liegen als [[Natriumsalz]] vor.

== Pharmakologie ==
Der [[Wirkung (Pharmakologie)|Wirkmechanismus]] von Defibrotid ist nur unzureichend bekannt. [[In vitro|In-vitro-Studien]] haben gezeigt, dass es das [[Endothel]], das die [[Blutgefäß|Blutgefäße]] auskleidet, vor Schäden durch [[Fludarabin]], ein [[Chemotherapeutikum]], und vor einigen anderen Erkrankungen wie [[Blutserum|Serum]]-Mangel schützt. Es scheint auch die [[Gewebespezifischer Plasminogenaktivator|t-PA-]]Funktion zu erhöhen und die [[Plasminogen-Aktivator-Inhibitor|Plasminogen-Aktivator-Inhibitor-1]]-Aktivität zu verringern.<ref name=":0" /><ref name=":2" />

== Anwendungen ==
In der Europäischen Union ist Defibrotid für die Behandlung der schweren hepatischen veno-okklusiven Erkrankung (VOD), auch bekannt als sinusoidales obstruktives Syndrom (SOS), im Rahmen einer hämatopoetischen Stammzelltransplantation (HSCT) bei Erwachsenen, Jugendlichen, Kindern und Säuglingen ab einem Monat indiziert.<ref name=":1" />

Defibrotid wird zur Behandlung der veno-okklusiven Erkrankung der [[Leber]] von Menschen nach einer [[Knochenmarktransplantation]] eingesetzt, mit unterschiedlichen Einschränkungen in den USA und der Europäischen Union.<ref name=":2" /> Bis 2016 wurden jedoch keine randomisierten [[Placebo|placebokontrollierten]] [[Wissenschaftliche Studie|Studien]] durchgeführt.<ref>{{Literatur |Autor=Jean-Hugues Dalle, Sergio A. Giralt |Titel=Hepatic Veno-Occlusive Disease after Hematopoietic Stem Cell Transplantation: Risk Factors and Stratification, Prophylaxis, and Treatment |Sammelwerk=Biology of Blood and Marrow Transplantation: Journal of the American Society for Blood and Marrow Transplantation |Band=22 |Nummer=3 |Datum=2016-03 |Seiten=400–409 |DOI=10.1016/j.bbmt.2015.09.024 |PMID=26431626 }}</ref>

Die Gabe erfolgt als [[intravenös]]e Infusion.

Die hämatopoetische Stammzelltransplantation (HSCT) ist ein Verfahren, das bei einigen Menschen durchgeführt wird, um bestimmte [[Leukämie|Blut]]- oder [[Multiples Myelom|Knochenmarkskrebsarten]] zu behandeln.<ref name=":3" /> Unmittelbar vor einer HSCT-Prozedur erhält ein Patient eine [[Chemotherapie]].

== Kontraindikationen und Vorsichtsmaßnahmen ==
Die Anwendung von Defibrotid bei Menschen, die bereits [[Antikoagulation|Antikoagulanzien]] einnehmen, ist gefährlich und die Anwendung anderer Medikamente, die die [[Thrombozytenaggregation]] beeinflussen, wie [[Nichtsteroidales Antirheumatikum|NSAIDs]], sollte mit Vorsicht erfolgen. Defibrotid sollte nicht an Menschen verabreicht werden, die Schwierigkeiten haben, einen stabilen [[Blutdruck]] zu halten.<ref name=":0" /> [[Schwangerschaft|Schwangere]] Frauen sollten Defibrotid nicht einnehmen und sollten nicht schwanger werden, während sie es einnehmen; es wurde nicht an schwangeren Frauen getestet, aber in normalen Dosen verursachte es einen [[Hämolytische Anämie|hämolytischen]] [[Fehlgeburt|Abort]] bei [[Ratten]].<ref name=":0" />

== Nebenwirkungen ==
Zu den häufigsten Nebenwirkungen gehören niedriger Blutdruck ([[Arterielle Hypotonie|Hypotonie]]), [[Durchfall]], [[Erbrechen]], [[Übelkeit]] und [[Nasenbluten]] (Epistaxis). Zu den schwerwiegenden potenziellen Nebenwirkungen, die identifiziert wurden, gehören Blutungen ([[Hämorrhagie]]) und [[Allergie|allergische Reaktionen]]. Defibrotid sollte nicht bei Menschen angewendet werden, die [[Hämophilie]] haben oder die [[Gerinnungshemmer]] oder andere Medikamente einnehmen, die die Fähigkeit des Körpers zur Bildung von [[Thrombus|Blutgerinnseln]] herabsetzen.<ref name=":3">{{Internetquelle |autor=Office of the Commissioner |url=https://www.fda.gov/news-events/press-announcements/fda-approves-first-treatment-rare-disease-patients-who-receive-stem-cell-transplant-blood-or-bone |titel=FDA approves first treatment for rare disease in patients who receive stem cell transplant from blood or bone marrow |datum=2020-03-24 |abruf=2021-03-31 |sprache=en}}</ref><ref name=":1" /> Die Anwendung des Medikaments ist im Allgemeinen durch ein starkes Risiko von lebensbedrohlichen [[Hirnblutung|Blutungen im Gehirn]], den [[Auge|Augen]], der [[Lungenblutung|Lunge]], dem [[Magen-Darm-Trakt]], den [[Harnwege|Harnwegen]] und der [[Nase]] eingeschränkt. Bei manchen Menschen treten Überempfindlichkeitsreaktionen auf.<ref name=":0" />

== Weblinks ==
* [https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/defitelio Defitelio] auf der Website der europäischen Arzneimittelagentur

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Orphan-Arzneimittel]]
[[Kategorie:Antikoagulans]]
[[Kategorie:Indol]]
[[Kategorie:Alkylphenol]]
[[Kategorie:Triazol]]
[[Kategorie:Phosphorsäureester]]
[[Kategorie:Harnstoff]]
[[Kategorie:Lactam]]

Inclisiran

2021-05-28T11:10:35Z

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{{Infobox Nukleinsäure
| Bild = 
| Bildlegende =
| Sequenz =
| Name =
| Freiname = Inclisiran<ref>{{Internetquelle |url=https://www.who.int/medicines/publications/druginformation/issues/PL_114.pdf?ua=1 |titel=Proposed INN: List 114 |werk=WHO Drug Information, Vol. 29, No. 4 | datum=2015 |abruf=2021-03-31 |format=PDF |sprache=en}}</ref>
| Andere Namen = * ALN-PCSsc
* ALN-60212
| GenBank =
| CAS = {{CASRN|1639324-58-5|KeinCASLink=1}}
| PDB = 
| NDB =
| KEGG =
| GeneCards =
| OMIM =
| RefSeqDNA =
| RefSeqRNA =
| ENA =
| ChEBI =
| GEO =
| Vector DB =
| DrugBank = DB14901
| ATC-Code = {{ATC|C10|AX16}}
| Wirkstoffgruppe = [[Lipidsenker]]
| Mechanismus = [[RNA-Interferenz]]
| Wikidata =Q48969359
| Grösse = * [[Molare Masse]]: 16.339,51 g·[[mol]]−1
* [[Summenformel]]: C529H707F12N176O316P43S6
| Struktur = Synthetisches doppelsträngiges siRNA-[[Oligonukleotid]]
| Restriktion =
| Taxon =
}}

'''Inclisiran''' (Handelsname ''Leqvio'') ist ein [[Arzneistoff]] zur Behandlung erhöhter [[Cholesterinspiegel]] ([[Hypercholesterinämie]]) oder der gemischten [[Dyslipidämie]] (Fettstoffwechselstörung einhergehend mit zu hohen Spiegeln von Lipiden wie [[Cholesterin]] und [[Triglyzeride]]n oder beidem).

