Trikresylphosphate

2010-05-04T09:34:20Z

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'''Trikresylphosphate''' (TKP, engl. TCP) sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die in mehreren (mindestens 10) unterschiedlichen [[isomer]]en Formen auftreten. Sie sind [[Phosphorsäureester]] der [[Kresole]]. Da Kresol als ortho-, meta- oder para-Kresol vorliegen kann, unterscheiden sich die Isomere von TKP in der Position der [[Methylgruppe]] (-CH3) an den drei aromatischen Ringen. Sie können beispielsweise als o,o,o-Trikresylphosphat, m,m,m-Trikresylphosphat, p,p,p-Trikresylphosphat, aber auch als o,m,p-Trikresylphosphat vorliegen.

== Substanzen ==
{| class="prettytable centered" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="5" | '''Trikresylphosphate'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| Trikresylphosphat (Isomerengemisch) || ''o,o,o-Trikresylphosphat'' || ''m,m,m-Trikresylphosphat'' || ''p,p,p-Trikresylphosphat''
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
|-
| colspan="4" | Tolylphosphat, TKP, TCP (engl.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Strukturformel
|
| [[Bild:Tricresyl_phosphate.png|150px]]
| [[Bild:M-Tricresylphosphate.svg|150px]]
| [[Bild:P-Tricresylphosphate.svg|190px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| 1330-78-5 || 78-30-8 || 563-04-2 || 78-32-0
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| || {{PubChem|6527|kurz}} || {{PubChem|11232|kurz}} || {{PubChem|6529|kurz}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="4" | C21H21O4P
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="4" | 368,4 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="2" | flüssig || fest || fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| geruchlose, farblose, ölige Flüssigkeit || || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 1,165 g·cm−3 || 1,2 g·cm−3 || 1,15 g·cm−3 || 1,24 g·cm−3
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| -33 °C
| 11 °C
| 25,6 °C
| 77–78 °C
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| || 410 °C || 260 °C || 410 °C
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| wenig löslich in Wasser (3,4 mg/l <ref>{{GESTIS|CAS=1330-78-5|Datum= 28. März 2008}}</ref>) || || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Gefahrstoffkennzeichnung|Gefahrstoff- kennzeichnung]]
| {{RL|78-30-8}} {{Gefahrensymbole|T|N}}
| {{RL|78-30-8}} {{Gefahrensymbole|T|N}}
| aus RL 67/548/EWG, Anh. I <ref name="RL2">{{ESIS|78-32-0}}</ref> {{Gefahrensymbole|Xn|N}}
| aus RL 67/548/EWG, Anh. I <ref name="RL2"/> {{Gefahrensymbole|Xn|N}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[R-Sätze]]
| {{R-Sätze|39/23/24/25|51/53}}
| {{R-Sätze|39/23/24/25|51/53}}
| {{R-Sätze|21/22|51/53}}
| {{R-Sätze|21/22|51/53}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[S-Sätze]]
| {{S-Sätze|(1/2)|20/21|28|45|61}}
| {{S-Sätze|(1/2)|20/21|28|45|61}}
| {{S-Sätze|(2)|28|61}}
| {{S-Sätze|(2)|28|61}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[WGK]]
| colspan="4" | 2
|-
|}

Sind alle drei Methylgruppen gleich angebracht, wird auch von Tri-x-tolylphosphat oder x-Trikresylphosphat (x = o,m,p) gesprochen. Als ''Trikresylphosphat'' i.e.S. wird allgemein ein Isomerengemisch der verschiedenen Formen verstanden. Je nach vorliegendem Isomerengemisch unterscheiden sich die physikalischen und physiologischen Eigenschaften des Stoffes. o-Trikresylphosphat und andere Isomere mit ortho-Stellungen sind giftig und hemmen das Enzym [[Cholinesterase]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Trikresylphosphate können durch Reaktion von [[Kresole]]n mit [[Phosphoroxychlorid]] gewonnen werden:
:OPCl3 + 3 HOC6H4CH3 → OP(OC6H4CH3)3 + 3 HCl
In alkalischen Medien wandeln sie sich durch [[Hydrolyse]] zu Kresolen und [[Dikresylphosphat]]en um. Beispiel für [[Natronlauge]]:
:OP(OC6H4CH3)3 + NaOH → + HOC6H4CH3 + NaO2P(OC6H4CH3)2