Es gehört zur Gruppe der [[RNAi-Therapeutikum|RNAi-Therapeutika]].

== Eigenschaften ==
[[Datei:GalNAc moiety L96.svg|mini|links|Teilstruktur L96 von Inclisiran]] Inclisiran ist eine synthetisch hergestellte ''[[small interfering RNA]]'' (siRNA), die am Sense-Strang mit einer verzweigten [[N-Acetylgalactosamin|''N''-Acetylgalactosamin]]-Verbindung (L96) konjugiert ist.<ref name="ar-leqvio">{{Literatur |Titel=Assessment report - Leqvio |Autor=Committee for Medicinal Products for Human Use (CHMP) |Datum=2020-10-15 |Online=https://www.ema.europa.eu/en/documents/assessment-report/leqvio-epar-public-assessment-report_en.pdf}}</ref> L96 erleichtert die Aufnahme in die Leberzellen ([[Hepatozyt]]en). Intrazellulär hemmt die siRNA über den Mechanismus der [[RNA-Interferenz]] die [[Translation (Biologie)|Translation]] des Proteins [[PCSK9]]. Diese [[Serinprotease]] wirkt im Fettstoffwechsel und ist ein Angriffspunkt (''target'') für die lipidsenkende Behandlung.<ref>{{Literatur |Autor=Kevin Fitzgerald, Suellen White, Anna Borodovsky, Brian R. Bettencourt, Andrew Strahs |Titel=A Highly Durable RNAi Therapeutic Inhibitor of PCSK9 |Sammelwerk=The New England Journal of Medicine |Band=376 |Nummer=1 |Datum=2017-01-05 |Seiten=41–51 |DOI=10.1056/NEJMoa1609243 |PMC=5778873 |PMID=27959715 }}</ref> Es kommt zur Erhöhung der [[LDL-Rezeptor]]en auf der Oberfläche der Hepatozyten wodurch [[LDL-Cholesterin]] vermehrt abgebaut wird, so dass die Blutspiegel absinken.

Pharmazeutisch verwendet wird das Natriumsalz '''Inclisiran-Natrium''',<ref>{{Substanzinfo|Name=Inclisiran-Natrium|Wikidata=Q106427970|CAS=1639324-62-1 |KeinCASLink=1}} Summenformel: C529H664F12N176Na43O316P43S6. Molare Masse: 17.284,75 g·[[mol]]−1</ref> ein weißes bis blassgelbes, hygroskopisches Pulver.<ref name="ar-leqvio" />

== Anwendung ==
In der EU besteht unter dem Namen ''Leqvio'' die Zulassung zur Behandlung Erwachsener mit einer primären [[Hypercholesterinämie]] (familiär und nicht-familiär) oder mit einer gemischten Dyslipidämie. Die Therapie sollte begleitend zu einer [[Diät]] erfolgen. Die Anwendung erfolgt gemäß Zulassung:<ref name="smpc-leqvio">{{Literatur |Titel=Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels |Datum=2020-12 |Online=https://www.ema.europa.eu/en/documents/product-information/leqvio-epar-product-information_de.pdf}}</ref>
* in Kombination mit einem [[Statin]] oder einem Statin mit anderen lipidsenkenden Therapien bei Patienten, die damit die LDL-C-Ziele nicht erreichen, oder
* allein oder in Kombination mit anderen lipidsenkenden Therapien bei Patienten mit Statin-Intoleranz oder wenn ein Statin [[Kontraindikation|kontraindiziert]] ist.

Das Mittel wird [[subkutan]] gespritzt und braucht nach den ersten beiden Dosen mit dreimonatigem Abstand nur halbjährlich verabreicht werden.<ref name="DAZ2020">{{Literatur |Titel=[https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/news/artikel/2020/08/03/cholesterinsenkung-bald-halbjaehrlich-statt-taeglich Cholesterinsenkung bald halbjährlich statt täglich?] |Autor=L. Naßwetter |Sammelwerk=[[Deutsche Apothekerzeitung#DAZ.online|DAZ.online]] | Datum=2020-08 }}</ref>

== Nebenwirkungen und Anwendungsbeschränkungen ==
Als Nebenwirkungen wurden Reaktionen an der Injektionsstelle beobachtet. Erfahrungen mit der Anwendung bei Schwangeren liegen nicht bzw. nur begrenzt vor. In tierexperimentelle Studien ergaben sich keine Hinweise auf schädliche Wirkungen.<ref name="smpc-leqvio" />

Inclisiran ist kein [[Substrat (Biochemie)|Substrat]], [[Inhibitor]] oder [[Enzyminduktion|Induktor]] für gängige Wirkstofftransporter oder für [[Cytochrom P450]], weswegen keine klinisch bedeutsamen Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln zu erwarten sind.<ref name="smpc-leqvio" />

== Entwicklung und Zulassung ==
Inclisiran wurde von [[The Medicines Company]] entwickelt, die die Rechte von [[Alnylam Pharmaceuticals]] erworben hat.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.fiercebiotech.com/biotech/medicines-company-s-pcsk9-drug-hits-phase-3-efficacy-goals |titel=Medicines Company's PCSK9 drug hits phase 3 efficacy goals |abruf=2021-03-31 |sprache=en}}</ref> 2019 gab [[Novartis]] die Übernahme von The Medicines Company bekannt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.novartis.com/news/media-releases/novartis-acquire-medicines-company-usd-97-bn-adding-inclisiran-potentially-transformational-investigational-cholesterol-lowering-therapy-address-leading-global |titel=Novartis to acquire The Medicines Company for USD 9.7 bn, adding inclisiran, a potentially transformational investigational cholesterol-lowering therapy to address leading global cause of death |abruf=2021-03-31 |sprache=en}}</ref>

Anfang 2020 informierte Novartis, dass das [[Phase-III-Studie]]n-Programm eine starke und dauerhafte Reduktion des LDL-Cholesterins unter der Gabe von Inclisiran gezeigt habe und im Dezember 2019 ein Zulassungsantrag bei der FDA eingereicht worden sei für den Einsatz bei sekundären Präventionspatienten mit atherosklerotischen Herz-Kreislauf-Erkrankungen (ASCVD) und familiärer Hypercholesterinämie (FH).<ref>{{Internetquelle |url=https://www.novartis.com/news/media-releases/novartis-successfully-completes-acquisition-medicines-company-adding-potentially-first-class-investigational-cholesterol-lowering-therapy-inclisiran |titel=Novartis successfully completes acquisition of The Medicines Company, adding a potentially first-in-class, investigational cholesterol-lowering therapy inclisiran |abruf=2021-03-31 |datum=2020-01-06|sprache=en}}</ref>

Ein Zulassungsantrag bei der [[Europäische Arzneimittel-Agentur|Europäischen Arzneimittel-Agentur]] (EMA) wurde im Januar 2020 eingereicht. Am 15. Oktober 2020 empfahl der zuständige [[Ausschuss für Humanarzneimittel]] die Zulassung,<ref name=":0">{{Internetquelle |url=https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/leqvio |titel=Leqvio |hrsg=European Medicines Agency |abruf=2021-03-31 |sprache=en}}</ref> infolgedessen die EU-Kommission ''Leqvio'' im Dezember 2020 in der Europäischen Union zuließ.<ref name=":0" />

== Weblinks ==
* {{EPAR|Inclisiran|Leqvio}}
* [https://www.akdae.de/Arzneimitteltherapie/NA/Archiv/2021-01-Inclisiran.pdf Arzneiverordnung in der Praxis, Band 48, Heft 1–2, April 2021]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Lipidsenker]]
[[Kategorie:RNAi]]

Umbralisib

2021-05-28T11:10:14Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Umbralisib structure.svg|200px|Struktur von Umbralisib]]
| Freiname = Umbralisib
| Suchfunktion = C31H24F3N5O3
| Andere Namen = * 2-[(1''S'')-1-<nowiki>{4-Amino-3-[3-fluor-4-(propan-2-yloxy)phenyl]-</nowiki>1''H''-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl}ethyl]-6-fluor-3-(3-fluorphenyl)-4''H''-1-benzopyran-4-on
* RP-5264
* TGR-1202
| Summenformel = C31H24F3N5O3
| CAS = {{CASRN|1532533-67-7|KeinCASLink=1}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 72950888
| ChemSpider = 34979945
| DrugBank = DB14989
| ATC-Code = 
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 571,55 g·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit = 
| CLH =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="biomol.com">Biomol.de: [https://www.biomol.com/de/produkte/chemikalien/biochemikalien/tgr-1202-cay32877-5 TGR-1202 | CAS 1532533-67-7 | Cayman Chemical | Biomol.de], abgerufen am 3. April 2021</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|273|301+310|330|391|501}}
| Quelle P = <ref name="biomol.com" />
| ToxDaten = 
}}

'''Umbralisib''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[PI3K-Inhibitor]]en und kommt zur Anwendung in der Krebsbehandlung. Als ''Ukoniq'' ([[TG Therapeutics]]) wurde es 2021 in den USA zur oralen Behandlung bestimmter Formen des [[Marginalzonen-Lymphom]]s und des [[Follikuläres Lymphom|follikulären Lymphoms]] zugelassen.<ref name="fdaannouncement" />

== Wirkungsmechanismus ==
Umbralisib hemmt mehrere [[Kinasen]]. ''[[In vitro]]'' wurde die Hemmung der [[Phosphoinositid-3-Kinasen|Phosphoinositid-3-Kinase-delta]] (PIK3δ) und der [[Caseinkinasen|Caseinkinase-1-epsilon]] (CK1ε) gezeigt.<ref name="label" /> Sie sind Schlüsselenzyme in Signalwegen des Zellwachstums und Zellstoffwechsels. PI3Kδ wird in normalen und [[Malignität|malignen]] [[B-Zellen]] [[Genexpression|exprimiert]], CK1ε ist an der [[Pathogenese]] von Krebszellen beteiligt. Umbralisib inhibierte ''in vitro'' die [[Zellproliferation]], die [[CXCL12]]-vermittelte Zelladhäsion und die [[CCL19]]-vermittelte [[Zellmigration]] in Lymphomzelllinien.<ref name="label" />

== Anwendung ==
Umbralisib wurde im Februar 2021 in den USA zugelassen für die folgenden Anwendungsgebiete:

* [[Rezidiv|rezidivierendes]] oder [[refraktär]]es Marginalzonen-Lymphom (MZL) bei erwachsenen Patienten, die mindestens ein vorheriges anti-[[CD20]]-basiertes Therapieschema erhalten haben;
* rezidivierendes oder refraktäres follikuläres Lymphom (FL) bei erwachsenen Patienten, die zuvor bereits mindestens drei systemische Therapielinien erhalten haben.

Pharmazeutisch wird der Wirkstoff als Salz der [[p-Toluolsulfonsäure]], '''Umbralisibtosilat''',<ref name="substinfo" /> eingesetzt. Das Präparat wird als Tablette gegeben.

=== Nebenwirkungen und Anwendungsbeschränkungen ===
Als häufigste Nebenwirkungen wurden Darmbeschwerden mit Durchfall, Erbrechen, Bauchschmerzen, Übelkeit, verminderter Appetit, Müdigkeit, muskuloskelettale Schmerzen, [[Anämie]], [[Thrombozytopenie]], [[Neutropenie]], Infektion der oberen Atemwege und Hautausschlag beobachtet.

Ferner waren die Serumspiegel für [[Kreatinin]] und [[Transaminasen]] erhöht.

=== Studien ===
Die Zulassung erfolgte auf der Grundlage von zwei einarmigen [[Kohorte (Medizin)|Kohorten]] einer offenen, [[Multicenter-Studie|multizentrischen]] Multi-[[Kohortenstudie]] an 69 Patienten mit MZL, die mindestens eine vorherige Therapie hatten, einschließlich einer anti-CD20-haltigen Therapie, und an 117 Patienten mit FL nach mindestens zwei vorangegangenen systemischen Therapien. Die Patienten erhielten Umbralisib oral einmal täglich bis zum Fortschreiten der Erkrankung oder bis eine inakzeptable Toxizität auftrat.

Die Wirksamkeit wurde beurteilt nach der Gesamtansprechrate (''overall response rate'', ORR) und der Dauer der Ansprechzeit (''duration of response'', DOR) unter Verwendung modifizierter Kriterien der Internationalen Arbeitsgruppe 2007, die von einem unabhängigen Überprüfungsausschuss bewertet wurden.<ref name="fdaannouncement" />

== Sonstiges ==
Umbralisib ist nach [[Idelalisib]], [[Copanlisib]], [[Duvelisib]] und [[Alpelisib]] ein weiterer Vertreter der PI3K-Inhibitoren. Allgemein zählen Kinase-Inhibitoren zu den wirksamsten Arzneimitteln in der zielgerichteten Krebstherapie.<ref>{{Literatur |Titel= The target landscape of clinical kinase drugs|Autor=S. Klaeger et al. |Sammelwerk=Science |Datum=2017 |DOI=10.1126/science.aan4368}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="fdaannouncement">
[https://www.fda.gov/drugs/drug-approvals-and-databases/fda-grants-accelerated-approval-umbralisib-marginal-zone-lymphoma-and-follicular-lymphoma FDA grants accelerated approval to umbralisib for marginal zone lymphoma and follicular lymphoma], FDA, </ref>
<ref name="substinfo">
{{Substanzinfo|Name=Umbralisibtosilat|Wikidata=Q106269240|CAS=1532533-72-4 |KeinCASLink=1|PubChem=86707828|ChemSpider=58790036}}
</ref>
<ref name="label">
[https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2021/213176s000lbl.pdf Ukoniq Prescribing Information], FDA, 5. Februar 2021.</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Benzopyran]]
[[Kategorie:Fluoraromat]]
[[Kategorie:Enon]]
[[Kategorie:Pyrimidin]]
[[Kategorie:Pyrazol]]
[[Kategorie:Aminoazin]]
[[Kategorie:Phenolether]]

Trilaciclib

2021-05-28T11:10:02Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Trilaciclib.svg|250px|Struktur von ]]
| Freiname = Trilaciclib
| Suchfunktion = C24H30N8O
| Andere Namen = * 2'-{[5-(4-Methylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]amino}-7',8'-dihydro-6''H''-spiro[cyclohexan-1,9'-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-''d'']pyrimidin]-6'-on
* G1T-28
| Summenformel = C24H30N8O
| CAS = {{CASRN|1374743-00-6|KeinCASLink=1}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 68029831
| ChemSpider = 58825997
| DrugBank = DB15442
| ATC-Code = 
| Wirkstoffgruppe = Myeloprotektor
| Wirkmechanismus = [[CDK-Inhibitor]]
| Beschreibung = gelber Feststoff<ref name="sun-shinechem.com" />
| Molare Masse = 446,55 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="sun-shinechem.com" />
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit = 
| CLH =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sun-shinechem.com">sun-shinechem.com: [https://www.sun-shinechem.com/upload/MSDS/MSDS%20of%20Trilaciclib_(G1T28)_1374743-00-6.pdf MSDS Trilaciclib]</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|05|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|311|314|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|273|280|301+312+330|301+330+331|304+340+310|305+351+338+310|362|391|405|501}}
| Quelle P = <ref name="sun-shinechem.com" />
| ToxDaten = 
}}