== Verwendung ==
Trikresylphosphate dienten als [[Flammschutzmittel]] und als [[Weichmacher]] für [[Polyvinylchlorid|PVC]], [[Nitrozellulose]], [[Acrylate]], [[Firnis]]. Weiterhin dienten sie als Zusatz in [[Schmierstoff]]en, Hydraulikflüssigkeit und anderen technischen Ölen, sowie als Benzinadditiv (als Antipreignitionsstoff, also Rückstandsumwandler)<ref>[[Landesamt für Umwelt, Landwirtschaft und Geologie|Sächsisches Landesamt für Umwelt und Geologie]]: [http://www.smul.sachsen.de/umwelt/download/boden/4_TANKSTELLEN_.pdf Referat Grundwasser, Altlasten]</ref>. Sie werden jedoch derzeit wegen ihrer Giftigkeit dazu nicht mehr verwendet. Eine Ausnahme dabei ist der Einsatz als Zusatz für Öle (bis 5 % Anteil) für Flugmotore, wo Sie auch heute noch im Einsatz sind<ref>[http://www.umwelt.sachsen.de/lfug/salfaweb/salfaweb-nt/berichte/brabl/brabl-1.4-3.html Art und Jahresmenge der Eingänge an Stoffen auf dem Frankfurter Flughafen]</ref>, was bei Umgang und Störungen mit ebensolchen eine Gefahr für Umwelt, Mannschaft und Passagiere darstellt.

Andere Anwendungen ist der Einsatz von Trikresylphosphate als [[Kühlmittel]], [[Lösungsmittel]], Zwischenprodukt bei chemische Synthesen und [[Absorbens]] (Waschflüssigkeit, z.B. für [[Phenol]]).

== Sicherheitshinweise ==
Alle Isomere sind [[Nervengift|Nervengifte]] (''neurotoxisch''). Gesundheitsprobleme wie Erbrechen, Bauchschmerzen und Durchfall, charakteristischerweise verzögert, sowie langfristige neurologische Symptome wie Lähmungen, Schwindel, Kopfschmerzen, Ermüdungserscheinungen, Herzrasen, Kurzatmigkeit, Glieder- und Muskelschmerzen sind häufig bei Vergiftung mit den Stoffen zu beobachten.<ref>[http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc110.htm Tricresylphosphatdatenblatt der WHO (englisch)]</ref><ref>H. M. Bolt, Z. Myslak: ''Toxikologie von Arbeitsstoffen'', in ''Grundlagen der Arbeitsmedizin'', S. 279–361, Stuttgart, 1985, Verlag W. Kohlhammer</ref> Bei Fluggästen, Flugbegleitern und Piloten sind Vergiftungsfälle bekannt, bei denen von einer Vergiftung mit TKP ausgegangen wird, da die [[Zapfluft]] von Flugzeugen im Fall von Störfällen mit TKP kontaminiert sein kann.<ref>[http://www.wdr.de/radio/wdr2/quintessenz/504966.phtml Giftige Chemikalie in Flugzeugen (WDR2)]</ref><ref>[http://www.aerotoxic.org ''The Aerotoxic Association'']</ref><ref>[http://dip21.bundestag.de/dip21/btd/16/121/1612179.pdf Antwort der Bundesregierung auf eine Anfrage zu "Kontaminierte Kabinenluft an Bord von Verkehrsflugzeugen"]</ref>

== Quellen ==
<references/>

== Weblinks ==
[http://www.youtube.com/watch?v=lUgpDimSdlE Reportage von Plusminus zum Thema ''Luft im Flugzeug: Ungefiltert eingeatmet'']

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Phosphorsäureester| Trikresylphosphate]]
[[Kategorie:Alkylbenzol| Trikresylphosphate]]

[[cs:Trikresylfosfát]]
[[en:Tricresyl phosphate]]
[[nl:Tricresylfosfaat]]

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Trikresylphosphate