'''Trilaciclib''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Wirkstoffgruppe der [[CDK-Inhibitor]]en. Als erster Vertreter der Klasse der Myeloprotektoren (''[[First-in-class|first in class]]'') wurde Trilaciclib 2021 in den USA als ''Cosela'' ([[G1 Therapeutics]]) zugelassen, um die Häufigkeit von [[Chemotherapie]]-induzierter Knochenmarksunterdrückung bei [[Bronchialkarzinom#Kleinzelliges Bronchialkarzinom (SCLC)|kleinzelligem Lungenkrebs]] zu vermindern.<ref name="fdapressannouncement" />

== Wirkungsmechanismus ==
Das [[Knochenmark]] ist besonders anfällig für Chemotherapieschäden. Im Knochenmark werden aus
[[Hämatopoetische Stammzelle|hämatopoetischen Stamm-]] und [[Progenitorzelle#Hämatopoetische Vorläuferzellen|Vorläuferzellen]] [[rote Blutkörperchen]], [[weiße Blutkörperchen]] und [[Blutplättchen]] gebildet. Trilaciclib hemmt kurzzeitig die [[Cyclin-abhängige Kinasen|Cyclin-abhängigen Kinasen]] (CDK) 4 und 6, zwei Enzyme, die an der Bildung dieser Blutkörperchen beteiligt sind, und schützt das Knochenmark (Myeloprotektion).

== Therapeutische Verwendung ==
Trilaciclib wird als [[intravenös]]e Kurzinfusion innerhalb von vier Stunden vor Beginn einer chemotherapeutischen Behandlung verabreicht.<ref name="Label" /> Pharmazeutisch wird das '''Trilaciclibdihydrochlorid''',<ref name="substinfo" /> ein wasserlöslicher gelber Feststoff,<ref name="Label" /> eingesetzt.

=== Nebenwirkungen und Anwendungsbeschränkungen ===
Die am häufigsten berichteten Nebenwirkungen waren Müdigkeit, erniedrigte Calcium-, Kalium- und Phosphatspiegel, erhöhte [[Aspartat-Aminotransferase]]-Werte, Kopfschmerzen und Lungenentzündung.<ref name="substinfo" />

=== Studien ===
Die Zulassung basiert auf Daten aus drei randomisierten, doppelblinden, placebokontrollierten Studien mit insgesamt 245 Patienten mit kleinzelligem Lungenkrebs im fortgeschrittenen Stadium. In den Studien wurden je der Anteil der Patienten mit schwerer [[Neutropenie]] (''proportion of patients with severe neutropenia'') und die Dauer der schweren Neutropenie (''duration of severe neutropenia'') im ersten Zyklus der Chemotherapie in der Verum- mit der in der [[Placebo]]gruppe verglichen. Die mit Trilaciclib behandelten Patienten hatten in allen drei Studien eine statistisch signifikante Verringerung der Dauer und des Schweregrads der Neutropenie im Vergleich zu denen, die Placebo erhielten.<ref name="fdapressannouncement" />

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="fdapressannouncement">
[https://www.fda.gov/news-events/press-announcements/fda-approves-drug-reduce-bone-marrow-suppression-caused-chemotherapy ''FDA Approves Drug to Reduce Bone Marrow Suppression Caused by Chemotherapy''], FDA, 12. Februar 2021.</ref>
<ref name="substinfo">
{{Substanzinfo|Name=Trilaciclibdihydrochlorid |Wikidata=Q106267548|CAS=1977495-97-8 |KeinCASLink=1|PubChem=124081865|ChemSpider=64854796}} 519,48 g·[[mol]]−1</ref>
<ref name="Label">
[https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2021/214200s000lbl.pdf ''Cosela, Label''], FDA, 12. Februar 2021.</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Pyridin]]
[[Kategorie:Piperazin]]
[[Kategorie:Spiroverbindung]]
[[Kategorie:Lactam]]
[[Kategorie:Pyrimidin]]
[[Kategorie:Pyrrol]]
[[Kategorie:Cyclohexan]]

Fosdenopterin

2021-05-28T11:09:46Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cyclic pyranopterin monophosphate.svg|250px|Struktur von Fosdenopterin]]
| Freiname = Fosdenopterin
| Suchfunktion = C10H14N5O8P
| Andere Namen = * (4a''R'',5a''R'',11a''R'',12a''S'')-8-Amino-2,12,12-trihydroxy-4a,5a,6,9,11,11a,12,12a-octahydro-2''H''-2lambda(5)-[1,3,2]dioxaphosphinino[4',5':5,6]pyrano[3,2-g]pteridin-2,10(4''H'')-dion
* (4a''R'',5a''R'',11a''R'',12a''S'')-8-Amino-2,12,12-trihydroxy-4a,5a,6,9,11,11a,12,12a-octahydro[1,3,2]dioxaphosphinino[4',5':5,6]pyrano[3,2-g]pteridin-10(4''H'')-on-2-oxid
* Cyclisches Pyranopterinmonophosphat
* cPMP
* Precursor Z
* ALXN-1101
| Summenformel = C10H14N5O8P
| CAS = {{CASRN|150829-29-1}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 135463437
| ChemSpider = 17221217
| DrugBank = DB16628
| ATC-Code = 
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 363,22 g·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit = 
| CLH =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P = 
| ToxDaten = 
}}

'''Fosdenopterin''' ist der [[Internationaler Freiname|internationale Freiname]] für das '''cyclische Pyranopterinmonophosphat''' ('''cPMP'''). Als ''Nulibry'' ([[BridgeBio Pharma]]) wurde es in den USA zur Behandlung des Molybdän-Cofaktor-Mangels vom Typ A (MoCD-A) zugelassen.

== Wirkungsmechanismus ==
[[Datei:Molybdenum cofactor.svg|mini|links|Der Molybdän-Cofaktor fehlt bei der genetisch bedingten Krankheit MoCD]]
Der Molybdän-Cofaktor-Mangel (Molybdän-Cofaktor-Defizienz, MoCD) vom Typ A ist eine seltene genetisch bedingte Stoffwechselstörung, bei der der Körper kein cyclisches Pyranopterinmonophosphat (cPMP) bilden kann. cPMP ist eine Vorstufe von [[Molybdopterin]],
welches in Form des [[Molybdän-Cofaktor]]s für die Aktivierung von Molybdän-abhängigen Enzymen benötigt wird, wie etwa der [[Sulfitoxidase]] (SOX). Die Krankheit macht sich in den ersten Lebenstagen bemerkbar, es kommt zu schweren und schnell fortschreitenden neurologischen Schäden mit schweren Krampfanfällen, Hirnschäden und Muskelschwäche aufgrund der Anhäufung toxischer [[Sulfit]]-Metaboliten im zentralen Nervensystem.<ref name="nulibrylabel" />

Durch die Gabe von Fosdenopterin wird das fehlende cPMP ersetzt.

== Anwendung ==
Das Medikament wurde im Februar 2021 in den USA zugelassen und stellt die erste medikamentöse Behandlung der MoCD-A dar.<ref Name="fdapressannouncemnet" /> Es wird täglich [[intravenös]] infundiert. Pharmazeutisch verwendet wird das '''Fosdenopterinhydrobromid-Dihydrat'''.<ref>{{Substanzinfo|Name=Fosdenopterinhydrobromid-Dihydrat|Wikidata=Q106249393
|CAS=2301083-34-9 |KeinCASLink=1|PubChem=145722612}} Summenformel: C10H15BrN5O8P·2 H2O. Molare Masse: 480,16 g·[[mol]]−1</ref>

=== Nebenwirkungen und Anwendungsbeschränkungen ===
Als häufigste [[Nebenwirkung]]en wurden Komplikationen im Zusammenhang mit dem intravenösen Zugang, Fieber, Atemwegsinfektionen, Mittelohrentzündung und Magen-Darm-Beschwerden (Erbrechen, Durchfall) beobachtet.<ref name="nulibrylabel" /> Tierversuche weisen auf ein potentielles Risiko für [[Phototoxizität]] hin (Schädigung der Haut und der Augen durch UV-Strahlung, wie sie aush etwa im Sonnenlicht vorkommt).<ref name="nulibrylabel" />

=== Studien ===
Die Zulassung erfolgte auf Basis einer Studie an 13 Patienten mit betätigter MoCD vom Typ A, die mit 18 unbehandelten MoCD-A-Patienten verglichen wurden. Die mit Fosdenopterin behandelten Patienten hatten eine Überlebensrate von 84 % nach drei Jahren, bei den unbehandelten betrug sie 55 %.<ref name="nulibrylabel" />

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="nulibrylabel">
[https://www.nulibry.com/pdfs/nulibry-prescribing-information-v2.pdf ''Nulibry Label''], abgerufen am 29. März 2021.</ref>
<ref Name="fdapressannouncemnet">
{{Internetquelle |url=https://www.fda.gov/news-events/press-announcements/fda-approves-first-treatment-molybdenum-cofactor-deficiency-type |titel=FDA Approves First Treatment for Molybdenum Cofactor Deficiency Type A |abruf=2021-03-29 |datum=2021-02-26}}</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Orphan-Arzneimittel]]
[[Kategorie:Pyrimidinon]]
[[Kategorie:Guanidin]]
[[Kategorie:Tetrahydroazin]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxan]]
[[Kategorie:Phosphorsäureester]]
[[Kategorie:Phosphorhaltiger Heterocyclus]]
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus]]

Perfluor(N-methylmorpholin)

2021-05-28T11:09:26Z

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{{SEITENTITEL:Perfluor(''N''-methylmorpholin)}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Perfluor-N-methylmorpholin.svg|200px|Strukturformel von Perfluor(''N''-methylmorpholin)]]
| Suchfunktion = C5F11NO
| Name = Perfluor(''N''-methylmorpholin)
| Andere Namen = * Perfluor-''N''-methylmorpholin
* 2,2,3,3,5,5,6,6-Octafluor-4-(trifluormethyl)morpholin
| Summenformel = C5F11NO
| CAS = {{CASRN|382-28-5}}
| EG-Nummer = 206-841-1
| ECHA-ID = 100.006.220
| PubChem = 67839
| ChemSpider = 61156
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 299,04 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=103571|Name=2,2,3,3,5,5,6,6-Octafluor-4-(trifluormethyl)morpholin|Abruf=2021-03-29}}</ref>
| Dichte = 1,7048 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 52 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 290,2 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
| CLH =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| ToxDaten = 
}}

'''Perfluor(''N''-methylmorpholin)''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Stickstoff]]-[[Sauerstoff]]-[[Heterocyclen]] und der [[PFAS]]. Es handelt sich um ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] von [[4-Methylmorpholin|''N''-Methylmorpholin]].

Die Verbindung wurde 2019 in die SIN List von [[ChemSec]] aufgenommen.<ref>{{Internetquelle |url=https://sinlist.chemsec.org/the-new-sin-list-chemicals/ |titel=The new SIN List chemicals |abruf=2021-03-27}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Morpholin]]
[[Kategorie:Organofluorverbindung]]
[[Kategorie:Trifluormethylverbindung]]

Casimersen

2021-05-28T11:08:59Z

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{{Infobox Nukleinsäure
| Bild =
| Bildlegende =
| Sequenz =
| Name =
| Freiname = Casimersen
| Andere Namen = * SRP-4045
* WHO 10354
* Phosphorodiamidat-Morpholino-Oligomer für Exon-45-Skipping
| GenBank =
| CAS = {{CASRN|1422958-19-7|KeinCASLink=1}}
| PDB = 
| NDB =
| KEGG =
| GeneCards =
| OMIM =
| RefSeqDNA =
| RefSeqRNA =
| ENA =
| ChEBI =
| GEO =
| Vector DB =
| DrugBank = DB14984
| ATC-Code = 
| Wirkstoffgruppe =
| Mechanismus =
| Wikidata =
| Grösse = 7584,43 g·[[mol]]−1
| Struktur = Summenformel: C268H424N124O95P22
| Restriktion =
| Taxon =
}}

'''Casimersen''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Antisense-RNA|Antisense-Therapeutika]]. Als ''Amondys 45'' wurde es im Februar 2021 in den USA zur Behandlung einer bestimmten genetischen Ausprägung der [[Duchenne-Muskeldystrophie]] (DMD) zugelassen.

== Eigenschaften ==
Casimersen ist ein [[Antisense-Oligonukleotid]] der Klasse Phosphordiamidat-[[Morpholino|Morpholino-Oligomer]] (PMO). PMOs sind synthetische Moleküle, bei denen die fünfgliedrigen [[Ribofuranose|Ribofuranosylringe]] der natürlichen Nukleinsäuren durch einen sechsgliedrigen Morpholino-Ring ersetzt wurden. Jeder Morpholino-Ring ist über eine ungeladene [[Diamidophosphate|Phosphordiamidat]]-Einheit verbunden und nicht über die negativ geladene [[Phosphat]]-Bindung wie in natürlichen Nukleinsäuren. Jede Phosphordiamidat-Morpholino-Untereinheit enthält eine der in der DNA vorkommenden heterocyclischen Basen [[Adenin]], [[Cytosin]], [[Guanin]] oder [[Thymin]].

Casimersen enthält 22 verknüpfte Untereinheiten.<ref name="FDA-approval-amondys" />

== Anwendungsgebiete ==
Casimersen wurde als ''Amondys 45'' (Hersteller: [[Sarepta Therapeutics|Sarepta Therapeutics Inc.]]) im Februar 2021 in den USA zur Behandlung der [[Duchenne-Muskeldystrophie]] (DMD) zugelassen bei Patienten mit einer bestätigten Mutation des DMD-Gens, die für das Überspringen von Exon 45 geeignet ist.<ref name="FDA-approval-amondys" />

Das Arzneimittel wird [[intravenös]] verabreicht.

== Wirkungsmechanismus ==
Die Ursache für die Entstehung der Muskeldystrophie Duchenne sind Mutationen im [[Gen]] für [[Dystrophin]]. Dabei handelt es sich häufig um [[Deletion]]en. Dystrophin ist ein Protein und für die Funktion des Muskels [[Essentieller Stoff|essenziell]].

Die Wirkung von Casimersen beruht auf der Technik des [[Alternatives Spleißen#Formen des alternativen Spleißens|Exon-Skippings]]. Casimersen bindet an das [[Exon]] 45 in der prä-mRNA, wodurch beim [[Splicing]] schadhafte Abschnitte übersprungen bzw. „überlesen“ werden und in der Folge dem Körper ermöglicht wird, ein verkürztes, jedoch partiell funktionelles Dystrophin zu bilden. Ungefähr 8 % der Patienten mit DMD haben eine Mutation, die einer Behandlung durch Überspringen von Exon 45 zugänglich ist.<ref name="FDA-approval-amondys" />

Die Krankheit wird nicht geheilt, aber der Schweregrad wird reduziert.

Casimersen ist nach [[Eteplirsen]] und [[Golodirsen]] das dritte DMD-Medikament von Sarepta Therapeutics, das auf dem Exon-Skipping beruht.<ref name="medpagetoday" />

== Studien ==
Casimersen wird in einer multizentrischen, doppelblinden, placebokontrollierten Studie untersucht, die insgesamt 111 Patienten im Alter von 7 bis 13 Jahren umfassen soll, die im Verhältnis 2:1 randomisiert wurden, um entweder Verum (Amondys 45) oder Placebo zu erhalten. Die Zulassung beruht auf Zwischenergebnissen von 43 Patienten. Alle waren männlich, zwischen 7 und 20 Jahre alt, und hatten eine genetisch bestätigte Mutation des DMD-Gens, die für das Exon-45-Skippig geeignet ist. Es resultierte ein signifikant höhere Anstieg der Dystrophin-Proteinspiegel im Zeitraum ab Therapiebeginn bis zur 48. Woche in der Verum-Gruppe im Vergleich zur Placebo-Gruppe. Die Studie läuft weiter.<ref name="FDA-approval-amondys" />

== Nebenwirkungen und Anwendungsbeschränkungen ==
Als häufigste Nebenwirkungen wurden Infektionen der oberen Atemwege, Husten, Fieber, Kopfschmerzen, Gelenkschmerzen und Halsschmerzen beobachtet.<ref name="FDA-approval-amondys" />

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="FDA-approval-amondys">
[https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2021/213026lbl.pdf Prescription information], Februar 2021.</ref>
<ref name="medpagetoday">
[https://www.medpagetoday.com/neurology/generalneurology/91367 Another Duchenne Treatment Gets FDA Nod], www.medpagetoday.com, 25. Februar 2021.</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Piperazin]]
[[Kategorie:Morpholin]]
[[Kategorie:Phosphorsäureamid]]

Serdexmethylphenidat

2021-05-28T11:08:49Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Bild:Serdexmethylphenidat.svg|280px|Struktur von Serdexmethylphenidat]]
| Strukturhinweis = Strukturformel des inneren Salzes
| Freiname = Serdexmethylphenidat
| Suchfunktion = C25H29N3O8
| Andere Namen = * ''N''-{1-[({(2''R'')-2-[(1''R'')-2-Methoxy-2-oxo-1-phenylethyl]piperidin-1-carbonyl}oxy)methyl]pyridin-1-ium-3-carbonyl}-(''S'')-serinat
* ''N''-{1-[({(2''R'')-2-[(1''R'')-2-Methoxy-2-oxo-1-phenylethyl]piperidin-1-carbonyl}oxy)methyl]pyridin-1-ium-3-carbonyl}-L-serinat

* KP-415
| Summenformel = C25H29N3O8
| CAS = {{CASRN|1996626-29-9|KeinCASLink=1}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 34823895
| ChemSpider = 81367537
| DrugBank = DB16629
| ATC-Code = 
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 499,51 g·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit = 
| CLH =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P = 
| ToxDaten = 
}}

'''Serdexmethylphenidat''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Stimulans|Stimulantien]]. Es wird in fester Kombination mit [[Dexmethylphenidat]] in der oralen Behandlung der [[Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung]] (ADHS) bei Patienten im Alter von sechs Jahren und älter eingesetzt.

== Eigenschaften ==
Serdexmethylphenidat ist ein [[Prodrug]]. Es wird vermutlich im unteren Teil des [[Magen-Darm-Trakt]]es in die Muttersubstanz Dexmethylphenidat umgewandelt. An der Konversion beteiligte Enzyme wurden nicht identifiziert.<ref name="Azstaryslabel" /> Die pharmakologische Wirkweise entspricht der des [[Methylphenidat#Wirkungsweise|Methylphenidats]].

Serdexmethylphenidat liegt als [[Zwitterion]] vor. Pharmazeutisch wird der Wirkstoff als '''Serdexmethylphenidatchlorid'''<ref name="substinfo-cl" /> verwendet. Es handelt sich um eine kristalline, leicht wasserlösliche Substanz mit einer molaren Masse von 535,98 g·[[mol]]−1.<ref name="Azstaryslabel" />

== Anwendung ==
Serdexmethylphenidat ist in fixer Kombination mit Dexmethylphenidat (70:30) in den USA seit März 2021 als ''Azstarys'' ([[KemPharm]]) zugelassen zur oralen Behandlung der Aufmerksamkeitsdefizit-Hyperaktivitätsstörung (ADHS) bei Patienten im Alter von sechs Jahren und älter. Der Dexmethylphenidat-Anteil bewirkt ein frühes Anfluten, die über Stunden ablaufende Konversion des Serdexmethylphenidats in das pharmakologisch wirksame Agens bewirkt dessen verlängerte Verfügbarkeit und ermöglicht die einmalige tägliche Gabe des Präparats.<ref name="Braeckman" />

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Azstaryslabel">
[https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2021/212994s000lbl.pdf ''Azstarys - Presribing Information''] (PDF). Stand März 2021.</ref>
<ref name="substinfo-cl">
{{Substanzinfo|Name=Serdexmethylphenidatchlorid|Wikidata=Q101892469|CAS=1996626-30-2 |KeinCASLink=1|PubChem=134823897|ChemSpider=81368035}}</ref>
<ref name="Braeckman">
{{Literatur |Titel=Effect of Food and Alternative Dosing Methods on the Pharmacokinetics of KP415, an Investigational ADHD Product Containing the Prodrug Serdexmethylphenidate (SDX) |Autor=Rene Braeckman et al. |Sammelwerk=Journal of the American Academy of Child and Adolescent Psychiatry |Datum=2019 |DOI=10.1016/j.jaac.2019.08.435}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Pyridiniumverbindung]]
[[Kategorie:Ethansäureester]]
[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Aromatisches Carbonsäureamid]]
[[Kategorie:Carbamat]]
[[Kategorie:Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Zwitterion]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Stimulans]]
[[Kategorie:ADHS]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

{{Gesundheitshinweis}}

Evinacumab

2021-05-28T11:08:36Z

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{{Infobox Protein
| Name =
| Bild =
| Bild_legende = 
| Andere Namen = * REGN-1500
| PDB = 
| Groesse = 146,1 kD
Summenformel: C6480H9992N1716O2042S46
| Kofaktor =
| Precursor =
| Struktur =
| Isoformen =
| HGNCid =
| Symbol =
| AltSymbols =
| GeneCards =
| OMIM =
| UniProt =
| MGIid =
| PubChem =
| CAS = {{CASRN|1446419-85-7|KeinCASLink=1}}
| CASergänzend =
| ATC-Code = 
| DrugBank = DB15354
| Wirkstoffklasse = [[Lipidsenker]] ANGPTL3-Inhibitor
| TCDB =
| TranspText =
| EC-Nummer =
| Kategorie =
| Peptidase_fam =
| Inhibitor_fam =
}}

'''Evinacumab''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Lipidsenker]]. Er wurde 2021 in den USA als ''Evkeeza'' zugelassen zur Behandlung der [[homozygote familiäre Hypercholesterinämie|homozygoten familiären Hypercholesterinämie]] (HoFH). Dies ist eine selten vorkommende, [[hereditär|vererbbare]] Fettstoffwechselstörung, die durch stark erhöhte [[Cholesterin#LDL-Cholesterinspiegel|LDL-Cholesterolspiegel]] gekennzeichnet ist.

Entwickelt wurde Evinacumab von [[Regeneron Pharmaceuticals]].

== Eigenschaften ==
Evinacumab ist ein vollständig humanisierter [[monoklonaler Antikörper]]. Das [[Immunglobulin G]] vom Isotyp 4 (IgG4) besteht aus zwei schweren γ-Ketten und zwei leichten κ-Ketten, die durch mehrere [[Disulfidbindung]]en stabilisiert sind. Die schwere Kette enthält 453, die leichte 214 [[Aminosäure]]n. Evinacumab wird [[Rekombinantes Protein|rekombinant]] in Ovarialzellen des chinesischen Hamsters ([[CHO-Zellen]]) hergestellt und ist [[Glykosylierung|glykosiliert]].<ref name="label-2021-02" />

== Wirkungsmechanismus ==
Evinacumab bindet an das [[Angiopoetin]]-ähnliche Protein 3 (ANGPTL3), das überwiegend in der Leber exprimiert wird, und hemmt dessen Funktion. ANGPTL3 spielt eine Rolle im Lipidstoffwechsel, indem es die [[Lipoproteinlipase]] (LPL) und die [[Endothellipase]] (EL) hemmt. Die Hemmung von ANGPTL3 bewirkt eine Erhöhung der LPL, wodurch das LDL-Cholesterol unabhängig von den [[LDL-Rezeptor]]en abgebaut wird.<ref name="label-2021-02" /> Darin unterscheidet es sich von den meisten anderen Lipidsenkern, die fast alle ihre Wirkung über den LDL-Rezeptor entfalten.<ref name="pz-2020-11" /> Auch HDL-Cholesterol und [[Triglyceride]] werden gesenkt.

Die Gabe erfolgt [[intravenös]] als Infusion.<ref name="label-2021-02" />

== Nebenwirkungen und Anwendungsbeschränkungen ==
Häufigste in den klinischen Studien beobachtete Nebenwirkungen waren Entzündungen der Nasen- und Rachen-Schleimhaut ([[Nasopharyngitis]]), grippeähnliche Symptome, Schwindel, laufende Nase ([[Rhinorrhoe]]) und Übelkeit. Vereinzelt traten schwere Überempfindlichkeitsreaktionen auf. In Tierversuchen zeigte Evinacumab [[fetotoxisch]]e Wirkungen.<ref name="label-2021-02" />

== Studien ==
Die Zulassung beruht auf einer multizentrischen, randomisierten, doppelblinden, placebokontrollierten Phase-3-Studie mit 65 HoFH-Patienten (ELIPSE-HoFH, NCT03399786).<ref name="NCT" /> Der primäre Endpunkt war die prozentuale Veränderung von LDL-Cholesterol vom Ausgangswert nach 24 Wochen. Die Senkung innerhalb dieses Zeitraums betrug durchschnittlich 47 %.<ref name="label-2021-02" />

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="pz-2020-11">
A. Rößler: [https://www.pharmazeutische-zeitung.de/neuer-ansatz-zur-cholesterol-senkung-121854/ ''Neuer Ansatz zur Cholesterol-Senkung''], 17. November 2020.</ref>
<ref name="label-2021-02">
[https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2021/761181s000lbl.pdf ''Label Evkeeza''], FDA, 11. Februar 2021.</ref>
<ref name="NCT">
{{Clinicaltrials|ID=NCT03399786|Name=Efficacy and Safety of Evinacumab in Patients With Homozygous Familial Hypercholesterolemia
|Phase=3}}</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antikörper]]
[[Kategorie:Lipidsenker]]

R-Pharm

2021-05-28T11:08:21Z

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{{Infobox Unternehmen
| Name = AO R-Pharm
| Logo = R-Pharm Germany GmbH Logo.svg
| Unternehmensform = [[Aktiengesellschaft#Die Aktiengesellschaft in verschiedenen Ländern|Akzionernoje Obschtschestwo]]
| ISIN = nicht vorhanden
| Gründungsdatum = 2001
| Sitz = [[Moskau]], [[Russland]]
| Leitung = [[Alexei Repik]] (Vorstandsvorsitzender)
| Mitarbeiterzahl = > 3600, davon ca. 350 in Deutschland
| Umsatz = 1 Mrd. Euro<ref name="bi">{{Internetquelle |url= https://www.businessinsider.de/wirtschaft/handel/kommt-sputnik-v-bald-aus-bayern-ein-russischer-pharma-milliardaer-will-den-impfstoff-in-illertissen-herstellen-a/ |titel=Kommt Sputnik V bald aus Bayern? Ein russischer Pharma-Unternehmer will den Impfstoff in Illertissen herstellen |datum=2021-03-23 |abruf=2021-03-24 |werk=Business Insider}}</ref>
| Branche = [[Pharmazie]], Humanmedizin
| Homepage = [https://r-pharm.com/en r-pharm.com]
}}

'''R-Pharm''' ist eines der wichtigsten [[Russland|russischen]] [[Pharmaindustrie|Pharmaunternehmen]].<ref name="bi" />
Es wurde 2001 von [[Alexei Repik]] gegründet und hat inzwischen über 3600 Mitarbeiter an 70 Standorten in 30 Ländern.<ref>{{Literatur |Autor=Anastasia Tikhomirova |Titel=Russischer Pharmaoligarch in Deutschland: Die Geschäfte des Alexei Repik |Sammelwerk=Die Tageszeitung: taz |Verlag= |Datum=2021 |Seiten= |ISSN=0931-9085 |Online=https://taz.de/Russischer-Pharmaoligarch-in-Deutschland/!5762143/ }}</ref>

Seit 2014 besteht die R-Pharm Germany GmbH in [[Illertissen]].<ref>{{Internetquelle |url=https://www.br.de/nachrichten/bayern/illertissen-hofft-auf-produktion-von-corona-impfstoff-sputnik-v,SSf6Wz0 |hrsg=BR24 |titel="Sechser im Lotto" – Illertissen hofft auf Sputnik-Produktion |werk=br.de |datum=2021-03-25 |abruf=2021-04-21}}</ref> Die R-Pharm Germany GmbH ist Antragssteller für die Zulassung des [[COVID-19-Impfstoff]]s [[Sputnik V]] in der Europäischen Union.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.gelbe-liste.de/nachrichten/rolling-review-coronaimpfstoff-sputnik-v |autor=Isabelle Viktoria Maucher |hrsg=Gelbe Liste Online |titel=Sputnik V ab sofort im Rolling-Review der EMA |werk=gelbe-liste.de |datum=2021-03-04 |abruf=2021-04-21}}</ref>

== Weblinks ==
* [https://r-pharm.com/en Website] von R-Pharm (englisch)
* [https://r-pharm.de/ Website] von R-Pharm Germany

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Pharmazieunternehmen]]
[[Kategorie:Impfstoffhersteller]]
[[Kategorie:Gegründet 2001]]

Vinylengruppe

2021-05-28T11:08:12Z

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{| class="wikitable float-right" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! Vinylene (Beispiele) Vinylengruppe '''blau''' markiert
|-
| [[Datei:Vinylen group Example A V1.svg|200px|Vinylengruppe]] α,β-ungesättigter [[Aldehyd]]
|-
| [[Datei:Vinylen group Example B V1.svg|140px|Polyacetylen]] [[Polyacetylen]]
|}

Als '''Vinylengruppe''' bezeichnet man in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] die zweibindige Atomgruppe –CH=CH–, die man auch als 1,2-Ethendiyl bezeichnen kann.<ref name="Römpp">Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): ''Römpps Chemie Lexikon'', 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 4518.</ref> Die beiden freien [[Wertigkeit (Chemie)|Valenzen]] der Vinylengruppe sind dabei an gleiche oder verschiedene Atome oder Reste gebunden, jedoch ''nicht ''an [[Wasserstoffatom]]e. Dabei können diese Atome oder Reste in [[cis-trans-Isomerie|''cis-'' oder ''trans-''Position]] zueinander stehen. 
Im Zusammenhang mit dem [[Vinylogie-Prinzip]] spielt die Vinylengruppe eine wichtige Rolle. Dabei geht es um zwei Atomgruppen, die miteinander in [[Mesomerie|mesomerer]] Wechselwirkung stehen, und dies auch weiter tun, wenn sie durch eine oder mehrere miteinander [[Konjugation (Chemie)|konjugierte]] C=C-Doppelbindungen (meist Vinylengruppen) voneinander getrennt sind.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-22-00830|Name=Vinylog|Abruf=2021-03-23}}</ref>

== Polymere ==
Die Vinylengruppe ist die Wiederholeinheit in [[Polyacetylen]].

== Siehe auch ==
* [[Vinylgruppe]] (−CH=CH2)
* [[Vinylidengruppe]] (=C=CH2 or >C=CH2)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Funktionelle Gruppe]]

Curcuminoide

2021-05-28T11:08:06Z

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'''Curcuminoide''' sind die farbgebenden [[chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Diarylheptanoide]], die als [[sekundäre Pflanzenstoffe]] im [[Rhizom]] der [[Kurkuma]] vorkommen.<ref name="GRimbach">{{Literatur| Autor=Tuba Esatbeyoglu, Patricia Huebbe, Insa M. A. Ernst, Dawn Chin, [[Anika Eva Wagner|Anika E. Wagner]] und [[Gerald Rimbach]]| Titel=Curcumin – vom Molekül zur biologischen Wirkung| Sammelwerk=Angewandte Chemie| Band=124| Nummer=1| Datum=2012| Seiten=2–28| DOI=10.1002/ange.201107724}}</ref> Sie gehören in den letzten Jahrzehnten zu den am intensivsten wissenschaftlich untersuchten Naturstoffen.<ref name="Hänsel">{{Literatur |Hrsg=[[Rudolf Hänsel]], [[Otto Sticher]] |Titel=Pharmakognosie – Phytopharmazie |Auflage=9. |Verlag=Springer Medizin Verlag |Ort=Heidelberg |Datum=2010 |ISBN=978-3-642-00962-4 |Seiten=989 |Online={{Google Buch |BuchID=dxYjBAAAQBAJ |Seite=989 }}}}</ref>

== Vertreter ==
Es sind vier natürlich vorkommende Curcuminoide bekannt. Der wichtigste Vertreter ist das [[Curcumin]] (auch ''Curcumin I''). Weitere Curcuminoide sind das Demethoxycurcumin (''Curcumin II'') und das Bisdemethoxycurcumin (''Curcumin III'').<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-03-02951|Name=Curcuminoide|Abruf=2021-03-22}}</ref> Als letztes Curcumoid wurde 1993 das nur in Spuren vorkommende Cyclocurcumin isoliert.<ref>{{Literatur| Autor=Fumiyuki Kiuchi, Yoshihisa Goto, Naoki Sugimoto, Nobuaki Akao, Kaoru Kondo, Yoshisuke Tsuda| Titel=Studies on Crude Drugs Effective on Visceral Larva Migrans. Part XVI. Nematocidal Activity of Turmeric: Synergistic Action of Curcuminoids.| Sammelwerk=Chemical and Pharmaceutical Bulletin| Band=41| Nummer=9| Datum=1993-09| Seiten=1640| PMID=8221978| DOI=10.1248/cpb.41.1640}}</ref>

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="5" | '''Curcuminoide'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name
| Curcumin || Demethoxycurcumin || Bisdemethoxycurcumin || Cyclocurcumin
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Andere Namen
| Curcumin I
| Curcumin II
| Curcumin III
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:Curcumin structure (Keto).svg|250px]]
| [[Datei:Demethoxycurcumin V2.svg|250px]]
| [[Datei:Bisdemethoxycurcumin.svg|250px]]
| [[Datei:Cyclocurcumin.svg|220px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|458-37-7|Q312266}} || {{CASRN|22608-11-3|Q5264607}} || {{CASRN|24939-16-0|Q72444855}} || {{CASRN|6639-30-1|Q27275550}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard
| {{ECHA|100.006.619}} || {{ECHA| 100.189.739}} || {{ECHA| 100.132.436}} ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|969516}} || {{PubChem|5469424}} || {{PubChem|5315472}} || {{PubChem|69879809}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Summenformel]]
| C21H20O6 || C20H18O5 || C19H16O4 || C21H20O6
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Molare Masse]]
| 368,4 g·[[mol]]−1 || 338,4 g·[[mol]]−1 || 308,3 g·[[mol]]−1 || 368,4 g·[[mol]]−1
|-
|}
Kommerziell erhältliches Curcumin besteht zu etwa 77 % aus Curcumin, 17 % Demethoxycurcumin und 3 % Bisdemethoxycurcumin.<ref name="GRimbach" /> Das Verhältnis der einzelnen Curcuminoiden in den verschiedenen Arten der [[Pflanzengattung]] [[Curcuma]] variiert. So enthält beispielsweise die Javanische Gelbwurz (''Curcuma xanthorrhiza'') im Gegensatz zur Indischen Gelbwurz (''Curcuma longa'') kein Bisdemethoxycurcumin.<ref name="Römpp" />

== Eigenschaften ==
Die Curcuminoide sind intensiv gelb-orange gefärbte [[Pigment]]e, die in Wasser nahezu unlöslich sind und die sich in [[Ethanol]] und verschiedenen organischen [[Lösungsmittel]]n lösen. Die drei Hauptcurcuminoide besitzen eine [[Ungesättigte Verbindungen|α,ß-ungesättigte]] [[Diketone|ß-Diketon-Struktur]], die bevorzugt in der stabileren [[Tautomerie|tautomeren]] Keto-Enol-Form vorliegt.<ref name="GRimbach" />

:[[Datei:Curcuminoids tautomerism.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|Tautomerie von Curcuminoiden]]

Neben der Verwendung der Curcuminoide als [[Lebensmittelfarbstoff]] {{E-Nummer|100|Abruf=2021-03-23}}, bzw. als Bestandteil von [[Gewürz]]en wie dem [[Currypulver]], gibt es eine Vielzahl von Untersuchungen, die sich mit der [[Entzündungshemmung|entzündungshemmenden]], [[Chemoprävention|chemopräventiven]] und antikarzinogenen Wirkung der Curcuminoide befassen. Eine Voraussetzung für die biologische Wirksamkeit der Curcuminoide im [[Organismus]] ist deren [[Bioverfügbarkeit]]. Diese ist bei oraler Verabreichung sehr gering, kann jedoch durch Einschluss der Substanzen in [[Liposome]] oder [[Nanopartikel]] oder durch gleichzeitige Verabreichung von [[Piperin]] erhöht werden.<ref name="Hänsel" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol| Curcuminoide]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff| Curcuminoide]]
[[Kategorie:Phenol| Curcuminoide]]
[[Kategorie:Enon| Curcuminoide]]